Sntesis del 3-nitrobenzoato de metilo Gabriel Alberto Martnez Gmez 2401 Carlos Salvador Valads Snchez Introduccin: La introduccin

de un grupo nitro en el anillo aromtico por accin del cido ntrico y cido sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electroflica por el in NO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitucinen la posicin meta.

Procedimiento: Colocar 2 mL benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y aadirle 4 ml de cido sulfrico concentrado agitando simultneamente; enfriar la mezcla en un bao de hielo. En otro matraz poner el cido ntrico y agregarle el resto de cido sulfrico, agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolucin de cido ntrico a la disolucin de benzoato de metilo con agitacin, manteniendo la temperatura entre 0 y 10C, mediante un bao de hielo. La adicin requiere unos 30 minutos y despus de esto se deja la disolucin durante 10 minutos ms a temperatura ambiente. Verter la solucin sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succin y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol para obtener un slido casi incoloro. Calcular el rendimiento y el punto de fusin del producto. Resultados: Punto de fusin experimental del 3-nitrobenzoato de metilo: 80C Masa terico del 3-nitrobenzoato de metilo: 1 g Masa experimental de 3-nitrobenzoato de metilo: .96g Porcentaje de rendimiento experimental: 96% Analisis de resultados. Se obtuvo 0.96g de 3-nitrobezoato de metilo a partir de la nitracin del benzoato de metilo sintetizado previamente en la practica anterior, se obtuvo un rendimiento muy alto y un punto de fusin de 80C por lo que el producto sintetizado tiene una pureza alta y la cromatografa realizada tambin muestra un producto nico en la elusin. Adems tiene las caractersticas slidas requeridas para su identificacin.

Conclusin: Se pudo sintetizar el 3-nitrobenzoato de metilo a partir del benzoato de metilo previamente sintetizado, obteniendo un porcentaje de rendimiento de 96% y un punto de fusin de 80C.