Materi Pokok: 8.1 Kekhasan atom karbon 8.2 Identifikasi unsur dan ! 8." Klasifikasi hidrokarbon 8.

# $truktur dan $ifat alkana 8.% Isomer dan &atanama 'lkana 8.( $truktur dan sifat alkena 8.) Isomer dan&atanama 'lkena 8.8 $truktur dan &atanama 'lkuna *angkuman +,aluasi -ab 8

Kompetensi yang diharapkan:

Mampu menganalisis kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon. Mampu menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan struktur dan hubungannya dengan sifat-sifat fisik senyawa

Salah satu rumpun senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa karbon. Senyawa ini tersusun dari atom karbon dan atom-atom lain yang terikat pada atom karbon, seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, dan atom karbon itu sendiri. Salah satu
133

senyawa sederhana

karbon

paling adalah
!# . /- !"0n
!2 !2 !2 !2 !2 H2 C

hidrokarbon. Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang tersusun dari unsur karbon dan hidrogen.
H2C H2C H2 C CH2 CH2
H2C H2C

atau
H2 C CH2 C H2

C H2

8.1 KARAKTER ST K ATOM KARBON

Sejauh ini Anda baru mengenal sedikit tentang atom karbon, yaitu atom karbon memiliki nomor atom dengan kon!igurasi elektron" C" 2 #$ %i alam terda&at sebagai isoto& 12C, 13C, 1#C$ %alam sistem &eriodik berada dalam golongan '(A dan &eriode 2$ Atom karbon berikatan ko)alen dengan atom bukan logam dengan )alensi #$ sesungguhnya masih banyak si!at*si!at atom karbon yang &erlu Anda ketahui$

KEKHASAN ATOM KARBON

Atom karbon memiliki em&at elektron )alensi dengan rumus Lewis ditunjukkan di sam&ing$ +eem&at elektron )alensi tersebut da&at membentuk em&at ikatan ko)alen melalui &enggunaan bersama
Rumus Lewis untuk atom karbon

&asangan elektron dengan atom*atom lain$ Atom karbon da&at berikatan ko)alen tunggal dengan em&at atom hidrogen membentuk molekul metana, CH#$ Rumus Lewisnya"
!
+

!
!

! !

atau

! Selain da&at berikatan dengan atom*atom lain, atom karbon da&at

juga berikatan ko)alen dengan atom karbon lain baik ikatan ko)alen tunggal mau&un rangka& dua dan tiga, se&erti &ada etana, etena dan etuna ,lihat &elajaran tatanama senyawa hidrokarbon-$

! ! !

! ! !

! !

! !

!
13#

etena

etana etuna

Kecenderungan karbon dengan senyawa dapat atom karbon

atom lain
! ! ! ! ! !

berikatan

memungkinkan terbentuknya karbon dengan berbagai struktur (membentuk rantai panjang atau sikllik). Hal inilah yang menjadi .iri khas atom karbon$ /ika satu atom hidrogen &ada metana, CH#, diganti oleh gugus 0CH3, maka akan terbentuk /ika etana 0CH3, hingga atom etana, CH3*CH3$ &ada gugus
H H H C H H C H

1asing*masing atom karbon mengikat satu atom karbon tetangga

H C H

H H C

Atom karbon yang dilingkari, atom karbon sekunder

hidrogen oleh

H H C H H

diganti maka

terbentuk senyawa

&ro&ana, CH3*CH3*CH3, dst$ terbentuk karbon berantai atau siklik$

Atom karbon yang dilingkari, atom karbon tersier

ontoh penulisan struktur hidrokarbon

3uliskan dengan rumus Lewis senyawa hidrokarbon berikut" ,a- &entana dan ,b- siklo&entana Penyelesaian: ,a- :entana, C8H12" ,b- Siklo&entana, C8H19" H2 C H 2C CH atau H 2C
2

C H2 H Pelatihan : 1$ A&a yang menjadi .iri khas atom karbon2 3erangkan$ H H H H H 2$ 3unjukkan bahwa atom karbon da&at berikatan dengan atom oksigen membentuk oksida karbon ,C4 dan C42-5 6unakan rumus Lewis$ 3$ %a&atkah satu atom karbon mengikat em&at atom karbon lain2 Kun1i Pengetahuan dan 6ambarkan struktur Lewisnya$ Keterampilan 1engidenti!iaksi .iri khas atom karbon 1engembangkan keteram &ilan mengidenti!ikasi &er* Atom ! "rimer# Sek$nder# Tersier# K$artener nyataan beralasan 7erdasarkan kemam&uan atom karbon yang da&at berikatan

