FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

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CONCEPTOS PREVIOS Qumica del carbo o Los seres vivos estn formados rin!i a"mente or C !ar#ono$ % &idr'(eno$ O o)*(eno + N nitr'(eno$ +$ en menor medida$ !ontienen tam#i,n - a./fre + 0 f'sforo 1/nto !on a"(/nos &a"'(enos + meta"es2 De a&* 3/e "os !om /estos de !ar#ono se !ono.!an !on e" nom#re de !om /estos or(ni!os 4o de "os seres vivos52 0ero$ !/idado$ tam#i,n &a+ m/!&os otros !om /estos de !ar#ono 3/e no forman arte de "os seres vivos2 La arte de "a Q/*mi!a 3/e est/dia "os !om /estos de" !ar#ono es "a Q/*mi!a Or(ni!a o Q/*mi!a de" Car#ono$ /es este e"emento es !om6n a todos "os !om /estos or(ni!os2 La Q/*mi!a Or(ni!a es "a Q/*mi!a de" Car#ono2 0or !om /estos or(ni!os entendemos "os !om /estos de" !ar#ono$ e)!e to "os ')idos CO + CO7 + "os !ar#onatos 3/e se est/dian !omo !om /estos inor(ni!os desde siem re2 La Q/*mi!a Or(ni!a no es s'"o "a 3/*mi!a de "os !om /estos de "os seres vivos$ son tam#i,n "os !om /estos derivados de" etr'"eo$ de" !ar#'n$ + "os re arados sint,ti!amente en e" "a#oratorio2 E" n6mero de !om /estos or(ni!os !ono!idos 4varios mi""ones en "a a!t/a"idad5 es mo+ s/ erior a" de !om /estos inor(ni!os$ a esar de ser tan o!os "os e"ementos 3/e entran en s/ !om osi!i'n2 La ra.'n de este &e!&o &a+ 3/e #/s!ar"a en "a !a a!idad 3/e resenta e" !ar#ono ara !om#inarse f!i"mente !onsi(o mismo + !os otros e"ementos mediante en"a!es !ova"entes2 La !onfi(/ra!i'n e"e!tr'ni!a de" !ar#ono es8 9C:;<s7 7s7 7 )< 7 +< 7 .= Dada "a o!a diferen!ia de ener(*a entre "os or#ita"es 7s + "os 7 es f!i" romo!ionar /n e"e!tr'n 7s a /n or#ita" 7 $ o#teni,ndose "a !onfi(/ra!i'n8 9C:;<s7 7s< 7 )< 7 +< 7 .< 3/e ermite "a forma!i'n de !/atro en"a!es !ova"entes or !om arti!i'n de e"e!trones$ +a sea !onsi(o mismo o !on otros e"ementos$ se (ana as* !on !re!es "a ener(*a antes invertida en romo!ionar e" e"e!tr'n a /n or#ita" s/ erior2 E" (ran n6mero de !om /estos or(ni!os + "a tremenda variedad de s/s tama>os + estr/!t/ras &a!e ne!esaria /na m*nima sistemati.a!i'n en s/ nomen!"at/ra2 La IU0AC 4Uni'n Interna!iona" de Q/*mi!a 0/ra + A "i!ada5 dise>' /nas normas 3/e se #asan f/ndamenta"mente en "a /ti"i.a!i'n de refi1os 3/e indi!an e" n6mero de tomos de !ar#ono de "as !adenas !ar#onadas + s/fi1os ara informar so#re "a resen!ia de "os diversos (r/ os f/n!iona"es$ 3/e se !onvierten en refi1os es e!*fi!os !/ando no a!t6an !omo (r/ o rin!i a" en "os !om /estos o"if/n!iona"es2 ?eremos ms des a!io "as normas #si!as de form/"a!i'n de "as f/n!iones or(ni!as ms re resentativas2 F!rmula" #umica" La f'rm/"a 3/*mi!a es "a forma es!rita de /na mo",!/"a2 De#e ro or!ionar$ !omo m*nimo$ dos informa!iones im ortantes8 3/, e"ementos forman e" !om /esto + en 3/, ro or!i'n se en!/entran di!&os e"ementos en e" mismo2 La f'rm/"a /ede ser8

