ASAM KARBOKSILAT Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang

disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil).

O R
ata nama ! A. IUPAC ". #imulai dengan asam + rantai karbon terpan$ang yang mengandung gugus karboksilat (CO%H) + akhiran oat. Contoh !
O H C OH asam metanoat CH& C OH asam butanoat CH& H&C OH C CH& C OH O CH& CH% CH% C OH O

C OH

asam etanoat O

O CH& CH OH CH% C

O OH

CH&

CH CH&

CH%

%.

'ika mengandung rantai (abang) maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpan$ang diberi nomor " Contoh !
CH& , CH% * CH & CH& CH% % COOH " , CH& * CH OH & CH% % CH CH& " COOH

asam & + metil pentanoat

asam * + hidroksil + % + metil pentanoat

&. *.
O

'ika terdapat lebih dari satu (abang atau gugus (abang maka penulisan rantai atau gugus (abang menurut ab$ad 'ika senyawa mempunyai % gugus karboksilat) penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O C HO O HO C CH% C OH asam propandioat (asam malonat)

O C OH asam etandioat (asam oksalat)

O HO C CH% CH% CH% CH%

O C OH asam heksandioat (asam adipat)

"

B. TRIVIAL ". H idak mempunyai sistematika O C OH CH& 2. CH% CH% C O OH asam butirat asam -ormiat

.etak susbtituen dinyatakan dengan ) ) ) dan seterusnya

CH& ,

CH% * CH% & CH% % C " Cl

O OH

CH&

CH

COOH

asam + kloroproponoat

Formula/struktur HCO%H CH&CO%H CH&(CH%)%CO%H CH&(CH%)%CO%H CH&(CH%)*CO%H CH&(CH%),CO%H HO%CCO%H HO%CCH%CO%H HO%(CH%)%CO%H &. /lkil karboksilat
CH& CH%

IUPAC /s. metanoat /sam etanoat /sam butanoat /s. pentanoat /s. heksanoat /s. heptanoat /s. etandioat /s.propandioat /s. butandioat

Trivial /sam -ormiat /sam asetat /sam butirat /sam 0alerat /sam kaproat /sam enantat /sam oksalat /s. malonat /s. suksinat

COOH

CH&

CH CH&

COOH

asam etil karboksilat

asam isopropil karboksilat

Sifat-sifat asam kar oksilat /sam karboksilat mempunyai & ikatan ko0alen polar senyawa polar + O H&C

+ C + H O

/sam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O + + H H + H

O CH& C C O

O O+

CH&

ikatan hidrogen yang terbentuk 1 ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat 1 titik didih alkohol yang 2r sama
CH& CH% td C O OH 1 CH& CH% CH% td CH% OH

/sam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air.
R rantai C non polar C O OH

gugus polar

K!asama" asam kar oksilat /sam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersi-at sedikit asam 3easaman asam karboksilat asam+asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah O CH& CH% C OH

O CH& C
+ O+ + H

[CH 3CO2 ] [ H + ] Ka = = 1.8 x 105 [CH 3CO2 H ] #ibanding dengan alkohol) 3a asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

CH&

CH%

tidak dapat beresonansi

alkohol O CH& C O CH& O C O

asam karboksilat

&

/sam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (4aOH) membentuk garam karboksilat O " C asam ben5oat O % CH& C OH + 4a% CO& CH& O C O+ 4a+ + H%CO& CO% H%O 4a + asetat OH + 4aOH O C O+ 4a+ + H%O

asam asetat

B!ri "ama #aram kar oksilat $

O ( CH&CH%C O+ ) Ca%+ O O+ + 4H*+

Cl

CH&

CH CH&

COOH

P%MBUATA& ASAM KARBOKSILAT /sam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa (ara ! ". Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH& CH% CH% OH + 3%Cr%O6 H+ CH& H+ CH% C O OH CH% COOH O CH% OH CH OH C OH

CH& alkohol

CH%

CH%

CH%

OH + 32nO* oksidator kuat

CH&

CH%

O CH% OH aldehida CH OH C H oksidator lemah + /g (4H&)%

4H*OH

2.

