III. Química Orgánica

1
III. QUMICA ORGNICA

Objetivo: Relacionar las estructuras de los compuestos del carbono
con sus propiedades, identificando los grupos funcionales existentes
en los compuestos; con una postura crtica y responsable, valorando
la importancia de stos en el desarrollo tecnolgico de la sociedad.
1. Generalidades de la qumica del carbono
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye
una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la
QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que
estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los
compuestos que contienen carbono. Esta definicin excluye algunos
compuestos tales como los xidos de carbono, las sales del carbono y
los cianuros y derivados, los cuales por sus caractersticas pertenecen
al campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos
compuestos contra los miles de compuestos que estudia la qumica
orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica
orgnica porque durante un tiempo se crey que stos compuestos
provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como
de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico
Whler (1800-1882) obtuvo urea H
2
N-CO-NH
2
calentando HCNO
(cido cinico) y NH
3
(amoniaco) cuando intentaba preparar NH
4
CNO
(cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la
fuerza vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
2
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos
citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica
Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:
Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena
abierta. Ejemplos:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2

CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de cadena
cerrada. Ejemplos:
3
C H
2
C H
2
C
H
2
CH
2
CH
2
C
H
2

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

C
H
2
C
H
2
CH
2
C
H
2
C H
2

C H
2
C H
2
C
H
2
CH
CH
C
H
2

Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los compuestos de
cada cerrada donde al menos uno de los tomos que forman el ciclo
no es carbono. Ejemplos:
CH
C
H
C H
C H
S

C
H
C
H
CH
N
C H

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y todos los
compuestos derivados de l. Ejemplos:
C H
C H
C
H
CH
CH
C
H

C H
C H
C
H
CH
C
C
H
NH
2

C H
C H
C
CH
CH
C
H
OH

C
C H
C
H
CH
CH
C
H
Cl

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de
los compuestos orgnicos.
4
2. Caractersticas de los compuestos del carbono
Para entender mejor las caractersticas de los compuestos
orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Caracterstica Compuestos orgnicos
Compuestos
inorgnicos
Composicin
Principalmente formados
por carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno.
Formados por la
mayora de los
elementos de la
tabla peridica.
Enlace
Predomina el enlace
covalente.
Predomina el
enlace inico.
Solubilidad
Soluble en solventes no
polares como benceno.
Soluble en
solventes polares
como agua.
Conductividad
elctrica
No la conducen cuando
estn disueltos.
Conducen la
corriente cuando
estn disueltos.
Puntos de fusin y
ebullicin.
Tienen bajos puntos de
fusin o ebullicin.
Tienen altos
puntos de fusin o
ebullicin.
Estabilidad
Poco estables, se
descomponen fcilmente.
Son muy estables.
Estructuras
Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Forman estructuras
simples de bajo
peso molecular.
Velocidad de
reaccin
Reacciones lentas
Reacciones casi
instantneas
Isomera Fenmeno muy comn.
Es muy raro este
fenmeno

5
El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los
compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico 6
Configuracin electrnica 1s
2
, 2s
2
, 2p
2

Nivel de energa ms externo
(periodo)
2
Electrones de valencia 4
Masa atmica promedio 12.01 g/mol
Propiedades fsicas
Es un slido inodoro,
inspido e insoluble en
agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces
covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos carbonos
pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales
6
hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales
originales.
Hibridacin sp
3

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del
orbital 2s al orbital 2p.

Despus de la promocin electrnica sigue la mezcla de los
orbtales formndose 4 orbtales hbridos del tipo sp
3
, cada uno
con un electrn.

7
Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los
originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y
p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este
tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.
Hibridacin sp
2

En este tipo de hibridacin se combinan solo dos orbtales p
con un orbital s formndose tres orbtales hbridos sp
2
. El tomo de
carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el
orbital s. Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un
triple enlace.

2.2 Geometra molecular
El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro.
Tipo de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace
sp
3
Tetradrica 109.5
sp
2
Triangular plana 120
sp Lineal 180

8

Geometra molecular tetradrica.- El
carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El
carbono se encuentra en el centro de
un tringulo. Se forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos
enlaces sencillos y uno triple.

En el siguiente cuadro resumimos lo explicado:
Tipo de
hibridacin
Tipo de enlace
Geometra
molecular
ngulo de
enlace
sp
3
Sencillo Tetradrica 109.5
sp
2
Doble
Triangular
plana
120
sp Triple Lineal 180

9
2.3 Tipo de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de
acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en
cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un solo
tomo de carbono.
Ejemplo:
CH
3
-CH
2
-CH
3

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un
solo carbono, el de color azul.
SECUNDARIO.- Est unido a
dos tomos de carbono.
Ejemplo:
CH
3
-CH
2
-CH
3
El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos
tomos de carbono, los de color azul.
TERCIARIO Est unidos a tres
tomos de carbono.
Ejemplo:
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3

|
CH
3

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres
carbonos, los de color azul.
CUATERNARIO Est unido a 4
tomos de carbono.
Ejemplo:
CH
3

|
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
3

|
CH
3

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de
carbonos, los de color azul.
10
Ejemplo 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura:

Carbono
Tipo de
hibridacin
Geometra
molecular
ngulo
de
enlace
Tipo de
enlace
Tipo de
carbono
a) sp
3
Tetradrica 109.5 Sencillo Primario
b) sp
3
Tetradrica 109.5 Sencillo Cuaternario
c) sp
2

Triangular
plana
120 Doble Secundario
d) sp Lineal 180 Triple Primario
e) sp
2

Triangular
plana
120 Doble Secundario

Recuerde que en el tipo de carbono se cuentan los carbonos
unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) est unido a un solo
carbono (primario) y el otro enlace es con un tomo de cloro.

11
Ejercicio 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas al final
de este tema.

Carbono
Tipo de
enlace
Tipo de
carbono
Tipo de
hibridacin
Geometra
molecular
ngulo
de
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)

Tarea 3.1
Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la
siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al profesor.
12

Carbono
Tipo de
hibridacin
ngulo
de
enlace
Geometra
molecular
Tipo de
carbono
Tipo de
enlace
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

2.4 Tipo de cadena e isomera
Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen
ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.
Ejemplos:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
3
Cadena normal
Cadena ramificada

13
Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo
nmero de tomos de carbono e hidrgeno, por representan
compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos carbonos.
Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce como
isomera. Este fenmeno consiste en que tomos con la misma
frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los
ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas
diferentes.
Ejemplo: C
5
H
12

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la
distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas
conocidas como semidesarrolladas son las de uso ms frecuente en
qumica orgnica, ya que la frmula molecular no siempre es suficiente
para saber el nombre y tipo de compuesto.

3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno.
A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.
Insertar imagen 3-15
14

3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Frmula general: C
n
H
2n+2
n represente el nmero de carbonos del
alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular un alcano.
Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C
5
H
(2 x 5 +2)
= C
5
H
12

Serie homloga.- Es una serie donde cada compuestos difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH
2
-).

15
Serie homloga de los alcanos
Frmula
molecular
Nombre Frmula semidesarrollada
CH
4
Metano
CH
4

C
2
H
6
Etano
CH
3
-CH
3

C
3
H
8
Propano
CH
3
-CH
2
-CH
3

C
4
H
10
Butano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
5
H
12
Pentano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
6
H
14
Hexano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
7
H
16
Heptano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
8
H
18
Octano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
9
H
20
Nonano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

C
10
H
22
Decano
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuesto
con esta terminacin no siempre es un alcano, pero la terminacin
indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces
mltiples en su estructura.

Propiedades y usos de los alcanos.-
El estado fsico de los 4 primeros alcanos, metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos
de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de
carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan
conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
16
Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco
polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:
Insertar imagen 3-16

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e
inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica
pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en ingls.
A continuacin sealan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los
compuestos orgnicos.
1.- En los hidrocarburos alifticos, la base del nombre
fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

2.- En el caso de los alcanos, la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano a una ramificacin. En el caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si
se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se enumera la cadena por el extremo ms cercano a
ella.

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero
de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales
alquilo ms sencillos. En los caso de los ismeros se toma los lineales
17
como ms sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El
ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeracin se inicia por
el extremo ms cercano al grupo funcional ms importante. Por
ejemplo si es un haluro orgnico por el extremo ms cercano al
halgeno; si es un alcohol, por el extremo ms cercano al grupo
hidroxi (OH), etc.

5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos
ramificaciones iguales, el nmero de dicho carbono se escribe dos
veces y se escribe el prefijo di, si aparece ms de dos veces, se
indican los nmeros de los carbonos con estos sustituyentes y el
prefijo numeral que corresponda.
Los prefijos numerales son:
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y se
escribe el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal,
como una sola palabra junto con el ltimo radical. Si el compuesto no
es un alcano, se sustituye la o de la palabra alcano por la
terminacin caracterstica. Por ejemplo, si es una amina de 5
carbonos, el nombre ser pentanamina.

En la alfabetizacin, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- de los radicales no se toman en cuenta, deben solo alfabetizarse
los nombres del radical. Solo si estn varios en una misma cadena, se
tomaran en cuenta esos prefijos.

7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan
mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.
18
La compresin y el uso adecuado de las reglas sealadas
facilitarn la escritura de nombres y frmulas de compuestos
orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen sustituyendo
tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical
se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no
puede unirse por cualquiera de sus carbonos, tiene que ser por el que
tiene un enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
Escriba el nombre del siguiente compuesto. Seale la cadena principal
y su numeracin.

19
Ejemplo 3.2
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, sealando la
cadena principal y su numeracin.

1. Seleccionar la cadena
contina de carbonos ms
larga.

2. Numerar la cadena
empezando por el extremo
ms cercano a un radical.

3. Identificar la posicin y el
nombre de los radicales
alquilo.

4. Nombrar los radicales en
orden alfabtico separando
con un guin el nmero
(posicin) y nombre del
radical. Finalizar el nombre
con la extensin de la cadena
unida con el ltimo radical
como si fuera una sola
palabra.
4-isopropil-2-metilheptano

20

Ejemplo 3.3

larga.

ms cercano a un radical. Si
los dos extremos estn a la
mima distancia, seleccionar el
extremo ms cercano al
radical de menor orden
alfabtico.

alquilo.

orden alfabtico separando
con un guin el nmero
(posicin) y nombre del
radical. Finalizar el nombre
con la extensin de la cadena
palabra.
4-etil-6-isopropilnonano

21

Ejemplo 3.4
cadena principal y su numeracin principal y su numeracin.

larga.

empezando por el
extremo ms cercano a
un radical. Si los dos
extremos estn a la mima
distancia, seleccionar el
radical de menor orden
alfabtico.

alquilo.

orden alfabtico Si un
radical aparece ms de
una vez, se ordenan los
2.3.5-trimetilheptano

22
nmeros en forma
ascendente y se utiliza un
prefijo numeral. Finalizar
el nombre con la
extensin de la cadena
palabra.

Ejemplo 3.5

larga.

ms cercano a un radical.

alquilo.

23
orden alfabtico Finalizar el
nombre con la extensin de la
cadena unida con el ltimo
radical como si fuera una sola
palabra.
4-etil-4-isopropil-7-metildecano

Haga doble clic sobre el icono.
C:Respaldo Angelica
Angelica-20-08-03Curso en linea Q !!NONENCLATURA ORGAN!CAALCANO FOR NON.ppt

Ahora realizaremos ejemplos de nombre a estructura.
Ejemplo 3.6
Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.
5-sec-butil-4-ter-butil-6-etilnonano
1. La cadena tiene 9 tomos
de carbono. Puede
numerarse iniciando por
cualquiera de los extremos
de la cadena.

2. Colocar los radicales alquilo
en las posiciones indicadas.

3. Completar los 4 enlaces de
cada carbono con
hidrgeno.

Ejemplo 3.7
24
3-etil-4-metil-4-n-propilheptano
1. La cadena tiene 7 tomos de
carbonos. Puede numerarse
iniciando por cualquiera de
los extremos de la cadena.

en las posiciones indicadas

cada carbono con hidrgeno.

