CDLI Chemistry 3202 Intro Units Unit 01: Kinetics and Equilibrium Collision Theory, Reaction Mechanisms and

Catalysts: Factors Affecting Reaction Rates Get Ready Go to Work

Outcomes
Upon completion of this lesson, you should be able to:

explain using collision theory how temperature, concentration/pressure, surface area, and nature of reactants affect the rate of a reaction. describe the effect of a catalyst on the rate of a reaction. draw and label a one-step potential energy diagram to show the effect of a catalyst on the reaction.

Prerequisites
Use a notepad, word processor or html editor to prepare responses to these items. Be prepared to share your answers with your teacher and/or your classmates.

Define molar concentration. List the symbols used to communicate molar concentration. What is a Kelvin? How do you convert from degrees Celsius to Kelvin and vice versa? What burns faster: a 2 kg birch log or 2 kg of birch kindling? Think about the trip to and from school. Let's say your home and your school are at about the same elevation, but that in order to get from home to school you have to walk a road that goes over a huge hill. There's a path from your house to the school that goes around the hill instead of over it, but this path involves taking more steps. Which route do you take to school? Why?

2007 CDLI. All Rights Reserved.

CDLI Chemistry 3202 Intro Units Unit 01: Kinetics and Equilibrium Collision Theory, Reaction Mechanisms and Catalysts: Factors Affecting Reaction Rates Get Ready Go to Work

Lesson

Chemical reactions proceed at different rates. The factors that affect reaction rates are:

surface area of a solid reactant concentration or pressure of a reactant temperature nature of the reactants presence/absence of a catalyst.

A change in one or more of these factors may alter the rate of a reaction. In this lesson, you will define these factors, and describe and predict their effects on reaction rates.

Surface Area

Surface area is the exposed matter of a solid substance. Imagine that you are holding a perfect cube of magnesium. The surface area is the sum of the area of all six sides of the cube. The surface area of the cube can be increased by dividing the cube into smaller cubes. Surface area is maximized when a single large cube is crushed to fine powder. The rate of reaction of a solid substance is related to its surface area. In a reaction between a solid and an aqueous/liquid/gas species, increasing the surface area of the solid-phase reactant increases the number of collisions per second and therefore increases the reaction rate. In a reaction between magnesium metal and hydrochloric acid, magnesium atoms must collide with the hydrogen ions. When the magnesium atoms form one big lump...

however, ...

the number of collisions per second between magnesium and hydrogen is higher, and the rate of reaction is faster. Increasing the surface area of a solid reactant increases the reaction rate. By increasing surface area, there are more collisions per unit of time. That's why many solids are powdered using a mortar and pestle before being used in a reaction. Examples of other reactions where surface area is important are:

active metals with acids, e.g. HCl with zinc coal dust with oxygen gas grain dust with oxygen gas

Concentration

The concentration of a substance can be expressed in a variety of ways depending on the nature of a substance. Aqueous solutions typically have their concentrations expressed in mol/L. For example, a solution made by dissolving sodium hydroxide in water has its concentration expressed as moles of NaOH per litre of solution. Gases can also have their concentrations expressed in mol/L. In terms of the collision theory, increasing the concentration of a reactant increases in the number of collisions between the reacting species per second and therefore increases the reaction rate. Consider the reaction between hydrochloric acid and zinc metal.

In one beaker, 6.00 mol/L HCl is reacted with 2.00 g of Zn. In another, 1.00 mol/L HCl is reacted with 2.00 g of Zn. Which reaction should occur at the faster rate? In terms of the collision theory, collisions between zinc atoms and hydrochloric acid are more frequent in the beaker containing 6.0 M HCl - there is more acid per unit of volume.

You can change the concentration of an aqueous species by simply adding more solute (to make it more concentrated) or adding more solvent (to make it more dilute). You can change the concentration of a gas by adding more gas to a fixed volume or by decreasing the volume of the container. Conversely, the concentration of a gas can be decreased by removing (evacuating) a gas from a fixed volume or by increasing the volume of the container.
Pressure

The concentration of a gas is a function of the pressure on the gas. Increasing the pressure of a gas is exactly the same as increasing its concentration. If you have a certain number of gas molecules, you can increase the pressure by forcing them into a smaller volume.

Under higher pressure or at a higher concentration, gas molecules collide more frequently and react at a faster rate. Conversely, increasing the volume of a gas decreases pressure which in turn decreases the collision frequency and thus reduces the reaction rate. It is important to note however that there are reactions involving gases in which a pressure change does not affect the reaction rate. For this reason, the rates of reactions involving gases have to be determined by experiment. Also note that solids and liquids are not affected by pressure changes. Need a good analogy for the effect of concentration on the rate of a chemical reaction?
Temperature

With the exception of some precipitation reactions involving ionic compounds in solution, just about all chemical reactions take place at a faster rate at higher temperatures. The question is why? Temperature (in Kelvin degrees) is proportional to the kinetic energy of the particles in a substance. For example, if the Kelvin temperature of a substance is doubled, then the average kinetic energy of the particles in that substance is doubled.

At higher temperatures, particles collide more frequently and with greater intensity.

Here's an analogy. Imagine that you are baby-sitting a bunch of 6 year olds. You put them in a yard and you let them run around. Every now and then a couple of kids will run into each other. Now imagine that you decide to feed them some sugar. What happens? They run around faster and of course there are many more collisions. Not only that, the collisions are likely to be a lot harder/more intense. Now, let's look at the effect graphically. Recall that in any sample of matter (the example we used previously was a gas), individual particles have different kinetic energies. Some are moving fast some are moving slowly, and most are moving at some intermediate speed.

Increasing the temperature by say 10C causes some of the intermediate speed molecules to move faster. The result is more molecules with sufficient kinetic energy to form an activated complex upon collision! Now consider the relationship between threshold kinetic energy and activation energy. Threshold kinetic energy is the minimum amount of energy required for colliding particles to react - it is the equivalent of activation energy or the minimum potential energy gain required to form an activated complex. As you can see on the graph, a small increase in temperature can double the number of molecules with the threshold kinetic energy.

