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MODULO

QUIMICA
ORGANICA

AUTOR: MsC. DANILO CHAVEZ ROJAS

UNIV.WIENER
FACULTAD DE
FARMACIA Y
BIOQUIMICA
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2

MODULO DE APRENDIZAJE

UNIDAD ACADEMICA: FARMACIA Y BIOQUIMICA

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I

AUTOR(ES): MsC. DANILO CHAVEZ ROJAS


3

INDICE

1) NOMENCLATURA DE ALCANOS
2) a) NOMENCLATURA DE ALQUENOS
b) NOMENCLATURA DE ALQUINOS
3) NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS
4) ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
5) NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6) NOMENCLATURA DE AMIDAS,ESTERES, LACTONAS Y
LACTAMAS.
7) NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO Y
AMINAS
8) SEMANA DE EXAMENES
9) REACCIONES DE ALCANOS, MECANISMO POR RADICALES
LIBRES.
10) DESHIDRATACION Y DESHIDROHALOGENACION DE
HALUROS DE ALQUILO.
11) SUSTITUCION NUCLEOFILICA Sn1, Sn2
12) HIBRIDACION Y ANALISIS CONFORMACIONAL
13) ISOMERIA CONFIGURACIONAL Y ACTIVIDAD
OPTICA.
14) CONFIGURACION ABSOLUTA (R, S)
ENANTIOMEROS.
15) DIASTEROMEROS .
4

INTRODUCCION

La Química Orgánica

¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de sus


compuestos.

Importancia de la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas,


proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos
son compuestos cuya base principal es el carbono. Los
productos orgánicos están presentes en todos los aspectos
de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones,
5

champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de


cocina, la comida, etc.

Desarrollo sostenible y la química orgánica

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y


esperanza de vida. Podemos citar una familia de
compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado
gravemente el medio ambiente, causado lesiones,
enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal
en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de
la industria química.

¿Cómo se construyen las moléculas?

La parte más importante de la química orgánica es la


síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen
carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se
creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin
embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos
orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes de compuestos
inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió
convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con
amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un
producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día
de hoy se han sintetizado más de diez millones de
compuestos orgánicos.

Grupos funcionales en química orgánica

Esta trabajo comienza con el estudio de los alcanos, los


compuestos más simples de la química orgánica, formados
sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su
nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Después
se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano.
En el tema de estereoisomería se consideran las distintas
formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las
relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio
de la química orgánica con dos reacciones básicas:
sustitución y eliminación, que son la base para la obtención
6

de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este


punto se describen los principales tipos de compuestos
orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos,
alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno,
ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos,
ésteres, nitrilos, amidas, aminas........

Modelos moleculares

Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión


espacial, para poder imaginar la forma espacial que tiene
una molécula dibujada en el plano. Los modelos
moleculares como el incluido en esta portada permiten
visualizar la molécula en el espacio, girarla, pulsar sobre un
átomo e identificarlo en la barra de estado del explorador.
Al pulsar con el botón derecho del ratón sobre la molécula
se despliega un menú con múltiples opciones. Si no puedes
visualizar las moléculas debes descargar el chime en
www.mdl.com

TEMA 1: NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.1 COMPETENCIAS A DESARROLLAR: El alumno será capaz de


nombrar con nomenclatura IUPAC los diferentes
alcanos.

1.2 CONTENIDO : Nomenclatura de Alcanos


Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un
prefijo que indica el número de carbonos de la cadena
seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de
compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
7

Elección de la cadena principal


Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.
Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la
cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.

Numeración de la cadena principal


Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando
por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el
orden alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre


El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los
sustituyentes en orden alfabético con los respectivos
localizadores, y a continuación se añade el nombre de la
cadena principal. Si una molécula contiene más de un
sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri,
tetra, ect.

1.3 PREGUNTAS DE APLICACION


8

Problema 1

Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:

Solución - Problema 1

Problema 2
Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:

Solución - Problema 2

Problema 3
Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:
9

Solución - Problema 3

1.4 ANEXOS

Dodecaedrano
Modelo molecular del Dodecaedrano : la síntesis total del dodecaedrano
fue realizada en 1983 por Leo A. Paquette , Robert J. Ternansky, Douglas
W. Balogh y Gary Kentgen .

Cubano
Modelo molecular del cubano: sólido cristalino sintetizado en 1964 por el
profesor Philip Eaton de la Universidad de Chicago
10

TEMA 2: NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS


2.1 COMPETENCIAS: Realizar la nomenclatura de alquenos y alquinos.

2.2 CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUENOS.

Para nombrar los alquenos, es necesario:

• Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.