H C

H C

H C

H C

H C

dengan atom karbon lain, maka mun.ul istilah atom karbon &rimer,
138

sekunder, kuartener$ karbon yang

tersier, 'stilah terikat

dan ini &ada

tiga atom karbon tetangga$ 4leh karena itu, dalam molekul isobutana terda&at satu atom C tersier$

didasarkan &ada jumlah atom

7erdasarkan uraian dan .ontoh di atas, tentukan atom karbon kuartener dan nyatakan dengan kalimat sendiri$
2 2 2 2

ontoh menentukan atom 1 3 2 3 " 3 # atom karbon tertentu$ Ada bera&a jumlah atom C &rimer, sekunder, tersier, Penyelesaian: Atom karbon &rimer dan kuartener yang terda&at dalam hidrokarbon Semua gugus CH3 tergolong atom C &rimer, berikut" dengan 19,dilambangkan H 3C 6ugus CH2 tergolong atom C sekunder, CH2 adalah atom*atom karbon H2 H2 H2 6ugus CH tergolong atomC tersier, C C HC C 6ugus CH3C adalah kuartener$ yang mengikat satu atom /adi jumlah atom C &rimer ada 8 buah, atom C H 3C HC C C HC H2 H2 sekuner ada buah, atom C tersier ada 3 buah, dan karbon tetangga$ CH3 CH 3 C kuartener tidak ada$ atom ontoh: %alam molekul etana, CH3*CH3, Kun1i Pengetahuan dan masing*masing atom karbon mengikat satu atom karbon Keterampilan tetangga$ 4leh karena itu, 1engidenti!iaksi jenis atom dalam molekul etana terda&at karbon dalam hidrokarbon 1engembangkan keteram&il* dua atom C &rimer$
Atom karbon sekunder ,dilambangkan adalah yang mengikat dengan dua 29atom atom*atom karbon
an mengidenti!ikasi &ernyata an beralasan$

karbon tetangga$

ontoh:
%alam molekul &ro&ana, CH3* 8.% karbon &ENT&ada ' KAS CH2*CH3, atom &osisi kedua mengikat dua atom karbon tetangga$ 4leh karena itu, dalam molekul &ro&ana terda&at satu atom C sekunder$

&AN K(AS ' KAS H &ROKARBON

Atom adalah yang

karbon

tersier 39atom karbon

,dilambangkan mengikat

dengan tiga

atom*atom

karbon tetangga$ ontoh:

CH3 %alam molekul isobutana, CH3CHCH3, atom karbon &ada &osisi kedua mengikat

13

mulai dari gas alam, minyak bumi, dan batubara, hingga lilin dan &olistirena$

&ENT ' KAS KARBON &AN H &RO)EN

Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon da&at diidenti!ikasi melalui &er.obaan sederhana, baik dilakukan di laboratorium sekolah mau&un di rumah anda$

Metode /10" lilin,C29H#2- direaksikan dengan oksigen dari udara ,dibakar-, hasil &embakaran lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca,4H- 2 1;, se&erti ditunjukkan &ada 6ambar$ Metode /20" gula &asir halus ,senyawa ini bukan hidrokarbon, teta&i &rinsi&nya sama, yakni mengandung karbon dan hidrogen, C12H22411di.am&urkan dengan Cu4 dan di&anaskan$ Hasil reaksi dilewatkan ke dalam larutan Ca,4H-2 1;$

Pelatihan :
1$ Ada bera&a jumlah atom C &rimer, sekunder, tersier, dan kuartener dalam senyawa hidrokarbon berikut"
H3C CH CH H2 C CH3 H2 C CH

H3C

C H2

H2 C

CH3

C H2

CH3

2$ 6ambarkan struktur hidrokarbon yang memiliki jumlah atom C &rimer 19, atom C sekunder #, dan atom C tersier 2$

Anda tentu sudah mengetahui bahwa salah satu senyawa karbon yang &aling sederhana adalah hidrokarbon$ Senyawa hidrokarbon hanya tersusun dari unsur unsur karbon dari ini dan dua da&at hidrogen, ma.am teta&i

membentuk banyak senyawa,

3erma suk golong an mana a/4!02 senya wa karbon berikut" ,a7utana %'7<A3 L=7'H 7A'+,6A17AR , C#H19? ,bdietil amina, C#H12@ , ,.siklobu tana, C#HA, ,dasam asetat, C2H#42 , ,easetile n, C2H2, ,!benBil

Ran.angan alat &er.obaan 1$

13>

reaksi antara lilin dengan oksigen dari udara$ /ika &embakarannya sem&urna terjadi reaksi 2C29H#2,s- + menuju larutan Ca,4H-2$ :ada waktu menuju larutan Ca,4H-2 terjadi &endinginan oleh udara, sehingga ua& air hasil reaksi akan men.air$ Hal ini dibuktikan dengan adanya tetesan*tetesan air yang menem&el &ada saluran$ 4leh karena titik embun gas C42 sangat rendah, maka akan teta& sebagai gas, dan bereaksi dengan larutan Ca,4H- 2$ 7ukti adanya C42 ditunjukkan oleh larutan menjadi keruh atau terbentuk enda&an &utih dari CaC43$ :ersamaan reaksinya" C42,g- + Ca,4H-2,aC- CaC43,s- + H24,:ada &er.obaan ,2-, &rinsi&nya sama yaitu &embakaran senyawa karbon menggunakan katalis Cu4$ Reaksi gula &asir ,C12H22411- da&at terjadi &ada suhu tinggi$ 4leh sebab itu &erlu di&anaskan agar bereaksi$ 142,g- #9C42,g- + #2H24,g-