Thus there are two effects of increasing temperature: greater collision intensity and more frequent collisions. A general rule is that a 10C temperature increase can double a reaction rate. It turns out that the increase in the reaction rate is mainly a function of the more intense collisions. Increased collision frequency is not as significant a factor.
Nature of Reactants

Individual properties of substances also affect reaction rates. The scope of these properties is broad and there are few generalizations that you can apply consistently. Some of the properties in this category are state of matter, molecular size, bond type and bond strength.
State of Matter

Gases tend to react faster than solids or liquids: It takes energy to separate particles from each other. In order to burn candle wax, the solid wax has to be melted and then vaporized before it reacts with oxygen. Methane gas is already in the gas state so it burns faster than wax. fast slow

Aqueous ions tend to react faster than species in other states of matter: Solid lead(II) nitrate will react with solid potassium iodide, but the reaction is really, really slow. That's because the ionic bonding in each reactant is strong and the ions in each compound are hard to separate from each other. When aqueous solutions of these compounds are mixed, the formation of lead(II) iodide is rapid. In aqueous solutions, the ions of each compound are dissociated. When the two the solutions are mixed together, all that is required for a reaction to occur is contact between the lead(II) ions and the iodide ions.

Bond Type

Reactions involving ionic species tend to proceed faster than reactions involving molecular compounds.

Bond Strength

Reactions involving the breaking of weaker bonds proceed faster than reactions involving the breaking of stronger bonds. For example, double carbon to carbon bonds are stronger than single C-C bonds.

Number of Bonds/Molecular Size

Reactions involving the breaking of fewer bonds per reactant proceed faster than those involving the breaking of a larger number of bonds per reactant.

The simple ion Fe2+ reacts faster than oxalate (OOCCOO2-). Kerosene burns more slowly than methane because there are more bonds to be broken per molecule of kerosene than there are per molecule of methane. Kerosene is a larger molecule fast slow
Catalyst

A catalyst is a species that speeds up a chemical reaction without being chemically changed upon completion of the reaction. In other words, the mass of a catalyst is the same before and after a reaction occurs. Common examples of catalysts include:

MnO2 in the decomposition of H2O2 Fe in the manufacture of NH3 Pt in the conversion of NO and CO to N2 and CO2

Recall that collisions only result in reactions if the particles collide with enough energy to get the reactions started (i.e. to overcome the activation energy barrier). Also recall that activation energy corresponds to threshold energy.

Only collisions involving particles with sufficient kinetic energy result in the formation of an activated complex. Particles possessing less than the threshold energy simply bounce apart upon collision. The number of successful collisions per unit of time be increased by lowering the threshold energy (or in terms of potential energy, lowering the activation energy).

Adding the appropriate catalyst to a chemical system has exactly this effect on threshold/activation energy. A catalyst provides an alternative pathway for the reaction - a pathway that has a lower activation energy. Be careful how you say it.

The catalyzed pathway (shown as a dotted green line above) has lower activation energy. Relating this back to the kinetic energy diagram, you see that more particles will have sufficient kinetic energy to react. In other words, the addition of the catalyst increases the reaction rate. You'll explore the effect of a catalyst further on reaction rate in the next lesson.

Activity
Textbook Readings

page 466: Method for Measuring Reaction Rates page 467: Factors That Affect Reaction Rate pages 470-471: Collision Theory and ... Concentration, Surface Area, Nature of Reactants, and Temperature.

Textbook Practice Items

pages 467-468: items 1, 2, 4, 5, and 6 page 484: items 1 and 2 pages 486-487: items 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 12, and 13 pages 538-541: items 12, 13, 28, 32, 34 and 35

More Practice Items 1. Why is kindling used to start a fire in a wood stove? 2. Consider this chemical equation:

What effect would increasing the temperature from 25C to 100C have on the rate of this reaction? Explain. 3. 10.0 g pieces of zinc are added to 1.00 M and 6.00 M hydrochloric acid solutions at the same time. Assuming there is excess acid in each container, which reaction will proceed faster? Explain. 4. In terms of the effect of the nature of reactants on reaction rates, explain the following observations. a. the reaction between perchloric acid and iron is faster than the reaction between nitrous acid and iron. b. sulfur powder reacts slowly with silver, but sulfide ions are rapidly precipitated out of solution in a reaction with silver ions. c. barium reacts with water more readily than calcium d. methane burns more rapidly in air than kerosene (C14H30).

5. Cane sugar (sucrose) can be hydrolysed to produce two glucose molecules. This reaction is very slow.

If an acid is added to the reactants, the reaction rate is much faster. What is the role of the acid? Explain.

Test Yourself

2007 CDLI. All Rights Reserved.

Reaksi kimia
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Uap hidrogen klorida dalam beker dan amonia dalam tabung percobaan bereaksi membentuk awan amonium klorida

Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan antarubahan senyawa kimia.[1] Senyawa ataupun senyawa-senyawa awal yang terlibat dalam reaksi disebut sebagai reaktan. Reaksi kimia biasanya dikarakterisasikan dengan perubahan kimiawi, dan akan menghasilkan satu atau lebih produk yang biasanya memiliki ciri-ciri yang berbeda dari reaktan. Secara klasik, reaksi kimia melibatkan perubahan yang melibatkan pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia, walaupun pada dasarnya konsep umum reaksi kimia juga dapat diterapkan pada transformasi partikel-partikel elementer seperti pada reaksi nuklir. Reaksi-reaksi kimia yang berbeda digunakan bersama dalam sintesis kimia untuk menghasilkan produk senyawa yang diinginkan. Dalam biokimia, sederet reaksi kimia yang dikatalisis oleh enzim membentuk lintasan metabolisme, di mana sintesis dan dekomposisi yang biasanya tidak mungkin terjadi di dalam sel dilakukan.

