UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA AREA DE TECNOLOGIA PROGRAMA DE INGENIERIAQUIMICA ORGNICA I

INTEGRANTES:

Karlianny Medina C.I.18.292.157 Querales Dameris C.I.16.840.777 PUNTO FIJO JUNIO DEL 2007

UNIDAD 5. Halogenuro de Alquilo

Halogenuros de Alquilo

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.

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Estructura y nomenclatura

Los halogenuros de alquilo tienen configuracin geomtrica aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace H-C-X cercanos a 109.

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o ms, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).

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Propiedades Fsicas
Polaridad. Los tomos de halgenos son mas electronegativos que los tomos de carbono, por lo tanto el enlace carbonohalgeno en el halogenuro de alquilo es polar.

Punto de Ebullicin y Fusin: Estas propiedades tienen variaciones similar a alas familias de los alcanos, es decir que los haloalcanos tienen punto de ebullicin mayores que los alcanos de igual numero de tomo de carbono, debido a la presencia de halgeno, el cual incrementa la masa molar del compuesto y por ende el punto de ebullicin.

Solubilidad. Son solubles en disolventes de baja polaridad como el benceno, eter y cloroformo; por no formar puentes de hidrogenos son insolubles en agua. Debido a asu baja polaridad no solventan iones simples, por lo que no puede disolver sales inorganicas.
Fuerzas Intermoleculares. Por ser compuestos

de baja polaridad las fuerza que mantienen unidad sus moleculas son las fuerzas de van der waals, o atracciones dipolares debiles

Densiadad: Los fluoruros y cloruros de alquilo que contiene un solo atomo de cloro son menos densos que el agua, mientras que los cloruros de alquilo con mas de dos atomo de cloro , asi como los bromuro y yoduros de alquilo son mas densos que el agua.

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Obtencion de los Halogenuros de Alquilo

1.A partir de alquenos por bromacin allica.

Ejemplo:

2.-

A partir de alquenos por adicin de HBr y HCl.

Ejemplo:

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3.-

A partir de alcoholes.

(a) Reaccin con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3 > 2 > 1.
Ejemplo:

(b) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.

Ejemplo:

(c) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en ter.

Ejemplo:

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Uso de Halogenuro de Alquilo

Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son: Utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos.

Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en medicina.

Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su dao a la capa de ozono

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CH2Cl2 cloruro de metileno CHCl3 cloroformo CCl4 tetracloruro de carbono Son utilizados como solventes de uso comn en el laboratorio para poder hacer extracciones.

Tambien se utiliza en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de incendios.

Su desintegracin trmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para lavanderas; tambin se usa como disolvente, en extintores de incendio, y el uso irracional seria como agente de limpieza, este comp. Es altamente toxico, por el cual debe evitarse su contacto.

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Fuente Industrial
Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayora de ellos se preparan para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o fluorados) se usan como solventes o principalmente como materia prima de sntesis orgnica de productos de importancia comercial e industrial.

Los halogenuros de alquilo que contienen cloro bromo o yodo se preparan industrialmente por halogenacin de hidrocarburos.

No obstante, los compuestos orgnicos arden y explotan cuando se unen con flor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando fluoruro inorgnico.