Alte denumiri:

Alcool metilic Alcool de lemn Carbinol MeOH

Definitie
este un alcool care se sintetizeaz prin substituirea n molecula de metan a unui atom de hidrogen cu o grupare - OH (hidroxilic).  Este un monoalcool primar saturat.
 Metanolul

Structura

Molecula de metanol este alctuit dintrdintr-un atom de carbon carbon, , unul de oxigen si patru de hidrogen hidrogen. . Ca uniti structurale, are o grupare metil ce prezint o hidroxil. . Aceasta este simterie trigonal i una hidroxil constituit dintrdintr-un atom de hidrogen i unul de oxigen hibridizat sp3 ce are dou perechi de electroni liberi. Unghiul dintre carbon, oxigen i atomul de hidrogen este de 108.9 , valoare apropiat de cea existent ntrntr -un tetraedru (109.47 ), iar cel al gruprii metil este de 109 .

Lungimea legturii dintre carbon i oxigen este de 1,43 , cea dintre carbon si oxigen este de 1,10 , iar cea dintre oxigen i hidrogen are o valoare mai mic (0,96 ), fapt datorat electronegativitii ridicate a oxigenului Diferena de electronegativitate ntre carbon i oxigen i ntre hidrogen i oxigen determin existena unui moment de dipol molecular. lichid, , metanolul se prezint sub forma n stare lichid unor asociaii moleculare legate ntre ele prin hidrogen, lucru indicat intermediul legturilor de hidrogen, de valori mai mari ale punctelor de fierbere, de topire.

Istoric
n procesul de mblsmare mblsmare, , egiptenii din Antichitate utilizau un amestec de substane, printre care i metanolul, care era obinut prin piroliza lemnului lemnului. . ns metanolul pur a fost pentru prima dat izolat n 1661 de l-a obinut prin distilarea ctre Robert Boyle care lboxusului. boxusului .  Substana a devenit ulterior cunoscut sub denumirea Jeande spirt pirozilic. n 1834 chimitii francezi Jean Baptiste Dumas i Eugene Peligot i-au determinat compoziia elemental. Aceti oameni de tiin au fost cei care au introdus cuvntul metil n chimia organic, termen format cu ajutorul etinoamelor greceti methy ) i h l (nsemnnd lemn). (nsemnnd vin vin)


Atfel, termenul metil a fost ntrebuinat pentru a denumi alcoolul metilic, care a fost prescurtat la metanol n 1892 de ctre IUPAC. UPAC.  n 1923 chimitii germani Alwin Mittasch i Mathias Pier, ce erau angajati ai BASF, au pus bazele unei tehnologii care transforma gazul de sintez n metanol. Invenia a fost patentat la 12 ianuarie 1926. Acest proces era realizat n prezena unor catalizatori de oxid de magneziu sau de crom i era realizat n condiii de presiune cuprins ntre 50 i 220 atm i o temperatur mai mare de 450 C.  n 1924 erau procesate peste trei milioane de tone de lemn, din care se obinea o cantitate de aproximativ 30 000 de tone de metanol la nivel mondial, procesul avnd o eficacitate de aproape 70 %.


n anii 1940 ss-a pus bazele procesului de obinere a metanolului la presiune joas de ctre ICI, prima exploatare realizndurealizndu-se la Billingham n 1966. Compusul a fost utilizat pe post de combustibil pentru maini n timpul crizei de petrol din anii 1970 datorit costurilor sczute, produciei ridicate i a efectului mai puin poluant poluant. . Pn la mijlocul anilor 1990, peste 20 000 de vehicule cu combustibil flexibil ce foloseau fie metanol fie benzin pe post de carburant existau n Statele Unite. n Europa, cantiti mici de metanol erau amestecate cu benzin , fapt realizat ntre anii 1980 pn la mijlocul anilor 1990.

Productorii au ncetat fabricarea acestor vehicule la sfritul anilor 1990, axnduaxndu-se pe etanol. . n timp ce cele ce funcioneaz cu etanol programul bazat pe motoare cu metanol a reprezentat un succes tehnologic, ridicarea preului acestui compus a sczut interesul pentru combustibilul cu metanol. n anul 2006, astronomii de la observatorul Jodrell Bank au descoperit un nor de metanol ce are o ntindere mare i este aflat la o distan de 300 de bilioane de mile deprtare de Pmnt Pmnt. .