@ Car"os A"onso

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Em$rica8 Es "a f'rm/"a ms sim "e osi#"e2 Indi!a 3/, e"ementos forman "a mo",!/"a + en 3/, ro or!i'n estn2 Es "a f'rm/"a 3/e se o#tiene a artir de "a !om osi!i'n !entesima" de /n !om /esto2 0or e1em "o$ si tenemos /n &idro!ar#/ro 4formado or % + C5 odemos !om#/stionar"o en resen!ia de o)*(eno$ + a artir de" CO7 + %7O 3/e se forman determinar "a !antidad de C e % 3/e !ontiene2 Bastar !a"!/"ar "os mo"es de C e %$ + dividir estas dos !antidades or e" va"or ms e3/e>o determinando "a ro or!i'n de "os tomos en e" !om /esto$ es de!ir$ s/ f'rm/"a em *ri!a2 E1em "o 8 C%$ !om /esto formado or !ar#ono e &idr'(eno$ en "a ro or!i'n8 < a <2 Molecular8 Indi!a e" n6mero tota" de tomos de !ada e"emento en "a mo",!/"a2 0ara !ono!er "a f'rm/"a mo"e!/"ar a artir de "a em *ri!a es re!iso !ono!er "a masa mo"e!/"ar de" !om /esto2 A artir de "as ro iedades !o"i(ativas$ !omo resi'n osm'ti!a$ des!enso !rios!' i!o o a/mento e#/""os!' i!o$ odemos determinar "a masa mo"e!/"ar$ + a artir de ,sta "a f'rm/"a mo"e!/"ar !on /na sim "e ro or!i'n2 %a+ tres formas distintas de es!ri#ir /na f'rm/"a mo"e!/"ar8 Co de "ada E) resa e" ti o + n6mero de tomos E1em "o 8 CC%C !om /esto formado de "a mo",!/"a2 0ero no informa de "os or seis tomos de !ar#ono + seis en"a!es 3/e resenta "a misma2 tomos de &idr'(eno2 En e""a se re resenta s'"o "os en"a!es !ar#onoD!ar#ono2 -e re resentan todos "os en"a!es de "a mo",!/"a2 E1em "o8 %C E C% resenta /n en"a!e tri "e !ar#onoD!ar#ono2 E1em "o8 % D C E C D % En "a ma+or arte de "os !asos #astar !on "a f'rm/"a semidesarro""ada2

Semide"arrollada %e"arrollada o E"&ruc&ural

'eom(&rica"8 A#revian "a es!rit/ra e indi!an "a distri#/!i'n de "os tomos en e" "ano o en e" es a!io2 Pla a" en "/(ar de Tridime "io ale" C%F D C%7 D C%7 D C%7 D C%7 D C%7 D C%7 D C%F

Las !/>as + "*neas dis!ontin/as retenden a+/dar a dar ers e!tiva a "a mo",!/"a2 COO% + % estn en e" "ano2 O% est detrs de" "ano2 C%F est de"ante de" "ano2 Cade a carbo ada Es "a se!/en!ia de tomos de !ar#ono$ /nidos entre s*$ 3/e forman e" es3/e"eto de "a mo",!/"a or(ni!a2 %a+ diferentes ti os de !adena$ se(6n sea a s/ forma8 Abier&a o acclica8 Los tomos de !ar#ono e)tremos no estn /nidos entre s*2 No forman ani""os o !i!"os2 0/ede ser8

@ Car"os A"onso

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Li eal No ""evan nin(6n ti o de s/#stit/!i'n2 Los tomos de !ar#ono /eden es!ri#irse en "*nea re!ta2 A/n3/e tam#i,n se oden es!ri#ir retor!idas ara o!/ ar menor es a!io2 Es im ortante sa#er ver 3/e a/n3/e est, tor!ida es /na !adena "inea"2 De a"(/no de "os !ar#onos de "a !adena "inea" sa"e otra o otras !adenas se!/ndarias o ramas2

Rami)icada

Cerrada o cclica8 E" 6"timo !ar#ono de "a !adena se /ne a" rimero$ formando /n !i!"o o ani""o2 %a+ varios ti os8 *omocclica *e&erocclica Mo occlica Policclica C"ases de tomos de !ar#ono Primario Un !ar#ono es rimario si est /nido s'"o a /n tomo de !ar#ono2 Los tomos de" !i!"o son tomos de !ar#ono2 A"(6n tomo de !ar#ono de" !i!"o f/e s/#stit/ido or otro tomo$ or e1em "o N$ -$ O$ et!2 -'"o &a+ /n !i!"o2 %a+ varios !i!"os /nidos2