Daftar isi

1 Sejarah 2 Persamaan 3 Reaksi elementer 4 Termodinamika 5 Pengelompokan reaksi kimia o 5.1 Empat reaksi dasar 5.1.1 Sintesis 5.1.2 Dekomposisisi 5.1.3 Penggantian tunggal

5.1.4 Penggantian ganda 5.2 Oksidasi dan reduksi 5.3 Reaksi asam-basa 5.4 Presipitasi 5.5 Reaksi pada zat padat 5.6 Reaksi fotokimia 6 Katalisis 7 Reaksi dalam kimia organik o 7.1 Substitusi o 7.2 Adisi dan eliminasi o 7.3 Reaksi kimia organik lainnya 8 Reaksi lainnya 9 Kinetika kimia 10 Reaksi biokimia 11 Penggunaan reaksi kimia 12 Lihat pula 13 Bacaan lanjutan 14 Referensi 15 Bibliografi o o o o o

Sejarah

Antoine Lavoisier mengembangkan teori pembakaran sebagai reaksi kimia dengan oksigen

Reaksi kimia seperti pembakaran, fermentasi, dan reduksi dari bijih menjadi logam sudah diketahui sejak dahulu kala. Teori-teori awal transformasi dari material-material ini dikembangkan oleh filsuf Yunani Kuno, seperti Teori empat elemen dari Empedocles yang menyatakan bahwa substansi apapun itu tersusun dari 4 elemen dasar: api, air, udara, dan bumi. Di abad pertengahan, transformasi kimia dipelajari oleh para alkemis. Mereka mencoba, misalnya, mengubah timbal menjadi emas, dengan mereaksikan timbal dengan campuran tembaga-timbal dengan sulfur.[2] Produksi dari senyawa-senyawa kimia yang tidak terdapat secara alami di bumi telah lama dicoba oleh para ilmuwan, seperti sintesis dari asam sulfur dan asam nitrat oleh alkemis Jbir ibn Hayyn. Proses ini dilakukan dengan cara memanaskan mineral-mineral sulfat dan nitrat, seperti tembaga sulfat, alum dan kalium nitrat. Pada abad ke-17, Johann Rudolph Glauber memproduksi asam klorida dan natrium sulfat dengan mereaksikan asam sulfat dengan natrium klorida. Dengan adanya pengembangan lead chamber process pada tahun 1746 dan proses Leblanc, sehingga memungkinkan adanya produksi asam sulfat dan natrium karbonat dalam jumlah besar, maka reaksi kimia dapat diaplikasikan dalam industri. Teknologi asam sulfat yang semakin maju akhirnya menghasilkan proses kontak pada tahun 1880-an,[3] dan proses Haber dikembangkan pada tahun 19091910 untuk sintesis amonia.[4] Dari abad ke-16, sejumlah peneliti seperti Jan Baptist van Helmont, Robert Boyle dan Isaac Newton mencoba untuk menemukan teori-teori dari transformasitransformasi kimia yang sudah dieksperimenkan. Teori plogiston dicetuskan pada tahun 1667 oleh Johann Joachim Becher. Teori itu mempostulatkan adanya elemen seperti api yang disebut "plogiston", yang terdapat dalam benda-benda yang dapat terbakar dan dilepaskan selama pembakaran. Teori ini dibuktikan salah pada tahun 1785 oleh Antoine Lavoisier, yang akhirnya memberikan penjelasan yang benar tentang pembakaran.[5] Pada tahun 1808, Joseph Louis Gay-Lussac akhirnya mengetahui bahwa karakteristik gas selalu sama. Berdasarkan hal ini dan teori atom dari John Dalton, Joseph Proust akhrinya mengembangkan hukum perbandingan tetap yang nantinya menjadi konsep awal dari stoikiometri dan persamaan reaksi.[6] Pada bagian kimia organik, telah lama dipercaya bahwa senyawa yang terdapat pada organisme yang hidup itu terlalu kompleks untuk bisa didapatkan melalui sintesis kimia. Menurut konsep vitalisme, senyawa organik dilengkapi dengan "kemampuan vital" sehingga "berbeda" dari material-material inorganik. Tapi pada akhirnya, konsep ini pun berhasil dipatahkan setelah Friedrich Whler berhasil mensintesis urea pada tahun 1828. Kimiawan lainnya yang memiliki kontribusi terhadap ilmu kimia organik di antaranya Alexander William Williamson dengan sintesis eter yang dilakukannya dan Christopher Kelk Ingold yang menemukan mekanisme dari reaksi substitusi.

Persamaan
Persamaan reaksi digunakan untuk menggambarkan reaksi kimia. Persamaan reaksi terdiri dari rumus kimia atau rumus struktur dari reaktan di sebelah kiri dan produk di sebelah kanan. Antara produk dan reaktan dipisahkan dengan tanda panah () yang menunjukkan arah dan tipe reaksi. Ujung dari tanda panah tersebut menunjukkan reaksinya bergerak ke arah mana. Tanda panah ganda ( ), yang mempunyai dua ujung tanda panah yang berbeda arah, digunakan pada reaksi kesetimbangan. Persamaan kimia haruslah seimbang, sesuai dengan stoikiometri, jumlah atom tiap unsur di sebelah kiri harus sama dengan jumlah atom tiap unsur di sebelah kanan. Penyeimbangan ini dilakukan dengan menambahkan angka di depan tiap molekul senyawa (dilambangkan dengan A, B, C dan D di diagram skema di bawah) dengan angka kecil (a, b, c dan d) di depannya.[7]

Reaksi yang lebih rumit digambarkan dengan skema reaksi, tujuannya adalah untuk mengetahui senyawa awal atau akhir, atau juga untuk menunjukkan fase transisi. Beberapa reaksi kimia juga bisa ditambahkan tulisan di atas tanda panahnya; contohnya penambahan air, panas, iluminasi, katalisasi, dsb. Juga, beberapa produk minor dapat ditempatkan di bawah tanda panah.