• La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los
números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay
otra función que domine)
• Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les
correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se
tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los
sustituyentes.
• En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se
sigue el sentido de giro que da los números localizadores más
pequeños posibles a los sustituyentes.
11

4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno

2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
3-Bromociclohexeno

En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis ó trans de los


sutituyentes.

trans-

cis-1,2- trans-3-Ciclohexil-1-
Dibromoeteno (2-
(ileno) metilciclopentil)propeno
cis-
(ileno)
Ciclodeceno

• En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura


E/Z (E= entgegen o separados, Z= zusammen o juntos) para designar su
estereoquímica relativa. Esta nomenclatura es imprescindible para alquenos tri-
o tetrasustituídos. (Se aplican las mismas reglas de prioridad para los
sustituyentes que en la nomenclatura R/S).

¿Recuerdas que la
luna es una
mentirosa?. Cuando
está en forma de D
es creciente y
cuando en C,
decreciente. A los
alquenos les pasa
igual: cuando
recuerdan una E,
resulta que son Z y
viceversa
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
12

Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:

vinilbenceno (1-metil-2-
(estireno) propenil)
2-etilidenciclopentanol
ciclopentano

Ciclopentiliden-
ciclopentano Metilidenciclohexano
cis-1-propenil-
1-ciclohexeno

2.4 APLICACIÓN:
1. Escribe la estructura correspondiente a cada uno de los nombres siguientes:
a) (E)-3,4-dietil-2-hexeno g) 4-etil-3-hexen-1-ol
b) (R)-cis-4-metil-2-hexeno h) cloruro de vinilo
c) 1-clorociclopenteno i) (S)-3-metilciclopenteno
d) (E)-2-iodo-2-buteno j) (Z)-3-ciclopropil-2-penteno
e) 3,3-dimetil-trans-ciclodeceno k) 3,3-dimetil-cis-ciclodeceno
f) trans-3,4-diciclohexilciclobuteno l) (Z)-2,3-difenil-2-buteno
SOLUSION

) g)
13

b)
h)

i)

c)

j)
d)

k)
e)

f) l)
14

2.4 ANEXOS
15

2.3 CONTENIDO: NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones:


(fórmula general CnH2n-2).

• Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace.


• La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le
queden los números localizadores más pequeños posibles
(excepto cuando hay otra función que domine).
• Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores
que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones
equivalentes, se tomará aquella que da los números
localizadores más pequeños a los sustituyentes.
• Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan
alquinil-.
• Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y
dobles (alqueninos) la numeración se empezará por
el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble
y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el
doble enlace toma la prioridad.
• En caso de haber otro sustituyentes con orden de
prioridad mayor, la numeración empezará por ellos.

2-propinilbenceno
4-Bromo-3,3-dimetil- (propargilbenceno)
2-Butinilciclopentano
1-butino

trans-4-Etinil
(Z)-5-Metil-4-hepten- 2-Metil-2- ciclohex-2-en-1-ol
2-ino hexen-4-ino (trans-3-acetilen
ciclohex-2-en-1-ol)
16

2.4PROBLEMAS DE APLICACIÓN:

Formular los siguientes compuestos:

1. 3-etil-6-metil-2-hepteno

2. trans-2-buteno

3. Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

4. 1,3-pentadieno

5. 1,4-ciclohexadieno

6. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno

7. 1-butino

8. 3-propil-1,5-heptadiino

9. 5,7-decadien-2-ino

10. 1-buten-3-ino

11. radical 2-alil-2-etinil-3,5-dimetil-3-vinil-4,6-heptadienilo

12. 4-(4,4-dimetil-2-ciclohexenil)-7-metil-5-octen-1-ino

13. 4-sec-butil-7-vinil-2,8-dodecadien-5-ino

14. 3-(3-hexenil)-ciclohexeno

15. 1,2-dietil-3-metil-4-(3-metil-2-hexen-5-inil) ciclopenteno

2.5ANEXOS

Hidrogenación catalítica
17

La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de


manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de
dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es
más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en
condiciones estandard de hidrogenación catalítica, es difícil
detenerse en el alqueno

Para reducir eficientemente alquinos a alquenos con


metales es necesario limitar la actividad de éstos. Un
ejemplo es el catalizador de Lindlar, en el que el Pd se
envenena con diversas sustancias para hacerlo menos
activo. La adición de los hidrógenos se produce, como es
habitual con estos catalizadores, por la misma cara,
resultando el alqueno cis.
18

REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA

1-ADICION DE ACIDO HIDRACIDO


19

2- ADICION DE AGUA
20

TEMA 3: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS


3.1-COMPETENCIAS:
El alumno será capaz de nombrar en notación IUPAC los compuestos
cíclicos.
3.2-CONTENIDO

Construcción del nombre


Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo
ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.).
También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo
(ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)

Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los
localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no
decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético
de los sustituyentes.
21

Isomería cis/trans
Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo
de la posición de los grupos en el espacio podemos tener
isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al
estereoisómero, y si están a lados opuestos trans.

