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Chapitre 1 : Stéréochimie
Isomérie :
Définition :
Isomères
: 2 composés ayant
même formule brute
mais dont la
structure
(emplacement desmolécules)
diffère
.
Sous-catégorie :
Isomères de constitution
(formule semi-développée
≠
) :
Isomères de
squelette
Isomères de
position
Isomères de
fonction
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
et
CH
3
OHetCH
3
CH
3
OH
CH
3
OCH
3
CH
3
OHet
Stéréoisomères :
Stéréoisomères de
configuration
Stéréoisomères de
conformation
Isomères Z/E
(ou géométrique)
Enantiomères
Pas de sous -catégorie
Stéréoisomérie de configuration :
Définition :On appelle
configuration
(ou stéréoisomère de configuration) d
’
une molécule la
dispositionspatiale
de ses atomes SANS tenir compte des
rotations
autour des liaisons simple (
car pour passer d
’
une config à une autre, il faut casser des liaisons
)
Isomérie Z/E :
Présente uniquement chez certains alcènes :Ceux du type
abC=Ca’b’
Tels que a ≠ b
et
a’≠ b’
Aucune rotation autour d
e la liaison n’est possible à cause de la structure plane
de celle-ci.
2 dispositions spatiales ≠
:
b'a'aba'b'abprioritaireprioritaireconfiguration Z configuration E
Exp :
CH
3
CH
3
CH
3
HCH
3
HHCH
3
CH
3
Hconfiguration Zconfiguration E
C :
-CH
3
-Hz = 6z = 1
Enantiomèrie :
Notion de chiralité :
Objet chiral
: objet
non superposable
à son image dans un miroir (ex : mains).Ex : butan-2-olRq :
Molécule chirale n
’
a pas de plan ni de centre de symétrie
.
Carbone asymétrique :
Atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupe d
’
atomes tous
≠
.
Enantiomères :
2 stéréoisomères de configuration chirales =
couples d
’
énantiomères
.
Rq : On appelle
diastéréoisomères
, 2 stéréoisomères d
’
une molécule qui ne sont pas énantiomères.
Activité optique :
Toutes molécules chirales possèdent 1 activité optique : cad qu
’
elle fait tourner le plan depolarisation d
’
une lumière polarisée.
Loi de Biot
:Un mélange équimolaire de 2 énantiomères n
’
a pas d
’
activité optique (
α
= 0) : c
’
est un
racémique
.
Configuration absolue :
On veut différencier par leur nom 2 énantiomères :
1
ère
étape
: classer les 4 groupes par ordre de priorité selon
z
du 1
er
atome
bacd*
a > b > c > d
2
ème
étape
:
o
On regarde dans l
’
axe C*
d (groupe le
–
prioritaire)
o
On observe de sens de rotation a
→
b
→
c
o
2 possibilités :
cba
bc
aR (=rectus)S (=sinister)
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