6as C42 dan ua& air hasil &embakaran akan mengalir melalui saluran

Kotak Informasi
+atalis adalah Bat yang da&at mem&er.e&at reaksi yang bukan &ereaksi$

Pelatihan:
1$ 3uliskan &ersamaan reaksi &embakaran gula &asir2 2$ /ika &embakaran tidak sem&urna ,&asokan oksigen kurang-, bagaimana kemungkinan hasil reaksinya2 3uliskan &ersamaan reaksinya$ 3$ 1enga&a &ada &embakaran lilin terbentuk jelaga2

Ran.angan alat &er.obaan 2 7agaimana mengidenti!ikasi adanya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon atau senyawa organik2 <ntuk da&at menjawab ini, Anda harus memahami dulu reaksi yang terjadi$ :ada ketika lilin &er.obaan terbakar ,1-,
Jenuh Tak jenuh Alifatik Silklik Hidrokarbon

terjadi

Alkana

Alkena

Alkuna

13A

Alisiklik

Aromatis

%itinjau dari .ara berikatan karbon*karbon, senyawa hidrokarbon da&at dikelom&okkan menjadi dua bagian besar yaitu? 1$ Senyawa hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka, baik beru&a rantai lurus atau ber.abang$ Senyawa ali!atik dibedakan menjadi" a$ Senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yang berikatan ko)alen tunggal$ Contohnya senyawa alkana$
H H C H H C H H C H H C H H C H H atau CH3DCH2DCH2DCH2DCH3

:enggolongan senyawa karbon

6as alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon ali!atik$ b$ Senyawa hidrokarbon tak jenuh , yaitu senyawa hidrokarbon yang berikatan ko)alen rangka& dua atau rangka& tiga$ Contohnya

ontoh klasifikasi hidrokarbon alkena dan alkuna$

Senyawa siklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan Penyelesaian: 1anakah diantara senyawa karbon 2$ berikut yang hidrokarbon Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tergolong hidrokarbon" ,a- 7utana, C#H19? ,b- 7utanol ujung rantai karbon tertutu&$ Senyawa siklik dibedakan menjadi" mengandung karbon dan hidrogen$ /adi yang C#H194, ,.- Siklobutana, C#HA, ,d- Cuka, C2H#42, ,etergolong hidrokarbon adalah ,a-, ,.-, dan ,e-$ ali!atik a$ Senyawa hidrokarbon alisiklik yaitu senyawa golongan Asetilen, C2H2$ dengan ujung rantai karbon tertutu&$ Contohnya sikloheksana dan sikloheksena$ b$ Senyawa hidrokarbon aromatik yaitu senyawa benBena dan turunannya$ Contoh hidrokarbon aromatik adalah benBena,

K(AS ' KAS H &ROKARBON

:ada senyawa digolongkan senyawa karbon ke hidrokarbon dasarnya, da&at dalam dan

na!talena, toluena, dsb$

Pelatihan:
+alis!ikasikan senyawa karbon berikut ke dalam hidrokarbon dan turunan hidrokarbon" ,a- dietileter, C2H8*4*C2H8? ,b- &ro&ana, CH3*CH2*CH3? ,.&ro&anon, CH3*C4*CH3? ,d- etanol, C2H8*4H$

turunannya$ Senyawa turunan hidrokarbon adalah senyawa karbon yang mengandung atom*atom lain selain atom alkohol, aldehida,

karbon dan hidrogen, se&erti karbohidrat, dll$

8.* H &ROKARBON A( 'AT K +EN,H

&rotein,

13E

dikelom&okkan menjadi ali!atik jenuh dan tidak jenuh$ :ada ali!atik jenuh, atom karbon da&at mengikat atom hidrogen se.ara maksimal$ Senyawa yang tergolong ali!atik jenuh adalah alkana dan sikloalkana$

STR,KT,R &AN S 'AT A(KANA

Senyawa golonagn alkana &aling sederhana adalah metana, CH #,
109,5O

terdiri dari satu atom karbon dan em&at atom hidrogen$

!

