KULIAH 1

METABOLIT SEKUNDER GOLONGAN ALKALOID

PENDAHULUAN
Alkaloid golongan senyawa kimia bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen (N), biasanya dalam bentuk gabungan dalam bentuk siklik. Alkaloid pertama diketahui sekitar tahun 5500 SM, dan pada sekitar tahun 1845 alkaloid mulai diisolasi. Alkaloid seringkali bersifat racun bagi manusia, dan banyak digunakan secara luas dalam bidang pengobatan. Alkaloid dalam tanaman tidak dalam keadaan bebas, tapi terikat dalam bentuk garam dengan asam2 organik tanaman (as. Maleat, oralat, suksinat dan taurat)

 Alkaloid biasanya berwarna, dapat bersifat aptis-aktif, kebanyakan berbentuk kristal, tetapi hanya sedikit yang berupa cairan (mis. Nikotin) pada suhu kamar. Uji sederhananya untuk daun dan buah adalah rasa pahitnya dilidah. Pembentuk utama (prazat) alkaloid umumnya adalah asam amino Hingga sekarang sudah hampir 50 senyawa kimia sejenis alkaloid yang dapat diisolasi dari tanaman, dengan berbagai sumber tanaman asal

Beberapa contoh Senyawa Alkaloid hasil isolasi

Alkaloid Emetin Striknin Kolkhisin Tahun Isolasi 1817 1817 1818 Penemu Pelleter-Magendie Pelletier-Caventeon Pelletier-Caventeon

Brusin Sinkonin Kinin Piperin

1819 1820 1827 1827

Pelletier-Caventeon Pelletier-Caventeon Pelletier-Caventeon Versteedt

Alkaloid
Kaffein Solanin Koniin Nikotin Narkotin Kodein

Tahun Isolasi
1819 1821 1821 1829 1931 1833 Runge

Penemu

Desfosess Giesecht Posselt-Zeimann Robiquet Robiquet

Atropin

1833

Geiger-Hesse-Mein

TANAMAN PENGHASIL ALKALOID

Suku Tumbuhan Sumber Khusus Alkaloid Khusus Jenis Alkaloid

DIKOTILEDONAE
Apocynaceae Compositae Leguminosae Menispermaceae Papaveraceae Vinca rosea Sernecio jacobaea Cystisus luburnum Archangellisia flava Papaver somniferum Ajmalisina Senesionina Sitisina Beberberina Benzil-isokuinolin Pirolizidina Kuinolizidina Protoberberina

Morfina, Morfina Kodeina, Tebaina

Suku Tumbuhan Ranunculaceae Rubiaceae Rutaceae Solanaceae

Sumber Khusus
Aconitum nupellus

Alkaloid Khusus Aconitin Kuinina Skimianina

Jenis Alkaloid Diterpena Kuinolina Kuinolina

Chincona officinalis Skimmia japonica Solanum tuberosum Atropa belladona Nicotiana tobacum Strycnos nux-vomica

Solanina, Khakonina Steroid Atropina Tropan Nikotina Piridina Strikhinin Kuinolin

Loganiaceae
Monocotyledonae Amaryllidacea

Narcissu pseudonarcissus Colechium autummale

Galantamina, Tazetina

Tropolon

Liliaceae

Kokhisin

Tropolon

PENAMAAN Penamaan tidak selalu menurut formula bangun strukturnya. Pemberian namannya dilakukan dengan naman spesies tanaman dari asal isolasinya. Misalnya : Papaverin (Papaver somniferum); Nikotin (Nicotiana tobacum); Hydrastin (Rhizoma hydrastis). Hanya satu golongan alkaloid yg penamaannya menurut nama penemunya,yakni : Pelletier nama alkaloidnya : Alkaloid Pelletierina

 Untuk Alkaloid-alkaloid minor, selain alkaloid utamannya, maka penamaannya disesuaikan dengan alkaloid utamannya. Misalnya : Kinin ---> Kinidin; Efedrin ----> pseudo efedrin; Narkotin ----> kotarnin, tarkonin Senyawa Isomer disebut dengan penamaan : pseudo, iso, neo, epi dan alo. Kata nor, dipakai pada golongan alkaloid yg rumus utamanya tidak tersubtitusi, tidak teradisi metil. Misal : senyawa N-dimetil, disebut nor. Contoh : N-dimetil oksitetrasiklin = nor oksitetrasiklin.

TEMPAT TERBENTUKNYA ALKALOID DAN PENYEBARANNYA DALAM TUMBUHAN Pada daun, ------> tempat proses fotosintesis, Contoh: daun Nicotiana tobacum (daun tembakau) Akar; contoh pada akar ephedra (Uragoga ipecacuanha). Getah; contoh pada Papaver somniverum (getah papaver) Sel-sel dibawah epidermis; Contoh pada Korteks Chincona (kulit kina).

ARTI BIOLOGIS Fungsi bagi tanaman : untuk mempertahankan diri dari gangguan serangga. Bagi manusia dalam dosis takar berfungsi untuk pengobatan, dalam dosis besar dapat membunuh. Beberapa alkaloid bersifat meracuni pada manusia, tetapi bagi hewan tidak. Misalnya alkaloid Belladona. Mengapa ????? Biogenesis alkaloid di dalam tanaman adalah hasil sampingan dari pembentukan protein dalam tanaman.

MACAM ALKALOID & SIMPLISIA SIMPLISIANYA Dapat dibagi dalam : 1. Turunan feniletilamin : Herba Efedra; Hordeum Sativa. (Mescatin, Adrenalin, Sympatol) 2. Alkaloid Inti Pirolidin : Folia Nicotianae (Stachydrin, Betonicin) 3. Alkaloid Inti Piridin : Fructus conii maculatii, Cicuta virosa, Piperis fructus nigri dan albi, Arecae semen (arecalin), Granati cortex, Herba lobelia (Isopelletierin)

4. Alkaloid Inti Pirolidin terkondensasi

dengan inti piperidin = Gol. Tropin - Gol. Tropin : Folia coca, - Fam. Solanaceae : Folia Belladonna, Folia Hyoscyami, Folia Stramonii. - Herba Sarothamni scopariae 5. Corteks Chinae: Turunan chinin 6. Alkaloid Isochinolin : Rhizoma hydrastis 7. Alkaloid Morphin IsochinolinPhenandren : opium, Herba fumariae, Herba Chelidoni, Colchici semen, Radix colombo

Alkaloid Indol : Cortek Yohimbe, Cortex Rauwolfia, Semen strychni, Alkaloid secale (Secale cornutum), Quebracho 9. Alkaloid golongan Phenandren 10. Alkaloid Basa Purin : Caffeine semen, Folia Theae, Pasta Guarana, Colae semen, Cacao semen. 11. Alakaloid Turunan Imidazol : a. Turunan Jaborandi (Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus sp.) b. Golongan Histamin
8.