Ejemplo 3.8
3-isopropil-2-metilhexano
carbono. Puede numerarse
los extremos de la cadena



25
Ejemplo 3.9
4-sec-butil5-ter-butiloctano
carbono. Puede numerarse
los extremos de la cadena



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C:Respaldo Angelica
Angelica-20-08-03Curso en linea Q !!NONENCLATURA ORGAN!CAALCANO NON FOR.ppt

Ejercicio 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los
siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta
para cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
b) 2-METILBUTANO
26
c) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
d) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
e) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao
carta. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el
nombre correcto para cada estructura. En la seccin de
respuestas al final del captulo puede usted revisar sus
resultados.

a) b)

c)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3

d)

e)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

f)

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH-CH
2
-CH
3
CH
3
27
g)

CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

h)
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2

i)
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

j)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3

Tarea 3.2
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la
prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES.
a) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
b) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
c) 2,3-DIMETLBUTANO
d) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
e) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIN.
a) CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

b)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
3

28
c)
CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

d)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3

e)
CH
4

f)
CH
3
-CH-CH
3
CH
3

g)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
-CH-CH
3

h)
CH
3
-CH-CH
2
-C-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

i)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

j)
CH
3
-CH
3

3.2 Halogenuros de alquilo
Propiedades, usos y nomenclatura.
Los halogenuros de alquilo son compuestos tambin conocidos
como haluros orgnicos. Estos compuestos tienen la caracterstica
de que cuando menos uno de sus hidrgenos han sido reemplazados
por tomos de alguno de los halgenos: F, Cl Br o I.
En trminos generales los compuestos orgnicos halogenados
son txicos y muchos de ellos se han usado en la agricultura como
plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su
alta peligrosidad.
La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los
compuestos orgnicos halogenados naturales son raros. La tiroxina,
29
componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un
compuesto que contiene yodo
A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos
de los ms importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl
3.
-Lquido incoloro, de
sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble
en alcohol
Este compuesto fue muy utilizado como anestsico, pero
actualmente ya no se use debido a los daos que ocasiona en el
aparato respiratorio y en el hgado. Ha sido sustituido por sustancias
como el haloetano CF
3
CHClBr.
TETRAFLUOROETILENO (C
2
F
4
).- Este compuesto es un alqueno
halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza
como materia prima en la fabricacin de tefln, producto utilizado
como antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. Tambin se utiliza como recubrimiento de cables y
vidrio, en injertos de vena y arterias adems en vlvulas para el
corazn.
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos
formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como
refrigerantes, para la fabricacin de espumas, como lquidos de
limpieza. Estos compuestos se han reemplazado por otros ya que
generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa
de ozono. Actualmente en los aerosoles su usa dixido de carbono
(CO
2
) como propelente.
30
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl
4
).- Se utiliz mucho en el
lavado en seco, pero sus efectos carcingenos se ha reemplazado por
otras sustancias.
Nomenclatura de haluros orgnicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno
y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos
es ANO y pro tanto son compuestos saturados.
En los derivados monhalogenados que provienen directamente
de un radical alquilo, donde el enlace libre es con algn halgeno, se
pueden usar nombres comunes. Los nombres comunes son nombres
a veces muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de
la IUPAC pero es importante sealarlos.
Ejemplos:

CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Br
Bromuro de sec-butilo

CH
3
-CH-CH
3
Br
Bromuro de isopropilo

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-I
Yoduro de n-butilo

Cl-C-CH
3
CH
3
CH
3
Cloruro de ter-butilo

Como vemos, se nombra primero el halgeno con la terminacin URO
y despus del nombre del radical agregando una o al final.
31
En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal,
el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos,
deben formar parte de la cadena principal. En cuanto a la
numeracin:
Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.
Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los
extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales, nos basamos en otro halgeno si lo
hay o en caso contrario en el radical alquilo ms cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos
Ejemplo 3.10

larga que contenga los
carbonos unidos a halgeno.

2. Numerar la cadena iniciando
por el extremo ms cercano a
un halgeno.

32
3. Identificar los radicales
alquilo.

4. Nombrar los sustituyentes en
orden alfabtico, aadiendo
la longitud de la cadena unida
al ltimo radical como una
sola palabra.
1-bromo-5-cloro-3-
isobutilheptano

Ejemplo 3.11


por el extremo ms cercano
a un halgeno.

33
alquilo.

4. Nombrar los sustituyentes
en orden alfabtico,
aadiendo la longitud de la
cadena unida al ltimo
radical como una sola
palabra.
2-cloro-3-etil4-metilpentano

Ejemplo 3.12


34
un halgeno.

3. Identificar los radicales alquilo.

orden alfabtico, aadiendo la
longitud de la cadena unida al
ltimo radical como una sola
palabra.
5-metil-3-n-propil-3-
yodohexano

Ejemplo 3.13

35

un halgeno. Cuando estn a
la misma distancia de los
extremos, se selecciona
como nmero 1 el ms
cercano al de menor orden
alfabtico.

alquilo.

orden alfabtico, aadiendo
la longitud de la cadena unida
al ltimo sustituyente como
una sola palabra.
1,4-dibromo-2-sec-butil-6-cloro-4-
etilhexano

Ejemplos de nombre a frmula
Ejemplo 3.14
Escriba la estructura que corresponda la siguiente nombre.
1.4-dibromo-2-isobutil-3-isopropilbutano
carbono.

36
2. Colocar en las posiciones
indicadas, halgenos y
radicales alquilo.

3. Completar con hidrgeno los
carbonos.

Ejemplo 3.15
2-bromo-4-ter-butil-5-clorohexano
carbono.

radicales alquilo.

carbonos.

37
Ejemplo 3.16
1,1,4,5-tetracloro-3-etil-5-isobutiloctano
carbono.

radicales alquilo.

carbonos.

Ejemplo 3.17
2-flor-3-sec-butil-5-yodopentano
carbono.

radicales alquilo.

carbonos.

38
Ejercicio 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta.
Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios resueltos al
final del captulo.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
a) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
b) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
c) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
d) 1.2-DIBROMOBUTANO
e) CLORURO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin en cada
caso.
1)
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
2
-Br
CH
2
- I
CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl

2) CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
F
CH
3
-C-CH
3
CH
3

3)
CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-Br
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
Cl

4)
CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
F
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3

39
5)
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-Cl
CH
3
-C-CH
3
CH
3
Br
CH
2
-CH
3

6) Cl-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-Br
Cl
CH
2
CH
3
CH
2
-CH
3

Tarea 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada.
Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del profesor
y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas
tamao carta en la prxima sesin.
SIGUIENTE NOMBRES.
a) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
b) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
c) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
d) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE
NUMERACIN.
a)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-Br
CH
2
-CH
2
-Cl

b)
CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
Br CH
3

40
c)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH
3
Cl
CH
3
-CH
CH
3
CH
3
F

d)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-I
CH
2
-CH
2
-Br
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

e)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
F
CH
3
-CH
2
-CH
CH
3
Cl
CH
2
-CH
2
CH
3

f)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
F
CH
3
-CH
2
-CH
CH
3
Cl
CH
2
-CH
2
CH
3

3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en
su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono en
su estructura:

Frmula general: C
n
H
2n

Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrgeno que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms
ampliamente como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del
petrleo crudo mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

41
Propiedades fsicas.-
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son lquidos
hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en
cido sulfrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima
para la elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo
cuya frmula es CH
2
=CH
2
. Se usan grandes cantidades de etileno
(eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. Un
polmero es una sustancia formada por miles de molculas ms
pequeas que se conocen como monmeros, los cuales se unen
para formar grandes molculas. As por ejemplo en el caso del
polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras,
moldes, etc. Tambin el etileno es utilizado en la maduracin de frutos
verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como
anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno (nombre comn propileno), es utiliza para elaborar
polipropileno y otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para
fricciones) y otros productos qumicos.
42
CH
2
=CH-CH
3
Propileno o propeno

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son
alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos
visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo
del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del
maz y la yema de huevo, tambin son alquenos.
El tefln se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando
perxido de hidrgeno como catalizador. El tefln es muy resistente a
las acciones qumicas y alas temperaturas altas.
3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace.

Frmula general: C
n
H
2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre
comn es acetileno y su nombre sistmico etino. No debe
confundirse con la terminacin eno de acetileno, ya que este es un
nombre comn, por lo tanto no sigue las reglas de la IUPAC.
43
C
C
H
H
Acetileno o etino

Propiedades fsicas de los alquinos.-
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones
normales, del cuarto al decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o
ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular.
Alquinos importantes.-
El ms importante de ellos es el acetileno es muy importante en
la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos
etc. Tambin se utiliza como combustible en el soplete oxiacetilnico
utilizado en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos y alquinos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que
forman el doble o triple enlaces, segn sean alquenos o alquinos,
siempre deben formar parte de la cadena y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano l enlace mltiple (doble o
triple). Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de
tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos
que forman el enlace mltiple y al final se cambia la o del alcano
por eno si el enlace es doble o por ino si es triple.

Ejemplos de alquenos:
Ejemplo 3.18
Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura.
44

1. Seleccione la cadena continua
de carbonos ms larga que
incluya los carbonos unidos por
doble enlace.

por el extremo ms cercano al
doble enlace.

3. Identificar los radicales alquilo
unidos a la cadena.

orden alfabtico, indicar la
posicin del doble enlace con
el nmero ms pequeo y la
terminacin eno en la
extensin de la cadena.
3-isopropil-5-metil-2-hexeno

Ejemplo 3.19
45

1. Seleccione la cadena
continua de carbonos ms
larga que incluya los
carbonos unidos por doble
enlace y los unidos a algn
grupo funcional, como los
halgenos.

al doble enlace.

alquilo unidos a la cadena.

6-bromo-4-sec-butil-1-octeno

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso
de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno.
El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace,
46
independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos
presentes en la cadena.

Ejemplo 3.20

enlace y los que estn
enlazados a un grupo
funcional, como los
halgenos.

iniciando por el extremo
ms cercano al doble
enlace.


en orden alfabtico, indicar
la posicin del doble enlace
6-ter-butil-7-cloro-5propil
-3-hepteno

47
con el nmero ms pequeo
y la terminacin eno en la

Ejemplo 3.21

funcional, como los
halgenos.

al doble enlace.


5-etil-3-isobutil-2-octeno

48

Ejemplo 3.22
Escriba la estructura que corresponda al siguiente nombre.
6-bromo-4-sec-butil-1-hexeno
1. Cadena de seis carbonos con
un doble enlace entre los
carbonos 1 y 2.

2. Numerar la cadena de derecha
a izquierda o viceversa y colocar
los sustituyentes en las
posiciones indicadas.

3. Completar con hidrgenos los
carbonos.

Ejemplo 3.23
6-etil-4-isobutil-2-metil-3-octeno
1. Cadena de ocho carbonos
con un doble enlace entre los
carbonos 3 y 4.

2. Numerar la cadena de
derecha a izquierda o
viceversa y colocar los
sustituyentes en las

49
3. Completar con hidrgenos
los carbonos.

Ejemplo 3.24
4-n-butil-7-cloro-3-isopropil-2-hepteno
1. Cadena de ocho carbonos
con un doble enlace entre los
carbonos 2 y 3.

2. Numerar la cadena de
derecha a izquierda o viceversa
y colocar los sustituyentes en
las posiciones indicadas.

carbonos.

Ejemplo 3.25
1,4-dibromo-2-n-propil-3-penteno
1. Cadena de cinco carbonos con
un doble enlace entre los
carbonos 3 y 4.

50
2. Numerar la cadena de derecha
a izquierda o viceversa y colocar
los sustituyentes en las

carbonos.

Ejemplos de alquinos.-
Ejemplo 3.26
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura.

carbonos unidos por triple
funcional, como los
halgenos.

al triple enlace.

51

posicin del triple enlace con
terminacin ino en la
3-n-butil-5-cloro-1-heptino

Ejemplo 3.27
Indique la cadena principal y su numeracin.

carbonos unidos por triple
funcional, como los
halgenos.

52
al triple enlace.


posicin del triple enlace con
terminacin ino en la
2-bromo-3-n-propil-4-octino

Ejemplo 3.28

triple enlace y los que estn
funcional, como los halgenos.

53
triple enlace.

unidos a la cadena.

posicin del triple enlace con el
nmero ms pequeo y la
terminacin ino en la extensin
de la cadena.
4-n-butil-5-cloro-2-pentino

Ejemplo 3.29

54
triple enlace y los que estn
funcional, como los halgenos.

triple enlace.

unidos a la cadena.

posicin del triple enlace con el
nmero ms pequeo y la
terminacin ino en la extensin
de la cadena.
5-bromo-4-isobutil-2-hexino

55
Ejemplo 3.30
7-bromo-5-n-propil-3-octino
1. Es una cadena de ocho
carbonos con un triple enlace
entre los carbonos tres y
cuatro.

indicadas los dems
sustituyentes de la cadena.

3. Completar los carbonos con
hidrgeno.

Ejemplo 3.31
4-sec-butil-5-cloro-1-heptino
1. Es una cadena de siete
entre los carbonos uno y dos.

indicadas los dems

hidrgeno.

56
Ejemplo 3.32
1,6-dibromo-2-isobutil-5-n-propil-3-hexino
1. Es una cadena de seis
entre los carbonos tres y
cuatro.

indicadas los dems

hidrgeno.

Ejemplo 3.33
4-n-butil-5-cloro-2-pentino
entre los carbonos dos y tres.

indicadas los dems

hidrgeno.