1odel molekul CH#

!#
Rumus molekul

! !
7entuk molekul

7entuk struktur

Struktur molekul alkana yang lebih &anjang se&erti etana,

HH H C C HH HH C C HH HH C C HH HH C H C HH

&ro&ana, butana, dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang$ Struktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan dalam bentuk rumus struktur yang dimam&atkan, se&erti em&at deret alkana &ertama" CH#
metana,CH#

Struktur molekul okatana, CAH1A

CH3CH3 etana,C2H

CH3CH2CH3 &ro&ana,C3HA

CH3CH2CH2CH3 butana, C#H19

&eret Homo-og
:erhatikan keem&at .ontoh senyawa alkana di atas$ 3am&ak bahwa dari kiri ke kanan se.ara berurutan terda&at selisih jumlah gugus sebanyak DCH2D$ =tana kelebihan satu gugus DCH 2D dari metana, &ro&ana kelebihan satu gugus DCH2D dari etana, dst$ /ika dalam suatu deret senyawa terda&at selisih jumlah gugus sebanyak DCH2D se.ara berurutan, maka senyawa*senyawa tersebut meru&akan deret homolog$ Deret homolog adalah senyawa-senyawa yang memiliki selisih gugus sebanyak C
!

dari senyawa sebelumnya$ Senyawa*senyawa

dalam deret homolog memiliki si!at kimia miri&, teta&i si!at*si!at !isika berubah sejalan dengan naiknya massa molekul ,Lihat 3abel 1-$
&abel 1: 3itik leleh dan titik didih alkana rantai lurus ,n*alkana-

7erdasarkan jumlah ikatan antara senyawa atom karbon, ali!atik

1#9

7utana :entana Heksana He&tana 4ktana @onana %ekana

C#H19 C8H12 C H1# C>H1 CAH1A CEH29 C19H22

6as Cair Cair Cair Cair Cair Cair

8A >2 A 199 11# 12A 1#2

13A,# 13E,> E8,9 E9, 8 ,A 81,9 2E,>

9,8 3 ,1 A,E EA,# 12#,> 189,A 1>#,1

Simak 3abel 1, jelaskan bagaimana ke.enderungan titik didih dan titik leleh dengan naiknya massa molekul relati! alkana2 %engan demikian, ada hubungan antara massa molekul relati! alkana dengan si!at*si!at !isikanya$ Silahkan sim&ulkan dengan kalimat anda sendiri$ %engan bertambahnya massa molekul, si!at !isika yang lain se&erti wujud Bat juga berubah$ :ada suhu kamar, em&at deret &ertama alkana beru&a gas, deret berikutnya .air, dan alkana yang lebih tingi berwujud &adat, misalnya as&al dan lilin$ Semua alkana da&at bereaksi dengan oksigen membentuk gas karbon dioksida dan ua& air$ :ersamaan reaksinya" CnH2n+2 + ("n # $) 42,g- n C42,g- + (n#$) H24,g-

R$m$s ,m$m A-kana

/ika di.ermati dengan seksama, deret homolog alkana memiliki keteraturan yang da&at dirumuskan se.ara matematika$ %a&atkah anda menentukan rumus umum alkana2 %alam deret homolog terda&at selisih gugus sebanyak DCH2D$ /ika tambahannya sebanyak n gugus, maka da&at ditulis sebagai ,DCH 2D-n atau DCnH2nD$ %alam metana, kedua garis &ada rumus DC nH2nD menunjukkan jumlah atom hidrogen$
9adi mana diantara rumus berikut yang 1o1ok untuk menyatakan rumus umum alkana: /a0 n!n; /b0 n!n.2; /10 n!n-2

1enjelaskan si!at !isika alkana 1engembangkan keteram &ilan mengemukakan alasan 5ama $enyawa *umus Molekul 6u7ud 8at

Kun1i Pengetahuan dan Keterampilan

Pelatihan:
1$ 7agaimana kereakti!an alkana dengan bertambahnya massa molekul2 7andingkan &embakaran gas L:6 dan minyak tanah$ 2$ 1enga&a di S:7< tidak boleh merokok atau menyalakan mesin motor2 Hubungkan dengan titik didihnya$ 3$ 7agaimana wujud Bat dari alkana dengan jumlah atom 29 ke atas2

1etana =tana :ro&ana

CH# C2H C3HA

6as 6as 6as 1#1

7ebera&a senyawa alkana sederhana telah Anda &elajari &ada bab sebelumnya$ Sekarang akan di&erkenalkan tatanama senyawa alkana rantai lurus yang ber.abang$ <ntuk alkana rantai ber.abang, terda&at lima aturan &okok dari '<:AC yang telah dise&akati yaitu sebagai berikut" 1$ @ama dasar alkana rantai ber.abang ditentukan oleh rantai
$truktur <ugus 'lkil DCH3 DCH2CH3 DCH2CH2CH3 CH3CHCH3 DCH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 DCH2CHCH3 CH3 DCDCH3 CH3 3er*butil 'sobutil 5ama 'lkil 1etil =til :ro&il 'so&ro&il 7util

ter&anjang atom karbon$ Rantai ter&anjang ini disebut rantai induk$ Contoh"
!" !2 !2 !2 !2 !" !2 !
H2 C

CH3

!" !2

!2 !2

!2 !

!2 !"
CH2

!2

H2C

CH3

,aSek*butil

,b-

Rantai induk adalah rantai ter&anjang$ :ada .ontoh di atas yang ter&anjang adalah ,a- yaitu E gugus, sedangkan ,b- hanya A gugus$ 2$ Setia& .abang &ada rantai induk disebut gugus alkil$ @ama gugus alkil didasarkan &ada nama alkana semula, teta&i akhiran ana diganti menjadi il$ Contoh" metana menjadi metil ,lihat tabel-$ :ada .ontoh di atas terda&at satu gugus etil sebagai .abang dari rantai induk$ 3$ 6ugus alkil yang terikat &ada rantai induk diberi nomor dengan urutan terke.il$ :ada .ontoh di atas &enomoran gugus alkil sebagai berikut"

!" !" !" !"

