16.

Tahapan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2 Pada benzena dan senyawa aromatik lainnya, di atas dan di bawah bidang cincin terdapat awan elektron . Berbeda dengan awan elektron ikatan dari ikatan rangkap karbon dengan karbon dalam senyawa alkena, awan elektron dalam senyawa aromatik meliputi semua inti karbon dan terjadi delokalisasi lebih panjang sehingga senyawa benzena relatif lebih stabil. Awan elektron pada cincin benzena merupakan sumber elektron sehingga benzena bersifat sebagai basa. Kestabilan dari cincin benzena menyebabkan reaksi benzena dengan reagen elektrofil atau asam, berbeda dengan alkena. Pada alkena terjadi reaksi adisi elektrofilik sedangkan npada benzena terjadi reaksi reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi ini tidak hanya khas untuk benzena tetapi juga untuk senyawa aromatik lainnya, contohnya reaksi nitrasi benzena. Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi elektrofilik, mirip dengan reaksi halogenasi. Elektrofil NO2+ terbentuk dari reaksi HNO3 dengan H2SO4. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut. 1. Pembentukan elektrofil (E+) 2. Serangan elektrofil (E+) 3. Pelepasan H+

18. Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2 Dalam reaksi SE2, penyerangan dari belakang, dan proton harus dengan posisi periplanar (Cis/Trans). Mekanisme reksi substitusi elektrofilik bimolekuler pada senyawa alifatik terjadi melalui pemutusan ikatan antara gugus pergi dengan substrat dan pembentukan ikatan baru antara elektrofil dengan substrat berlangsung dalam waktu yang bersamaan. Oleh karena itu laju reaksi dipengaruhi oleh konsentrasi elektrofil dan substrat. Pada mekanisme SE2, ada dua kemungkinan arah serangan elektrofil terhadap substrat, yaitu dari arah depan, yang disebut dengan SE2 (depan) dan dari arah belakang, yang disebut dengan SE2 (belakang) dapat digambarkan sebagai berikut:

c b a C X Y+
c Y+ b a C X

c b C a
c Y C a b + X+ (SE2, belakang)

Y + X+

(SE2 depan)

19. Menjelaskan mekanisme reaksi SE1 Benzen, C6H6, adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin. Keberadaan dari elektron yang terdelokaslisasi ,embuat benzen stabil. Benzen memolak reaksi adisi sebab akan mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangngnya stabilisasi. Benzen dilambangkan dengan simbol berikut ini, dimana cincin melambangkan elektron yang terdelokalisasi dan setiap sudut dari segienam merupakan atom karbon yang berikatan dengan hydrogen.

20. Membedakan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SE1 dan SE2