57
Ejercicio 3.4.-
I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que
corresponda a los siguientes nombres.Indique entre parntesis si
es un alqueno o un alquino.
a) 2-METIL-2-BUTENO
b) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
c) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
d) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
e) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
f) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
g) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
h) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
i) 1-BROMO2-BUTINO
j) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin Indique
entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.
a)
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3

b)
CH
2
-CH
2
-CH-CH=CH
2
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3

c) CH
C-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

d) CH
3
-CH-CH
2
-CH=C-CH
2
CH
3
CH
3
-CH
2
Br

e)
CH
2
-CH
2
-C-C C-CH.CH
3
Cl
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3

f)
CH
3
-C C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
I

58
g) CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH=C-CH
3
CH
3
CH
2
-Cl CH
3

h) CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-C C-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

i)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH CH
2
-CH
2
-Cl

j)
CH
2
-CH-C CH
Br
CH
3
-C-CH
3
CH
3

Tarea 3.4
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios
y entrguelos a su profesor en la prxima sesin.
SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL
COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.

a) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
b) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
c) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
d) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
e) 1,4-DICLORO-2-BUTINO

II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS
SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y
SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL
COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

59
a)
CH
3
-CH
2
-C=C-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

b)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-C CH
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

c)
CH
3
-CH-CH
2
-C C-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
I

d)
e)
Cl-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
CH
3
CH
3

f)
CH
2
=C-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
Br CH
2
-CH
3
CH
3

Ejercicio 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres
indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno,
alquino o haluro orgnico).

a) CLORURO DE ISOBUTILO
b) ACETILENO
c) n-PROPANO
d) ETILENO
e) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
f) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
g) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
h) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
i) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
60
j) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras
indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno,
alquino o haluro orgnico.

a)
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH=CH
2
CH
3
CH
2
-CH
2
-Cl

b)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-Br
Cl CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
2
-CH
3
Cl

c)

CH
3
-CH
2
-CH-C C-CH-CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3

d)

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

e)
CH
3
-CH
2
-C-CH=CH-CH
2
-CH
3
Cl
Cl

f) C C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
Cl
CH
3
-CH
CH
2
-CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

g)
CH
3
-CH-CH
2
-CH=C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Br
CH
2
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3

h)
CH
3
-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

i)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
Br
CH
3

j)
CH
3
-C C-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
Br

3.5 Hidrocarburos aromticos
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados
del benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:
61
BENCENO
El benceno es un compuesto cclico formado por 6 tomos
de carbono y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del
hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es el principal representante de los compuestos
aromticos. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en
agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos
como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado
como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta
peligroso respirarlo por periodos largos.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por otro
tomo o grupo de tomos. Muchos compuesto orgnicos conocidos
desde tiempo a atrs son mejor conocidos por su nombre comn que
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
62
por su nombre sistmica, tal es el caso de algunos de los compuestos
aromticos. A continuacin se muestran algunos de los derivados
monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn, El
nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos
nombres se explicarn ms adelante.
CH
3
TOLUENO
(Metilbenceno)

Se emplea en la fabricacin de explosivos o
colorantes.
Cl
CLOROBENCENO

Este compuesto no tiene nombre comn. Es
un lquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricacin del fenol y de
DDT.
OH
FENOL
(Hidroxibenceno)

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por
su toxicidad ha sido reemplazado por otros
menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricacin de colorantes. Como aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la garganta.
En concentraciones altas es venenoso.
NH
2
ANILINA
(Aminobenceno)

Es la amina aromtica ms importante. Es
materia prima para la elaboracin de
colorante que se utilizan en la industria textil.
Cuando es pura, es un compuesto txico.
NO
2
NITROBENCENO

Se emplea como materia prima de sustancias
tales como colorantes. Su utiliza en la
fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un
explosivo muy potente.
63
COOH
CIDO BENZOICO

Se utiliza como desinfectante y como
conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos.
Ejemplos:
NAFTALENO

Es conocido vulgarmente como naftalina. Es
utilizado en germicidas y parasiticidas,
adems de combatir la polilla.
ANTRACENO

Se utiliza para proteger postes y durmientes
de ferrocarril de agentes climatolgicos y del
ataque de insectos.
PIRENO

Agente cancergeno presente en el humo del
tabaco.

Nomenclatura de compuestos aromticos.-
La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es
benceno, palabra que se une la ltimo sustituyente.
Compuestos disustitudos
En estos compuestos dos tomos de hidrgeno han sido
reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro
grupo funcional como OH (hidroxi), NH
2
(amino) o NO
2
(nitro)
que son los que utilizaremos en los ejemplos.
64
Los sustituyen tes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado
en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:
ORTO (o)

META (m)
PARA (p)

Los sustituyentes estn en dos
carbonos seguidos.
Hay un carbono sin
sustituyente, entre
los que tienen un
sustituyente.
Los sustituyentes
estn en posiciones
encontradas, uno
frente al otro.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

En los hidrocarburos aromticos adems de los radicales alquilo
y los halgenos podemos encontrar otros grupos. En este curso se
usarn:

65
Nombre Estructura
Amino -NH
2

Hidroxi -OH
Nitro -NO
2

Ejemplo 3.34
Escriba el nombre correcto de la estructura mostrada.

La posicin es meta porque hay un
carbono sin sustituyente entre ellos.
Esta posicin se indica con la letra m
minscula y los sustituyentes se
acomodan en orden alfabtico
uniendo el ltimo a la palabra benceno.
Se pone un guin entre la letra de la
posicin y el nombre del compuesto.
m-clorometilbenceno

Ejemplo 3.35

Los sustituyentes estn encontrados,
por lo tanto la posicin es para. Se
pone la p minscula, y acomodando
los radicales en orden alfabtico y al
final la palabra benceno.
p-hidroxiisopropilbenceno

66
Ejemplo 3.36

Los sustituyentes se encuentran en
carbonos contiguos, por lo tanto la
posicin es orto o. Se acomodan los
sustituyentes en orden alfabtico y al
final la palabra benceno.
o-aminoisobutilbenceno

Ejemplo 3.37

Hay un carbono de separacin entre los
sustituyentes por tanto la posicin es
meta que se abrevia con m minscula
y la separamos del nombre con un
guin. Acomodamos los radicales en
orden alfabtico y al final la palabra
benceno. El nombre se escribe como
una sola palabra.
m-etilnitrobenceno

Ejemplo 3.38

La posicin es orto ya que los radicales
se encuentran en carbonos contiguos.
Pone la o, el guin de separacin y
finalmente acomodamos los radicales
en orden alfabtico y termina el nombre
con la palabra benceno.
o-bromo-n-butilbenceno

67
Ejemplo 3.39

Los sustituyentes se encuentran en
posiciones encontradas, para, p
separada con un guin de los
sustituyentes en orden alfabtico
unidos a la palabra benceno.
p-aminoter-butilbenceno

Ejemplos de nombre a frmula:
Ejemplo 3.40
m-metilnitrobenceno
1. Dibujar el anillo aromtico del
benceno.

2. Indicar la posicin de los
sustituyentes (meta es cuando
los sustituyentes estn
separados por un CH).

3. Escribir los sustituyentes
indistintamente en la posicin
indicada.

Ejemplo 3.41
68
o-sec-butilclorobenceno
benceno.

sustituyentes (orto es carbonos
contiguos).

indicadas.

Ejemplo 3.42
p-aminoetilbenceno
benceno.

sustituyentes (para es
carbonos opuestos).

indicadas.

69
Ejemplo 3.43
m-hidroxiisopropilbenceno
benceno.

sustituyentes (orto es carbonos
contiguos).

indistintamente en las

Ejercicio 3.6
Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los
siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin de
respuesta al final del archivo.
a)
CH
2
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

b)
NO
2
NH
2

70
c) CH
3
-CH-CH
3
Br

d)
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

e)
NH
2
NO
2

f)
OH
CH-CH
3
CH
2
-CH
3

g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno

Compuestos polisustitudos
Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los
cual se han remplazado 3 o ms hidrgeno por otros grupo o tomos.
De frmula a nombre
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente
reglas.
El nmero 1 corresponde al radical con menor orden
alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical
ms cercano. Si hay dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de meno orden alfabtico; si son iguales se
toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los
que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabtico terminando con la palabra benceno.
71
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para
separa nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.
Ejemplo 3.44
Escriba el nombre de la estructura mostrada. Seale la numeracin del
anillo.

1. Escribir el nombre de los
radicales.

2. Identificar el de menor
orden alfabtico y asignar a
ese carbono el nmero 1.

3. Continuar la numeracin
hacia el carbono ms
cercano.

en orden alfabtico
1-bromo-2-isobutil-4-n-propilbenceno

72
indicando la posicin de
cada uno y terminar con la
palabra benceno unida al
ltimo radical.

Ejemplo 3.45
anillo.

radicales.


hacia el carbono ms
cercano.

73
en orden alfabtico
ltimo radical.
1-amino-3-hidroxi
-5-isopropilbenceno

Ejemplo 3.46
anillo.

radicales.

74

hacia el carbono ms
cercano.

en orden alfabtico
ltimo radical.
1-sec-butil-4-cloro-2-metilbenceno

Ejemplo 3.47
anillo.
75

radicales.


hacia el carbono ms
cercano.

en orden alfabtico
ltimo radical.
1-n-butil-3-ter-butil-5-nitrobenceno

Ejemplo 3.48
76
1i-isobutil-4-isopropil-2-yodobenceno
1. Dibujar el anillo aromtica
del benceno.

2. Numerar iniciando por
cualquiera de los carbones
y continuar la numeracin
hacia la derecha o hacia la
izquierda.

3. Colocar los sustituyentes
en la posicin indicada.

Ejemplo 3.49
anillo.
1-amino-3-metil-5-n-propilbenceno
del benceno

izquierda

77
en la posicin indicada

Ejemplo 3.50
anillo.
1-sec-butil-4-etil-3-nitrobenceno
del benceno

izquierda


Ejemplo 3.51
anillo.
78
del benceno

izquierda


Ejercicios 3.7
Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los
siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin de
resultados.
a)
Br
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Cl

b)
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
NH
2

79
c)
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
CH
2
CH-CH
3
CH
3

d)
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
NO
2

e)
OH
CH
2
-CH
2
CH
3

f)
Cl
I
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH
2

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-ter-butil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno

Tarea 3.5
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios. Entregue en la prxima sesin a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
a) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
b) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
c) o-sec-butilisobutilbenceno
d) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
e) m-bromoisopropilbenceno
80
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos.
Seale claramente la numeracin del anillo.
a)
OH
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

b)
CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

c)
CH
2
-CH
3
CH
3
NH
2

d)
NO
2
CH
3
-CH
2
-CH
2

e)
Br
I
C-CH
3
CH
3
CH
3
Cl

f)
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
OH

Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se
forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un
radical cclico como es el caso del benceno.
El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena
principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo 3.52
Escribe el nombre de la siguiente estructura.
81

larga que incluya el carbono
unido al fenil.

2. Numerar iniciando por el
radical. Como hay dos
radicales a la misma
distancia, se toma en cuenta
el orden alfabtico.
alquilo.

orden alfabtico y agregar a
la extensin de la cadena la
terminacin ano por ser un
compuesto saturado.
4-etil-2-fenil-6-metilheptano

Ejemplo 3.53
Escribe el nombre de la siguiente estructura.

82
larga que incluya el carbono
unido al final y los unidos a
grupos funcionales.
2. Numerar iniciando por el
halgeno porque es ms
importante que el radical fenil.

orden alfabtico y agregar a la
terminacin la terminacin ano
por ser una estructura
saturada.
1-bromo-3-fenilpentano

Ejemplo 3.54
Escribe la estructura que corresponda al siguiente nombre.
1-cloro-4-fenil-3-isopropilbutano
1. Butano son 4 tomos de
carbono que pueden
numerarse de izquierda a
derecha o viceversa.

2. Colocar los radicales en la
posicin indicada.

hidrgeno.

83
4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.
4.1 teres
Los teres con compuestos derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o
arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Propiedades de los teres
La mayora de los teres tienen estado lquido. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:
CH
3
-O-CH
3

En general su olor es agradable.
Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son
soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumica, son bastante inertes aunque en
caliente reaccionan con cido yodhdrico (H!)
ter etlico.-
Es el ms importante de los teres. Tambin se le conoce como
etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3

Se utiliza en como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en
medicina como antiespasmdico.
El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero
debido a que es muy inflamable y a sus efectos secundarios, ha sido
reemplazado por otras sustancias.
84
Nomenclatura
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o
arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los
radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter
se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o
mixto. Esta nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo
ordenamos los radicales en orden alfabtico.
Ejemplos:
teres simtricos:
CH
3
-C-O-C-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
2
-CH
3

DITER-BUTIL TER

DI-n-PROPIL TER
CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH- O -CH-CH
3
CH
3
CH
3

DIETIL TER DIISOPROPIL TER
teres asimtricos
CH
3
-CH-CH
2
-O-CH
3
CH
3

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
2
-CH
3

ISOBUTIL METIL TER n-BUTIL-n-PROPIL TER
CH
3
-CH
2
-O-CH-CH
2
-CH
3
CH
3

O-CH
2
-CH-CH
3
CH
3

SEC-BUTIL ETIL TER FENI LISOBUTIL TER

85
De nombre a frmula:
Sec-butil isobutil ter Isopropil-n-propil ter
CH
3
-CH
2
-CH
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-O-

CH
3
-CH
CH
2
-CH
2
-CH
3
-O-
CH
3

Se coloca el oxgeno como unin de los
radicales. Verifique que sea en el
enlace libre de cada radical donde se
una el oxgeno.

El lugar donde coloque los radicales es
indistinto, lo importante es que est el
oxgeno entre ellos por la posicin
adecuada.
Etil fenil ter n-butil metil ter
-O- CH
2
-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O- CH
3

El OXGENO es el nico elemento que puede estar dentro de
la cadena principal de carbonos con un nmero asignado. Esto
solo se puede hacer cuando:
La cadena es ms larga si se considera el oxigeno dentro de
ella.
Que esto no excluya ninguno de los carbonos unidos a otro
grupo funcional o carbonos con enlace mltiple.
Ejemplo 3.55
Escriba el nombre de la siguiente estructura. Muestre la cadena
principal y su numeracin.