Ciclopropilciclohexano
Se nombra el ciclopropano como sustituyente (ciclopropilo) y el
ciclohexano como cadena principal.
22

3.3-PROBLEMAS DE APLICACION

Nombrar los siguientes compuestos:

(a) (b)

(c) (d)

3.4 ANEXOS

Lactosa
Molécula cíclica, perteneciente a la familia de los azúcares, que se
encuentra en la leche.
23

Glucosa
Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza y la principal
fuente de energía de las células.

TEMA 4: ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

4.1- COMPETENCIAS

Los alumnos realizaran la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos


y sus derivados.

4.2-CONTENIDO:

Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?


La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la
terminación -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la
24

palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el


localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxílico unido a un ciclo


Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en
-carboxílico precedido de la palabra ácido.

Síntesis de haluros de alcanoilo


El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por
un halógeno genera un compuesto llamado haluro de
alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos
que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y
25

PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con


ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo,
HCOCl, son inestables.

Síntesis de anhídridos

Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son


atacados por ácidos carboxílicos generando anhídridos. Los
anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de
ácido con perdida de agua.

Mecanismo de la síntesis de anhídridos

El mecanismo de esta reacción consiste en una primera


etapa de adición del ácido carboxílico al haluro de alcanoilo,
con posterior eliminación de ácido clorhídrico.
26

Reacción de esterificación

Mecanismo de la esterificación
27

Formación de Lactonas

Formación de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Amidas

Mecanismo
28

Síntesis de Lactamas
Una molécula que contenga un grupo ácido y una amina se
cicla generando una amida cíclica llamada lactama.
29

4.3- Ejercicios de aplicación

Nombrar:

a)

b)

c) Dibujar las estructuras correspondientes a:

3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

d)Nombrar:
30

d) Nombrar

4.4 ANEXOS
31

Sacarina
La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizándose como
edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios
cientos de veces más dulce que la sacarosa

Polimetacrilato de metilo

El polimetacrilato de metilo es un plástico duro, resistente y


transparente. Se conoce comercialmente como vidrio
acrílico o plexiglass.
32

Butanoato de metilo ( olor a manzana)

TEMA 5: NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

5.1 COMPETENCIAS

El alumno será capaz de nombrar a los alcoholes,


epóxidos, éteres,
aldehidos y cetonas

5.2 CONTENIDO
33

Función principal Función secundaria


• La cadena principal es la
más larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH). • Cada OH presente se nombra como
• El nombre de la cadena hidroxi.
principal se hace terminar • Si hay varios grupos OH se utilizan los
en -ol. prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
• El número localizador del
grupo OH debe ser el más • El (Los) número(s) localizador(es)
pequeño posible. debe(n) ser lo más pequeño(s) posible
respecto de la posición de la función
• Pueden utilizarse nombres principal.
no sistemáticos en
alcoholes simples.

Algunos ejemplos:

Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3,6,7-Trimetil-4-nonanol

3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen-1- 3-Ciclopentenol
ol

2-Aminoetanol Ácido 2,3-


dihidroxipropiónico 4-Hidroxiciclohexanona

Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol


será:
34

PROBLEMAS DE APLICACIÓN

1- Nombra los siguientes compuestos incluyendo la estereoquímica, si ha lugar:


d)
a)

b) e)

c) f)

a) 3,3-dimetil-1-butanol
b) 4-bromopent-1-en-3-ol
c) 2,3,4,5,6-heptanopentol
d) 2-feniletanol
e) (R)-1,3,4-trimetilciclohex-3-en-1-ol
f) (1R, 3S, 5S)-5-bromo-1-metil-1,3-ciclohexanodiol
2) llene el siguiente cuadro:

Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional Ejemplo

………………………………. …………………………………….. CH3-O-CH2CH3


35

………………………………. …………………………………….. CH2=CH-O-CH2CH3

………………………………. …………………………………….. C6H5-O-CH3

3) Nombrar:

a)

b)

c)

d)

5.3 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-


oxígeno (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y
cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en
el extremo de la cadena carbonada:

Fórmula general de los aldehídos R-CHO

Fórmula general de las cetonas R-CO-R’

ALDEHÍDOS:

Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los ejemplos


siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado
en algunos aldehídos.

metanal formaldehído
36

etanal acetaldehído
propanal propionaldehído
butanal butiraldehído

CETONAS:

Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales,


puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional, tal como
veremos en los siguientes ejemplos:

Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional

propanona dimetil cetona (acetona)

butanona etil metil cetona

2-pentanona metil propil cetona

3-pentanona dietil cetona

EJERCICIOS DE APLICACIÓN
a)

ácido 3-formilpentanodioico

b)