!"

A E

!2
>

!2 !2
8 ! 3

H2 C

@eo&entana ,tri)ial 2,2*dimetil&ro&ana ,'<:AC-

!2

CH3

!"

!2
3

!2
8 !

H2 C

!2 2
1

!2

-=K'5

!2

!2

CH3

!2 A
E

> ! 2

!"

!"

%engan demikian, gugus etil di&osisikan &ada atom karbon nomor # dari rantai induk ,bukan nomor -$ /adi nama untuk senyawa alkana di atas adalah" #-etilnonana bukan %-etilnonana$
H3C

SOMER TATANAMA

&AN

!" !2

!2

CH2

! !2 !2

H2 C

CH3

1#2

!2 !"

nama gugus ditambah kata de&an di* ,dua gugus-, tri*,tiga gugus-, atau tetra*,em&at gugus- yang diikuti dengan nama gugus alkil$ Lihat struktur di sam&ing, nama senyawanya adalah" #3%-dietilnonana bukan #-etil-%-etilnonana. 8$ /ika terda&at dua atau lebih .abang alkil yang beda, &enulisan nama
H2 C H2 C CH3 C H2 HC HC H2 C

setia& .abang diurutkan berdasarkan al!abetis$ Contoh struktur lihat

CH3

H3C

C H2

di sam&ig$ @ama senyawanya adalah" #-etil-%-metilnonana ,bukan 8*metil*#* etilnonana-$ 'turan tambahan: a$ @omor &osisi dan nama gugus di&isahkan oleh garis, misalnya 2*metil, 3* etil, dan seterusnya$ b$ @ama gugus dan nama rantai induk disatukan ,tidak di&enggal-$ Contoh" metilheksana ,bukan metil heksana-, etil&entana ,bukan etil &entana-$ .$ /ika terda&at lebih dari dua nomor berurutan, maka &enulisan nomor di&isah oleh koma$ Contoh" 3,3*dimetil atau 1,2,3*trietil, dst$
:enyelesaian" 3entukan rantai induk 3entukan gugus alkil 3entukan nomor terke.il untuk gugus alkil :ada struktur di sam&ing, rantai induknya sebanyak A gugus ,okatana- dengan 2 buah gugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 8$ /adi nama senyawa itu adalah" %-etil-2-metilokatana

H2C

CH2

CH3

ontoh penataan nama senyawa hidrokarbon alifatik

3uliskan nama untuk senyawa berikut"
!2 !2 !" ! !2 !2 !" ! !2 !"

!"

ontoh penataan nama senyawa hidrokarbon alifatik

6ambarkan struktur molekul dari senyawa berikut" ,a- 2,2*dimetil*8*iso&ro&ilnonana ,a- 2,#*dimetil*8*&ro&ildekana Penyelesaian:
!" !" !" !" !2 !2 ! ! !" !2 !2 !2 !"

!" !2 !" ! !" !2 ! ! !" !2

!2 !2 !2

!"

Pelatihan:
1$ 3uliskan rumus struktur untuk senyawa alkana berikut" ,a- 3,#*dietil*2*metiloktana ,b!" 8*etil*3*iso&ro&il*2*metiloktana ,.- 3*metil*3*ter*butilhe&tana
!2 !2 ! !" !2 !" ! !2 !2 !" !2 ! !2

#$ /ika terda&at lebih dari satu sama, gugus maka alkil yang &enulisan

!2

!"

1#3

2$ 7erikan nama '<:AC untuk senyawa*senyawa berikut"

!2 ! !"
!" !2

!" ! ! !2

!"

!2 !

!2 !"

!" ! !2 !" !2 ! !2 !" !" !2 !2 !" !"

,b-

!"

!2 !"

!2

,a!" !" !" !" ! !" ! ! !"

!2 ! !" ! ! !"

!"

,.-

!"

!2 ! !2 !"

!"