86
larga, incluyendo el oxgeno
dentro de la cadena si de
esta forma es ms larga y
que no excluya los carbonos
unidos a grupo funcional
(halgeno en este ejemplo).

al oxgeno, al cual tambin se
le asigna el nmero que le
corresponda.

alquilo.

orden alfabtico incluyendo
en la posicin que el
corresponda el grupo oxa
del ter. Este grupo no tiene
terminacin caracterstica,
sta depende de la
saturacin del compuesto.
7-n-butil-8-cloro-5-etil
-4-oxaoctano

87
Ejemplo 3.56

larga, incluyendo el
oxgeno dentro de la
cadena si de esta forma
es ms larga y que no
excluya los carbonos
(halgeno en este
ejemplo).

ms cercano al oxgeno,
al cual tambin se le
asigna el nmero que le
corresponda.

alquilo.

en orden alfabtico
incluyendo en la posicin
que el corresponda el
6-bromo-3-oxa-5-n-propilheptano

88
grupo oxa del ter. Este
grupo no tiene terminacin
caracterstica.

Ejemplo 3.57

dentro de la cadena, si de

al oxgeno, al cual tambin
se le asigna el nmero que le
corresponda. Como el
oxgeno est en el centro,
iniciamos la numeracin por
el extremo ms cercano a un
radical.

89
alquilo.

terminacin caracterstica.
1-fenil-2-isobutil-3-oxapentano

Ejemplo 3.58

dentro de la cadena, si de

90
al oxgeno, al cual tambin
se le asigna el nmero que le
corresponda. Como el
oxgeno est en el centro,
iniciamos la numeracin por
el extremo ms cercano a un
radical.

3. Identificar los sustituyentes.

terminacin caracterstica.
2,5-dimetil-3-oxaheptano

Ejemplo 3.59
4-isopropil-2-oxaheptano
carbonos, pero en la
posicin 2 el carbono se
sustituye por un tomo de
oxgeno.

2. Colocar los sustituyentes.

91
carbonos.

Ejemplo 3.60
3-sec-butil-1,6-dicloro-3-oxaheptano
oxgeno.


carbonos.

Ejemplo 3.61
5-bromo-1-fenil-2-isobutil-3-oxahexano
oxgeno.

92

3. Completar con hidrgeno
los carbonos.

Ejemplo 3.62
1,4-dibromo-3-ter-butil-2-oxabutano
1. Es una cadena de cuatro
oxgeno.


93
3. Completar con hidrgeno
los carbonos.

Grupos alcoxi
Los grupos alcoxi se forman cuando el oxigeno del grupo
oxa se une al extremo libre de los radicales alquiloy del fenil. La
terminacin il del radical se cambia por oxi. Estos radicales
alquilo se utilizan cuando el oxgeno del oxa no puede incluirse en la
cadena ya sea porque hay otra cadena ms larga que lo excluye o
porque al incluirlo se excluyera a otros grupos funcionales presentes
en la cadena. Los grupos alcoxi son:
CH
3
-O-
METOXI

CH
3
-CH
2
-O-
ETOXI

CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-
n-PROPOXI

CH
3
-CH
-O-
CH
3
ISOPROPOXI

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-
n-BUTOXI

CH
3
-CH-CH
2
CH
3
-O-
ISOBUTOXI

94
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
O
SEC-BUTOXI

CH
3
-C
-O-
CH
3
CH
3
TER-BUTOXI

-O-
FENOXI

Ejemplo 3.63

1. Identificar los grupos
funcionales presentes en la
cadena.

tomos de carbono unidos a
grupo funcional. En el
ejemplo, la cadena es ms
larga si no incluimos el
oxgeno dentro de ella.

95
al radical alcoxi.

alquilo y el radical alcoxi.

orden alfabtico, aadiendo a
terminacin ano, pero ser una
estructura saturada.
7-cloro-4-etoxi-6-metiloctano

Ejemplo 3.64

funcionales presentes en
la cadena. El radical fenil
no es un grupo funcional,
pero por su estructura, el
carbono al cual est
unido debe estar
presente en la cadena.

96
contina de carbonos
ms larga que incluya los
que estn unidos a un
grupo funcional o al
radical fenil.

ms cercano al radical
alcoxi.

alquilo y el radical acoxi

orden alfabtico,
aadiendo a la extensin
de la cadena la
terminacin ano, pero ser
una estructura saturada.
1-bromo-2-sec-butoxi-5-fenil-3-
metilheptano

Ejemplo 3.65
Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura

97

cadena.

larga que incluya los que
estn unidos a un grupo
funcional.

al radical alcoxi.

alquilo y el alcoxi.

terminacin ano, por ser una
1-cloro-4-etil-4-isopropil
-2-isopropoxiheptano

Ejemplo 3.66
98

cadena. El radical fenil no es
un grupo funcional, pero por
su estructura, el carbono al
cual est unido debe estar
presente en la cadena.

larga que incluya los que
estn unidos a un grupo
funcional o al radical fenil.

al radical alcoxi.

99
alquilo y el radical alcoxi.

terminacin ano, por ser una
3-ter-butoxi-1-cloro-5-isopropil
-6-yodohexano

De nombre a frmula:
Ejemplo 3.67
1,6-dicloro-5-etil-3-isopropoxihexano
1. Es una cadena de seis tomos
de carbono.
2. Colocar los grupos funcionales
presentes en la cadena. En el
ejemplo son los tomos de
cloro y un grupo alcoxi
(isopropoxi).

3. Colocar los grupos alquilo.

hidrgeno.

100
Ejemplo 3.68
1-bromo-3-fenoxi-5-metilheptano
tomos de carbono.

2. Colocar los grupos
cadena. En el ejemplo es el
tomo de bromo y un grupo
alcoxi (fenoxi).


hidrgeno.

Ejemplo 3.69
1,4-dibromo-4-cloro-2-etoxibutano
tomos de carbono.

cadena.

101
En en ejemplo todos los
sustituyentes son grupos
funcionales, no hay radicales
alquilo.

hidrgeno.

Ejemplo 3.70
5-isopropil-2-metil-3-metoxioctano
tomos de carbono.
cadena.

hidrgeno.

Ejercicio 3.8
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la seccin
de respuestas al final de este captulo.
a) 1,3,4-tribromo-2-isopropoxibutano
102
b)
c)
d)
e)
3-sec-butil-1-fenil-4-oxaoctano
1-cloro-4-sec-butil-2-ter-butoxi-6-yodoheptano
4,4-dietil-5-oxa-6-n-propildecano
2-etoxi-1,5-dicloropentano
f)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
O

g)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
O
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

h)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-I
O-CH
2
-CH
3

i)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
O-CH-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
2
-Br

j)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
O-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

Tarea 3.6
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
a) 6-BROMO-4-TER-BUTIL-3-METOXIHEXANO
b) 3-ETIL-5 ISOPROPIL-4-OXAOCTANO
c) 4-CLORO-3-ISOBUTIL-2-OXAPENTANO
d) 1,6-DIBROMO-4-TER-BUTOXI2-ISOPROPILHEPTANO
e) 3-ETIL-5-ISOPROPOXI-7-METILNONANO
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.
103
a)
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

b)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
O-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

c)
Br-CH
2
-CH-CH
2
-CH-Cl
CH
2
-CH
2
-O
CH
2
-CH
3
Cl

d)
CH
3
-CH-CH
2
-O-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-Br
CH
3
CH
3

e)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

4.2 Alcoholes.-
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del
agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical
alquilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.
Clasificacin de los alcoholes
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est
unido el grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH
(hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a
un solo carbono.
Ejemplos:

CH
3
-CH
2
- CH
2
- CH
2
-OH

HO-CH
2
-
CH-
CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
104
Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (hidroxi) (rojos)
estn a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios
y el alcohol tambin se clasifica como primario.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi)
est unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos
tomos de carbono.
Ejemplos:
CH
3
-CH
2
- CH- CH
2
- CH
2
-
CH
3
OH

Los carbonos unidos al OH (rojos) estn unidos a dos carbonos
(azules), por tanto con carbonos secundarios y los alcoholes se
clasifican como secundarios.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi)
est unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres
tomos de carbono.
Ejemplos:

CH
3
-CH
2
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
3
OH
CH
3
C-

CH
3
-CH
2
- CH- CH
2
-
CH
2
-
CH
3
OH
CH
3
CH
2
- CH
2
-
CH
3
OH
CH
3
-CH-CH
2
-
CH
3
C-
105
Los carbonos a los cuales est unido el grupo OH (rojos) estn
unidos a su vez a tres tomos de carbono (azules), son carbonos
terciarios y los alcoholes se clasifican como terciarios.
Alcoholes de importancia.-
ALCOHOL METLICO O METANOL (CH
3
-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se
ingiere o aplica externamente.
Usos:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico para hacerlo no
potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de
octano es mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y
ms limpio, por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas...
ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH
3
-CH
2
-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama luminosa.
Usos:
Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
Desinfectante y antisptico.
En la fabricacin de bebidas alcohlicas.
106
Las caractersticas de las diferentes bebidas alcohlicas
dependen mucho del origen de los azcares fermentados as como del
proceso de elaboracin.: Ejemplos:

ORIGEN BEBIDA
Azcar de caa Ron
Agave Tequila
Maguey Mezcal
Cebada Whisky
Uva
Brandy
Cognac
Vinos

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas:
disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros
trastornos propios del estado de ebriedad. Puede perder la conciencia
y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los
graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidente
automovilsticos muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves
consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por
esto es tan importante tener control den la forma de beber y hacerlo
con responsabilidad y en caso de que haya un problema serio de
alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las
personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus
oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y
respeto que merece la vida de un ser humano.

107
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su
estructura. Su frmula es:
CH
2
-CH-CH
2
OH OH OH

Usos.-
Fabricacin de nitroglicerina y resinas.
Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura.
Su frmula es:
CH
2
-CH
2
OH OH

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una
fibra sinttica conocida como dacrn.

FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Es el alcohol aromtico ms sencillo.
OH

108
Usos.-
Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta
y enjuagues bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el hogar.

Nomenclatura comn de alcoholes.-
Cuando el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo
que en su enlace libre tiene un grupo OH se utilizan un nombre
comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical
aadindole la terminacin ICO.
Ejemplos:
CH
3
-
OH

ALCOHOL METLICO
CH
3
-CH
2
-
OH

ALCOHOL ETLICO
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
OH

ALCOHOL n-PROPLICO
109
CH
3
-CH-CH
3
OH

ALCOHOL ISOPROPLICO
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- OH

ALCOHOL n-BUTLICO
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
OH

ALCOHOL ISOBUTLICO
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
OH

ALCOHOL SEC-BUTLIVO
CH
3
-C-CH
3
CH
3
OH

ALCOHOL TER-BUTLICO

Nomenclatura sistmica de alcoholes.-
La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el
ms importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la
numeracin debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que
110
tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos
los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplo 3.71
Escriba el nombre de la siguiente estructura sealando la cadena

cadena.

principal que incluya los
carbonos unidos a grupo
funcional

al grupo funcional ms
importante. En el ejemplo el
nico grupo funcional es el
hidroxi.

alquilo.

111
orden alfabtico. El grupo
hidroxi no es radical sino el
grupo funcional de la cadena,
por lo que a la extensin de la
cadena se le antepone la
posicin del hidroxi y se le
agrega la terminacin ol.
3-etil-4-metil-2-pentanol

Ejemplo 3.72

cadena.

funcional

ms cercano al grupo
funcional ms importante.
En el ejemplo el ms
importante es el hidroxi.

alquilo.

en orden alfabtico. El
grupo hidroxi no es radical
5-bromo-3-sec-butil-1-hexanol

112
sino el grupo funcional de
la cadena, por lo que a la
extensin de la cadena se
le antepone la posicin del
hidroxi y se le agrega la
terminacin ol.

Ejemplo 3.73

cadena.

funcional

ms importante es el hidroxi.

113
alquilo.

7-fenil-3-metil-4-octanol

Ejemplo 3.74

cadena.

114
2. Seleccionar la cadena principal
que incluya los carbonos

grupo funcional ms
ms importante es el hidroxi.


3-bromo-2-isobutil-1-pentanol

Ejemplo 3.75
1-cloro-5-metil-2-n-propil-4-heptanol

115
1. La cadena tiene siete tomos
de carbono.

2. Colocar el grupo funcional
ms importante.

3. Ubicar el resto de los
sustituyentes en la posicin
indicada.

carbonos.

Ejemplo 3.76
5-ter-butil-2-cloro-5-yodo-2-hexanol
1. La cadena tiene seis tomos
de carbono.

ms importante.

indicada.

116
carbonos.

Ejemplo 3.77
8-bromo-6-isopropil-6-metil-4-octanol
1. La cadena tiene ocho tomos
de carbono.
ms importante.

indicada.

carbonos.

Ejemplo 3.78
4,4,4-tricloro-2-butanol
1. La cadena tiene cuatro tomos
de carbono.

2. Colocar el grupo funcional ms
importante.

117
indicada.

carbonos.