Los dos tomos de !ar#ono son rimarios Secu dario -i est /nido a dos tomos de !ar#ono2

E" tomo de !ar#ono !entra" es se!/ndario2 Terciario -i est /nido a tres tomos de !ar#ono2

E" tomo de !ar#ono 4F5 es ter!iario2

@ Car"os A"onso

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Cua&er ario -i est /nido a !/atro tomos de !ar#ono2

E" tomo de !ar#ono 4F5 es !/aternario2 I"!mero" -e ""aman i"!mero" a dos o ms !om /estos diferentes 3/e tienen "a misma f'rm/"a mo"e!/"ar$ ero diferente f'rm/"a estr/!t/ra"$ + diferentes ro iedades f*si!as o 3/*mi!as2 E"&ruc&ural+ Los is'meros se diferen!ian or e" orden en 3/e estn en"a.ados "os tomos en "a mo",!/"a2 I"omera de cade a8 Distinta !o"o!a!i'n de a"(/nos tomos en "a !adena2 I"omera de $o"ici! 8 Distinta osi!i'n de" (r/ o f/n!iona"2 I"omera de )u ci! 8 Distinto (r/ o f/n!iona"2 E"&ereoi"omera+ Los is'meros se diferen!ian or "a dis osi!i'n tridimensiona" de "os tomos en "a mo",!/"a2 I"omera ,eom(&rica o ci"-&ra "8 ro ia de "os !om /estos !on do#"es en"a!es2

I"omera !$&ica8 ro ia de !om /estos !on !ar#onos asim,tri!os$ es de!ir$ !on "os !/atro s/#stit/+entes diferentes2

Fu ci! #umica . ,ru$o )u cio al -e ""ama f/n!i'n 3/*mi!a a !ada (r/ o de !om /estos !on ro iedades + !om ortamientos 3/*mi!os !ara!ter*sti!os2 Cada f/n!i'n se !ara!teri.a or oseer /n a(re(ado$ de /no o varios tomos$ a" 3/e se denomina (r/ o f/n!iona"2 Las f/n!iones 3/*mi!as 3/e vamos a form/"ar$ !on s/s (r/ os f/n!iona"es$ estn en "a si(/iente ta#"a2 Nome cla&ura Es e" !on1/nto de re("as 3/e ermiten asi(nar$ /n*vo!amente$ /n nom#re a !ada !om /esto 3/*mi!o2

@ Car"os A"onso

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Nome cla&ura "i"&em/&ica Es "a 3/e se a1/sta a /n sistema refi1ado2 -e de#en se(/ir "os !onvenios esta#"e!idos or "a I2U202A2C2 4Uni'n Interna!iona" de Q/*mi!a 0/ra + A "i!ada52 Nome cla&ura &radicio al Arrai(ada en e" "en(/a1e 3/*mi!o !onven!iona"$ a6n 3/e no si(/e /nas normas refi1adas2 M/!&os de estos nom#res tradi!iona"es estn a!e tados or "a IU0AC2

E1em "os

Nom#re sistemti!o eteno etino tri!"orometano !ido etanodioi!o meti"#en!eno

Nom#re tradi!iona" eti"eno a!eti"eno !"oroformo !ido o)"i!o to"/eno

TIPOS %E COMPUESTOS Ti$o" de )u cio e" A&* tienes "os <H ti os de f/n!iones 3/e vamos a tratar2 As* mismo m/!&os !om /estos !om arten varias f/n!iones en s/ mo",!/"a$ ara nom#rar"os tienes 3/e tener en !/enta e" orden de referen!ia de "os (r/ os f/n!iona"es2 FUNCIN A"!anos A"3/enos GRU0O FUNCIONAL No tiene EIEM0LO

A"3/inos %idro!ar#/ros !*!"i!os No tiene

@ Car"os A"onso

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%idro!ar#/ros aromti!os

%a"o(en/ros de a"3/i"o A"!o&o"es Feno"es

Kteres A"de&*dos

Cetonas

!idos !ar#o)*"i!os

Ksteres

Aminas

Amidas

Nitro!om /estos Nitri"os

Orde de $re)ere cia C/ando en /n !om /esto &a+ /n s'"o (r/ o f/n!iona"$ "a !adena rin!i a" es "a 3/e !ontiene "a f/n!i'n$ + se n/mera de ta" forma 3/e !orres onda a" !ar#ono de "a f/n!i'n e" "o!a"i.ador ms #a1o osi#"e2 C/ando en e" !om /esto &a+ ms de /n (r/ o f/n!iona"$ "a !adena rin!i a" es "a 3/e !ontiene "a f/n!i'n referenteL "as dems f/n!iones no se tienen en !/enta e se nom#ran !omo s/#stit/+entes2

