Curso de Farmcia Disciplina de Farmacognosia I

Taninos

Definio:
Taninos so substncias fenlicas, solveis em gua que apresentam a habilidade de precipitar certas macromolculas (protenas, alcalides, celulose, gelatina)

Propriedades principais:
originrias de sua atividade precipitante:

capacidade de transformar a pele animal em couro (curtimento do couro)

poder adstringente

Curtimento da pele do animal

Taninos se intercalam entre as fibras de colgeno interaes hidrofbicas pontes de hidrognio ligaes covalentes

estabelecimento de unies reversveis

ou
unies irreversveis

fibras adquirem grande resistncia frente gua e ao calor

converso da pele em couro

Precipitao de outras macromolculas

taninos reacionam com as protenas salivares e glicoprotenas da boca

saliva perde seu poder lubrificante

efeito adstringente

Propriedades Fsico-Qumicas

 Formam slidos amorfos Solveis em gua (solues coloidais) Solveis em solventes orgnicos polares (acetona, lcool, glicerina) Insluveis em solventes orgnicos apolares (ter etlico, clorofrmio) Capacidade de precipitar com:alcalides, protenas, celulose e outras macromolculas Capacidade de formar complexos (efeito quelante) com metais pesados (Cu, Hg, Sn, Zn): antdotos em intoxicao Se oxidam com facilidade

Classificao:
Taninos hidrolisveis: taninos glicos taninos elgicos Taninos condensados (no hidrolisveis)

Taninos hidrolisveis
So steres formados acar (geralmente a nmero varivel de fenlicos (cido glico) por uma molcula de glicose), unida a um molculas de cidos ou o (cido elgico).

Taninos hidrolisveis: taninos glicos

presentes em ruibarbo, cravo, ptalas de rosa
vermelha, hamamlis, castanheira etc.

Taninos hidrolisveis: taninos elgicos

so mais freqentes que os glicos.
presentes em pele de rom, casca de romzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

Caractersticas dos hidrolisveis:

Existentes nas Dicotiledneas Se hidrolizam tanto por hidrlise cida, bsica, como por enzimtica Ao tratar com cloreto frrico aparece uma colorao azul (FeCl3)

Taninos condensados (no hidrolisveis)

polmeros formados pela policondensao de duas
ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. no so hidrolisados e no contm um ncleo aucarado.
OH OH HO O

OH OH OH

estrutura flavan-3,4-diol

Taninos condensados (contin.):

quando tratados com cidos ou enzimas, se

convertem em compostos vermelhos insolveis conhecidos por flobafenos colorao vermelha de muitas drogas (cascas principalmente). amplamente distribudos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, accia, salgueiro, carvalho, hamamlis; sementes de cacau, guaran, cola; folhas de hamamlis, ch (verde) etc.

Caractersticas
Existentes nas Gymnopermas Dicotiledneas e

So muito resistentes hidrlise, apenas sofrem ao da cida ou enzimtica (rompimento de alguns ligamentos) Ao tratar com cloreto frrico aparece uma colorao verde (FeCl3)

Aes e Usos

Aes farmacolgicas e usos:

3 caractersticas gerais principais:

1- complexao com ons metlicos 2- atividade antioxidante e seqestradora de radicais livres 3- complexao com macromolculas

Como agem:
taninos + macromolculas

interaes hidrofbicas e pontes de hidrognio entre os agrupamentos fenlicos dos taninos e as protenas e outros polmeros

formao de complexos que precipitam

Aes farmacolgicas e usos:

USOS: antdotos alcalides; em intoxicaes por metais pesados e

adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostticos, protetores e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; anti-spticos; antioxidantes; antinutritivos.

Aplicaes industriais:
curtimento de couro;

fabricao de tintas; reagentes para deteco de gelatina, protenas e alcalides; junto com outros compostos, produo de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de gua; produo de espumas de uretano (boa resistncia flamabilidade); desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chs e outras bebida, etc.

Drogas Vegetais Clssicas Possuidoras de Taninos

NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposio de ovos de insetos Himenpteros (Cynips)

NOZ-DE-GALHA

inseto deposita os ovos no broto da planta

desenvolvimento taninos .

da

larva

proliferao

hipertrofia dos tecidos vegetais formao de

seu principal componente o cido tnico (50 a 70%). em desuso na medicina humana. usada na indstria de curtumes e corantes.

HAMAMLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE

HAMAMLIS

arbusto ou pequena rvore nativa do leste da Amrica

do Norte. indicada para o tratamento de leses cutneas leves, processos inflamatrios da pele e das membranas mucosas, hemorridas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicao tpica. na Alemanha a casca tambm considerada droga. tambm indicada para tratamento da diarria aguda, inflamao das gengivas e da mucosa bucal. tambm se utiliza a gua destilada de hamamlis ou extrato de hamamlis.

ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA

conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada

popularmente no tratamento de cncer de pele (uso tpico). nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolvia, Uruguai e Argentina. alm de taninos condensados possui alcalides, terpenos entre outros. apresenta cimetidina. atividade antiulcerognica semelhante

externamente usada como cicatrizante e anti-sptica.

Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville - Leguminosae

Barbatimo

 parte usada: casca rvore caracterstica da regio do cerrado brasileiro, ocorrendo do sul do Par at So Paulo e Mato Grosso do Sul. medicina popular: leucorrias e diarrias, por sua atividade adstringente. cascas possuem e torno de 20% de taninos totais

Krameria triandra Ruiz et Pav. Krameriaceae

Ratnia

 parte usada:raz encontrada na cordilheira dos Andes (ratnia do Peru) tanino principal: vermelho de ratnia (taninos condensados 10%) propriedades/usos: adstringente, preparo de tinturas (colutrios) no tratamento de afeces da regio oro-farngea, topicamente em hemorridas