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Chapitre 0 : Les Amines
Présentation :
Formule générale et classe d
’
une amine :
3 classes d
’
amines :
Amine primaire
(I) :
R NH
2
Amine secondaire
(II) :
R
1
NH R
2
Amine tertiaire
(III) :
R
1
N R
2
R
3
Ex :
NCH
3
CH
3
CH
3
Amine IIICH
3
NHCH
3
CH
3
CH
3
NH
2
Amine IIAmine I
Nomenclature :
Amines Primaires :Amines secondaires et tertiaires :
Nom
alcane
+ suffixe
–
amine
.
Ex :
CH
3
NH
2
propan - 1 - amineCH
3
CH
3
NH
2
propan - 2 - amine
Chaînes carbonées R
=
Chaînes carbonées R
≠
Préfixe multiplicateur+ nomgroupe
alkyle
+ suffixe
–
amine
.Ex :
CH
3
NHCH
3
diéthylamine
Comme pour amines I +substituant en position N - .Ex :
N,N - diméthyléthanamine
CH
3
NCH
3
CH
3
Au lieu d
’
un chiffre de positionc
’
est le N qui indique la positiondes méthyl.
Structure :
Doublet non liant sur N
→
structure pyramidale (N au centre tétraédrique avec doublet)
Basicité des amines :
Couple acide/base :
Couple acide base :
RNH
3+
/ RNH
2
Amines
= toutes des
bases
(=espèce capable de capter un proton H
+
)Demi-équation acido-basique :
R NH
2
+
H
+
=R NH
3+
Réaction partielle sur l
’
eau :
R NH
2
+
OH
2
=R NH
3+
+
OH
-
Force des bases :
Mesurée par le pKa du couple acide-base (pour amine pKa
≈
10
–
11)Observation :Toutes les
amines aliphatiques
(=composé carboné acyclique ou cyclique, saturé ouinsaturé, à l'exclusion des composés aromatiques) sont des
bases plus fortes
quel
’
ammoniac NH
3
.Classement par basicité (donc de pKa) croissant :
NH
3
< amine III < amine I < amine II
Remarque :
basicité
↗
avec classe mais anomalie due aux amines III qui captent moins facilement lesH+ (peu solvatées car trop encombrées)
Réaction sur les acides :
= réaction acido-basique.Ex :
CH
3
NCH
3
CH
3
+
(H
+
+ Cl
-
)CH
3
NH
+
CH
3
CH
3
Cl
-
insoluble dans l'eau
soluble (car composé ionique)
Conclusion :
Amine = soluble dans solution aqueuse acide
Nucléophilie des amines :
Alkylation :
=
↗
la classe d
’
une amine par SN (substitution nucléophile) :
on ajoute 1 ou pls groupes alkyles
.
R
1
NH
2
R
2
- X
R
1
NHR
2
R
2
- X
R
1
NR
2
R
2
R
2
- X
R
1
N
+
R
2
R
2
R
2
+
X
-
sel d'ammonium quaternaire(soluble dans l'eau)
Remarque :
Elimination d
’
Hofmann
(=suite logique de l
’
alkylation, car seul intérêt des sels d
’
ammoniumquaternaire).
R
4
N
+
X
-
+
1/2 Ag
2
O,H
2
OR
4
N
+
OH
-
+
AgX
(s)
R
4
N + alcène (le - substitué)
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