Oksidasi alkena RCH = HR dan R%C = CHR

O H &C H &C H% C C H C CH% CH& Oks H &C H &C H% C C O HO C CH% CH&

H %C H %C

CH CH

Oks

H %C H %C

COOH COOH

C H%

C H%

sikloheksena

asam adipat

&.

Oksidasi gugus alkil pada (in(in ben5ena

Cl CH% CH% CH& + KMnO4 CH CH& CH& OH
-

Cl COOH

COOH

seberapa pan$angpun gugus alkil) akan didegradasi men$adi gugus karboksilat ben5oat. *. Reaksi 7rignard

B%B%RAPA R%AKSI ASAM KARBOKSILAT ". Reduksi O R C OH + % H% katalis # R C OH + H%O

asam karboksilat O CH& C CH% O C OH + H% 8t %,O( OH CH& CH CH% O C OH

asam & + keto butanoat O C OH H%O CH& H%C OH

asam & + hidroksi butanoat

+ .i/lH* CH&

2. #ekarboksilasi asam + keton dan + dikarboksilat. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya ter$adi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus + keton
O H &C

H% C C

O CH& OH

O C CH& + CO%

asam & + ketobutanoat 2ekanisme !

aseton

H O H&C C H O C CH% O H&C O C etanol O CH& , , ... ketokarboksilat

O CH& C O CH& C CH% CH% O C OH O C OH

+ O CH%

C CH& aseton

dekarboksilasi

&. /sam .emak9Hidrolisis .emak9minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

TURU&A& ASAM KARBOKSILAT ;. <ster ;;. Halida asam karboksilat ;;;. /nhidrida asam karboksilat ;=. /mida =. 4itril %ST%R Struktur '
O R C OR>

Tata &ama ' #iawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. #iikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
O CH& C O metil asetat CH& CH& C O -enil asetat O O C O CH CH& CH& CH% C O isopropil ben5oat CH% CH& CH% C O O CH% CH& O

dietil butandioat

Sifat Fisik ' 8olar idak larut dalam air

.arut dalam pelarut organi( polar 2isal ! eter) aseton 2r ?) berbau harum spesi-ik ! buah) bunga. 8ropil asetat <til butirat 2etil salisilat ! seperti buah pear ! seperti buah nanas ! seperti gandapura

P!m uata" %st!r ' <ster dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut R!aksi %st!rifikasi.
O CH& C OH + OH CH% CH& H
+

O CH& C O CH% CH& + H%O

asam asetat

etanol re0ersibel

etil asetat

M!ka"ism! ' !st!rifikasi Fis(!r ". 8rotonasi gugus karbonil

O CH& C
+ OH + H

+ OH CH& C OH CH&

OH C OH +

OH CH& C OH +

%. /disi gugus nukleo-il

OH CH& C OH + + O H CH& CH& OH C OH + O CH&

H ion o@onium

&. 8elepasan H+ intermediet

OH CH& C OH + O CH& H CH& OH C
+ OH + H

O CH&

*. 8rotonasi oksigen
OH CH& C
+ OH + H

CH&

OH H + C O O CH&

O CH&

,. 8elepasan molekul air

OH CH& C O CH& H O H H OH + CH& OH C + CH& + OH C O CH&

O CH&

OH CH& C + OCH&

:. 8elepasan H+ ester
+ OH CH& C O CH& CH& O C <ster
+ OCH& + H

Tulis r!aksi )a"# t!r !"tuk *a" !ri "ama")a a. CH&CH%COOH + CH&CH%OH COOH + b. CH&OH

O (. CH& C CH% CH% COOH + CH& CH CH& B! !ra+a R!aksi %st!r ' ". Reduksi
O C O CH% CH& .i/lH* H %O etil ben5oat ben5il alkohol etanol CH% OH + CH& CH% OH

CH%

OH

%. Hidrolisis
<ster hidrolisis H+ O CH& C O CH% CH& + H%O CH& COOH + CH& CH% OH asam karboksilat + alkohol