!2

!2 !2

,d-

,e-

somer "ada A-kana

4leh karena struktur alkana da&at beru&a rantai lurus atau rantai ber.abang, maka dalam senyawa alkana bolehjadi rumus molekulnya sama teta&i rumus strukturnya beda$ 7utana memiliki rumus molekul C#H19, selain itu ada senyawa yang rumus molekulnya sama dengan butana, teta&i rumus strukturnya beda dan namanya juga beda$ :erhatikan rumus struktur berikut"

CH3

CH2

CH2

CH3

H3C

CH

CH3

n*butana
,titik didih"*9,8 9C? titik leleh" *138 9C-

CH3 'sobutana ,2*metil&ro&ana,titik didih"*19 9C? t$ leleh" *1#8 9C-

+edua senyawa tersebut da&at disintesis dan memiliki titik didih dan titik leleh berbeda$ Senyawa &ertama n*butana dan kedua isobutana atau 2*metil&ro&ana$ <ntuk senyawa*senyawa se&erti di atas disebut isomer satu dan lainnya$ 4leh karena &erbedaan hanya &ada struktur, maka isomer di atas disebut isomer struktur$ 7erdasarkan uraian di atas, sim&ulkan dengan kalimat Anda sendiri a&a yang dimaksud dengan isomer2 1akin banyak jumlah atom karbon dalam senyawa alkana, kemungkinan rumus struktur juga makin banyak, akibatnya jumlah isomer struktur bertambah$
1##

:entana ,C8H12- memiliki 3 isomer struktur? heksana ,C H1#-

CH3 CH3 C CH3

@eo&entana ,2,2*dimetil&ro&anatitik didih" +E 9C? titik leleh" *29 9C

memiliki 8 isomer struktur? dan dekana memiliki >8 isomer struktur$

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH CH3

CH2

CH3

n*&entana
,titik didih"+3
9

'so&entana ,2*metilbutana,td"+2A 9C? tl" *1 9 9C-

C? titik leleh" *139 9C-

4leh karena strukturnya berbeda, maka si!at*si!at !isika senyawa yang berisomer juga berbeda, teta&i si!at kimianya miri&$ :erhatikan titik didih dan titik leleh isomer butana dan isomer &entana$
Struktur n*butana

'sobutana memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan n*butana$ Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih ruah ,besar-, sehingga gaya tarik antar molekul lebih rendah$ 4leh karena itu mudah diregangkan ,mengua&-$

Struktur isobutana

:ada senyawa &entana, titik didih dan titik leleh berkurang menurut urutan" n*&entana F iso&entana F neo&entana$ Hal ini akibat dari bentuk struktur, dimana neo&entana lebih ruah dibandingkan iso&entana$ %emikian juga iso&entana lebih ruah dari n*&entana$

Pelatihan :
1$ A&a yang dimaksud dengan isomer struktur5 2$ 3uliskan semua struktur yang mungkin dari senyawa heksana,C H12, Ada bera&a jumlah isomernya2 7eri nama masing*masing isomer tersebut menurut aturan '<:AC$

8.. H &ROKARBON A( 'AT K T &AK +EN,H

Hidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dimana satu atau lebih atom karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan rangka&$ Alkena memiliki ikatan rangka& dua karbon*karbon, CGC, dan alkuna memiliki ikatan rangka& tiga karbon*karbon, CC$

H C H C

H H

STR,KT,R &AN S 'AT A(KENA

Alkena &aling sederhana adalah etena mem&unyai rumus mam&at CH2GCH2$ %alam alkena terda&at sekurang*kurangnya satu buah ikatan rangka& dua karbon*karbon, se&erti &ada gambar di sam&ing$
1#8

3iga deret &ertama dari alkena rantai lurus da&at ditulis dalam bentuk struktur mam&at sebagai berikut" CH2GCH2
etena, C2H#

CH3CHGCH2
&ro&ena, C3H

CH3CH2CHGCH2
1*butena, C#HA

CH3CHGCHCH3
2*butena, C#HA

Sama halnya dengan alkana, senyawa*senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antar senyawa yang berurutan sebanyak DCH2D$
-erdasarkan deret homolog dan ke empat 1ontoh alkena di atas3 dapatkah 'nda menentukan rumus umum alkena: Pilih salah satu diantara rumus umum berikut: /a0 n!n; /b0 n!n.2; /10 n!n-2

Se.ara umum si!at !isika deret homolog alkena seru&a dengan si!at !isika alkana, yakni makin bersar massa molekul makin tinggi titik didih dan titik lelehnya$
H H C H C H H H C H C H C H
=tena ,3d$ *193,E C4

H
CH3
4

H C

H C

H C H CH3

C H

:ro&ena ,3d$ *#> C-

2*butena ,3d$ 2,84C-

Pelatihan:
1inyak goreng dari kela&a ,minyak .urah- membentuk &adatan jika &agi hari dan da&at men.air jika di&anaskan, sedangkan minyak goreng instan tidak men.air$ Semua minyak goreng mengandung ikatan rangka& dua$ 7agaimana !akta ini da&at dijelaskan dihubungkan dengan struktur alkena2

SOMER &AN TATANAMA A(KENA

3atanama alkena didasarkan &ada rantai ter&anjang yang
Sembilan deret &ertama alkena rantai lurus *umus molekul C2H# C3H C#HA C8H19 C H12 C>H1# CAH1 CEH1A C19H29 &atanama =tena :ro&ena 7utena :entena Heksena He&tena 4ktena @onena %ekena

mengandung ikatan rangka& dua karbon*karbon$ Se&erti &ada alkana, rantai ter&anjang ini meru&akan rantai induk$ Atom karbon rantai ter&anjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat &ada ikatan rangka& dua karbon*karbon, sehingga &osisi ikatan rangka& memiliki nomor terke.il$ Aturan &en.abangan sama se&erti yang diberlakukan &ada alkana$ /ika dalam molekul alkena terda&at lebih dari satu ikatan rangka& dua maka namanya ditambah di* $$$*ena, misalnya" 1,3*butadiena, 1,3,8* dekatriena, dan lainnya$

