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QUIMICA
ORGANICA
UNIV.WIENER
FACULTAD DE
FARMACIA Y
BIOQUIMICA
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2
MODULO DE APRENDIZAJE
INDICE
1) NOMENCLATURA DE ALCANOS
2) a) NOMENCLATURA DE ALQUENOS
b) NOMENCLATURA DE ALQUINOS
3) NOMENCLATURA DE COMPUESTOS BICICLICOS Y CICLICOS
4) ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
5) NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6) NOMENCLATURA DE AMIDAS,ESTERES, LACTONAS Y
LACTAMAS.
7) NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO Y
AMINAS
8) SEMANA DE EXAMENES
9) REACCIONES DE ALCANOS, MECANISMO POR RADICALES
LIBRES.
10) DESHIDRATACION Y DESHIDROHALOGENACION DE
HALUROS DE ALQUILO.
11) SUSTITUCION NUCLEOFILICA Sn1, Sn2
12) HIBRIDACION Y ANALISIS CONFORMACIONAL
13) ISOMERIA CONFIGURACIONAL Y ACTIVIDAD
OPTICA.
14) CONFIGURACION ABSOLUTA (R, S)
ENANTIOMEROS.
15) DIASTEROMEROS .
4
INTRODUCCION
La Química Orgánica
Modelos moleculares
Problema 1
Solución - Problema 1
Problema 2
Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:
Solución - Problema 2
Problema 3
Da el nombre IUPAC de la siguiente molécula:
9
Solución - Problema 3
1.4 ANEXOS
Dodecaedrano
Modelo molecular del Dodecaedrano : la síntesis total del dodecaedrano
fue realizada en 1983 por Leo A. Paquette , Robert J. Ternansky, Douglas
W. Balogh y Gary Kentgen .
Cubano
Modelo molecular del cubano: sólido cristalino sintetizado en 1964 por el
profesor Philip Eaton de la Universidad de Chicago
10
4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
3-Bromociclohexeno
trans-
cis-1,2- trans-3-Ciclohexil-1-
Dibromoeteno (2-
(ileno) metilciclopentil)propeno
cis-
(ileno)
Ciclodeceno
¿Recuerdas que la
luna es una
mentirosa?. Cuando
está en forma de D
es creciente y
cuando en C,
decreciente. A los
alquenos les pasa
igual: cuando
recuerdan una E,
resulta que son Z y
viceversa
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
12
vinilbenceno (1-metil-2-
(estireno) propenil)
2-etilidenciclopentanol
ciclopentano
Ciclopentiliden-
ciclopentano Metilidenciclohexano
cis-1-propenil-
1-ciclohexeno
2.4 APLICACIÓN:
1. Escribe la estructura correspondiente a cada uno de los nombres siguientes:
a) (E)-3,4-dietil-2-hexeno g) 4-etil-3-hexen-1-ol
b) (R)-cis-4-metil-2-hexeno h) cloruro de vinilo
c) 1-clorociclopenteno i) (S)-3-metilciclopenteno
d) (E)-2-iodo-2-buteno j) (Z)-3-ciclopropil-2-penteno
e) 3,3-dimetil-trans-ciclodeceno k) 3,3-dimetil-cis-ciclodeceno
f) trans-3,4-diciclohexilciclobuteno l) (Z)-2,3-difenil-2-buteno
SOLUSION
) g)
13
b)
h)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
f) l)
14
2.4 ANEXOS
15
2-propinilbenceno
4-Bromo-3,3-dimetil- (propargilbenceno)
2-Butinilciclopentano
1-butino
trans-4-Etinil
(Z)-5-Metil-4-hepten- 2-Metil-2- ciclohex-2-en-1-ol
2-ino hexen-4-ino (trans-3-acetilen
ciclohex-2-en-1-ol)
16
2.4PROBLEMAS DE APLICACIÓN:
1. 3-etil-6-metil-2-hepteno
2. trans-2-buteno
3. Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
4. 1,3-pentadieno
5. 1,4-ciclohexadieno
6. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
7. 1-butino
8. 3-propil-1,5-heptadiino
9. 5,7-decadien-2-ino
10. 1-buten-3-ino
12. 4-(4,4-dimetil-2-ciclohexenil)-7-metil-5-octen-1-ino
13. 4-sec-butil-7-vinil-2,8-dodecadien-5-ino
14. 3-(3-hexenil)-ciclohexeno
2.5ANEXOS
Hidrogenación catalítica
17
2- ADICION DE AGUA
20
Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los
localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no
decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético
de los sustituyentes.