&. /mmonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut /monolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
O CH&C OCH%CH& + 4H& CH& OH C 4H% intermediet OCH%CH&

CH&

O 4H%

+ CH&CH%OH

asetamida

*. ransesteri-ikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. 8ada reaksi ini ter$adi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
CH& C O OCH& + CH& CH% OH etanol H+ CH& C O OCH%CH& + CH& OH metanol

metil asetat

etil asetat

,. Reaksi dengan 7rignard Reaksi bereaksi dengan % molekul reagen 7rignard menghasilkan alkohol.
OH CH& C O OCH& + %CH& CH% 2gCr CH& C CH%CH&

CH%CH& alkohol &o

3husus untuk ester-ormiat alkohol %

OH H C O OCH& + %CH& CH% 2gCr CH CH%CH&

CH%CH& alkohol %D

"D

AMI,A Struktur ' R C O 4H%

Tata &ama ' #inamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.
O O CH& C 4H% ben5amida O CH& CH CH% C 4H% CH& CH% CH% C O 4H% C 4H%

asetamida

CH& &+metil butanamida

butanamida

'ika pada atom 4 tersubstitusi gugus alkil) maka substituent alkil ditun$ukkan dengan memberi awalan 4 dimana alkil tersebut terikat.
O H C 4 CH& 4) 4 + dimetil-ormamida 4 + -enil propanamida CH& CH& CH% C C O 4H

B!ri "ama ! !ra+a s!")a-a ami*a i"i $

O /. CH& C 4 H O C. CH& (CH% )* C 4H% #. C. O C OH O C 4 CH& 4H%

CH%CH&

Sifat-sifat Fisik Ami*a d+ C+ 4 H d + Hd

""

d+ O d+

CH& 8olar

 2udah larut di dalam air karena dengan adanya gugus CEO dan 4+H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
O CH& C 4 Hd H
+

d+ H O CH& C 4 H

ikatan hidrogen antara gugus+gugus amida

Fmumnya berupa padat pada suhu kamar ke(uali ! -ormamida berbentuk (air pada R. P!m uata" Ami*a ' /mida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa (ara ! ". Reaksi anhidrida dengan ammonia
O CH& C O O CH& + % 4H& CH& O C 4H% + CH& O C O+ 4H*+

asetat anhidrida

asetamida

%. Reaksi ester dengan ammonia

O CH& C OCH%CH& + 4H& CH& O C 4H% + CH&CH%OH

etil asetat

asetamida etanol

&. Reaksi klorida asam dengan ammonia

O CH& C Cl + % 4H& CH& O C 4H% + 4H*+Cl+

asetil klorida

asetamida

*. 8emanasan garam ammonium karboksilat

O CH& C O+ 4H*+ # CH& O C 4H% + H%O

ammonium asetat

asetamida

.i*rolisis ami*a ' /mida sangat kuat9tahan terhadap hidrolisis. etapi dengan adanya asam atau basa pekat) hidrolisis dapat ter$adi menghasilkan asam karboksilat.
O C 4H% &,G HCl + H %O re-luks O C OH + 4H*Cl

"%

.ALI,A ASAM KARBOKSILAT Struktur ' O R C hal hal : Cl, Br, I

Tata &ama ' #inamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il. O CH3 C Cl C $en%"!l $r"&!#a O CH3 CH CH3 C Br OH O C Cl O Br

ase !l kl"r!#a

P!m uata" klori*a asam kar oksilat ' 3lorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dengan tionil klorida atau -os-or pentaklorida. O CH3 C OH + Cl ' Cl CH3 O O C OH + (Cl5 C Cl + (OCl3 + HCl O C Cl + HCl + 'O2

asa& ase a

!"n!l kl"r!#a

ase !l kl"r!#a

asa& $en%"a

$en%"!l kl"r!#a

B! !ra+a R!aksi Klori*a Asam Kar oksilat ' 3lorida asam karboksilat merupakan senyawa elektro-ilik yang reakti-. Oleh karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleo-il termasuk air) ammonia) amina) alkohol dan -enol. ". Hidrolisis Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya. O CH3 C Cl + H2O CH3 O C OH + HCl

ase !l kl"r!#a

asa& ase a
"&

%. Reaksi dengan /lkohol 3lorida asam karboksilat bereaksi dengan al(ohol atau -enol membentuk ester dengan katalis basa organik. O CH3 C Cl + CH3 CH3 C CH3 OH )!r!#!n CH3 O C O CH3 C CH3 + HCl