3-formilpentanodial o
1,2,3-propanotricarbaldehído
37

3,6-diformiloctanodial

ciclopentanocarbaldehído

2,3-naftalenodicarbaldehído

benzaldehído (bencenocarbaldehído)

c)

ciclohexanona

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil
cetona

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona
38

5.4 ANEXO
R-Salbutamol
Broncodilatador empleado en el tratamiento del asma. Los tres grupos
hidroxilo le confieren su actividad. (Se administra con inhalador, ventolin)

Éteres corona
Éter corona (18-corona-6). Sus seis oxígenos (rojo) complejan los iones
K+ eliminándolos del medio de reacción.
39

Anhídrido maleico
Es un anhídrido cíclico muy empleado en reacciones como Diels Alder

cis-3-hexenal

El cis-3-hexenal es la sustancia dominante del aroma emitido cuando se

corta la hierba verde.


40

Ciprofloxacino

Antibiótico sintético de amplio espectro.

TEMA 6: NOMENCLATURA DE AMIDAS,ESTERES, LACTONAS Y


LACTAMAS.

6.1 COMPETENCIAS:
El alumno será capaz de nombrar por IUPAC , las amidas,esteres lactonas
y lactamas.

6.2 CONTENIDO:

1)Amidas como grupo funcional


Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.
41

Grupo amida unido a ciclos

En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo


-carboxiamida.

Amidas como sustituyentes

Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de


sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.......
42

2-Éster como grupo funcional


Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un
ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo .
43

Éster como sustituyente

Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un


mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de
sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.

6.3 EJERCICIOS DE APLICACIÓN:

1) NOMBRAR:

a)

b)

c)

d)

e)

2) NOMBRAR:
44

a) CH3-COO-CH2CH3

b)

c)

d)

e)

f)

6.4 ANEXOS
45

A)

B)

C)
46

D)

E)
47

TEMA 7: NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO Y


AMINAS

7.1COMPETENCIAS

El alumna será capaz de escribir el nombre IUPAC de los Haluros de


alquilo y las Aminas.

7.2 CONTENIDO

a)En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un


sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal.
Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse
como halogenuros de alquilo.
48

2-Bromo-2-metilpropano
(2-Iodopropil)-cicloheptano
(bromuro de terc-butilo)

trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
1,1,1-Trifluor-3-cloro-
4,7-dimetiloctano

b) Las aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:

amoniaco cloruro de amonio

metilamina cloruro de metilamonio

dimetilamina Cloruro de dimetilamonio

trimetilamina cloruro de trimetilamonio

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

fenilamina o anilina
difenilamina trifenilamina

propilamina N-metilpropilamina
(propanoamina) (N-metilpropanoamina) N-etil-N-metilpropilamina
(N-etil-N-
metilpropanoamina)

1,3-propanodiamina N,N’- N,N-dietil-N’,N’-dimetil-


dimetilpropanodiamina 1,3-propanodiamina

7.3 PROBLEMAS DE APLICACIÓN


49

A) NOMBRAR:
a)
CH3-CH2-CH2-Cl
b)
(CH3)3C-Cl
c)

d)
CH3-CH=CH-CHCl-CH3
e)

f)

7.4 ANEXOS

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana:


disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan
halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes.

Tiroxina
Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el
crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación
del metabolismo basal, etc.

Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o alquenilo. En este capítulo sólo estudiaremos
los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un
50

carbono sp3. Los otros tienen una reactividad muy diferente y se estudiarán más
adelante.

Haluros de arilo
Haluros de alquilo Haluros de alquenilo

Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos:
CH3(CH2)3X
(H) -0.5ºC (F) 32.5ºC (Cl) 78.4ºC (Br) 101.6ºC (I) 130.5ºC
La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo más fuertes.

A medida que descendemos en el SP dentro de los halógenos, el punto de ebullición del


correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la
polarizabilidad del halógeno aumentan y así lo hacen las fuerzas de London.

Mientras que muchos compuestos orgánicos son más ligeros que el agua, los haluros de
alquilo son más densos que ella.
51

TEMA 9: REACCIONES DE ALCANOS, MECANISMO POR RADICALES


LIBRES.

9.1 COMPETENCIAS

Realizar las reacciones de los alcanos y dominar el mecanismo de radicales


libres de la halogenación de alcanos.

9.2 CONTENIDOS

La halogenación de alcanos se produce por ruptura homolítica del enlace


C-H.
¿Cómo se puede conseguir en la práctica la ruptura homolítica de un enlace
C-H en un alcano?
La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con
cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro (recordar
el “baile” de Dumas), resultando un cloruro de alquilo y cloruro de
hidrógeno.
El balance energético es favorable:

Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce


espontáneamente: se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz
ultravioleta o “calentar” a 3000C. ¿Por qué?.