Sebuah contoh reaksi organik: oksidasi keton menjadi ester dengan Asam peroksikarboksilat

Analisis retrosintetik dapat dipakai untuk mendesain reaksi sintesis kompleks. Analisis dimulai dari produk, contohnya dengan memecah ikatan kimia yang dipilih menjadi reagen baru. Tanda panah khusus () digunakan dalam reaksi retro.[8]

Reaksi elementer
Reaksi elementer adalah reaksi pemecahan paling sederhana dan hasil dari reaksi ini tidak memiliki produk sampingan.[9] Kebanyakan reaksi yang berhasil ditemukan saat ini adalah pengembangan dari reaksi elementer yang munculnya secara secara paralel atau berurutan. Sebuah reaksi elementer biasanya hanya

terdiri dari beberapa molekul, biasanya hanya satu atau dua, karena kemungkinannya kecil untuk banyak molekul bergabung bersama.[10]

Isomerisasi azobenzena yang diinduksi oleh cahaya (h) atau panas ()

Reaksi paling penting dalam reaksi elementer adalah reaksi unimolekuler dan bimolekuler. Reaksi unimolekuler hanya terdiri dari satu molekul yang terbentuk dari transformasi atau diasosiasi satu atau beberapa molekul lain. Beberapa reaksi ini membutuhkan energi dari cahaya atau panas. Sebuah contoh dari reaksi unimolekuler adalah isomerisasi cistrans, di mana sebuah senyawa bentuk cis akan berubah menjadi bentuk trans.[11] Dalam reaksi disosiasi, ikatan di dalam sebuah molekul akan terpecah menjadi 2 fragmen molekul. Pemecahan ini dapat berupa homolitik ataupun heterolitik. Dalam pemecahan homolitik, ikatan akan terpecah sehingga setiap produknya tetap mempunyai satu elektron sehingga menjadi radikal netral. Dalam pemecahan heterolitik, kedua elektron dari ikatan kimia akan tersisa pada salah satu produknya, sehingga akan menghasilkan ion yang bermuatan. Reaksi disosiasi memegang peranan penting dalam reaksi berantai, seperti contohnya hidrogenoksigen atau reaksi polimerisasi.

Disoasi dari molekul AB menjadi fragmen A dan B

Pada reaksi bimolekular, 2 molekul akan bertabreakan dan saling bereaksi. Hasil reaksinya dinamakan sintesis kimia atau reaksi adisi.

Kemungkinan reaksi yang lain adalah sebagian dari sebuah molekul berpindah ke molekul lainnya. Reaksi tipe seperti ini, contohnya adalah reaksi redoks dan reaksi asam-basa. Pada reaksi redoks partikel yang berpindah adalah elektron, sedangkan pada reaksi asam-basa yang berpindah adalah proton. Reaksi seperti ini juga disebut dengan reaksi metatesis.

contohnya
NaCl(aq) + AgNO3(aq) NaNO3(aq) + AgCl(s)

Termodinamika
Reaksi kimia dapat ditentukan oleh hukum-hukum termodinamika. Reaksi dapat terjadi dengan sendirinya apabila senyawa tersebut eksergonik atau melepaskan energi. Energi bebas yang dihasilkan reaksi ini terdiri dari 2 besaran termodinamika yaitu entalpi dan entropi]]:[12]

G: energi bebas, H: entalpi, T: suhu, S: entropi, : perbedaan

Reaksi eksotermik terjadi apabila H bernilai negatif dan energi dilepaskan. Contoh reaksi eksotermik adalah presipitasi dan kristalisasi, dimana sebuah padatan terbentuk dari gas atau cairan. Kebalikannya, dalam reaksi endotermik, panas diambil dari lingkungan. Hal ini dapat dilakukan dengan meningkatkan entropi sistem. Karena kenaikan entropi berbanding lurus dengan suhunya, maka kebanyakan reaksi endotermik dilakukan pada suhu tinggi. Kebalikannya, kebanyakan reaksi eksotermik dilakukan pada suhu yang rendah. Perubahan temperatur kadang-kadang dapat mengubah arah reaksi, seperti contohnya pada reaksi Boudouard:

Reaksi antara karbon dioksida dan karbon untuk membentuk karbon monoksida ini merupakan reaksi endotermik dengan suhu di atas 800 C dan menjadi reaksi eksotermik jika suhunya dibawah suhu ini[13] Reaksi juga dapat diketahui dengan energi dalam yang menyebabkan perubahan pada entropi, volume, dan potensial kimia.[14]

U: energi dalam, S: entropi, p: tekanan, : potensial kimia, n: jumlah moleku l, d: tanda yang artinya perubahan kecil

Pengelompokan reaksi kimia

Beragamnya reaksi-reaksi kimia dan pendekatan-pendekatan yang dilakukan dalam mempelajarinya mengakibatkan banyaknya cara untuk mengklasifikasikan reaksi-reaksi tersebut, yang sering kali tumpang tindih. Di bawah ini adalah contoh-contoh klasifikasi reaksi kimia yang biasanya digunakan.

Empat reaksi dasar

Sintesis Dalam reaksi kombinasi langsung atau sintesis, dua atau lebih senyawa sederhana bergabung membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Dua reaktan atau lebih yang bereaksi menghasilkan satu produk juga merupakan salah satu cara untuk mengetahui kalau itu reaksi sintesis. Contoh dari reaksi ini adalah gas hidrogen bergabung dengan gas oksigen yang hasilnya adalah air.[15] Contoh lainnya adalah gas nitrogen bergabung dengan gas hidrogen akan membentuk amoniak, dengan persamaan reaksi:
N2 + 3 H2 2 NH3

Dekomposisisi Reaksi dekomposisi atau analisis adalah kebalikan dari reaksi sintesis. Sebuah senyawa yang lebih kompleks akan dipecah menjadi senyawa yang lebih sederhana.[15][16] Contohnya adalah molekul air yang dipecah menjadi gas oksigen dan gas hidrogen, dengan persamaan reaksi:
2 H2O 2 H2 + O2

Penggantian tunggal Dalam reaksi penggantian tunggal atau substitusi, sebuah elemen tunggal menggantikan elemen tunggal lainnya di suatu senyawa. Contohnya adalah logam natrium yang bereaksi dengan asam klorida akan menghasilkan natrium klorida atau garam dapur, dengan persamaaan reaksi:
2 Na(s) + 2 HCl(aq) 2 NaCl(aq) + H2(g)

Penggantian ganda Dalam reaksi penggantian ganda, dua senyawa saling berganti ion atau ikatan untuk membentuk senyawa baru yang berbeda.[15] Hal ini terjadi ketika kation dan anion dari 2 senyawa yang berbeda saling berpindah tempat, dan membentuk 2 senyawa baru.[16] Rumus umum dari reaksi ini adalah:
AB + CD AD + CB