1#

ontoh penulisan nama alkena menurut I=P'

A&a nama senyawa alkena berikut menurut aturan '<:AC2 ,a- CH3CHCHCH2CH3 CH3 ,b- CH3CH2CH2CH2CHHCHCH3 CH2 CH2CH2CH2GCH2CH3 Penyelesaian: 5 1 2 3 5 ,a- :enomoran rantai karbon adalah
3 2 1

Rantai ter&anjang yang mengandung ikatan rangka& dua karbon*karbon mem&unyai lima atom karbon, maka senyawa ini adalah !-pentena, dimana &osisi ikatan rangka& dua berada &ada atom karbon nomor 2$ 6ugus metil juga terikat &ada atom karbon nomor 2,sehingga nama lengka& senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena. ,b- Rantai induk yang mengandung ikatan rangka& dua karbon*karbon adalah dari kiri ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangka&, dan gugus .abang butil /adi nama senyawa ini adalah "-butil-23)-nonadiena$

CH3CHCHCH2CH3 bukan CH3CHCHCH2CH3 CH 3 Kun1i Pengetahuan dan Keterampilan

1engembangkan tatanama senyawa alkena 1engembangkan keteram&il* an menggunakan &rosedur yang sudah ma&an$

Pelatihan: 1$ 3uliskan nama senyawa berikut berdasarkan aturan '<:AC"

CH3 H3C CH C H2 H3C H2 C CH H2 C CH2 C CH3

CH3 H2C C H H C CH

H3C H2 C

CH2 C CH3

C H

CH3

C H

CH3

2$ 3uliskan rumus struktur dari senyawa berikut" ,a- 3,#*dimetil*2*he&tena? ,b- 2,#*dimetil*2,8*oktadiena

somer pada A-kena

:erhatikan struktur molekul berikut"
H H C H C H C H H C H H H H C H C H C H H C H H H H C H H C C H C H

H3C C H C

CH3

1*butena ,3d$ *84C-

2*butena ,3d$ 2,84C-

H H metil&ro&ena ,3d$ * 4C-

+etiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C #HA, teta&i

strukturnya beda$ /adi dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain$ 7agaimana Anda da&at menerangkan &erbedaan titik didih dari ketiga senyawa di atas2 Hubungkan dengan tingkat keruahan molekul$

H3C C H C CH3 H

1akin ruah struktur molekul, makin rendah titik didihnya$ 'katan rangka& dua karbon*karbon &ada alkena tidak da&at memutar ,melintir- sebab jika di&elintir akan memutusan ikatan rangka&, yang tentunya memerlukan energi .uku& besar$
1#>

:ada alkena tidak terjadi &er&utaran ikatan rangka& &ada sumbu rotasi$

Akibat dari ketegaran ikatan rangka& menimbulkan isomeri tertentu &ada alkena$ Contoh, ada dua isomer untuk 2*butena, CH 3CHGCHCH3, yaitu .is*2*butena dan trans*2*butena$

H3C C H C

CH3

H3C C C

cis*2*butena ,td$ 3,>oC-

trans*2*butena ,td$ 9,EoC-

CH3

'somer &ada .is*2*butena dan trans*2*butena dinamakan isomer geometri$ 'somer geometri adalah isomer yang terjadi akibat &erbedaan lokasi atom*atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan gugus yang terikat sama$ :erbedaan titik didih antara cis*2*butena ,3,> 9C- dan trans*2* butena ,9,E 9C- menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar*benar ada dan beda, walau&un keduanya memiliki rumus molekul sama, C #HA, dan gugus yang terikat sama$ :ada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal isomer posisi$ 'somer &osisi adalah isomer yang terjadi akibat &erbedaan &osisi ikatan rangka& karbon*karbon dalam molekul yang sama$ Contoh 1*butena dan 2*butena ,lihat .ontoh di atas-$

ontoh meramalkan isomeri geometri

:ada senyawa alkena berikut, a&akah terda&at isomer geometri$ /ika ada gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut '<:AC$ ,a- CH3CH2CHHC,CH3-2 ,b- CH3CHHCHCH2CH3 Penyelesaian: ,a- Rumus strukturnya adalah 4leh karena terda&at dua gugus metil terikat &ada atom kabon rangka& dua yang sama, maka isomeri geometri tidak terjadi &ada senyawa ini, sebab jika kedua gugus metil itu di&ertukarkan lokasinya tidak mengubah keadaan geometrinya$ ,b- 'someri geometri &ada senyawa ini dimungkinkan, sebab da&at memiliki geometri berbeda"