CH3

&. Reaksi dengan /mmonia atau /mina O CH3 C O C Cl + 2CH3*H2 Cl + 2*H3 CH3 O C *H2 + *H4Cl O C Cl *HCH3 + CH3*H3 Cl *-&e !l $en%a&!#a
+ -

ase a&!#a

"*

A&.I,RI,A ASAM KARBOKSILAT Struktur '

O R' C O R' C O

ata 4ama ! #inamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida O CH3 C O O C CH3 CH3 CH2 O C O O C CH2 CH3

ase a anh!#r!#a

)r")an"l anh!#r!#a

P!m uata" a"(i*ri*a asam kar oksilat Fmumnya dibuat di laboratorium. /nhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia se(ara (omersial. Reaksi /nhidrida /sam ". Hidrolisis Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan % asam karboksilatnya. O CH3 C O O C CH3 + H2O CH3 O C OH + OH asa& ase a O C CH3

ase a anh!#r!#a %. Reaksi dengan /lkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.
O CH3 C O O C CH3 + CH3OH &e an"l CH3 O C OCH3 + CH3 O C OH

ase a anh!#r!#a

&e !l ase a

asa& ase a

OH CO2H + CH3 asa& sal!s!la

O C O

O C CH3

",

&. Reaksi dengan /mmonia /nhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat (epat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat. O CH3 C O O C CH3 + 2 *H3 CH3 OH C *H2 O O C CH3

O CH3 C *H2 + CH3

O C O *H4
+

ase a&!#a

a&&"n!,& ase a

":

"6

AMI&A Struktur ' 4H& R * H a&!na 1 Tata &ama ' /mina ali-atik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom 4 dan diberi akhiran ami". CH3 CH3 CH CH2 *H2 CH3 CH2 H * CH CH3 H R * H R * R--

RR a&!na 2 a&!na 3

!s"$, !la&!n 1 CH3

CH2

CH

CH3 e !l!s")r")!la&!n 2 CH3

CH2 CH3 r!e !la&!n 3 Sistem ;F8/C) gugus 4H% dinamakan gugus amino O *H2 CH2 CH2 OH *H2 CH2 CH2 C OH

2-a&!n" e an"l COOH

asa& 3-a&!n" )r")an"a

*H2 asa& )-a&!n"$en%"a 'ika atom 4 mengikat * gugus hidrokarbon akan bermuatan positi- dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + * CH3 CH3 e ra&e !l a&&"n!,& kl"r!#a sebagai deri0at anilin.
"A

CH3

Cl

CH3

CH3 + * CH3 CH3

OH

e ra&e !l a&&"n!,& h!#r"ks!#a

Senyawa yang mengandung gugus H4H % pada (in(in ben5ena dinamakan

*H2

*H2

*H2 CH3

an!l!n

O CH3 )-&e "ks!an!l!n .)-an!s!#!n/

"-&e !lan!l!n ."- ",!#!n/

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen) diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

* H )!)er!#!n 2

* H )!rr"l!#!n 2

* CH3 *-&e !l)!rr"l!#!n 3

* * )!r!#!n * )!r!&!#!n * H )!rr"l

* * H !&!#as"l

Si-at+Si-at Iisik /mina ! /mina " dan % bersi-at polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. *
+ H *

.arut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. ;katan hidrogen * 8embuatan /mina ". /lkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleo-ilik (S4%)
H *H3 + CH3Cl CH3 * H Cl
-

0 O

H &e !la&&"n!,& kl"r!#a CH3*H3+ + *H3 CH3*H2 + *H4+ &e !l a&!n

"B

%. Reduksi gugus nitro

/mina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Ciasanya digunakan Ie9uap) Jn9HCl atau gas H%98t atau 4i.
*O2 + 3 2n + 3HCl Cl *O2 ( 1*! *H2 *H2 + 3 2nCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2 CO2H

+ 2 H2O CO2H asa& )-a&!n"$en%"a

&. Reduksi /mida /mina ") %) dan & (ali-atis) dibuat dengan (ara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau .i/lH*.