Contoh dari reaksi penggantian ganda adalah timbal(II) nitrat bereaksi dengan kalium iodida untuk membentuk timbal(II) iodida dan kalium nitrat, dengan persamaan reaksi:

Pb(NO3)2 + 2 KI PbI2 + 2 KNO3

Contoh lainnya adalah natrium klorida (garam dapur) bereaksi dengan perak nitrat membentuk natrium nitrat dan perak klorida, dengan persamaan reaksi:
NaCl(aq) + AgNO3(aq) NaNO3(aq) + AgCl(s) Oksidasi dan reduksi

Ilustrasi dari reaksi redoks (reduksi oksidasi)

Dua bagian reaksi redoks

Reaksi redoks dapat dipahami sebagai transfer elektron dari salah satu senyawa (disebut reduktor) ke senyawa lainnya (disebut oksidator). Dalam proses ini, senyawa yang satu akan teroksidasi dan senyawa lainnya akan tereduksi, oleh karena itu disebut redoks. Oksidasi sendiri dimengerti sebagai kenaikan bilangan oksidasi, dan reduksi adalah penurunan bilangan oksidasi. Dalam prakteknya, transfer dari elektron ini akan selalu mengubah bilangan oksidasinya, tapi banyak reaksi yang diklasifikasikan sebagai reaksi redoks walaupun sebenarnya tidak ada elektron yang berpindah (seperti yang melibatkan ikatan kovalen).[17][18] Contoh reaksi redoks adalah:
2 S2O32(aq) + I2(aq) S4O62(aq) + 2 I(aq) Yang mana I2 direduksi menjadi I- dan S2O32- (anion tiosulfat) dioksidasi menjadi S4O62-.

Untuk mengetahui reaktan mana yang akan menjadi agen pereduksi dan mana yang akan menjadi agen teroksidasi dapat diketahui dari keelektronegatifan

elemen tersebut. Elemen yang mempunyai nilai keelektronegatifan yang rendah, seperti kebanyakan unsur logam, maka akan dengan mudah memberikan elektron mereka dan teroksidasi - elemen ini menjadi reduktor. Kebalikannya, banyak ion mempunyai bilangan oksidasi tinggi, seperti H2O2, MnO4-, CrO3, Cr2O72-, OsO4) dapat memperoleh satu atau lebih tambahan elektron, sehingga disebut oksidator. Jumlah elektron yang diberikan atau diterima pada reaksi redoks dapat diketahui dari konfigurasi elektronn elemen reaktannya. Setiap elemen akan berusaha untuk menjadikan konfigurasi elektronnya sama seperti konfigurasi elemen gas mulia. Logam alkali dan halogen akan memberikan dan menerima satu elektron. Elemen gas alam sendiri sebenarnya tidak aktif secara kimiawi.[19] Salah satu bagian penting dalam reaksi redoks adalah reaksi elektrokimia, dimana elektron dari sumber listrik digunakan sebagai reduktor. Reaksi ini penting untuk pembuatan elemen-elemen kimia, seperti klorin[20] atau aluminium. Proses kebalikan dimana reaksi redoks digunakan untuk menghasilkan listrik juga ada dan prinsip ini digunakan pada baterai.
Reaksi asam-basa

Reaksi asam-basa adalah reaksi yang mendonorkan proton dari sebuah molekul asam ke molekul basa. Disini, asam berperan sebagai donor proton dan basa berperan sebagai akseptor proton.

Reaksi asam basa, HA: asam, B: Basa, A : basa konjugasi, HB : asam konjugasi

Hasil dari transfer proton ini adalah asam konjugasi dan basa konjugasi.[21] Reaksi kesetimbangan (bolak-balik) juga ada, dan karena itu asam/basa dan asam/basa konjugasinya selalu dalam kesetimbangan. Reaksi kesetimbangan ini ditandai dengan adanya konstanta diasosiasi asam dan basa (Ka dan Kb) dari setiap substansinya. Sebuah reaksi yang khusus dari reaksi asam-basa adalah netralisasi dimana asam dan basa dalam jumlah yang sama akan membentuk garam yang sifatnya netral. Reaksi asam basa memiliki berbagai definisi tergantung pada konsep asam basa yang digunakan. Beberapa definisi yang paling umum adalah:
o o

Definisi Arrhenius: asam berdisosiasi dalam air melepaskan ion H3O+; basa berdisosiasi dalam air melepaskan ion OH-. Definisi Brnsted-Lowry: Asam adalah pendonor proton (H+) donors; basa adalah penerima (akseptor) proton. Melingkupi definisi Arrhenius

Definisi Lewis: Asam adalah akseptor pasangan elektron; basa adalah pendonor pasangan elektron. Definisi ini melingkupi definisi BrnstedLowry.

Presipitasi

Presipitasi

Presipitasi adalah proses reaksi terbentuknya padatan (endapan) di dalam sebuah larutan sebagai hasil dari reaksi kimia. Presipitasi ini biasanya terbentuk ketika konsentrasi ion yang larut telah mencapai batas kelarutan[22] dan hasilnya adalah membentuk garam. Reaksi ini dapat dipercepat dengan menambahkan agen presipitasi atau mengurangi pelarutnya. Reaksi presipitasi yang cepat akan menghasilkan residu mikrokristalin dan proses yang lambat akan menghasilkan kristal tunggal. Kristal tunggal juga dapat diperoleh dari rekristalisasi dari garam mikrokristalin.[23]
Reaksi pada zat padat

Reaksi dapat terjadi di antara dua benda padat. Meski begitu, karena tingkat difusi pada zat padat sangat rendah, maka reaksi kimia yang berlangsung terjadi sangat lambat. Reaksi dapat dipercepat dengan cara meningkatkan suhu sehingga akan memecah reaktan, sehingga luas permukaan kontak menjadi lebih besar.[24]
Reaksi fotokimia

Dalam reaksi PaternoBchi, sebuah gugus karbonil yang tereksitasi akan diamahkan ke olefin yang tidak tereksitasi, dan menghasilkan oksetan.