H C CH3CH2 C

CH3 CH3

H C H3C C

H C C

CH2CH3 H

CH2CH3 H3C

2*metil*2*&entena

Cis*2*&entena

'rans*2*&entena

1emahami isomer geometri &ada alkena 1engembangkan keteram&il* an dimensi ruang

Kun1i Pengetahuan dan Keterampilan

Pelatihan:
1$ A&akah terda&at isomer geometri &ada senyawa berikut" ,a- CH3CH2CHGCHCH2CH3 ,b- CH3CHGCH2 2$ 6ambarkan rumus struktur untuk senyawa trans-$&"-heksadiena 3$ 6ambarkan isomer &osisi yang mungkin dari senyawa alkena dengan rumus molekul C>H1#, kemudian tuliskan namanya$ 1#A

STR,KT,R &AN TATANAMA A(K,NA

Alkuna adalah hidrokarbon takjenuh yang mengandung ikatan rangka& tiga karbon*karbon$ Alkuna &aling sederhana adalah asetilen atau etuna, C2H2, dengan rumus struktur sebagai berikut$
Strutur molekul etuna ,asetilen-

H C C H 7entuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan &ada gambar di sam&ing$

3am&ak bahwa bentuk molekulnya adalah linear$ =m&at deret &ertama dari alkuna da&at ditulis dalam bentuk struktur molekul yang dimam&atkan sebagai berikut" CHCH
=tuna, C2H2

CH3CCH
&ro&una, C3H#

CH3CH2CCH
1*butuna, C#H

CH3CH2CH2CCH
1*&entuna, C8HA

7erdasarkan keem&at .ontoh senyawa alkuna, da&atkah Anda menentukan rumus umum alkuna2

Tatanama A-k$na
Reaksi CaC2,karbida- dan air menghasilkan etuna, sebagai sumber energi las besi ,las karbida-

Aturan tatanama alkuna menurut aturan '<:AC sama se&erti &ada alkana atau alkena, teta&i rantai induk ditentukan oleh rantai ter&anjang yang mengandung ikatan rangka& tiga karbon*karbon, dan akhiran untuk nama induk adalah una, sebagai &engganti ana &ada alkana$ 'somer yang terjadi &ada alkuna adalah isomer &osisi ikatan rangka& dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri &ada alkuna tidak terjadi$

ontoh penamaan alkuna menurut I=P'

3uliskan nama '<:AC dari senyawa berikut"
H2 C CH CH H2 C CH3 CH CH3 C C H2 H2 C CH3

H3C

H3C

Penyelesaian: Rantai induk senyawa tersebut adalah dekuna ,19 gugus-$ 'katan rangka& tiga karbon*karbon terda&at &ada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat &ada atom karbon nomor # dan A, gugus etil terikat &ada nomor 8$ /adi namanya adalah )-etil-(&*-dimetil-!dekuna.

1emahami tatanama alkuna 1engembangkan keteram&il* an menggunakan &rosedur yang sudah ma&an$

Kun1i Pengetahuan dan Keterampilan

Pelatihan:
1$ 3uliskan nama senyawa berikut" ,a- CH3CH2CH2 C C CH3 ,b- CH3CH2CH2CH C CH

CH2CH2CH3
2$ 6ambarkan rumus struktur untuk (&(-dimetil-!-isopropil-$-pentuna 1#E

RAN)K,MAN

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang disusun oleh unsur karbon dan hidrogen$ Senyawa hidrokarbon terbagi menjadi dua bagian besar, yaitu hidrokarbon ali!atik ,rantai terbuka- dan hidrokarbon siklik ,rantai tertutu&-$ :ada hidrokarbbon ali!atik, senyawa hidrokarbon da&at terdiri dari ikatan jenuh ,tunggal- mau&un ikatan tak jenuh ,rangka&-$ Si!at khas atom karbon adalah da&at membentuk ikatan ko)alen dengan semua atom karbon mau&un atom unsur lain dan da&at membentuk ikatan ko)alen yang &anjang se&erti rantai$ Alkana adalah hidrokarbon jenuh, disebut juga &ara!in$ Rumus umum alkana adalah CnH2n+2$ 3itik didih alkana makin meningkat sesuai dengan &eningkatan jumlah atom karbonnya$ 3atanama senyawa hidrokarbon mengikuti aturan '<:AC$ Alkana da&at mengalami isomer struktur, yaitu senyawa dengan rumus molekul sama teta&i rumus strukturnya berbeda$ Alkena meru&akan .ontoh dari hidrokarbon tak jenuh berikatan rangka& dua$ Alkena memiliki rumus umum CnH2n+$ :ada alkena juga terjadi &eristiwa isomer struktur, &osisi, dan geometri, dan &enamaan yang berdasarkan '<:AC$ Senyawa hidrokarbon jenuh yang berikatan rangka& tiga adalah alkuna$ Alkuna memiliki rumus umum CnH2n*2$ :ada alkuna terjadi &ula isomer &osisi dan struktur$ :enamaan yang disesuaikan dengan aturan '<:AC$

189