21
Isomería cis/trans
Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo
de la posición de los grupos en el espacio podemos tener
isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al
estereoisómero, y si están a lados opuestos trans.
Ciclopropilciclohexano
Se nombra el ciclopropano como sustituyente (ciclopropilo) y el
ciclohexano como cadena principal.
22
3.3-PROBLEMAS DE APLICACION
(a) (b)
(c) (d)
3.4 ANEXOS
Lactosa
Molécula cíclica, perteneciente a la familia de los azúcares, que se
encuentra en la leche.
23
Glucosa
Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza y la principal
fuente de energía de las células.
4.1- COMPETENCIAS
4.2-CONTENIDO:
Síntesis de anhídridos
Reacción de esterificación
Mecanismo de la esterificación
27
Formación de Lactonas
Amidas
Mecanismo
28
Síntesis de Lactamas
Una molécula que contenga un grupo ácido y una amina se
cicla generando una amida cíclica llamada lactama.
29
Nombrar:
a)
b)
3-cloropentanoato de de fenilo
3-butenoato de isopropilo
propanoato de fenilo
d)Nombrar:
30
d) Nombrar
4.4 ANEXOS
31
Sacarina
La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizándose como
edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios
cientos de veces más dulce que la sacarosa
Polimetacrilato de metilo
5.1 COMPETENCIAS
5.2 CONTENIDO
33
Algunos ejemplos:
Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen-1- 3-Ciclopentenol
ol
PROBLEMAS DE APLICACIÓN
b) e)
c) f)
a) 3,3-dimetil-1-butanol
b) 4-bromopent-1-en-3-ol
c) 2,3,4,5,6-heptanopentol
d) 2-feniletanol
e) (R)-1,3,4-trimetilciclohex-3-en-1-ol
f) (1R, 3S, 5S)-5-bromo-1-metil-1,3-ciclohexanodiol
2) llene el siguiente cuadro:
3) Nombrar:
a)
b)
c)
d)
ALDEHÍDOS:
metanal formaldehído
36
etanal acetaldehído
propanal propionaldehído
butanal butiraldehído
CETONAS:
EJERCICIOS DE APLICACIÓN
a)
ácido 3-formilpentanodioico
b)
3-formilpentanodial o
1,2,3-propanotricarbaldehído
37
3,6-diformiloctanodial
ciclopentanocarbaldehído
2,3-naftalenodicarbaldehído
benzaldehído (bencenocarbaldehído)
c)
ciclohexanona
2-ciclopentenona
ciclohexil ciclopentil
cetona
difenil cetona
2,4-pentanodiona
1,3-ciclohexanodiona
38
5.4 ANEXO
R-Salbutamol
Broncodilatador empleado en el tratamiento del asma. Los tres grupos
hidroxilo le confieren su actividad. (Se administra con inhalador, ventolin)
Éteres corona
Éter corona (18-corona-6). Sus seis oxígenos (rojo) complejan los iones
K+ eliminándolos del medio de reacción.
39
Anhídrido maleico
Es un anhídrido cíclico muy empleado en reacciones como Diels Alder
cis-3-hexenal
Ciprofloxacino
6.1 COMPETENCIAS:
El alumno será capaz de nombrar por IUPAC , las amidas,esteres lactonas
y lactamas.
6.2 CONTENIDO:
1) NOMBRAR:
a)
b)
c)
d)
e)
2) NOMBRAR:
44
a) CH3-COO-CH2CH3
b)
c)
d)
e)
f)
6.4 ANEXOS
45
A)
B)
C)
46
D)
E)
47
7.1COMPETENCIAS
7.2 CONTENIDO
2-Bromo-2-metilpropano
(2-Iodopropil)-cicloheptano
(bromuro de terc-butilo)
trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
1,1,1-Trifluor-3-cloro-
4,7-dimetiloctano
fenilamina o anilina
difenilamina trifenilamina
propilamina N-metilpropilamina
(propanoamina) (N-metilpropanoamina) N-etil-N-metilpropilamina
(N-etil-N-
metilpropanoamina)
A) NOMBRAR:
a)
CH3-CH2-CH2-Cl
b)
(CH3)3C-Cl
c)
d)
CH3-CH=CH-CHCl-CH3
e)
f)
7.4 ANEXOS
Tiroxina
Sustancia segregada por la glándula tiroides: influye sobre el
crecimiento, el desarrollo y maduración del organismo, regulación
del metabolismo basal, etc.
Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o alquenilo. En este capítulo sólo estudiaremos
los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un
50
carbono sp3. Los otros tienen una reactividad muy diferente y se estudiarán más
adelante.
Haluros de arilo
Haluros de alquilo Haluros de alquenilo
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos:
CH3(CH2)3X
(H) -0.5ºC (F) 32.5ºC (Cl) 78.4ºC (Br) 101.6ºC (I) 130.5ºC
La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo más fuertes.
Mientras que muchos compuestos orgánicos son más ligeros que el agua, los haluros de
alquilo son más densos que ella.
51
9.1 COMPETENCIAS
9.2 CONTENIDOS
Debe haber una etapa de la reacción con una energía de activación alta que
impide que la reacción sea espontánea.
52
MECANISMO DE REACCION.
1ª Etapa: INICIACIÓN
En la mezcla metano/cloro, el
enlace más débil es el Cl-Cl
pero ésta es una molécula
estable que no se rompe sin
más. Necesitamos calor o
irradiar con luz adecuada para
promocionar un electrón a un
orbital antienlazante (Cl2*) y
así debilitar el enlace. Esta es
la etapa que impide que la
reacción sea espontánea.
2ª Etapa: PROPAGACIÓN I
3ª Etapa: PROPAGACIÓN II
4ª Etapa: TERMINACIÓN
53
a)
b)
c)
9.4 ANEXOS
Ejemplo:
Ejemplo:
Ejemplo:
55
Ejemplos:
10.1 COMPETENCIAS
10.2 CONTENIDOS
56
Ejemplos:
1.-
2.-
3.-
58
Transposición de Hidrógeno
59
Transposición de Metilo
10. 4ANEXOS
Otros ejemplos:
62
C.- DESHALOGENACIÓN
11.1 COMPETENCIAS
11.2 CONTENIDOS
Mecanismo de la SN2
Reacción concertada
Diagrama de energía
65
Mecanismo de la SN1
Diagrama de energía
11.4 ANEXOS
PRIMER CASO.
Grupo saliente
67
El disolvente
SEGUNDO CASO.
Grupo saliente
El disolvente
No se produce (o
Rápida
extremadamente lenta)
Terciario
12.1 COMPETENCIAS
HIBRIDACION SP3
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
HIBRIDACION SP2
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
HIBRIDACION SP
70
sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Líneas y cuñas
Caballete
Newman
Ciclohexano
72
En realidad el ciclohexano no
es plano sino que adopta una
conformación denominada
silla, donde los ángulos
internos son próximos a los
ideales de la hibridación sp3.
En esta conformación todos
los hidrógenos están
alternados
12.3 APLICACIÓN
12.4 ANEXOS
A)
Tetra-terc-butiltetraedrano
74
B)
Cubano
C)
Dodecaedrano
13.1 COMPETENCIAS
13.2 CONTENIDO
ENANTIOMEROS
75
13.3 APLICACIÓN
13.4 ANEXOS
78
Polarímetro
(R)-Propranolol
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo
muy diferente en el organismo. Así, el (R)-propranolol se
emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-
propranolol es un antidepresivo.
(S)-Propranolol
Antihipertensivo, β-bloqueador. Indicado para tratar la
hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e
intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.
79
14.2 CONTENIDO
Regla 1
Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por
números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el
de mayor masa atómica.
80
Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral
tengan la misma prioridad, se continua comparando las
cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de
diferencia.
Regla 3
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos
como si fueran enlaces sencillos.
81
14.4 ANEXOS
83
Estereoisómeros de 2-Bromo-3-clorobutano
Estereoisómeros de 1,2-Dimetilciclohexano
84
15.1 COMPETENCIAS
15.2CONTENIDO
Definición de Diastereoisómeros.
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial
de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un
tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean
diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos
centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes
están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro
deben cambiar.
Pareja de diastereoisómeros
85
15.4 ANEXO
BIBLIOGRAFIA
INFORMATICAS
1- www.uam.es
2- www.geocities.com
3-http://chemweb.com/
87