Dalam reaksi fotokimia, atom dan molekul akan menyerap energi (foton) dari cahaya dan mengubahnya ke eksitasi. Atom dan molekul ini lalu dapat melepaskan energi dengan memecahkan ikatan kimia, maka menghasilkan radikal. Reaksi ang termasuk ke dalam reaksi fotokimia di antaranya reaksi hidrogen-oksigen, polimerisasi radikal, reaksi berantai dan reaksi penataan ulang.[25] Banyak proses-proses penting menggunakan fotokimia. Contoh yang paling umum adalah fotosintesis, dimana tanaman menggunakan energi matahari untuk mengubah karbon dioksida dan air menjadi glukosa dan oksigen sebagai hasil samping. Manusia mengandalkan fotokimia dalam pembentukan vitamin D, dan persepsi visual dihasilkan dari reaksi fotokimia di rhodopsin.[11] Pada kunangkunang, sebuah enzim pada abdomen mengkatalisasi reaksi yang menghasilkan bioluminesensi.[26] Banyak reaksi fotokimia, seperti pembentukan ozon, terjadi di atmosfer bumi yang merupakan bagian dari kimia atmosfer.

Katalisis

Diagram skema energi yang menunjukkan efek dari pemberian katalis pada sebuah reaksi kimia endotermik. Adanya katalis akan mempercepat reaksi dengan cara menurunkan energi aktivasi. Hasil akhirnya akan sama dengan reaksi tanpa katalis.

Pada katalisis, reaksinya tidak berlangsung secara spontan, tapi melalui substansi ketiga yang disebut dengan katalis. Tidak seperti reagen lainnya yang ikut dalam reaksi kimia, katalis tidak ikut serta dalam reaksi itu sendiri, tapi dapat menghambat, mematikan, atau menghancurkan melalui proses sekunder. Katalis dapat digunakan pada fase yang berbeda (katalis heterogen) maupun pada fase yang sama (katalis homogen) sebagai reaktan. Fungsi katalis hanyalah mempercepat reaksi - zat kimia yang memperlambat reaksi disebut dengan inhibitor.[27][28] Substansi yang meningkatkan aktivitas katalis disebut promoter,

dan substansi yang mematikan katalis disebut racun katalis. Sebuah reaksi kimia yang semestinya tidak bisa berlangsung karena energi aktivasinya terlalu tinggi, bisa menjadi berlangsung karena kehadiran katalis ini. Katalis heterogen biasanya padat dan berbentuk bubuk agar dapat memaksimalkan luas permukaan yang bereaksi. Zat-zat yang penting pada katalisis heterogen di antaranya logam-logam grup platinum dan logam transisi lainnya. Zat-zat ini biasanya digunakan pada hidrogenasi, pembentukan katalitik dan sintesis dari senyawa-senyawa kimia seperti asam nitrat dan amonia. Asam adalah contoh dari katalis homogen, mereka meningkatkan nukleofilitas dari karbonil. Kelebihan dari katalis homogen adalah mudah untuk dicampurkan dengan reaktannya, tapi kekurangannya adalah susah dipisahkan dari produk akhirnya. Oleh karena itu, katalis heterogen lebih dipilih di banyak proses industri.[29]

Reaksi dalam kimia organik

Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih spesifik akan dijelaskan di bawah ini.
Substitusi

Dalam reaksi substitusi, sebuah gugus fungsi di dalam suatu senyawa kimia digantikan oleh gugus fungsi lainnya.[30] Reaksi ini dapat dibedakan lagi menjadi beberapa subtipe yaitu nukleofilik, substitusi elektrofilik, atau substitusi radikal.

SN1 mechanism

SN2 mechanism

Pada tipe yang pertama, nukleofil, atom atau molekul yang memiliki kelebihan elektron sehingga bermuatan negatif, akan menggantikan atom lainnya atau

bagian lainnya dari molekul "substrat". Pasangan elektron nukleofil akan bersatu dengan substrat membentuk ikatan baru, sedangkan gugus lepas akan lepas bersamaan dengan sebuah pasangan elektron. Nukleofil sendiri dapat bermuatan netral atau positif, sedangkan substrat biasanya bermuatan positif atau netral. Contoh nukleofil adalah ion hidroksida, alkoksida, amina, dan halida. Reaksi semacam ini biasanya ditemukan pada hidrokarbon alifatik dan jarang ditemukan pada hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon aromatik memiliki rapatan elektron yang tingi dan hanya bisa melangsungkan substitusi aromatik nukleofilik hanya dengan gugus penarik elektron yang sangat kuat. Substitusi nukleofilik dapat berlangsung melalui 2 mekanisme, Reaksi SN1 dan SN2. Menurut namanya, S singkatan dari substitusi, N singkatan dai nukleofilik, dan, dan angka menunjukkan ordo kinetik reaksi, unimolekuler atau bimolekuler.[31]

3 tahap dalam Reaksi SN2. Nukleofil berwarna hijau dan gugus lepas berwarna merah

Reaksi SN2 menyebabkan inversi stereo (inversi Walden)

Reaksi SN1 berlangsung dalam 2 tahap. Tahap pertama, gugus lepas akan lepas dan membentuk karbokation. Tahap ini akan diikuti reaksi yang sangat cepat dengan nukleofil.[32] Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk tahap transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang. Kedua mekanisme ini berbeda pada hasil stereokimianya. Reaksi SN1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat chiral, melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis/trans). Kebalikannya, inversi Warden-lah yang diamati pada mekanisme SN2.[33] Substitusi elektrofilik merupakan kebalikan dari substitusi nukleofilik di mana atom atau molekul yang melepas, atau elektrofilnya, mempunyai kerapatan elektron yang rendah sehingga bermuatan positif. Biasanya elektrofil ini adalah atom karbon dari gugus karbonil, karbokation atau sulfur atau kation nitronium.