O CH3CH2 C 4H%

4!5lH4 H2O

CH3CH2CH2*H2 )r")!la&!n

O *H2 C (CH%)* C

O 4H% + 4H2

*H2CH2

(CH%)*

CH%4H%

1, 3 heksa#!a&!n

%D

B! !ra+a R!aksi Ami"a ' ". 3ebasaan /mina Semua amina ") %) & bersi-at basa lemah seperti ammonia. #i dalam larutan air) amina bersi-at basa. NH 3 + H 2O NH 4 + OH CH 3 NH 2 + 2 H 2O CH 3 NH 3+ + OH [CH 3 NH 3+ ] [OH ] Kb = = 44.104 [CH 3 NH 2 ] /mina aromatis seperti anilin mempunyai si-at basa ? amina ali-atik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh (in(in ben5ena yang mampu beresonansi + H2O
4H%
+

+ OH+

4H&

ak $eres"nans! + H2O
4H%

+ OH+

4H&

4H%

res"nans! %. Reaksi dengan deri0ate asam karboksilat Reaksi antara amina " dan % dengan ester) klorida asam) anhidrida asam menghasilkan amida. CH3 C O OC2H5 + CH3*H2 CH3 C O + C2H5OH *H CH3

* - &e !lase a&!#a *H2 CH3 C O Cl + CH3

O C *H + HCl

* - 6en!lase a&!#a

O CH3 C O

O C CH3 + CH3*H2 CH3

O C *H2 CH3 + CH3CO2H

anh!#r!#a asa&

* - &e !lase a&!#a

%"

&. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam H basa menghasilkan garam ammonium) sedang amina % dengan H4O% menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3 * CH3 + HO*O CH3 +* H O * O

CH3 r!&e !l a&&"n!,& n! r! CH3 *H + H CH3 O * O CH3 * CH3 * - n! r"s"#!&e !l a&!n * O + H2O

%%

KARBO.I,RAT
3arbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus -ungsional yang penting ! 7ugus hidroksil 7ugus keton9aldehid P!"##olo"#a" Kar o(i*rat 2onosakarida ! 3arbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lan$ut #isakarida 3arbohidrat yang mengandung % satuan monosakarida Oligosakarida 3arbohidrat yang $ika dihidrolisis menghasilkan & H A satuan monosakarida 8olisakarida 3arbohidrat yang $ika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida ". 2onosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus C nH%nOn dimana n E & H A C&H:O& ! triosa C*HAO* ! tetrosa dan seterusnya. Ma/am-ma/am mo"osakari*a a. /ldosa ! monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh ! 7liseraldehid
O

C
H H H C 7 OH C H OH HO

C
H C7 H H%C OH

. 8 - 9l!ser"l #eh!#/

4 - 9l!seral#eh!#

b. 3etosa ! monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh ! #ihidroksiaseton

H H H H

C
C C H

OH O OH

(r":eks! ;!sher

(ena&aan 8, 4 &"n"sakar!#a 2onosakarida disebut # $ika gugus OH+ dari atom CK yang letaknya paling $auh
C O H

dari gugus

%&

atau

C O

terletak disebelah kanan. #an diberi nama . $ika gugus O OH OH OH CH2OH L-eritrosa (L-aldosa) HO HO CHO O C C H H HO HO

OH dari

atom CK tersebut berada disebelah kiri. CHO H H H C * OH * C OH C * OH CH2OH D-ribosa (D-aldosa)