Obtinerea metanolului


Metanolul este un produs de baz al chimiei organice i o cantitate semnificativ de alcool este produs la o scar larg. n 2008, consumul global de metanol a fost de 45 milioane de tone, iar pn n 2012 este de ateptat s se ajung la la o capacitate de producie apropiat de 85 milioane de tone. China este n prezent cel mai mare productor i consumator de metanol. Este de ateptat ca producia chinez n urmtorii civa ani s depeasc 60 milioane de tone. n timp ce n prezent metanolul este cel mai utilizat n sectorul chimic, folosirea sa n cel al combustibililor nregistreaz creteri importante. n 2008, n China au fost comsumate aproximativ trei milioane de tone de metanol ca un amestec de combustibil.

Metode de obtinere
 Reactii

de hidroliza a esterilor:

Reducere de cetone:

 Din

amine primare alifatice tratate cu HONO:

 Din

distilarea lemnului (de unde si denumirea de alcool de lemn):  Distilarea lemnului (carbonizarea) se realizeaz industrial n cuptoare nchise, la o valoare a temperaturii de 500 C.

Procentele de substane rezultate din lemnele uscate sunt: 15% gaze gaze, , 25% ap ap, , 2% metanol, acetic, 18% gudroane, 34% mangal mangal, , 6% acid acetic, acetse valori variind n funcie de esena lemnului folosit i de modul cum a fost realizat distilarea. Gazele i vaporii rezultai sunt trecui ntrntr-o instalaie de condensare, de unde gazele necondensabile sunt separate. Condensatul este format din acid pirolignos i gudroane de lemn. Acidul pirolignos este un amestec de 88-10% acid acetic i omologi, 3 fracie alcoolic, 7% gudroane solubile i 80% ap.

ndeprtarea gudroanelor solubile de condensat se face prin distilare; acestea rmn ca reziduu pe vasele de distilare. Vaporii de acid pirolignos sunt trecui n vase ce var, unde acidul acetic este conin lapte de var, reinut sub form de acetat de calciu, iar restul produselor volatile (fracia alcoolic) se trece mai departe n coloanele de fracionare pentru separarea componentelor. . Fracia alcoolic are aproximativ urmtoarea aceton, , compoziie: 6565-70% metanol, 10 10-15% aceton 1010 -15% acetat de metil, 1 1-3% acetaldehid acetaldehid, , 0,50,5alilic. 1% alcool alilic.

Fraciile de la nceputul distilrii alcoolice precum i cele de la sfrit sunt amestecate i comercializate sub denumirea de spirt denaturat. Din gaz de sinteza: 200-300 Gazul de sintez este trecut sub presiunea de 200atm i o temperatur de 300300-400 C, peste catalizatori (oxid de zinc i oxid de crom). crom). Condiiile de reacie trebuie respectate deoarece materia prim, la alte valori ale parametrilor, se treansform n benzine sintetice (procedeul Fischer ischer-Tropsch Tropsch). ). De asemenea, la presiuni i temperaturi mai ridicate, alturi de metanol se superiori, ndeosebi mai obin alcooli superiori, alcool izobutilic. izobutilic.

 Obtinerea

gazului de sinteza se poate face prin conversia metanului in prezenta de dioxid de carbon:

sau prin tratarea metanului cu vapori de apa la 850 850C cu Ni Ni: : CH4 + H2O CO + 3 H2

In natura
 Metanolul

poate fi ntlnit n plante ca: bumbacul, bumbacul , brnca brnca-ursului ursului, , ierburi sau semine care conin uleiuri eterice. Metanolul mai poate fi obinut prin fermentarea siropului produs din sfecla de zahr. zahr . n procesele de fermentare a fructelor se poate forma metanol prin descompunerea pectinelor pectinelor. .