@ Car"os A"onso

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E" orden de referen!ia a!ordado or "a IU0AC es8 Nom#re A!2 !ar#o)*"i!o Kster Amida Nitri"o A"de&*do Cetona A"!o&o" Feno" Amina Kter Do#"e en"a!e Mri "e en"a!e %a"'(eno Nitroderivados Radi!a" a"3/i"o F'rm/"a RDCOO% RDCOORN RDCODN%7 RDCEN RDCO% RDCODRN RDO% ArDO% RDN%7 RDODRN R;RN RERN RDO RDNO7 RDRN Dano ALCANOS 0Qu( "o 1 -on !om /estos de C e % 4de a&* e" nom#re de &idro!ar#/ros5 de !adena a#ierta 3/e estn /nidos entre s* or en"a!es sen!i""os 4CDC + CD%52 -/ f'rm/"a mo"e!/"ar es Cn%7nP7$ siendo n e" nQ de !ar#onos2 0C!mo "e ombra 1 Los !/atro rimeros tienen /n nom#re sistemti!o 3/e !onsiste en "os refi1os me&D$ e&D$ $ro$D$ + bu&D se(/idos de" s/fi1o RDa oR2 Los dems se nom#ran mediante "os refi1os (rie(os 3/e indi!an e" n6mero de tomos de !ar#ono + "a termina!i'n RDa oR2 F'rm/"a Nom#re Metano Etano 0ro ano B/tano 0entano Radi!a" Nom#re Meti"D4o5 Eti"D4o5 0ro i"D4o5 B/ti"D4o5 0enti"D4o5 Mermina!i'n Doi!o Doato Damida Dnitri"o Da" Dona Do" Do" Damina Do)iD Deno Dino Como s/#stit/+ente !ar#o)iD o)i!ar#oni"D !ar#amo*"D !ianoD formi"D o)oD &idro)iD &idro)iD aminoD o)iD$ o)aD 222eni"D 222ini"D f"/oroD$ !"oroD$ #romoD$ iodoD nitroD 222i"D

@ Car"os A"onso

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%e)ano %e tano O!tano %e)i"D4o5 %e ti"D4o5 O!ti"D4o5

Otros nom#res de "a serie de "os a"!anos son "os si(/ientes8 NQ de C S <= << <7 <F <G <J <C <H <T <S 7= 7< 77 Nom#re nonano de!ano /nde!ano dode!ano tride!ano tetrade!ano entade!ano &e)ade!ano &e tade!ano o!tade!ano nonade!ano ei!osano &enei!osano do!osano NQ de C F= F< F7 G= G< J= C= H= T= S= <== 7== F== JHS Nom#re tria!ontano &entria!ontano dotria!ontano tetra!ontano &entetra!ontano enta!ontano &e)a!ontano &e ta!ontano o!ta!ontano nona!ontano &e!tano di&e!tano tri&e!tano nona&e ta!onta enta&e!tano

-e ""ama radical al#uilo a "as a(r/ a!iones de tomos ro!edentes de "a e"imina!i'n de /n tomo de % en /n a"!ano$ or "o 3/e !ontiene /n e"e!tr'n de va"en!ia dis oni#"e ara formar /n en"a!e !ova"ente2 -e nom#ran !am#iando "a termina!i'n Dano or Di"o$ o Di" !/ando forme arte de /n &idro!ar#/ro2 C/ando a are!en ramifi!a!iones 4!adenas "atera"es5 &a+ 3/e se(/ir /na serie de normas ara s/ !orre!ta nomen!"at/ra2 Se eli,e la cade a m/" lar,a2 -i &a+ dos o ms !adenas !on i(/a" n6mero de !ar#onos se es!o(e "a 3/e ten(a ma+or n6mero de ramifi!a!iones2

FDmeti"D2e3ano Se umera lo" /&omo" de carbo o de "a !adena rin!i a" !omen.ando or e" e)tremo 3/e ten(a ms !er!a a"(/na ramifi!a!i'n$ #/s!ando 3/e "a osi#"e serie de n6meros Rlocali4adore"R sea siem re "a menor osi#"e2