7olongan monosakarida ini (aldosa9ketosa) dan tentukan kon-igurasi optiknya L CHO H HO H H C C C C OH H OH OH HO H CH2OH CO C C H OH H HO CHO C C OH H HO H H CH2OH CO C C C H OH OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH a OH OH D - aldotriosa D-gliseroldehid H b CHO C OH c Ceberapa isomer aldosa turunan dari # H gliseraldehid

CH2OH d

CH2OH

%*

C H O C H H H OH OH CH%OH

O H OH

CH%OH

8-.+/-9l!seral#eh!#a
C HO H H OH CH%OH

8-.-/-er! r"sa
CHO H H H OH OH OH CH%OH HO H H CHO H OH OH CH%OH H HO H CHO OH H OH CH%OH

8-.-/- e r"sa
CHO HO HO H H H OH CH%OH

8-.-/-r!$"sa
CHO H H H H OH OH OH OH CH%OH HO H H H CHO H H

8-.-/-ara$!n"sa
CHO OH HO H OH OH CH%OH HO H H CHO H H H H

8-.+/-<!l"sa
CHO OH HO OH H OH CH%OH H HO H OH CH%OH CHO H H

8-.-/-l!ks"sa
CHO OH HO H H OH CH%OH HO HO H CHO H H H OH CH%OH

OH HO OH OH CH%OH H H

OH HO HO H

OH HO OH CH%OH H

8-.+/-al"sa

8-.+/-al r"sa 8-.+/-9l,k"sa 8-+/-&an"sa 8-.-/-9,l"sa

8-.-/-!#"sa 8-.+/-9alak "sa 8-.-/- al"sa

2onosakarida golongan #+ketosa

CH2OH

Ketotriosa
C CH2OH O

Dihidroksiaseton D-ketotreosa

D-eritrulosa D-ketopentosa HO

D-ribulosa

D-xilulosa

%,

D-ketoheksosa HO

D-psikosa

D-fruktosa

HO

HO HO

D-sorbosa CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H HO HO H

D-tagatosa CH2OH O C H C C OH OH

Heksosa yang paling banyak di alam ! CHO C C C C OH HO H H OH H H

CH2OH

CH2OH # + glukosa

CH2OH #+galaktosa # + -ruktosa

# + aldoheksosa Struktur siklis 2onosakarida

# + ketoheksosa

/ldehid dan keton dapat bereaksi dengan al(ohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.
O R C H + CH& O H OH R C H Hemiasetal OH R> + CH& O H R C R> 3eton Hemiketal
%:

OCH&

/ldehid O R C

OCH&

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk $ika gugus keton9aldehid dan alkohol terdapat dalam " molekul. Contoh ! * H hidroksipentanal CH% CH H&C CH% CH OH% O H&C CH% CH O CH% CH OH

hemiasetal siklis

2onosakarida mempunyai gugus (arbonyl (aldehid9keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis. 2issal ! glukosa 8royeksi Iisher # H glukosa H C H HO H H C CH C C OH OH OH O

CH%OH karbon anomerik HO H O OH HO

H H HO H

C 7 C C C C

OH OH

C C C C C

H OH H OH O

CH%OH + glukosa [ME + ""%o

CH%OH + glukosa [ME + "Bo

8ada glukosa hemiasetal H siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C + " dengan gugus H OH pada C H , sehingga membentuk (in(in H : yang stabil. #alam bentuk hemiasetal siklis atom C H " bersi-at kiral karbon anomerik sehingga memberikan % kemungkinan struktur isomer # H glukosa ! + # H glukosa dan + # H glukosa dimana si-at keduanya sangat berbeda.