Reaksi ini berlangsung pada hidrokarbon aromatik saja, sehingga disebut substitusi aromatik elektrofilik. Serangan elektrofil akan menciptakan kompleks yang disebut sebagai -compleks, sebuah fase transisi di mana sistem aromatiknya hilang. Lalu, gugus lepas (biasanya proton), akan terpisah dan sifat kearomatikannya kembali. Alternatif lain untuk substitusi aromatik adalah substitusi alifatik elektrofilik. Substitusi ini mirip dengan substitusi aromatik elektrofilik dan juga mempunyai 2 tipe utama yaitu SE1 dan SE2[34]

Mekanisme dari substitusi aromatik elektrofilik Adisi dan eliminasi

Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]

Eliminasi E1

eliminasi E1cb

Eliminasi E2

Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.[37]

Adisi elektrofilik hidrogen bromida

Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.[38] Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari

sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit."[39]
Reaksi kimia organik lainnya

Penataan ulang dari 3-metil-1,5-heksadiena

Mekanisme dari reaksi Diels-Alder

Orbital overlap in a Diels-Alder reaction

Pada reaksi penataan ulang, kerangka karbon dari sebuah molekul disusun ulang sehingga membentuk isomer struktur dari molekul aslinya. Reaksi ini termasuk dengan [reaksi sigmatropik]] seperti penataan ulang Wagner-Meerwein, dimana gugus hidrogen, alkil, atau aril berpindah-pindah tempat dari suatu atom karbon ke atom karbon lainnya. Kebanyakan reaksi penataan ulang adalah pemutusan dan pembentukan ikatan karbon-karbon baru. Contoh lain dari reaksi ini adalah penataan ulang cope. [40]

Reaksi lainnya

Isomerisasi, yang mana senyawa kimia menjalani penataan ulang struktur tanpa perubahan pada komposisi atomnya Pembakaran, adalah sejenis reaksi redoks yang mana bahan-bahan yang dapat terbakar bergabung dengan unsur-unsur oksidator, biasanya oksigen, untuk menghasilkan panas dan membentuk produk yang teroksidasi. Istilah pembakaran biasanya digunakan untuk merujuk hanya pada oksidasi skala besar

pada keseluruhan molekul. Oksidasi terkontrol hanya pada satu gugus fungsi tunggal tidak termasuk dalam proses pembakaran. C10H8+ 12 O2 10 CO2 + 4 H2O CH2S + 6 F2 CF4 + 2 HF + SF6

Disproporsionasi, dengan satu reaktan membentuk dua jenis produk yang berbeda hanya pada keadaan oksidasinya. 2 Sn2+ Sn + Sn4+

Kinetika kimia
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Kinetika kimia

Laju reaksi suatu reaksi kimia merupakan pengukuran bagaimana konsentrasi ataupun tekanan zat-zat yang terlibat dalam reaksi berubah seiring dengan berjalannya waktu. Analisis laju reaksi sangatlah penting dan memiliki banyak kegunaan, misalnya dalam teknik kimia dan kajian kesetimbangan kimia. Laju reaksi secara mendasar tergantung pada:

Konsentrasi reaktan, yang biasanya membuat reaksi berjalan dengan lebih cepat apabila konsentrasinya dinaikkan. Hal ini diakibatkan karena peningkatan pertumbukan atom per satuan waktu, Luas permukaan yang tersedia bagi reaktan untuk saling berinteraksi, terutama reaktan padat dalam sistem heterogen. Luas permukaan yang besar akan meningkatkan laju reaksi. Tekanan, dengan meningkatkan tekanan, kita menurunkan volume antar molekul sehingga akan meningkatkan frekuensi tumbukan molekul. Energi aktivasi, yang didefinisikan sebagai jumlah energi yang diperlukan untuk membuat reaksi bermulai dan berjalan secara spontan. Energi aktivasi yang lebih tinggi mengimplikasikan bahwa reaktan memerlukan lebih banyak energi untuk memulai reaksi daripada reaksi yang berenergi aktivasi lebih rendah. Temperatur, yang meningkatkan laju reaksi apabila dinaikkan, hal ini dikarenakan temperatur yang tinggi meningkatkan energi molekul, sehingga meningkatkan tumbukan antar molekul per satuan waktu. Keberadaan ataupun ketiadaan katalis. Katalis adalah zat yang mengubah lintasan (mekanisme) suatu reaksi dan akan meningkatkan laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi yang diperlukan agar reaksi dapat berjalan. Katalis tidak dikonsumsi ataupun berubah selama reaksi, sehingga ia dapat digunakan kembali. Untuk beberapa reaksi, keberadaan radiasi elektromagnetik, utamanya ultraviolet, diperlukan untuk memutuskan ikatan yang diperlukan agar reaksi dapat bermulai. Hal ini utamanya terjadi pada reaksi yang melibatkan radikal.

Laju reaksi berhubungan dengan konsentrasi zat-zat yang terlibat dalam reaksi. Hubungan ini ditentukan oleh persamaan laju tiap-tiap reaksi. Perlu diperhatikan bahwa beberapa reaksi memiliki kelajuan yang tidak tergantung pada konsentrasi reaksi. Hal ini disebut sebagai reaksi orde nol.

Reaksi biokimia

Ilustrasi dari aktivitas enzim pada reaksi biokimia

Reaksi biokimia pada umumnya dikendalikan oleh enzim. Protein-protein ini hanya dapat mengkatalis satu jenis reaksi yang spesifik, sehingga reaksinya benarbenar dapat dikontrol. Reaksi ini berlangsung pada sisi aktif dari substrat. Reaksi katalisasi enzim ini bergantung pada banyak hal, di antaranya adalah bentuk enzimnya, jenis ikatannya, interaksi elektrostatik, pemberian dan penerimaan proton (pada reaksi asam/basa), dan lainnya. [41] Reaksi kimia yang berlangsung di dalam tubuh makhluk hidup biasanya juga dikenal dengan sebutan metabolisme. Diantara semua reaksi-reaksi ini, reaksi yang paling penting adalah reaksi anabolisme, dimana DNA dan enzim-terkontrol memproses pembentukan protein dan karbohidrat dari senyawa-senyawa yang lebih kecil.[42] Bioenergitika mempelajari sumber energi untuk reaksi biokimia. Sumber energi yang paling penting dalam reaksi ini adalah glukosa, yang diproduksi tanaman melalui proses fotosintesis. Semua organisme membutuhkan glukosa untuk memproduksi adenosin trifosfat (ATP), yang digunakan makhluk hidup untuk menjalankan aktivitasnya.

Penggunaan reaksi kimia

Reaksi termit digunakan dalam proses pengelasan.