Proprietati fizice
       

Aspect: lichid incolor cu miros ptrunztor, eterat i este toxic ; Masa molar: 32,04 gmol; Stare de agregare: lichid; Punct de topire: 98 C; Punct de fierbere: 65 C; Presiune vapori: 129 hPa (20 C); Valoarea pH solubilitate: solubil n ap i soluii polarizate; Densitatea n stare lichid: 791 kg/m3

         

Cldura de vaporizare: 35278 kJ/kmol; Cldura de combustie: 19,930 kj/kg; Coeficientul de dipersie a lichidului:1.65 x 1010-9 m2/sec; Cldura latent: 1155 kj/kg; Conductivitatea termic: 0,203 W/m W/m C Vscozitatea lichidului: 0,521 cP; Vascozitatea vaporilor: 0,98 102 cP; Cldura specific a vaporilor: 1,47 kj/kg kj/kg C; Tensiunea de suprafa a lichidului: 2,18*102 N/m; Se amestec cu apa n orice proporii;

 n

stare lichid metanolul este format din asociaii moleculare de forma (CH3(CH3-OH)x legate ntre ele prin legturi de hidrogen, lucru datorat polaritii grupei hidroxil.  Energia de disociere a legturilor de hidrogen este de 20 kJ/mol.

Actiunea biologica a metanolului

Are actiune toxica asupra organismului; nu este o otrava, dar are indirect o actiune extrem de nociva.  In organismul uman el se transforma in compusi toxici (aldehida formica si acid formic) sub actiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsa de corpul omenesc.  In cantitati mici ataca celulele retinei, degenereaza nervol optic si provoaca orbirea; in cantitati mari provoaca moartea.  Doza letala este de aproximativ 0,15g/ kg corp.


exista competitie pe enzima de metabolizare. Din cauza efectelor toxice ale etanolului mult reduse fata de metanol, este de preferat ca de enzima sa se lege etanol si nu metanol.

Intoxicatiile acute cu metanol se trateaza cu etanol; Din cauza structurii similare, intre cei doi alcooli

Proprietati chimice
 Metanolul

arde cu o flacara albastra, aproape invizibila:  CH3-OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O + Q  Desi are putere calorica mare, formeaza produsi de reactie nepoluanti, se fabrica usor pe cale industriala totusi el nu este folosit drept combustibil ramanand o alternativa a benzinei pentru viitor.

  

Alcoolul este solubil n eter dietilic, dietilic, n hidrocarburi i muli ali solveni organici. Se amestec uor n grsimi vegetale i uleiuri. n reacie cu acizi puternici, cum ar fi acidul sulfuric, sulfuric , el se poate protona. Bazele puternice deprotoneaz molecula de alcool. Poate fi oxidat cu dicromat de sodiu acid sau cu permangant de potasiu pentru a forma formaldehid. formaldehid . Dac agentul de oxidare este n exces, atunci formaldehida se va oxida mai departe la acid formic i mai apoi la dioxid de carbon i ap.

 Alcoolul

nu poate da reacii de dehidratare.  n schimb, n reacie cu acidul sulfuric se formeaz dimetil sulfat.  Formeaz cu acizii organici esteri esteri, , iar cu sodiu elibereaz hidrogen.  Reaciile de substituie se pot realiza cu pentaclorura de fosfor sau cu acidul clorhidric.


Utilizari
   

 

Agent de denaturare pentru alcoolul provenit din cereale Antigel Sinteza mai multor compusi organici Obtinerea formaldehidei, a sulfatului de metil(agent de metilare) a unor produse intermediare din industria colorantilor Carburant la avioane cu reactie Obtinerea de mase plastice, coloranti, rasinisintetice, etc etc. .

Lucrare de laborator


Sarma de cupru a fost incalzita la spirtiera pana la formarea oxidului de cupru(schimbarea culorii);

Sarma este introdusa in metanol, observam scanteie alba, dupa care metanolul se aprinde si arde cu flacara invizibila; Sa efectuat de asemenea testul de alcoolemie;

Au lucrat in colaborare la realizarea acestui proiect

      

Anghelus Lenuta Marinela Crisan Adrian Ferea Catalina Roxana Fortu Laurentiu Toma Grigoras Anamaria Ifrimfrim-Donici Cristian Istudor Cristian