Nicotina

Nicotina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina

Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI Datos qumicos Frmula Peso mol. SMILES CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 InChI InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-89/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1 C10H14N2 162,2316 54-11-5 N07BA01 942 DB00184 80863 6M3C89ZY6R D03365 17688

Key:SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N Datos fsicos Densidad P. fusin Punto de ebullicin Farmacocintica Biodisponibilidad Unin proteica Metabolismo Vida media Datos clnicos Cat. embarazo Estado legal Aviso mdico D (EUA) ? de 20 a 45% (oral) menos del 5% Heptico 1 a 3 horas 1,01 g/cm -79 C (110 F) 247 C (477 F)

La nicotina es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de las plantas del tabaco y es trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza en forma de sales de cidos orgnicos. Es un potente veneno e incluso se usa en mltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adiccin al tabaco. Es soluble en agua y polar.

Contenido
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1 Adiccin a la nicotina o 1.1 Terapias 2 Farmacodinmica 3 Metabolismo de la nicotina 4 Referencias 5 Bibliografa

6 Vase tambin 7 Enlaces externos

Adiccin a la nicotina
Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adiccin a la nicotina en todo el mundo. Actualmente la mayora de los cigarrillos en el mercado mundial contienen entre 1 y 2 miligramos (mg) o ms de nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de nicotina por cigarrillo. Asimismo, las ventas y el consumo de productos de tabaco sin humo han aumentado substancialmente. La molcula alcanza pronto el cerebro del fumador. Al inhalar, el humo hace llegar la nicotina a los pulmones junto con las partculas de alquitrn asociadas; de ah, pasa a la sangre. Entre diez a sesenta segundos despus, la nicotina atraviesa la barrera hematoenceflica y penetra en el cerebro. Cuando no se inhala el humo, la nicotina se absorbe ms lentamente a travs de las membranas mucosas de la boca. De las aproximadamente 3000 sustancias que contiene el cigarrillo, solo la nicotina crea dependencia. Su efecto es funesto en el segmento ventral del mesencfalo y en el nucleus accumbens del prosencfalo, en las reas que forman parte del sistema de recompensa. La nicotina se vincula aqu a los receptores nicotnicos de la acetilcolina (nAChR) de las neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a esas protenas canaliculares y, de ese modo, provoca que las neuronas liberen abundante dopamina.1 La causa de que la nicotina cree adiccin est en que, aunque inicialmente las neuronas gabargicas a las que se acopla liberan el neurotransmisor cido gammaaminobutrico (GABA) que estimula la liberacin de dopamina en las neuronas vecinas, si aquellas son sobreexcitadas por la nicotina, la secrecin de dopamina se limita. La consecuencia de lo anterior a largo plazo es que las clulas adaptan su bioqumica. Esto ocurre en dos fases: primero aumenta el nmero de receptores de nicotina, por lo que aumenta la secrecin de dopamina; sin embargo, con el tiempo las neuronas reaccionan de forma menos inmediata a la nicotina, por lo que las necesidades de ingerir mayores cantidades aumentan.

Terapias
Se distinguen, bsicamente, dos lneas teraputicas en la lucha contra la adiccin a la nicotina: la farmacolgica y la terapia con nicotina alternativa al tabaquismo; en ambos casos, se considera que el coadyuvante de la predisposicin psicolgica es esencial para conseguir superar la adiccin. La terapia farmacolgica se lleva a cabo con el uso de medicamentos que imitan la molcula de la nicotina y que la sustituyen en la fijacin en los receptores nerviosos; la sustancia activa bupropion es la ms utilizada, adems de la vareniclina, un agonista

nicotnico que se consume en forma de pastilla. Tambin se ha utilizado el antiepilptico topiramato, que inhibe la transmisin de neurotransmisores excitatorios actuando sobre receptor de kainato. Todos estos medicamentos producen tambin los correspondientes efectos secundarios. La terapia de administrar nicotina en dosis limitadas a travs de medios alternativos (chicles, parches, pastillas e inhaladores) presenta el problema de su contraindicacin para aquellos con problemas precisamente derivados del consumo de nicotina a travs del tabaco e, incluso, la posibilidad de que, ella misma, cree adiccin. Pero si se usan por plazos cortos de no ms de 9 semanas los sustitutos de la nicotina fumada, puede ayudar a superar la abstinencia de los fumadores adictos que dejan de fumar. Se utilizan parches diariamente con una concentracin constante de nicotina por 3 semanas y luego se van cambiando por otros de menor dosis de nicotina. Mientras tanto el cerebro aprende a funcionar sin nicotina y adquiere otros hbitos saludables. Que los parches liberen la nicotina en forma constante no genera adiccin porque no hay pico de nicotina en sangre que es lo que refuerza el deseo de fumar (es lo que disfruta el fumador al prender un cigarrillo). Los sustitutos de nicotina bien utilizados, junto a otras estrategias para dejar de fumar pueden ser muy efectivos y seguros.

Farmacodinmica
La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonmicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema lmbico, mediado por la va neuronal del placer (dosis elevadas). La administracin intravenosa activa los sistemas neurohormonales, con liberacin de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstriccin perifrica, taquicardia e hipertensin.

Metabolismo de la nicotina
La nicotina se metaboliza en el hgado por medio del grupo de enzimas del citocromo P450 (CYP)(enzimas que tienen la funcin de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En los seres humanos, del 70 al 80% de la nicotina es metabolizada por el CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores. Aquellas personas con variantes anormales fuman menos cigarrillos al da y tienen ms xito en la deshabituacin. Existen por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina adems de la cotinina, nornicotina y aminocetonas. Sobre estas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en sangre y en sistema nervioso central. Se ha visto que la nicotina tiende a acumularse, al igual que la nornicotina. Esto podra tener relacin con enfermedades como Parkinson y Alzheimer

en las que se ha demostrado que la tasa de pacientes con estas patologas es menor en la poblacin de fumadores.

Referencias
1. Grit Vollmer, "Adiccin a la nicotina", Mente y Cerebro, 28, 2008, pg. 32.

Bibliografa

NIDA Serie de Informes de Investigacin sobre la Nicotina, publicados bajo dominio pblico

Vase tambin

Fibratos Dislipemia Diagrama de los frmacos hipolipemiantes Anexo:Cdigo ATC C10 Lobelina

Enlaces externos

En MedlinePlus puede encontrar ms informacin sobre Nicotina En Medline hay ms informacin sobre Nicotina (en ingls)

En Castellano:

Sociedad de Estudios sobre la Etnobotnica y los Estados Modificados de ConcienciaFicha botnica de las plantas del gnero Nicotiana y artculos relacionados con los usos tradicionales.

En ingls:

Artculo de Guardian La nicotina podra pronto ser rehabilitada como tratamiento para la esquizofrenia, y las enfermedades de Parkinson y Alzheimer, as como tambin para los trastornos de hiperactividad. Terapia con nicotina para la epilepsia del lbulo frontal La nicotina como agente antiepilptico en el ADNFLE. Minna, John D. Exposicin a la nicotina y expresin de las clulas bronquiales epiteliales del receptor nicotnico de acetilcolina en la patognesis del cncer de pulmn. West, Kip A., et al. La rpida activacin de Akt, por la nicotina y un carcingeno del tabaco, modula el fenotipo de oxigenacin humana normal de las clulas epiteliales.

Categoras: Derivados nicotnicos | Cdigo ATC N | Alcaloides | Estimulantes | Tabaco | Drogas comunes | Frmacos usados en dependencia nicotnica