Debe haber una etapa de la reacción con una energía de activación alta que
impide que la reacción sea espontánea.
52

MECANISMO DE REACCION.

1ª Etapa: INICIACIÓN

En la mezcla metano/cloro, el
enlace más débil es el Cl-Cl
pero ésta es una molécula
estable que no se rompe sin
más. Necesitamos calor o
irradiar con luz adecuada para
promocionar un electrón a un
orbital antienlazante (Cl2*) y
así debilitar el enlace. Esta es
la etapa que impide que la
reacción sea espontánea.

2ª Etapa: PROPAGACIÓN I

Los átomos ·Cl producidos


son muy inestables porque no
tienen el octete completo. Son
capaces de abstraer un
hidrógeno del metano y
procudir la ruptura homolítica
C-H. Así se forma el radical
metilo, muy reactivo, y
cloruro de hidrógeno

3ª Etapa: PROPAGACIÓN II

Los radicales metilo, muy


energéticos, son capaces de
romper otra molécula de Cl2.
Así se forma clorometano y se
regenera el radical ·Cl que se
consumió en la etapa-anterior.
Este paso permite que la
reacción progrese por sí sola.

4ª Etapa: TERMINACIÓN
53

Los radicales pueden colapsar entre


sí con lo que evitan la deficiencia
electrónica. Pero, como son especies
que están en muy baja concentración
por ser difíciles de producir y muy
reactivas, la probabilidad de que
colapsen es muy baja. Sin embargo,
la obtención de trazas de etano
prueba la formación del radical ·CH3
y apoya el mecanismo propuesto.

9.3 PROBLEMAS DE APLICACIÓN

1-Escriba el mecanismo de las siguientes reacciones, que se dan en


presencia de luz ultravioleta:

a)

b)

c)

9.4 ANEXOS

PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS

1.- Hidrogenación de alquenos.


54

Ejemplo:

2.- Reducción de halogenuros de alquilo.

(a) Hidrólisis de reactivos de Grignard.

Ejemplo:

(b) Reducción con metal y ácido.

Ejemplo:
55

3.- Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.

Ejemplos:

TEMA 10: DESHIDRATACION Y DESHIDROHALOGENACION DE


HALUROS DE ALQUILO

10.1 COMPETENCIAS

El estudiante domina los mecanismos de deshidratación de alcoholes y de


deshidrohalogenacion de haluros de alquilo. Prepara el ciclohexeno.

10.2 CONTENIDOS
56

Cuando un nucleófilo o una base de Lewis atacan a un halogenuro de


alquilo, son posibles dos tipos de reacciones. El reactivo puede atacar al
átomo de carbono y sustituir al halogenuro, o puede atacar a un hidrógeno
y causar la eliminación de HX para formar un alqueno.

las reacciones de eliminación inducidas por base generalmente tienen como


producto el alqueno más sustituido; es decir, el alqueno con más
sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace, conocida como
regla de Zaitsev. En los siguientes dos ejemplos el alqueno predominante
es el alqueno más sustituido cuando se usa como base etóxido de sodio en
etanol.
57

Por otro lado para que un sustrato experimente una reacción E1 es


necesario que posea un buen grupo saliente, cuya marcha origine un
carbocatión estable. Los alcoholes no sufren eliminación en condiciones
neutras o alcalinas, debido a que el -OH no es un buen grupo saliente. No
obstante, en un medio ácido los alcoholes se protonan en el oxígeno para
dar iones oxonio, capaces de perder agua (H2O), un excelente grupo
saliente.

Así, la reacción de los alcoholes 2ario y 3ario con un exceso de un


ácido fuerte constituyen un método establecido para la síntesis de alquenos.
Suelen emplearse los “ácidos sulfúricos y fosfóricos”. La temperatura
elevada acelera la reacción y favorece la eliminación, además, permite que
el alqueno destile a medida que se forma, lo que evita las reacciones
secundarias.

Ejemplos:

1.-

2.-

3.-
58

En los ejemplos 2 y 3, los resultados están de acuerdo con lo


esperado, es decir la obtención del alqueno más sustituido. Los productos
predominantes en el ejemplo 3 se han formado a través de una
transposición, lo que demuestra que en la reacción han intervenido
carbocationes como intermedios.

Transposiciones a través de carbocationes : Una propiedad común


de los carbonaciones es experimentar transposiciones, siempre y cuando
sean capaces de generar un carbonación mucho más estable que el
precursor.

Transposición de Hidrógeno
59

Transposición de Metilo

9.3 PROBLEMAS DE APLICACIÓN

A) Como explicaría la siguiente situación de las siguientes reacciones:

a) Cloro axial : H y Cl son periplanar anti

Cloro ecuatorial: H y Cl no son periplanar anti

b) Escriba los mecanismos de los ejemplos 1, 2, 3 del tema 10.