%6

Sifat 0 sifat fisik ' + # H glukosa + kristal + m.p. "*: + NM# E + ""%C + # H glukosa dalam air NM# E + ,% + # H galaktosa + "," + # H -ruktosa + %" +B% + A* + # H galaktosa + ,& + # H -ruktosa +"&& + # H glukosa + padat 1 BAC + m.p. E ",DC + NM# E + "BC + # H glukosa

St!r!okimia Mo"osakari*a Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam & bentuk stereo kimia ! 8royeksi Iisher Struktur Howard9Haworth 3on-ormasi kursi
H H HO H C C C C C CH%OH + # + glukosa OH OH H OH O H H HO H H C C C C C O OH H OH OH HO H HO H C C C C C CH%OH + # + glukosa H OH H OH O

CH%OH proyeksi Iisher

CH%OH O OH OH OH K OH () Struktur Howard OH

CH%OH O OH OH K OH ( )

HOH%C HO HO

3on-ormasi kursi O K OH w w (a) OH ()

%A

(e) HO

HOH%C HO

O K OH OH ( )

Sifat-sifat Fisik Mo"osakari*a manis ingkat kemanisan monosakarida dan disakarida 2onosakarida # H -ruktosa "6* # H glukosa 6* # H @ylosa D.*D # H galaktosa D.%% B! !ra+a R!aksi Mo"osakari*a ". Reaksi Oksidasi Cerdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa9pereaksi ( ohlens) Cenedi(t) Iehling)) monosakarida dapat digolongkan ! a. 7ula pereduksi b. 7ula non pereduksi 3emampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi+pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus +hidroksi keton) dimana dengan adanya pereaksi+pereaksi tersebut gugus aldehid9 +hidroksi keton akan teroksidasi men$adi karboksilat9keton. Semua monosakarida adalah 7ula 8ereduksi.
CHO HC HO C C C OH OH OH + Cu%+ HO O C C C C C OH OH OH OH + Cu%O merah bata

8adatan kristal tidak berwarna .arut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol idak larut dalam eter) kloro-orm) ben5ena Rasanya manis. #iantara monosakarida -ruktosa yang paling

#isakarida Sukrosa .aktosa "DD D.":

CH%OH # + glukosa

CH%OH asam # + glukonat

Oksidasi

aldosa

oleh

pereaksi

IehlingOs)

Cenedi(tOs

atau

ohlenOs

membentuk asam monokarboksilat /sam /ldonat.

%B

Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (H4O & panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena H4O& selain mengoksidasi gugus aldehid $uga mampu mengoksidasi gugus aldehid $uga mampu mengoksidasi gugus CH %OH terminal
CHO C HO C C C OH OH OH H4O& COOH C OH

HO

C C C OH OH

CH%OH # + glukosa Reaksi dengan ohlen>s CHO C HO C C C OH OH OH + /g+

COOH asam # + glukarik

COOH C HO C C C OH OH OH + /g Cermin perak

CH%OH

CH%OH

%. Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi men$adi al(ohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol
CHO C HO C C C OH +H% OH OH katalis logam HO CH% C C C C OH OH OH OH

CH%OH # + glukosa

CH%OH # +glukitol (sorbitol)

&D

&. 8embentukan 7likosida Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan " molekul al(ohol lagi membentuk asetal atau ketal. 8ada reaksi ini gugus H Oh pada C H anomerik digantikan oleh gugus H OR dari al(ohol. /setal atau ketal siklis
C H O C H H H OH OH CH%OH O H OH

CH%OH

8-.+/-9l!seral#eh!#a
C HO H H OH CH%OH

8-.-/-er! r"sa
CHO H H H OH OH OH CH%OH HO H H CHO H OH OH CH%OH H HO H CHO OH H OH CH%OH

8-.-/- e r"sa
CHO HO HO H H H OH CH%OH

8-.-/-r!$"sa
CHO H H H H OH OH OH OH CH%OH HO H H H CHO H H

8-.-/-ara$!n"sa
CHO OH HO H OH OH CH%OH HO H H CHO H H H H

8-.+/-<!l"sa
CHO OH HO OH H OH CH%OH H HO H OH CH%OH CHO H H

8-.-/-l!ks"sa
CHO OH HO H H OH CH%OH HO HO H CHO H H H OH CH%OH

OH HO OH OH CH%OH H H

OH HO HO H

OH HO OH CH%OH H

8-.+/-al"sa

8-.+/-al r"sa 8-.+/-9l,k"sa 8-+/-&an"sa 8-.-/-9,l"sa

8-.-/-!#"sa 8-.+/-9alak "sa 8-.-/- al"sa

&"