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1
Furanos, Pirroles y Tiofenos.
ZZ = O (Furano),= NH, NR (Pirrol)= S (Tiofeno)12435 
NSO
 
H
 
ZZZZZ
 
Algunos derivados de interés:
NOCH
3
CF
3
BrNCClClorofenapirina(Insecticida)
 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
NNNNHHHR
1
R
2
H
3
CH
3
CHCH
3
H
3
COOHH
2
COHR
3
OOMg
2+
R
3
=CHOCH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Clorofila aClorofila bR
1
R
2
FitilÁcido propiónico
(Combatir el mal olor y lesiones en la piel)
 
OHOHidroximetilfurfural(Formado en algunos alimentos)OH
 
NO
 2-Acetil-1-pirrolina(Aroma a tostado, borde del pan blanco, arroz, palomitas demaíz, carne cocida)
SCH
3
CH
3
 2,5-Dimetiltiofeno(Olor a carne cocida)
 
 
2 
NHSClSNH
2
OONNNNHAzosemida(Diurético)
 
OO
2
NNNNHOODantroleno(Relajante muscular)
 
NNSNNH
3
CBrClBrotizolam(Hipnótico, estimulante del apetito)
 
NHNNHNCH
3
H
3
CHOOCCOOHH
3
COHH
3
CCH
3
CH
3
OH
Hematoporfirina(Antidepresivo)
 
Síntesis de furanos, pirroles y tiofenos:
Z
ZZHOHHHOHZOOOHZXOHXOO+OHZOHZHOO+Síntesis de Paal-Knorr [Z = O, NH, NR]Síntesis de Paal [Z = S]Síntesis de Hantzsch [Z = NH, NR]Síntesis de Knorr [Z = NH, NR]HZOSíntesis de Feist-Benary [Z=O]
 
 
3
O O
S
RO
2
C CO
2
R+ROSOROOSíntesis de Hinsberg
 
Complete las siguientes ecuaciones químicas y escriba el mecanismo que explique laformación del producto:
a)OOOEt+ONaOHH
2
OCl
 
b)+CH
3
ONaOSOOOHH
 
c)NHO+CBaseOCH
3
 
d)OOH
+
 
e)ONH
2
+B
-
 
+
MCH
3
COH
 
+H
+
f)H
2
SOOH
 
of 00

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