10. 4ANEXOS

OTRAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN:

En las reacciones de eliminación E1 y E2, el producto obtenido


mayoritariamente resulta ser el alqueno más sustituido, pero en muchas
ocasiones por interés sintético es necesario obtener un alqueno menos
sustituido en forma mayoritaria. En tal caso, los métodos anteriores no
60

resultan útiles, y hay que recurrir a otros métodos descritos en la literatura


científica, de los cuales resumiremos algunos.

A.- ELIMINACIÓN DE HOFMANN

La pérdida de una trialquilamina y un átomo de hidrógeno en


β respecto del nitrógeno a partir de una sal de amonio cuaternario
conduce a un alqueno mediante la reacción conocida generalmente como
eliminación de Hofman.

La reacción transcurre normalmente por mecanismo E2 y sigue la


preferencia estereoelectrónica para la eliminación anti. Cuando existen dos
tipos diferentes de hidrógenos en β respecto al nitrógeno cuaternario, la
eliminación conduce generalmente al predominio del alqueno menos
sustituido. De hecho, Hoffman propuso su regla sobre la orientación de la
eliminación en 1851 como consecuencia de sus estudios sobre
eliminaciones a partir de sales de amonio cuaternario.

La eliminación puede conseguirse tratando una sal de amonio


cuaternario con una base fuerte, si bien es más normal utilizar el hidróxido
de amonio cuaternario como reactivo, con lo que se requiere base externa.
El rendimiento en alqueno es generalmente alto. La reacción posee una
utilidad limitada para la síntesis de alquenos, ya que a menudo es más fácil
emplear productos de partida más asequibles. (el mecanismo será estudiado
en el capítulo dedicado a las aminas).

B.- ELIMINACIÓN PIROLÍTICA


61

Ciertos precursores de alquenos no requieren un reactivo externo que


promueva la eliminación. Los éteres y los óxidos de amina constituyen dos
ejemplos de tales sustratos. En esos casos, la calefacción aporta suficiente
energía para que el grupo saliente actúe como una base intermolecular. La
ruptura térmica de una molécula se conoce como pirólisis.
Cuando se calienta un éster (300 - 600º), generalmente un acetato
que contiene un átomo de hidrógeno en β en su porción alcohólica, se
forman un alqueno y un ácido carboxílico. Se cree que la reacción
transcurre de forma concertada a través de un estado de transición cíclico
de seis miembros. Tales reacciones de eliminación piro-lítica se designan a
menudo como Ei-eliminación, interna. La reacción es estereoespecifica, el
mecanismo cíclico intramolecular requiere coplanaridad sin de los grupos
que se pierden.

Mecanismo: de la pirólisis de ésteres.

La pirólisis de óxidos de amina (La Reacción de Cope) es un


método de síntesis de alquenos muy relacionado con la pirólisis de ésteres.
El átomo de oxígeno de un óxido de amina posee una carga negativa formal
y puede actuar como una base interna.

Otros ejemplos:
62

Acetato de treo-2-deuterio E-Estilbeno (trans)


-1,2-difeniletilo

Acetato de Eritro-2-deuterio E-1-Deuterioestilbeno (trans)


-1,2-difeniletilo

El mecanismo de la reacción de Cope será estudiado en capítulo dedicado a


las amina.

C.- DESHALOGENACIÓN

En las reacciones de 1,2-eliminación más comunes, el protón es uno


de los dos grupos que se pierde. Cuando en un sustrato están presentes dos
átomos de halógeno, la reacción con base puede conducir a una doble
deshidrohalogenación. El ciclohexadieno se prepara de esta manera a partir
del 1,2-dibromociclohexano.

No obstante, si se trata el mismo 1,2-dihalogenuro con yoduro


potásico, un reactivo relativamente no básico, se obtiene ciclohexeno, una
monoolefina. La eliminación de dos átomos de halógeno produce una
deshalogenación.

La deshalogenación mediante ion yoduro es un proceso


estereoespecífico que transcurre con un curso estereoquímico anti. El
yoduro actúa de la misma manera que la base en la deshidrohalogenación.
En esta reacción E2, la pérdida de los dos átomos de halógeno está
sincronizada con la formación del doble enlace.
63

El ion yoduro y el cinc metálico son los reactivos más comúnmente


utilizados para la deshalogenación.

TEMA 11: SUSTITUCION NUCLEOFILICA Sn1, Sn2

11.1 COMPETENCIAS

El alumno estará capacitado para realizar los mecanismos de sustitución


nucleofilica y conocerá los factores que determinan dichos mecanismos.