Ejercicio 3.9
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la seccin de
respuestas al final del captulo.
a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
b) 2-metil-4-etil-4-heptanol
c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol
d) Alcohol ter-butlico
e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

f)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
3
OH
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

g)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
OH

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
OH

h) Cl-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-OH
Cl CH
3
-CH
CH
3
-CH
2
Br

i)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
.CH.CH
2
-CH-CH
2
-I
OH
CH
3
-CH-CH
3

118
j)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
OH
CH
3
-C-CH
3
CH
3

Tarea 3.7
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entrguelo a su profesor en la fecha por el sealada.
SIGUIENTES NOMBRES.
a) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL
b) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL
c) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL
d) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL
e) 3-FENIL-1-BUTANOL
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES
NUMERACIN.
a)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH-CH
3

b)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
OH CH
3
-C-CH
3
CH
3

c)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-Cl OH

d)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
2
-Br
OH
CH
3 CH
2
-CH
2
-CH
3

119
e)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
OH
I
CH-CH
2
-CH
3
CH
3

Ejercicio 3.8
Ejercicio de integracin

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE
NOMBRES. ESCRIBA EN EL PARNTESIS EL NMERO QUE CORRESPONDA
AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:
01) Alcano 04) Alquino
02) Haluro orgnico 05) ter
03) Alqueno 06) Alcohol

a) 2,4-DICLORO-3-ETOXIPENTANO ( )
b) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO ( )
c) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO ( )
d) 2,5-DIMETIL-3-OXAHEXANO ( )
e) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO ( )
f) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO ( )
g) YODURO DE SEC-BUTILO ( )
h) ACETILENO ( )
i) ISOBUTIL ISOPROPIL TER ( )
j) ALCOHOL METLICO ( )

120
II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE EN EL
PARNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO
CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.
a) ( ) b) ( )
Cl-CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH=CH-Cl
CH
3
-C-CH
3
CH
3
Br

CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
OH CH
2
-CH
3

c) ( ) d) ( )
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH-CH
2
-Br
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3

CH
3
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

e) ( ) f) ( )
CH
3
-CH
2
-C C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-I
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-O
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

g) ( ) h) ( )
CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-OH
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3

CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-O-CH
2
-CH
2
-CH
3
I
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

I) ( ) j) ( )
121
CH
2
=C-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
Cl

CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
O-CH-CH
3
CH
3
Br
Cl

Tarea 3.8
Tarea de integracin

i. En una hoja blanca tamao cara, dibuje la estructura correcta
para los siguientes compuestos, indicando sobre la lnea el tipo
de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgnica,
aromtico, ster o alcohol.

a) 3-ter-butil-6-metil1-heptino _______________
b) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol _______________
c) m-aminohidroxibenceno _______________
d) 5-isobutil3-metoxioctano _______________
e) 2-bromo-3-clorobutano _______________
II. En una hoja blanca tamao carta, complete la siguiente tabla
con la informacin solicitada escribiendo debajo de cada
estructura su nombre correcto. Indique la cadena principal y su
numeracin.

Estructura Tipo de compuesto
a)
NO
2
CH
2
-CH
2
CH
3
-CH
2
CH
CH
3
CH
3

122
b)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
3
.C-CH
3
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3

c)
Cl-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

d)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH=C-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-Br

e)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
OH
CH-CH
3
CH
3

4.3 Aminas. Propiedades y usos.
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH
3
)
donde uno, dos o los tres hidrgenos han sido reemplazados por
grupos alquilo o arilo.
De acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos se clasifican en:
Tipo de amina
Nmero de hidrgenos
reemplazados
Grupo funcional
PRIMARIA 1 -NH2
SECUNDARIA 2 -NH-
TERCIARIA 3
-N-
|

123
La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas.
Las dems son lquidas y voltiles.
Los primeros trminos de esta serie tienen olor desagradable a
pescado en descomposicin.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y
conforme aumenta el peso molecular, dicha solubilidad
disminuye.
Los puntos de fusin y ebullicin disminuyen segn el tipo de
amina: las primarias tienen puntos de ebullicin y fusin ms
elevados, las secundarias intermedios y las terciarias tienen
punto de fusin y ebullicin ms bajos.

Metilamina (CH
3
-NH
2
).-
Es un gas incoloro, de olor amoniacal, muy soluble en agua. Es
uno de los productos que se forman en la putrefaccin de las protenas
y en la descomposicin de la cafena y la morfina.

Trimetilamina
CH
3
-N-CH
3
CH
3

Es un gas cuyo olor recuerda al pescado descompuesto. Se ha
encontrado en la salmuera de arenques, en la descomposicin de
pescados, en el aceite de hgado de bacalao, en las flores de
manzanilla y rnica. En medicina la trimetilamina se utiliza como
antirreumtica.
124

Anestsicos locales.-
Son sustancias que provocan que una parte del cuerpo sea
insensible al dolor, pero el paciente no pierde la conciencia. Algunos
compuestos utilizados como anestsicos locales son aminas, tal es el
caso de la procana y la benzocana, que son efectivos y poco
txicos.

Cocana.-
Es una amina que se utiliz como anestsico local, pero tambin
funciona como un potente estimulante. Cuando se fuma la cocana
llega al cerebro en 15 segundos donde estimula los centros de placer,
incrementa la resistencia fsica, reduce la fatiga, efectos que duran
poco tiempo, dejando a la persona con depresin y deseos de
consumir ms cocana.

Morfina.-
Es un compuesto que se obtiene del opio. La morfina se utiliza
con receta mdica para aliviar dolores severos. Induce letargo,
somnolencia, confusin, euforia, estreimiento crnico y dificultad
para respirar.

Epinefrina.-
Tambin se le conoce como adrenalina. Es secretada por las
glndulas suprarrenales. Cuando una persona tiene miedo o est en
una situacin de tensin, la adrenalina se secreta y prepara para la
pelea o huida.
125

Norepinefrina.-
Es un neurotransmisor que se forma en el cerebro humano. El
exceso de sta sustancia hace que la persona se sienta muy contenta
e hiperactiva.

Anfetamina.-
Es una molcula que imita a las aminas que se producen en el
cerebro. Se utiliz como tratamiento para bajar de peso, depresiones
leves y narcolepsia (enfermedad que produce un sueo profundo). La
anfetamina provoca la excitabilidad, temblores, insomnios, dilata las
pupilas, aumenta el ritmo cardiaco y la presin arterial.

126
Nomenclatura comn de aminas.-
Est nomenclatura se utiliza cuando los grupos que reemplazan
los hidrgenos del amoniaco (NH
3
) son radicales o alquilo directos. Se
nombran los radicales, por acuerdo, en orden alfabtico y al final la
palabra amina.
Ejemplos:
Estructura Nombre comn
Tipo de
amina
CH
3
-CH
2
-CH
2
NH
2

n-propilamina Primaria
NH
CH
3
-CH
2
CH-CH
3
CH
3

Etil isopropilamina Secundaria
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
3
N
CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3

n-butil sec-butil ter-
butilamina
Terciaria
NH CH
3
-CH-CH
2
CH
3
CH
3

Isobutil metilamina Secundaria
127
N CH
3
-CH
2
CH
3
CH
3

Etil dimetilamina Terciaria
NH
2
CH
3
-CH
2
-CH
CH
3

Sec-butilamina Primaria

Nomenclatura sistmica.-
El grupo de las aminas puede estar unido a cualquiera de los
carbonos que forman parte de la cadena. La regla es igual que en los
compuestos anteriores: seleccionar la cadena contina de carbonos
ms larga que contenga los carbonos unidos a un grupo funcional.
Ejemplos de aminas primarias.-
Ejemplo 3.79
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura,
indicando la cadena principal y su numeracin.

128
cadena.

larga incluyendo los carbonos
unidos a grupo funcional.

3. Iniciar la numeracin de la
cadena por el extremo ms
cercano al grupo funcional
ms importante, que en el
ejemplo es el grupo -NH
2

(amino).
alquilo.

amino por ser el ms
importante da terminacin
amina a la longitud de la
cadena, anteponiendo el
nmero de carbono al que
est unido.
4-n-butil-5-cloro-2-pentanamina

129
Ejemplo 3.80

cadena.


cercano al grupo funcional ms
importante, que en el ejemplo
es el grupo -NH
2
(amino).


amino por ser el ms
nmero de carbono al que est
unido.
5-bromo-2-fenil-2-isopropil
-1-heptanamina

130
Ejemplo 3.81

cadena.


es el grupo -NH
2
(amino).

amino por ser el ms
unido.
4-isopropil-3-octanamina

131
Ejemplo 3.82

cadena.


es el grupo -NH
2
(amino).


amino por ser el ms
5-sec-butil-6-cloro-3
hexanamina

132
unido.

Ejemplo 3.83
1-bromo-2-etil-5-metil-4-heptanamina
tomos de carbono.
importante en la posicin
indicada.

3. Colocar el resto de los
sustituyentes.

hidrgeno.

Ejemplo 3.84
5-cloro-3-n-propil-2-pentanamina
1. Es una cadena de cinco tomos
de carbono.

indicada.

sustituyentes.

133
hidrgeno.

Ejemplo 3.85
6-bromo-4-ter-butil-4-etil-2-hexanamina
1. Es una cadena de siete tomos
de carbono.
indicada.

sustituyentes.

hidrgeno.

Ejemplo 3.86
3-fenil-2-isobutil-1-butanamina
1. Es una cadena de siete tomos
de carbono.


134
indicada.
sustituyentes.

hidrgeno.

Ejercicio 3.11
I. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos. 3-
a) 3-n-butil-2-ter-butil-4-cloro-1-butanamina
b) 3-etil-5-metil-2-hexanamina
c) 5-bromo-4-sec-butil-7-fenil-3-octanamina
d) 5-cloro-3-isobutil-3-n-propil-1-pentanamina
e) 3,6-diisopropil-7-yodoh-3-eptanamina
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.
a)
H
2
N-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2

b)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
.CH
2
-I
NH
2
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

135
c)
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-NH
2
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

d)
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
--CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-NH
2
CH-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3

e)
H
2
N-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
Br CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3

Tarea 3.9
Realice su tarea en hojas blancas tamao carta y entrguela a
su profesor en la fecha indicada por l.
I. Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.

a) SEC-BUTIL ISOBUTIL AMINA
b) 2-n-BUTIL-N, 3,5-TRIISOPROPIL-8-YODONONANAMINA
c) 4-ETIL-2-ISOBUTILHEPTANAMINA
d) 3-BROMO-2-SEC-BUTIL-3--METILPETANAMINA
e) 3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-7-YODOOCTANAMINA
II. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras
indicando entre parntesis el tipo de amina en cada caso.

a)
CH
3
-CH-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
NH
2

b)
H
2
N-CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-Br
CH
3
Br
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

136
c)
CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-NH
2
CH
3
-C-CH
3
CH
3

d)
CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-NH
2
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3

e)
H
2
N-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

4.4 Aldehdos. Propiedades y usos
4.5 Cetonas. Propiedades y usos.
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen en
su estructura el grupo carbonilo cuya estructura es:
C
O

GRUPO CARBONILO

4.4 Aldehdos.-
En este tipo de compuesto el grupo carbonilo se ubica en uno de
los extremos de la cadena, formando el grupo formilo, caracterstico de
los aldehdos.

137
Frmula condensada Frmula estructural
GRUPO
FORMILO
-CHO
C
O
H

El carbono del grupo formilo siempre es el # 1 y debe estar
incluido en la cadena principal.

La frmula general de los aldehdos es:
R-CHO
C
O
H R

R puede ser:
Un radical alquilo
Un radical arilo (aromtico)
El resto de la cadena con o sin otros grupos funcionales.
Propiedades fsicas de los aldehdos.-
Los primeros cuatro trminos (metanal, etanal, propanal y
butanal) son solubles en agua. Conforme el nmero de tomos de
carbono aumenta, la solubilidad disminuye.
El metanal es un gas; el resto son lquidos, pero los trminos
de alto peso molecular son slidos.
Su densidad es menor a la del agua.
Los primeros trminos de la serie homloga de los aldehdos son
mejor conocidos por sus nombres comunes. La terminacin
138
sistmica de los aldehdos es AL. A continuacin se muestran los
nombres comunes, los sistmicos y las frmulas estructurales
condensadas de los aldehdos.
Nombre comn Nombre sistmico Estructura
Formaldehdo Metanal H-CHO
Acetaldehdo Etanal CH
3
-CHO
Propionaldehdo Propanal CH
3
-CH
2
-CHO
Butiraldehdo Butanal CH
3
-CH
2
- CH
2
-CHO
Valeraldehdo Pentanal CH
3
-CH
2
- CH
2
-CH
2
-CHO

Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los
nombres comunes de los cidos carboxlicos. La procedencia de los
nombres comunes se explicar en la seccin de cidos carboxlicos.
Aldehdos importantes:
Formaldehdo (H-CHO).-
Es el aldehdo de un solo carbono; su nombre sistmico es
metanal. Es un gas incoloro, de olor irritante, soluble en agua, alcohol
y ter. El formol es una disolucin al 40% de formaldehdo, utilizada
para preservar especimenes biolgicos.
Otros usos y aplicaciones de metanal son: elaboracin de
resinas y baquelita, la cual se utiliza para la fabricacin de estantes de
pared, superficies de mesas, mangos y diales.
Tincin de telas
Preparacin de explosivos
Curtidos de pieles
Elaboracin de productos desinfectantes

139
Acetaldehdo (CH
3
-CHO).-
Es el aldehdo de dos carbonos; su nombre sistmico es etanal.
Es un lquido voltil, de olor penetrante e irritante.
Se utiliza en la fabricacin de polmeros, colorantes, espejos,
resinas, desinfectantes y productos fotogrficos entre otros.