Reaksi kimia sangat sering digunakan oleh para ahli teknik kimia untuk mensintesis senyawa baru dari sumber daya alam mentah di alam, seperti minyak bumi dan bijih-bijih mineral. Merupakan suatu hal yang penting untuk membuat reaksi yang seefisien mungkin, memaksimalkan hasil yang bisa diperoleh dan meminimalkan reagen yang dipakai, energi masuk dan energi keluar. Katalis biasanya digunakan untuk mengurangi energi aktivasi sehingga meningkatkan laju reaksinya.[43][44] Beberapa reaksi yang spesifik mempunyai penggunaan yang khusus. Misalnya, reaksi termit dipakai untuk menghasilkan cahaya dan panas pada piroteknik dan pengelasan. Meskipun reaksi ini lebih agak sulit dikontrol daripada reakai-reaksi sebelumnua, tapi alat-alat yang dibutuhkan jauh lebih sedikit dan sampai saat ini masih digunakan untuk memperbaiki jalur-jalur kereta api di tempat-tempat terpelosok.[45]

Lihat pula

Reaksi organik Reaksi kimia anorganik Stoikiometri Teori keadaan transisi Stoikiometri gas Reaksi autokatalitik Coefficients Q values Reaksi endoterm Reaksi eksoterm

Bacaan lanjutan

Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? / N.S.Imyanitov. J. Chem. Educ. 1993, 70(1), 14 16.

Referensi
1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "chemical reaction". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 2. ^ Weyer, Jost (1973). "Neuere Interpretationsmglichkeiten der Alchemie". Chemie in unserer Zeit (dalam bahasa German) 7 (6): 177. doi:10.1002/ciuz.19730070604. 3. ^ Leonard J. Friedman & Samantha J. Friedman The History of the Contact Sulfuric Acid Process, Acid Engineering & Consulting, Inc. Boca Raton, Florida 4. ^ John E. Lesch The German chemical industry in the twentieth century, Springer, 2000, ISBN 0-7923-6487-2 p. 170 5. ^ Brock, pp. 3455 6. ^ Brock, pp. 104107 7. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "chemical reaction equation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 8. ^ Corey, E. J. (1988). "Robert Robinson Lecture. Retrosynthetic thinking?essentials and examples". Chemical Society Reviews 17: 111. doi:10.1039/CS9881700111. 9. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "elementary reaction". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 10. ^ Gernot Frenking: Elementarreaktionen. In: Rmpp Chemie-Lexikon, Thieme, 2006 11. ^ a b Christophe Dugave Cis-trans isomerization in biochemistry, Wiley-VCH, 2006 ISBN 3-527-31304-4 p. 56 12. ^ Atkins, pp. 106108 13. ^ Wiberg, pp. 810811 14. ^ Atkins, p. 150 15. ^ a b c To react or not to react?. Utah State Office of Education. Retrieved 4 June 2011. 16. ^ a b Six Types of Chemical Reactions MrGuch ChemFiesta. 17. ^ Christian B. Anfinsen Advances in protein chemistry, Academic Press, 1991 ISBN 0-12-034242-1 p. 7 18. ^ A. G. Sykes Advances in Inorganic Chemistry, Volume 36, Academic Press, 1991 ISBN 0-12-023636-2 p. 359 19. ^ Wiberg, pp. 289290 20. ^ Wiberg, p. 409 21. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "conjugate acidbase pair". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 22. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "precipitation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 23. ^ Jrg Wingender, Stefanie Ortanderl Ausfllung. In: Rmpp Chemie-Lexikon., Thieme, July 2009 24. ^ Ralf Alsfasser, Erwin Riedel, C Janiak, HJ Meyer Modern Inorganic Chemistry. 3. Edition. de Gruyter, 2007, ISBN 978-3-11-019060-1, p. 171 25. ^ Atkins, pp. 937950 26. ^ David Stanley Saunders Insect clocks, Elsevier, 2002, ISBN 0-444-50407-9 p. 179

27. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "catalyst". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 28. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "inhibitor". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 29. ^ Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6th edition, Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, p. 263 30. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (ed. third Edition). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 31. ^ S. R. Hartshorn, Aliphatic Nucleophilic Substitution, Cambridge University Press, London, 1973. ISBN 0-521-09801-7 pp. 1 ff 32. ^ Leslie C. Bateman, Mervyn G. Church, Edward D. Hughes, Christopher K. Ingold and Nazeer Ahmed Taher (1940). "188. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part XXIII. A kinetic demonstration of the unimolecular solvolysis of alkyl halides. (Section E) a general discussion". Journal of the Chemical Society: 979. doi:10.1039/JR9400000979. 33. ^ Brckner, pp. 6377 34. ^ Brckner, pp. 203206 35. ^ Brckner, hal. 192 36. ^ Brckner, hal. 183 37. ^ Brckner, hal. 172 38. ^ Wiberg, pp. 950, 1602 39. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "Markownikoff rule". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 40. ^ Marye Anne Fox, James K. Whitesell Organic chemistry, 2004, ISBN 0-76372197-2 p. 699 41. ^ Peter Karlson , Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok. Karlson Biochemistry and Pathobiochemistry, 16th edition, Georg Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-357815-8, pp. 5556 42. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "anabolism". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. 43. ^ Gerhard Emig, Elias Klemm. Technical Chemistry. 5th edition, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-23452-4, pp. 3334 44. ^ Trost, B. (1991). "The atom economya search for synthetic efficiency". Science 254 (5037): 1471. doi:10.1126/science.1962206. PMID 1962206. 45. ^ John J. McKetta, Guy E Weismantel Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 67 Water and Wastewater Treatment: Protective Coating Systems to Zeolite, Volume 67, CRC Press, 1999 ISBN 0-8247-2618-9, p. 109

Bibliografi

Atkins, Peter W. and Julio de Paula Physical Chemistry, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 978-3-527-31546-8 Brock, William H. Viewegs Geschichte der Chemie. Vieweg, Braunschweig 1997, ISBN 3-540-67033-5. Brckner, Reinhard Reaktionsmechanismen. 3rd ed., Spektrum Akademischer Verlag, Mnchen 2004, ISBN 3-8274-1579-9

Wiberg, Egon, Wiberg, Nils and Holleman, Arnold Frederick Inorganic chemistry, Academic Press, 2001 ISBN 0-12-352651-5