11.2 CONTENIDOS

Mecanismo de la SN2
Reacción concertada

Es una reacción que transcurre en un sólo paso


(concertada). El nucleófilo ataca al carbono del sustrato
expulsando al grupo saliente. La aproximación del
nucleófilo al carbono se produce por el lado opuesto al
grupo saliente, llamado ataque dorsal.

Diagrama de energía en la SN2


Mecanismo de la SN2
64

Diagrama de energía
65

Mecanismo de la SN1

Diagrama de energía

La SN1 presenta un diagrama de energía con dos estados de


transición, correspondientes a las etapas de disociación del
sustrato y ataque del nucleófilo.
66

La primera etapa del mecanismo controla la velocidad del


proceso puesto que presenta la mayor energía de
activación.

11.3 PROBLEMAS DE APLICACIÓN

a) Escriba el mecanismo de obtención del cloruro de ter-


butilo a partir del ter-butanol y el HCL (Q.P) a temperatura
ambiente.

b) Escriba el mecanismo del ejercicio anterior a 100ºC.

c) Interprete el diagrama de energía (perfil de reacción),


para sustitución nucleofilica Sn1.(ver grafico).

11.4 ANEXOS

PRIMER CASO.

Grupo saliente
67

La reacción SN2 requiere buenos grupos salientes,


aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos primarios y secundarios dan reacciones de


sustitución del tipo SN2. Los terciarios no permiten el ataque
del nucleófilo, debido a los impedimentos estéricos.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN2 aumenta a medida que mejora la


nucleofilia de la especie atacante. Esta reacción no
transcurre con nucleófilos malos como agua, alcoholes,
ácido acético......

El disolvente

Los disolventes apróticos dejan libre el nucleófilo


permitiéndole atacar y favorecen la velocidad de la SN2

SEGUNDO CASO.

Grupo saliente

La reacción SN1 requiere buenos grupos salientes,


aumentando su velocidad al aumentar la aptitud de éste.

Influencia del sustrato

Los haloalcanos secundarios y terciarios dan reacciones de


sustitución del tipo SN1.

Influencia del nucleófilo

La velocidad de la SN1 no se ve afectada por el tipo de


nucleófilo. El paso determinante de la velocidad es la
perdida del grupo saliente.

El disolvente

Los disolventes próticos estabilizan el carbocatión y


favorecen la velocidad de la SN1.
68

Competencia SN1 - SN2


Mecanismo esperado según el tipo de sustrato
Sustrato SN1 SN2
No se observa
CH3Br Rápida
(el carbocatión metilo es
muy inestable)
No se observa
Primario Rápida
(carbocationes primarios
son inestables)
Relativamente lenta,
Relativamente lenta, mejora
mejora en disolventes
Secundario con disolventes apróticos
próticos (agua y alcoholes).
(acetona, DMF)
No depende del nucleófilo.

No se produce (o
Rápida
extremadamente lenta)
Terciario

TEMA 12: HIBRIDACION Y ANALISIS CONFORMACIONAL

12.1 COMPETENCIAS

El alumno será capaz de realizar el análisis conformacional


de los alcanos :
69

Etano, propano, butano; también realizará el análisis


conformacional de los cicloalcanos. Reconocerá la
hibridación de los compuestos orgánicos.
12.2 CONTENIDO

HIBRIDACION SP3
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

HIBRIDACION SP2

sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

HIBRIDACION SP
70

sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

ANALISIS CONFORMACIONAL DE ALCANOS

En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento


frontal de dos orbitales híbridos sp3. Utilizando como eje la
línea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien
de forma intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto
del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los
carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los
orbitales híbridos es siempre el mismo y el enlace, en
principio, no sufre merma alguna.
71

La posibilidad de girar a lolargo de un enlace simple C-C ,


origina diversas proyecciones de las conformaciones
del etano.

Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman

Ciclohexano
72

En realidad el ciclohexano no
es plano sino que adopta una
conformación denominada
silla, donde los ángulos
internos son próximos a los
ideales de la hibridación sp3.
En esta conformación todos
los hidrógenos están
alternados

Distribución de los hidrogenos Axial (A) y Ecuatorial (E) en


el ciclohexano

A continuación se muestran las diversas conformaciones del


ciclohexano en un perfil de energía potencial:
73

12.3 APLICACIÓN

a-Realice las proyecciones NEWMAN del butano


b-Dibuje el diagrama de energía potencial del butano
c-Indique la estructura menos estable y explique
porque.
d-Dibuje la estructura de la COCAINA y determine la
hibridación de cada uno de los elementos.

12.4 ANEXOS
A)

Tetra-terc-butiltetraedrano
74

B)

Cubano

C)

Dodecaedrano

TEMA 13: ISOMERIA CONFIGURACIONAL Y ACTIVIDAD


OPTICA.

13.1 COMPETENCIAS

El alumno conoce la isomería configuracional y la actividad


óptica de los enantiómeros.