Benzaldehdo.-
Es el aldehdo aromtico. Es utilizado como saborizante y en
perfumera.
CHO

Nomenclatura sistmica de aldehdos.-
El grupo formilo es un grupo terminal y la numeracin siempre se
inicia en ese carbono por lo tanto debe estar dentro de la cadena.
Ejemplo 3.87

cadena. En el ejemplo, solo
est el grupo formilo de los
aldehdos.

140
funcional o que forman parte
de l, como es el caso del
grupo formilo.

3. Nmerar la cadena iniciando
por el carbono del grupo
formilo que es el ms
importante y siempre es el
nmero 1.

4. Identificar los grupos alquilo.

orden alfabtica y agregar a
terminacin al, sin indicar la
posicin porque siempre es el
nmero 1.
5-etil-6-metil-3-n-propilheptanal

Ejemplo 3.88

141
cadena. En el ejemplo, est el
grupo formilo de los aldehdos
y un halgeno.

larga que incluya los carbonos
unidos a grupo funcional o que
forman parte de l, como es el
caso del grupo formilo.

nmero 1.


orden alfabtica y agregar a la
extensin de la cadena la
nmero 1.
5-bromo-3-ter-butilpentanal

142
Ejemplo 3.89

cadena. En el ejemplo, est el
grupo formilo de los aldehdos
y un halgeno.

larga que incluya los carbonos
unidos a grupo funcional o que
forman parte de l, como es el
caso del grupo formilo.

nmero 1.


orden alfabtica y agregar a la
nmero 1.
5-n-butil-2-sec-butil-6-
cloroheptanal

143
Ejemplo 3.90

cadena. En el ejemplo, est
el grupo formilo de los
aldehdos y un halgeno.

funcional o que forman parte
de l, como es el caso del
grupo formilo.
nmero 1.


orden alfabtica y agregar a
3-bromo-5-metil-3-n-propiloctanal

144
nmero 1.

Ejemplo 3.91
4-cloro-2-etil-2-isobutilhexanal
1. La cadena tiene seis tomos
de carbono.

2. En el carbono nmero uno,
completamos el grupo formilo
en forma condensada o
desrayada. En el ejemplo est
en forma condensada.

3. Colocar los sustituyentes en

hidrgeno.

Ejemplo 3.92
5-bromo-3-isopropil-4-metilpentanal
1. La cadena tiene cinco tomos
de carbono.
desarrollada. En el ejemplo
est en forma desarrollada.

145

hidrgeno.

Ejemplo 3.93
4-ter-butil-4-etil-6-metiloctanal
1. La cadena tiene ocho tomos
de carbono.

est en forma condensada.


hidrgeno.

146
Ejemplo 3.94
7-bromo-3-n-butil-5-isopropilheptanal
1. La cadena tiene siete
tomos de carbono.
est en forma desarrollada.


hidrgeno.

4.5 Cetonas.-
El grupo funcional de las cetonas se conoce como OXO y es un
grupo carbonilo intermedio, o sea que puede estar en cualquier
posicin excepto en los extremos.

C
O

GRUPO OXO
La frmula general de las cetonas es:
C
O
R R'

147
donde R y R pueden ser iguales o diferentes y representan:
Grupos alquilo
Grupos arilo (aromtico)
Cadena de carbonos con o sin otros grupos funcionales
En trminos generales, las cetonas son lquidas., pero las que
tienen 16 o ms tomos de carbonoso son slidas.
Son solubles en alcohol, ter y cloroformo. Las de bajo peso
molcula son solubles en agua.
Tiene olor agradable.
La ms sencilla de las cetonas tiene 3 carbonos y su estructura
es:
CH
3
C
CH
3
O

El nombre sistmica de este compuesto es PROPANONA ya
que la terminacin sistmica de las cetonas es ONA y tiene tres
carbonos, pero tambin se conoce como DIMETIL CETONA o como
ACETONA.
Es un lquido transparente, de olor agradable, soluble en agua.
Es un disolvente comn de materiales orgnicos como grasas,
cauchos, plsticos y barnices. Es el ingrediente principal de los
removedores de barnices de uas.
En los seres humanos, la acetona es un producto normal del
metabolismo de lpidos. La concentracin de acetona en la sangre es
de 1 mg/100 ml. En los diabticos sin control sta concentracin se
148
eleva. Gran parte de la acetona se excreta por la orina en un esfuerzo
del organismo por disminuir su concentracin
Nomenclatura comn de las cetonas.-
Cuando los grupos que acompaan al grupo OXO de la cetona
son radicales alquilo o arilo y no hay otro grupo funcional, por acuerdo
se nombran los radicales en orden alfabtico y al final se escribe la
palabra CETONA. Esto es algo semejante a la nomenclatura comn
de los teres.
Ejemplos:

C
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH-CH
3
CH
3

C
O
CH
3
C-CH
3
CH
3
CH
3

ISOPROPIL n-PROPILCETONA TER-BUTIL METIL CETONA

C
O
CH
3
-CH
2
-CH
CH
3

C
O
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
CH
3

SEC-BUTIL FENIL CETONA n-BUTIL ISOBUTILCETONA

C
O
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3

C
O
CH
CH
3
-CH
2
CH
3
CH
2
-CH
2
CH
3
-CH
2

DIETIL CETONA n-BUTIL SEC.BUTIL CETONA

149
Nomenclatura sistmica.-
Cuando las cadenas son ms largas y/o aparecen otros grupos
funcionales, se utiliza la nomenclatura sistmica. La terminacin es
ONA y se siguen las reglas que hemos estudiados en los compuestos
anteriores. Antes de indicar la longitud del cadena con el sufijo
correspondiente y la terminacin ona se indica la posicin del carbono
del carbonilo.
Ejemplo 3.95

cadena.

2. Seleccionar la cadena ms
funcional y a los que forman
parte de l.

150
importante.

alquilo presentes en la
cadena.

orden alfabtico y aadir al
final de la extensin de la
cadena la terminacin ona,
de las cetonas, indicando su
posicin.
6-cloro-4-isobutil-3-octanona

Ejemplo 3.96

cadena.

151
parte de l.

importante.

alquilo presentes en la
cadena.

cadena la terminacin ona,
de las cetonas, indicando su
posicin.
4-sec-butil-6-fenil-2-heptanona

Ejemplo 3.97

152
cadena.

parte de l.

grupo funcional ms
importante.


cadena la terminacin ona, de
las cetonas, indicando su
posicin.
5-ter-butil-6-cloro-3-hexanona

153
Ejemplo 3.98

cadena.

parte de l.

grupo funcional ms
importante.


cadena la terminacin ona, de
las cetonas, indicando su
posicin.
3-etil-2,6-dimetil-4-heptanona

154
Ejemplo 3.99
1-bromo-6-fenil-2-n-propil-4-octanona
carbonos.
2. Escribir el grupo funcional
ms importante. En el
ejemplo la terminacin ona
indica una cetona en la
posicin 4.


hidrgeno.

Ejemplo 3.100
5,5-dicloro-3-isopropil-2-hexanona
carbonos.

posicin 2.


155
hidrgeno.

Ejemplo 3.101
3-n-butil-2-yodo-4-heptanona
carbonos.

posicin 4.


hidrgeno.

Ejemplo 3.102
1,1-dibromo-5-fenil-2-isobutil-3-pentanona
1. Es una cadena de cinco
carbonos.


156
posicin 3.

hidrgeno.

Ejercicio 3.12
Resuelva los siguiente ejercicios en su cuaderno, Comprueba sus
respuestas en la seccin de resultados.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres e indique
entre parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a) 5-cloro-2-n-propilpentanal
b) 3-etil-5-metil-4-heptanona
c) Acetona
d) 3-ter-butil-5-isopropiloctanal
e) Formaldehdo
f) 1,6-dicloro-4-isobutil-3-hexanona
g) 3,3-dibromo-2-sec-butilbutanal
h) 4-etil-6-isopropil-5-nonanona
ii. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras indicando
entre parntesis el tipo de compuestos en cada caso.
157
a)
CH
3
-C-CH-CH
2
-CH
3
O
CH
3
-CH-CH
3

b)
Cl-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CHO
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

c)
O
C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-Cl H
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

d)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
3
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2

e) O
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
Br
CH
3
-C-CH
3
CH
3

f)
OHC-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

g)
O
H-C-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3

h)
CH
3
-CH
2
CH
2
-C-CH
2
-C-CH
2
-I
O CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3

Tarea 3.10
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios
y entrguelos al profesor la prxima clase.
I. Escriba la estructura correcta que corresponda a los siguientes nombres.
Indique entre parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a) 4-BROMO-3-n-PROPILBUTANAL
b) 1-CLORO-5-ETIL-3-ISOPROPIL-4-HEPATANONA
c) 4-ISOBUTIL-5-ISOPROPIL-3-OCTANONA
d) E-TER-BUTIL-5-METILHEXANAL
e) 5-CLORO-3-SEC-BUTILPENTANAL
158
II. Escriba el nombre correcto para las siguientes estructuras.
Seale la cadena principal y su numeracin. Indique entre
parntesis si el compuesto es aldehdo o cetona.
a)
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
O

b)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-C-H
O
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3

c)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-C-CH-CH
2
-
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
I

d)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
O
CH
2
-CH
2
-CH
3

e) HOC-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

4.6 cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son un grupo de compuestos cuyo grupo
funcional se conoce como carboxilo, cuya frmula es:
Condensada Estructural
-COOH

-C-OH
O

Al igual que el grupo formilo de los aldehdos, el carbono del
grupo carboxilo siempre es el # 1 y por tanto, siempre forma parte
de la cadena principal y se localiza en alguno de los extremos.
Nomenclatura comn.-
159
Muchos de los cidos carboxlicos son mejor conocidos por su
nombre comn, el cual se les asign de acuerdo a la fuente de
obtencin en latn. Para los 5 primeros miembros de la serie
homloga:
Nombre
comn
Nombre
sistmico
Fuente de
obtencin
Frmula
cido
frmico
cido
metanoico
Hormigas rojas
(formica=hormiga)
H
COOH

cido
actico
cido
etanoico
Vinagre
(acetium=vinagre)
COOH CH
3

cido
propinico
cido
propanoico
Se les llam as por
ser el primero de los
cidos superiores
(propios = primero)
COOH CH
3
-CH
2

cido
butrico
cido
butanoico
Mantequilla de leche
de cabra
(butirum=mantequilla)
COOH CH
3
-CH
2
-CH
2

cido
valrico
cido
pentanoico
Valeriana (planta con
propiedades
tranquilizantes)
COOH CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2

Los cidos carboxlicos con cuatro o ms tomos de carbono se
clasifican como cidos grasos, compuestos importantes a nivel
biolgico que forman parte de la estructura de algunos lpidos. Los
jabones son agentes limpiadores generalmente compuestos de sales
de sodio y potasio de cidos grasos.

Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
160
nmero de tomos de carbono. A partir del cido octanoico son
insolubles.
Los primeros trminos tienen olor picante y desagradable.
Son lquidos hasta el decanoico, el resto son slidos.
Sus puntos de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso
molecular.

Algunos cidos de importancia
cido frmico o metanoico (H-COOH).-
Es un lquido incoloro, de olor penetrante, soluble en agua en
todas proporciones. Sus vapores son inflamables.
El cido frmico es uno de los
componentes altamente irritante
del fluido inyectado en la
mordedura de una hormiga o en
la picadura de una avispa o una
abeja.

www.cca.org.mx/ec/.../fra_2_11.htm

www.redesc.ilce.edu.mx/redescol
www.insectariumvirtual.com/.
../htm/fernando.htm

161
Usos:
En la industria textil.
En el tratamiento de pieles
En la fabricacin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes.
En la fabricacin de espejos
cido actico o etanoico (CH
3
-COOH).-
Es un lquido incoloro, de olor sofocante y muy soluble en agua.
Usos:
En la fabricacin de acetatos.
En la tintorera
En la elaboracin del vinagre
En la fabricacin de plsticos, colorantes e insecticidas.

El vinagre es una solucin de
cido actico del 4 al 10%,
adems de otros componentes
que confieren al vinagre su sabor.

www.esporao.com/mwp_
lstprodutos3x3.asp?idbtn=...

cido propinico (CH
3
-CH
2
-COOH).-
Las sales de sodio y calcio de ste cido se utilizan como
preservativos de alimentos.
162
Estas sales se agregan a los
quesos y productos horneados
para inhibir el crecimiento de
microorganismos, especialmente
hongos.

www.viarural.com.ar/.../ quesos/default.htm

cido benzoico.-
Este compuesto es el cido aromtico. Sus sales de sodio
inhiben en forma efectiva el crecimiento de hongos en los productos
relativamente cidos. Es un ingrediente utilizado en refrescos,
mermeladas, melazas y cosmticos.