13.2 CONTENIDO

ENANTIOMEROS
75

Los enantiómeros son imágenes especulares no


superponibles. La rotación de la primera molécula no
permite superponerla a su imagen especular.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina

La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros:


76

Los enantiómeros y la actividad óptica


comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero
gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca
rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es
levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales
se conoce como actividad óptica.

Medida de la rotación de la luz


Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas,
con la excepción de suLa rotación óptica se mide con un
polarímetro que consta de de una fuente de luz, un
polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la
cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que
permite medir la rotación de la luz.

Imagen tomada de Carey, Química Orgánica

Rotación óptica observada y específica

La rotación medida en el polarímetro se llama rotación


óptica observada y se representa por a. Su valor depende
de numerosas variables como temperatura, longitud de
onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para
77

evitar estas dependencias se define la rotación óptica


específica [a].

13.3 APLICACIÓN

a) Dibuje tres estructuras de medicamentos que presenten


actividad óptica.

b) Compare los conceptos de actividad óptica y


enantiómero, que diferencia existe entre uno u otro
concepto.

c) Que entiende Ud., por configuración relativa?

d) Determine la actividad óptica de una mezcla racemica.

13.4 ANEXOS
78

Polarímetro

El polarímetro mide la rotación de la luz polarizada al pasar


a través de una sustancia ópticamente activa.

(R)-Propranolol
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo
muy diferente en el organismo. Así, el (R)-propranolol se
emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-
propranolol es un antidepresivo.

(S)-Propranolol
Antihipertensivo, β-bloqueador. Indicado para tratar la
hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e
intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.
79

TEMA 14: CONFIGURACION ABSOLUTA (R, S)


ENANTIOMEROS.
14.1 COMPETENCIAS

El estudiante será capaz de determinar la configuración


absoluta de los diferentes enantiómeros mediante la
aplicación de las reglas de CAHN, INGOLD y PRELOG.

14.2 CONTENIDO

Reglas para nombrar enantiómeros


Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario
asignar prioridades a los sustituyentes mediante las
siguientes reglas:

Regla 1
Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por
números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el
de mayor masa atómica.
80

Las prioridades se dan por orden de número atómico de los


átomos unidos directamente al carbono asimétrico
(dibujados en rojo)

Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral
tengan la misma prioridad, se continua comparando las
cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de
diferencia.

Regla 3
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos
como si fueran enlaces sencillos.
81

Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades


a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el
sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R
(rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las
agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S
(sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando
el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si
d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R
giro a la izquierda, S giro a la derecha).
82

14.3 PREGUNTAS DE APLICACIÓN

a) Dibuje la estructura de un enantiómero, halle su


imagen especular y determina la configuración
absoluta de dichas estructuras.
b) En la siguiente estructura determine la configuración
absoluta de los centros quirales :

c) Que entiende Ud., por diasteromero?

14.4 ANEXOS
83

Moléculas con varios centros quirales


Máximo número de estereoisómeos
El número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con
la fórmula (2n), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una
molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.

Estereoisómeros de 2-Bromo-3-clorobutano

Estereoisómeros de 1,2-Dimetilciclohexano
84

TEMA 15: DIASTEROMEROS MEZCLAS RACEMICAS Y


ESTRUCTURAS MEZO.

15.1 COMPETENCIAS

El estudiante será capaz de determinar la configuración


absoluta de los diasterómeros, reconocer las mezclas
racemicas y las estructuras mezo

15.2CONTENIDO

Definición de Diastereoisómeros.
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial
de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un
tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos
centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes
están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro
deben cambiar.

Pareja de diastereoisómeros
85

15.3 PREGUNTAS DE APLICACIÓN

a) Dibuje las estructuras de un par de diasterómeros y determine su


configuración absoluta.
b) Dibuje una molécula que represente una estructura mezo y determine
su configuración absoluta.
c) Cuál es la aplicación de los enantiómeros?

15.4 ANEXO

Separación via diastereoisómeros


Vamos a buscar una reacción que convierta la mezcla
racémica en una mezcla de diastereoisómeros, por unión de
86

cada enantiómero a un reactivo quiral. Esta mezcla se


separa por cristalización fraccionada, destilación o
cromatografía de los diastereoisómeros. Para finalizar se
rompe el enlace que une cada enantiómero con el reactivo
quiral y se separan ambos, obteniéndose los enantiómeros
puros.

BIBLIOGRAFIA

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estructural de compuestos orgánicos. Ed. Masson. 2005.
2-WADE L. G. QUIMICA ORGANICA .PRETINCE HALL.6ta EDI. 2004
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p371-374, 4p, 1 chart; (AN 31189147)

INFORMATICAS
1- www.uam.es
2- www.geocities.com
3-http://chemweb.com/
87

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