Nomenclatura sistmica de los cidos carboxlicos.-
La terminacin sistmica de los cidos carboxlicos es OICO, y
se antepone al nombre la palabra CIDO.
Como en el resto de compuestos que hemos estudiado, se
selecciona la cadena continua de carbonos ms larga que contenga el
163
carbono del carboxilo y los carbonos unidos a otros grupos funcionales
y la numeracin siempre se inicia por el carbono del carboxilo.
Ejemplos:
Ejemplo 3.103
Escriba el nombre de la siguiente estructura, sealando la cadena

1. Identifique los grupos
funcionales.

funcional y los que forman
parte de un grupo funcional.

3. Numere la cadena iniciando
carboxilo que siempre es el
nmero 1.

4. Identifique los radicales
alquilo.

164
5. Iniciar el nombre con la
palabra cido y nombrar los
sustituyentes en orden
alfabtico agregando la
terminacin oico a la
extensin de la cadena. No
es necesario indicar la
nmero 1.
cido 5-etil-6,6-dimetil
-3-n-propilheptanoico

Ejemplo 3.104

funcionales.


nmero 1.

165
alquilo.

nmero 1.
cido 5-bromo
-2-sec-butiloctanoico

Ejemplo 3.105

funcionales.

166

nmero 1.

alquilo.

nmero 1.
cido 3-n-butil-3-ter-
butilpentanoico

Ejemplo 3.106
167

funcionales.

2. Seleccione la cadena principal
unidos a grupo funcional y los
que forman parte de un grupo
funcional.

nmero 1.

alquilo.

terminacin oico a la extensin
cido 5cloro-4-etil-3-
fenilhexanoico

168
de la cadena. No es necesario
indicar la posicin porque
siempre es el nmero 1.

Ejemplo 3.107
cido 8-bromo-5-isopropil-5-n-propiloctanoico
tomos de carbono.
2. Por la terminacin oico y la
palabra cido, sabemos que
un cido carboxlico. Colocar
el grupo funcional en el
carbono 1.


hidrgeno.

Ejemplo 3.108
cido 2-sec-butil-6-cloro-4-isobutilhexanoico
tomos de carbono.

carbono 1.

169

hidrgeno.

Ejemplo 3.109
cido 4-n-butil-6-fenil-2-metilheptanoico
tomos de carbono.
carbono 1.


hidrgeno.

Ejemplo 3.110
170
cido 3-etil-3-isopropil-4-yodobutanoico
tomos de carbono.
carbono 1.


hidrgeno.

Ejercicio 3-13
Escriba en su cuaderno la estructura o el nombre segn
corresponda para los siguientes compuestos. Copie el ejercicio
completo. Al terminar revise sus resultados en la seccin de
respuestas al final del captulo.
a) cido 3-ter-butil-5-isobutilnonanoico
b) cido frmico
c) cido 5-cloro-4-etilpentanoico
d) cido 3-isopropil-3-n-propilheptanoico
e) cido valrico
171
f)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-COOH
CH
3
-CH-CH
3

g)
HO-C-CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Br
O
CH
3
CH
2
-CH
3

h)
CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-C-OH
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
O

i)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-C-OH
O
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

j)
HOOC-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3

Tarea 3.11
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entrguelos en la fecha sealada por su profesor.
I. Escriba la estructura que corresponda los siguientes nombres.
a) CIDO ACTICO
b) CIDO 4-BROMO-3-ISOBUTIL PENTANOICO
c) CIDO 2,3,6-TRICLORO-2-SEC-BUTILHEPTANOICO
d) CIDO 4-n-BUTIL-7-YODONONANOICO
e) CIDO 2-TER-BUTIL-4-METILHEXANOICO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Seale
la cadena principal y su numeracin.
a)
HO-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
O
CH
3
-CH-CH
3

b)
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
CH
3
-C-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3

172
c)
HOOC-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
Cl
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

d)
CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-C-OH
O
CH
2
-CH
3
CH
3

e)
Br-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-C-OH
O
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2

4.7 steres
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos
en los cuales se sustituye el grupo hidorxi (-OH) del carboxilo por un
grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato.
COOR

C-O-R
O

La R representa cualquier radical alquilo o arilo (aromtico). La
frmula general es:
Condensada Estructural
COOR' R

C-O-
O
R' R

La R es la cadena principal y R es la cadena secundaria, sin
importar la longitud de cada una, por tanto es siempre la cadena unida
al carbono del carboxilo (R) la que se numera y el carbono del
carboxilo es el #1.

173
Los steres de bajo peso molecular son solubles en agua, y los
de mayores pesos moleculares insolubles.
Los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en
comparacin con los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos de
masa molecular semejante.
Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son los
componentes de los aromas de flores y frutas, lo mismo que de sus
sabores.

ster
Nombre Frmula
Sabor y olor
Acetato de
etilo
CH
3
-C-O-CH
2
-CH
3
O

Manzana
www.online.com.mx/el_her.../3.html
Butirato de
etilo
-C-O-CH
2
-CH
3
O
CH
3
-CH
2
-CH
2

Pia

www.insoftweb.com/cult.../pina.htm
174
Acetato de
octilo
-C-O-
O
CH
3
CH
2
)
7
-CH
3
(

Naranja

www.postres.com.es/postres/post...
Formato de
etilo
-C-O-
O
H
CH
2
-CH
3

Ron

www.lapalmaturismo.com/ALEMAN/g...

Esta caracterstica permite que los steres sean utilizados como
saborizantes y aromatizantes artificiales en muchos productos.

Las ceras, tambin son steres. Estn formadas por cidos
grasos y alcoholes de cadena larga, por esto son compuestos de alto
peso molecular. Como ejemplo de ceras tenemos la de abeja, la
lanolina y la cera de carnauba que es la cera que cubre las hojas de
un tipo de palmera que se conoce como carnauba. Las ceras cubren
las hojas y tallos de las plantas, ayudndoles a prevenir la
deshidratacin y actuando como barrera de proteccin.

175

www.galenotech.org/ grassi-cere.htm
www.editorialbitacora.com/.
../abejas/abejas.htm
CH
3
-(CH
2
)
24
-C-O-(CH
2
)
29
-CH
3
O
Cera de carnauba

CH
3
-(CH
2
)
14
-C-O-(CH
2
)
29
-CH
3
O
Cera de abeja

La cera de abeja se emplea para elaborar velas y sustancias
pulidoras y la de carnauba para fabricar pulidores de pisos y
automviles.
Otros steres se utilizan como medicamentos. Un claro ejemplo
de esto es el cido acetilsaliclico (aspirina) que tiene un grupo ster
en su estructura. La aspirina es un analgsico y un antipirtico
ampliamente utilizado, an cuando se ha ido sustituyendo por otros
productos que sean menos irritantes para el estmago que la aspirina.
176

www..cl/_500mg.asp

El dacrn es un polmero de un ster que se utiliza para
confeccionar sacos de dormir y en ciruga para fabricar arterias
artificiales

www.1uphealth.com/health/dacron...

177
Nomenclatura comn de steres.-
La nomenclatura comn se deriva de la nomenclatura comn de
los cidos carboxlico utilizando el mismo sufijo. Observe los ejemplos
en la siguiente tabla: donde se muestren los cinco primeros miembros
de la serie homloga de los steres, utilizando el metil como cadena
secundaria.
Nombre
comn del
cido
Nombre
comn del
ster
Nombre
sistmico del
ster
Estructura del ster
Acido frmico
Formato de
metilo
Metanoato de
metilo
H-COO-CH
3

cido actico
Acetato de
metilo
Etanoato de
metilo
CH
3
-COO-CH
3

cido
propinico
Propinado de
metilo
Propanoato de
metilo
CH
3
-CH
2
-COO-CH
3

cido butrico
Butirato de
metilo
Butanoato de
metilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
3

cido valrico
Valerato de
metilo
Pentanoato de
metilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COO-CH
3

Los nombres se conservan independientemente de la cadena
secundaria, dependen del nmero de tomos de la cadena principal,
siempre y cuando no est presente en ella ningn otro grupo funcional.
Nomenclatura sistmica de steres.-
La terminacin sistmica de los steres es OATO de R-ilo. Oato
es la terminacin de la cadena principal y al radical que aparece
como cadena secundaria se le agrega la o al final. Por ejemplo:
metilo, etilo, etc., o sea el nombre del radical completo.

178
Ejemplo 3.111
Escriba el nombre de la siguiente estructura.

funcionales.

larga que incluya los unidos a
grupo funcional o que forman
parte de l.

carboxilato que es el ms
importante.

5. Nombrar los sustituyentes de
la cadena en orden
alfabtico, agregar a la
terminacin oato y unirlo al
nombre del radical unido al
oxgeno con la preposicin
de terminando el nombre
del racial con la letra o.
2,5-dietil-6-metilheptanoato de
etilo

179
Ejemplo 3.112

funcionales.

parte de l.

importante.


la cadena en orden
terminacin oato y unirla al
3-bromo-2-n-propilpentanoato de
isopropilo

180
del radical con la letra o.

Ejemplo 3.113

funcionales.

parte de l.
importante.


la cadena en orden
3-sec-butil-6-cloro-5-
isopropilhexanoato de ter-butilo

181

Ejemplo 3.114

funcionales.

parte de l.

importante.


la cadena en orden
4-bromo-3-metilpentanoato de
n-propilo

182

Ejemplo 3.115
2-etil-6-fenil-4-isobutilhexanoato de metilo
tomos de carbono.

2. Colocar en el carbono
nmero uno el grupo
carboxilato (terminacin de
ster oato de R-ilo).

3. Colocar el radical alquilo
unido al oxgeno del grupo
funcional.

indicada.

hidrgeno.

Ejemplo 3.116
6-cloro-5-etil-3-metilheptanoato de sec-butilo
tomos de carbono.

183
nmero uno el grupo
carboxilato (terminacin
de ster oato de R-ilo).

unido al oxgeno del
grupo funcional.

sustituyentes en la
posicin indicada.

5. Completar los carbonos
con hidrgeno.

Ejemplo 3.117
4-bromo-2-ter-butilbutanoato de fenilo
tomos de carbono.

nmero uno el grupo

funcional.

indicada.

184
hidrgeno.

Ejemplo 3.118
3-isobutil-5-yodo-pentanoato de etilo
1. Es una cadena de cinco
tomos de carbono.

nmero uno el grupo
funcional.

indicada.

hidrgeno.

4.8 Amidas
Las amidas son tambin, como los steres, compuestos
derivados de los cidos carboxlicos. Se forman al sustituir el OH del
carboxilo por un grupo amino.

185
C
O
OH

carboxilo

O
NH
2
C

GRUPO AMIDO

En su forma condensada el grupo amido es:
CONH
2

El grupo amido es el grupo funcional de las amidas. Tambin es
un grupo terminal por lo que el tomo del grupo amido siempre debe
estar incluido en la cadena y es el nmero 1. La formula general de las
amidas es:
O
NH
2
R C
1

La R representa una cadena de carbonos que puede tener o no
otros grupos funcionales.
Nomenclatura comn de amidas
Se deriva de la nomenclatura comn de los cidos carboxlicos,
al igual que los steres. Para los 5 primeros miembros de la serie
homloga de las amidas:
Nombre
comn del
cido
Nombre
comn de la
amida
Nombre
sistmico de
la amida
Estructura de la amida
Acido frmico Formamida Metanamida H-CONH
2

cido actico Acetamida Etanamida CH
3
- CONH
2

cido
propinico
Propionamida Propanamida CH
3
-CH
2
- CONH
2

186
cido butrico Butiramida Butanamida CH
3
-CH
2
-CH
2
- CONH
2

cido valrico Valeramida Pentanamida CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- CONH
2

La terminacin sistmica es AMIDA-
Las amidas son slidas, excepto la metanamida es lquida.
Las amidas con 6 o menos tomos de carbono son solubles en
agua.
Algunas amidas de importancia son:
Metanamida (Formamida) H-CONH
2
.- Es un lquido miscible en agua.
Es materia prima del hipntico cloralformamida.
Etanamida (Acetamida) CH
3
-CONH
2
.- Es un slido blanco cristalino,
soluble en agua y en alcohol. Es un buen disolvente de xido de plata
y mercurio.
Acetaminofeno.- Es una amida que se utiliza de manera parecida a la
aspirina para aliviar dolores y disminuir la fiebre, pero no desinflama
como la aspirina. Este compuesto tambin es til para los pacientes
con artritis.
El acetaminofeno se encuentra en productos comerciales como
el Tylenol y el Panadol.
Nylon.- El nylon es una poliamida muy parecida a la lana y la seda.
Con el nylon se fabrican medias para mujer, paracadas y alfombras.
Existen en la naturaleza varios compuestos que son amidas. Por
ejemplo la benzamida, que es la amida aromtica, se obtiene de las
semillas de la papaya.

187
CONH
2
Benzamida

www.freshking.com/ papayas/

La urea es una diamida que se obtuvo de la orina, y es el
producto final de las protenas. Fue la primera sustancia orgnica
obtenida sintticamente en el laboratorio.

NH
2
-CO-NH
2
Urea

Los riones eliminan la urea de la sangre

www.urovirtual.net/.
../articulo10.asp.

En nuestro organismo, los riones retiran la urea de la sangre y
la eliminan mediante la orina, pero si hay algn problema renal la urea
se acumula en la sangre y produce trastornos en el cerebro y en los
aparatos digestivo, respiratorio y circulatorio.
La urea se utiliza como abono nitrogenado y en la fabricacin de
plsticos.
188

www.laflecha.net/ canales/ciencia/200407081/
La sacarina utilizada como
sustituto del azcar, es una amida
sinttica.

Los barbitricos son amidas cclicas que alteran el estado
conciente de las personas y causan adiccin. Algunos medicamentos
son barbitricos por lo que su venta est muy controlada.

Nomenclatura sistmica de amidas.-
El carbono del grupo amido siempre debe entrar en la cadena
principal y es el # 1. Al sealar la longitud de la cadena se agrega la
terminacin amida.
Ejemplo 3.119
Escriba el nombre que corresponda a la siguiente estructura
sealando la cadena principal y su numeracin

189
1. Seleccione los grupos
funcionales.

2. Seale la cadena principal
unidos a grupo funcional o
que formen parte de l.

3. Numerar la cadena a partir
del carbono del grupo amido
que siempre es el nmero 1.

alquilo.

terminacin amina. No es
necesario indicar la posicin
porque siempre es el nmero
1.
2-n-butil-4-clorohexanamida

Ejemplo 3.120
190

funcionales.



alquilo.

191
1.
5-cloro-3-isobutil
-5-metilheptanamida

Ejemplo 3.121

funcionales.



192
alquilo.

1.
5-n-butil-3-etiloctanamida

Ejemplo 3.122

funcionales.

2. Seale la cadena principal que
incluya los carbonos unidos a
grupo funcional o que formen
parte de l.

193
3. Numerar la cadena a partir del
carbono del grupo amido que
siempre es el nmero 1.


1.
4-bromo-3-sec-butil-2-
metilpentanamida

Ejemplo 3.123
3-ter-butil-5-fenilheptanamida
carbonos.

funcionales. El grupo
funcional de la amida se
forma con el carbono # 1.

3. Colocar los radicales alquilo.

194
carbonos.

Ejemplo 3.124
6-cloro-4-etil-4-metilhexanamida
carbonos.



carbonos.

Ejemplo 3.125
2-ter-butil-5-cloro-4-isopropilpentanamida
carbonos.
195


carbonos.

Ejemplo 3.126
5-bromo-3-sec-butilheptanamida
carbonos.


carbonos.

Ejercicio 3.14
196
Resuelva los siguientes ejercicios en su cuaderno y comprueba sus
resultados en la seccin de respuestas.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. Indique
entre parntesis si el compuesto es un ster o una amida.
a) 3-SEC-BUTIL-5-CLOROHEXANAMIDA
b) 4-BROMO-2-TER-BUTILBUTANAMIDA
c) 3-METILPENTANOATO DE METILO
d) VALERAMIDA
e) 3-ISOPROPIL-5-METIL-6-YODOHEPTANOATO DE ISOBUTILO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Indique
entre parntesis si el compuesto es un ster o una amida.
a)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CONH
2
CH
2
-CH
2
CH
3
-CH
2

b)
CH
3
-CH
2
-OOC-CH
2
CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

c)
CH
3
-CH-OOC-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Cl
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

d)
H
2
N-C-CH
2
-CH-CH
2
-Br
O
CH-CH
2
-CH
3
CH
3

e)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
O CH
2
-CH
3
CH
3

Tarea 3.12
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios.
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
Seale el tipo de compuesto en cada caso.
a) 3,5-dibromo-3-isopropilpentanamida
b) 3-sec-butil-4-etilheptanoato de ter-butilo
197
c) Formamida
d) 6-cloro-3-metil-4-n-propilhexanamida
e) Acetato de n-butilo
II. Escriba el nombre correcto de las siguientes estructuras. Seale la
cadena principal y su numeracin. Indique el tipo de compuesto en cada
caso.
a)
CH
3
-CH-CH
2
-O-C-CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-CH
3
O CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3

b)
C-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
O
NH
2
CH
2
-CH
2
CH
3

c)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CONH
2
CH
3
-CH-CH
3

d)
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-COOCH
3
Br
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

e)
Cl-CH-CH
2
-C-O-CH
2
-CH
2
-CH
3
O
Cl

198
GRUPOS FUNCIONALES DE QUMICA ORGNICA

GRUPO FUNCIONAL
FUNCIN
NOMBRE ESTRUCTURA
TERMINACIN
SISTMICA
Alcano Enlace sencillo C C

ano
Alqueno Enlace doble C C

eno
Alquino Enlace triple C C

ino
Halogenuro de
alquilo
Halgenos
(F, Cl, Br, I)
X

ano
Hidrocarburos
aromticos
Benceno

benceno
ter Oxa O

De acuerdo al
tipo de enlace
Alcohol Hidroxilo OH

ol
Aminas Amina
NH
2 NH N

amina
Aldehdo Formilo C O H C
O
H

al
Cetona Oxo
C
O

ona
cido carboxlico Carboxilo
C
C O
OH
H
O
O

oico
ster Carbonilo
C
C O
O
O
R O
R

oato de R-ilo
Amida Amida
C
C
O
ONH
2
NH
2

amida

199
Ejercicio 3-15
Ejercicio de integracin
Resuelva los siguientes ejercicios en su cuaderno. Rectifique sus
resultados en la seccin de respuestas.
I. Escriba la estructura que corresponde a los siguientes nombres e indique
entre parntesis el tipo de compuesto.
a) 5-etil-3-isobutilpctanal
b) 2,3,7-tribromo-1-heptanol
c) sec-butil etil ter
d) 3-n-butil-4-cloro-2-hexeno
e) 4-cloro-3-etil-2-butanona
f) Acetileno
g) cido 2-sec-butil-4-isobutilnonanoico
h) 3-ter-butil-5-clorohexanamina
i) 3-isopropil-4-n-propilheptanoato de n-propilo
j) 1-bromo-4-cloro-3-metoxiheptano
II. Escriba el nombre de las siguientes estructuras. Seale la cadena
principal, la numeracin y el tipo de compuestos entre parntesis.
a)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3

b) CH
2
-CH
2
-CH
3
NH
2

c)
CH
3
-C C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-Br
CH
2
-CH-CH
3
CH
3

200
d)
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CONH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
3

e)
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-C-CH
3
CH
2
-CH
2
-Cl
O

f) O
H-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3

g)
Cl-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
Br I

h)
CH
2
-CH
2
-C-CH
2
-COOH
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
Cl

i)
CH
3
-CH
2
-NH-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
CH
3
-CH-CH
2
CH
3

j)
CH
3
-CH-O-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
O

Tarea 3.13.
Resuelva los siguiente ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entregue a su profesor en la fecha sealada por el. Ambos ejercicios
deben incluir nombre y estructura.
I. Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres. Indique entre
parntesis el tipo de compuesto en cada caso.
a) 4-metil-2-n-propilhexanal
b) 5-ter-butil-6-isopropil-3,6-dimetilnonano
c) p-aminohidroxibenceno
d) Cloruro de n-butilo
201
e) Alcohol ter-butlico
f) 4-etil-2-isopropilheptanoato de isobutilo
g) N,2-dietil-4-clorobutanamna
h) 5-bromo-3-sec-butil-2-pentanona
i) 1-cloro-5-isobutil-6-yodo3-hexino
j) 2-bromo-3-isobutoxiheptano
II. Escriba el nombre que corresponda a cada una de las siguientes
estructuras e indique entre parntesis el tipo de compuesto en cada caso.
a)
CH
3
-CH
2
-CH-CH=C-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
3

b)
CH
2
-CH
2
-CH
2
-C-COOH
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

c)
H
2
N-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3
O
CH
2
-CH
3

d)
CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Br
CH
3
-CH-CH
3
CH
3

e)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3
OH CH
3
-C-CH
3
CH
3

f)
NO
2
CH
2
-CH
3
OH

g)
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-COO-CH-CH
3
CH
3
Br
CH
3
-CH-CH
2
CH
3

h)
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH-CH
2
-Cl
CH
3
-CH
2
-CH
2

k)
CH
3
-N-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3

j)
CH
3
-CH-CH
2
-C-CH-CH
2
-CH
3
O
CH
3
-CH
2
CH
3
-CH-CH
3

202

5. Polmeros
Los polmeros son sustancias formadas a partir de miles de
molculas pequeas llamadas monmeros, las cuales se unen
para formar molculas de gran tamao. Los monmeros reaccionan
entre s para formar esas grandes molculas, cuyas masas
moleculares son muy elevadas.
5.1 Clasificacin de los polmeros
Naturales: Se encuentran en la naturaleza.
Ejemplos: Celulosa, almidn, protena, cidos
nucleicos, etc.
De adicin
Polmeros

Sintticos: Generalmente
derivados del petrleo. Se
elaboran artificialmente.
Ejemplos: Polietileno,
nylon, tefln, etc.

De condensacin

La celulosa es un polmero
natural que se utiliza en la
fabricacin de
dispensadores de papel
para uso hospitalario,
industrial y otros.

203
www.pavimentosonline.com/ sumigran/celulosa_in...
La reaccin para formar polmeros se llama polimerizacin.
Existen dos formas para la obtencin de polmeros: Adicin y
condensacin.
En la adicin los monmeros se unen unos a otros de tal
forma que el polmero formado contiene todos los tomos que
contenan los monmeros.
En la condensacin el polmero no contiene todos los tomos del
monmero, una parte de la molcula de ste forma otros
compuestos pequeos, generalmente agua.
POLMEROS DE ADICIN
En algunos casos, se forman a partir de monmeros que son
alquenos, los cuales se unen por el rompimiento del doble enlace y la
formacin de dos nuevos enlaces sencillos. El ms sencillo de los
polmeros sintticos es el polietileno.
Monmero Polmero Algunos usos
204
CH
2
CH
2

Etileno
Polietileno
Bolsas de plstico que se
usan para empacar frutas y
verduras, bolsas para prendas
destinadas a lavado en seco,
botellas, juguetes, aislantes
elctricos.

Propileno

Polipropileno
Alfombras para interiores y
exteriores, botellas, maletas.

Cloruro de vinilo
Cloruro de polivinilo
(PVC)

Envolturas y botellas de
plstico transparentes.
Losetas para piso, cortinas de
bao, plomera, imitacin de
cuero.
Monmero Polmero Algunos usos
Tetrafluoroetileno Tefln
Materiales resistentes al calor
y a los agentes qumicos.
Recubrimiento antiadherente
para utensilios de cocina,
aislantes elctricos.

Estireno
Poliestireno
Muebles de imitacin madera,
aislantes de espuma plstica,
vasos desechables para
bebidas calientes.

( CH
2
CH
2
)
n
CH
2
CH
CH
3
( CH
2
CH)
CH
3
n
CH
2
CH
Cl
( CH
2
CH)
Cl
n
CF
2
CF
2
( CF
2
CF
2
)
n
H
2
C-CH-
( CH
2
CH)
n
205
Uno de los muchos usos del
polietileno es la fabricacin de
bolsas de plstico para empaque.

www.rubarsa.com/english/ plasticosingles.htm

El tefln es utilizado como
recubrimiento antiadherente en
sartenes, entre otros usos.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

Los vasos desechables de
poliestireno son utilizados para
conservar bebidas calientes.

www.officenet.com.ar/ dept.asp?dept_id=483

206
POLMEROS DE CONDENSACIN
Nylon.-
El monmero de un tipo de nylon es un cido carboxlico con un
grupo amino en el sexto tomo de carbono, el cido 6-
aminohexanoico, cuya estructura se muestra a continuacin:
H
2
N-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH

El polmero formado a partir de este monmero es el nylon 6.
Este tipo de polmero es una poliamida ya que los enlaces que
mantienen unidos a los monmeros son enlaces de amida.
Casi todo el nylon se convierte en fibras. Se elaboran telas muy
parecidas a la seda y a la lana.
El nylon se utiliza en la fabricacin
diversas prendas con una calidad
similar a la seda, pero aun costo
menor, como es el caso de stos
calcetines.

www.f3online.de/bti-f3-shop/ ProductDetailActi...

Dacrn.-
Es un polister fabricado por condensacin del etilenglicol con
cido tereftlico.
207
HO-CH
2
-CH
2
-OH
HO-C-
O
C-OH
O
+
Etilenglicol
cido tereftlico

O-CH
2
-CH
2
-O-C-
O
C-O
O
]
[
n
Dacrn

Se utiliza para fabricar fibras que se utilizan en la elaboracin de
prendas de lavar y usar. Muchas telas sintticas se elaboran a partir
de este polister.
Muchas telas sintticas se
elaboran a partir de este polister.

www.metallographic.com/ pp.htm

Baquelita.-
La baquelita fue el primer polmero sinttico. Es un polmero de
fenol formaldehdo. Este tipo de resinas son termofijas, o sea que una
vez moldeadas no pueden fundirse nuevamente. Se utilizan para unir
astillas de madera en paneles de madera aglomerada.

208
Con la baquelita se fabrican
diversos materiales de amplio
uso.

www.vetriengineers.com/
english/plasticcompone...

Policarbonatos.-
Estos polmeros son translcidos como el vidrio, pero duros.
Ests caractersticas permiten que se utilicen en la fabricacin de
ventanas a prueba de balas y cascos de proteccin.
Cascos de proteccin de
policarbonatos.

www.tatoo.ws/outdoors/
photo/cascos/half_dome.jpg

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