@ Car"os A"onso

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56567Dtrimeti"D entano$ + no 56767Dtrimeti"D entano La" cade a" la&erale" "e ombra a &e" 3/e "a !adena rin!i a"$ re!edidas de s/ !orres ondiente n6mero "o!a"i.ador + !on "a termina!i'n RDi"R ara indi!ar 3/e son radi!a"es2 -i /n mismo tomo de !ar#ono tiene dos radi!a"es se one e" n6mero "o!a"i.ador de"ante de !ada radi!a" + "e orde a $or orde al)ab(&ico2

GDeti"D7Dmeti"DJD$ro i"Do!tano -i /n mismo radi!a" se re ite en varios !ar#onos$ se se aran "os n6meros "o!a"i.adores de !ada radi!a" or !omas + se ante one a" radi!a" e" refi1o RdiDR$ R&riDR$ R&e&raDR$ et!2

7$FDdimeti"D#/tano -i &a+ dos o ms radi!a"es diferentes en distintos !ar#onos$ "e ombra $or orde al)ab(&ico ante oniendo s/ n6mero "o!a"i.ador a !ada radi!a"2 en e" orden a"fa#,ti!o no se tienen en !/enta "os refi1os8 diD$ triD$ tetraD et!2 as* !omo se!D$ ter!D$ + otros !omo !isD$ transD$ oD$ mD$ + DL ero !/idado si se tiene en !/enta isoD2

JDiso ro i"DFDmeti"Do!tano

0or 6"timo$ si "as !adenas "atera"es son !om "e1as$ se nom#ran de forma inde endiente + se !o"o!an$ en!erradas dentro de /n ar,ntesis !omo "os dems radi!a"es or orden a"fa#,ti!o2 En estos !asos se ordenan or "a rimera "etra de" radi!a"2 0or e1em "o$ en e" 4<$7Ddimeti" ro i"5 si tendremos en !/enta "a RdR ara e" orden a"fa#,ti!o$ or ser /n radi!a" !om "e1o2

@ Car"os A"onso

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JD4<$7Ddimeti" ro i"5DGDeti"D7Dmeti"Dnonano E8em$lo" FDmeti"D entano

GDeti"D7$GDdimeti"D&e)ano

FDiso ro i"D7$JDdimeti"D&e tano

La nomen!"at/ra de "a IU0AC admite "os nom#res tradi!iona"es de a"(/nos radi!a"es s/#stit/idos$ "o 3/e fa!i"ita "a nomen!"at/ra en estos !asos8 iso ro i"o 4is'mero do ro i"o5 4<Dmeti"eti"o5 iso#/ti"o 47Dmeti" ro i"o5 se!#/ti"o 4#/ti"o se!/ndario5 4<Dmeti" ro i"o5

@ Car"os A"onso

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ter!#/ti"o 4#/ti"o ter!iario5 4<$<Ddimeti"eti"o5

iso enti"o 4FDmeti"#/ti"o5 neo enti"o 47$7Ddimeti" ro i"o5

ALQUENOS 0Qu( "o 1 -on &idro!ar#/ros de !adena a#ierta 3/e se !ara!teri.an or tener /no o ms do#"es en"a!es$ C;C2 0C!mo "e ombra 1 -e nom#ran i(/a" 3/e "os a"!anos$ ero !on "a termina!i'n en RDe oR2 De todas formas$ &a+ 3/e se(/ir "as si(/ientes re("as8

Se e"co,e como cade a $ri ci$al la m/" lar,a #ue co &e ,a el doble e lace2 De &a#er ramifi!a!iones se toma !omo !adena rin!i a" "a 3/e !onten(a e" ma+or n6mero de do#"es en"a!es$ a/n3/e sea ms !orta 3/e "as otras2

FD ro i"D<$GD2e3adieno

Se comie 4a a co &ar $or el e3&remo m/" cerca o a u doble e lace$ !on "o 3/e e" do#"e en"a!e tiene referen!ia so#re "as !adenas "atera"es a "a &ora de nom#rar "os !ar#onos$ + se nom#ra e" &idro!ar#/ro es e!ifi!ando e" rimer !ar#ono 3/e !ontiene ese do#"e en"a!e2

GDmeti"D9D enteno

En e" !aso de 3/e &/#iera ms de /n do#"e en"a!e se em "ean "as termina!iones$ RDdie oR$ RD&rie oR$ et!2$ re!edidas or "os n6meros 3/e indi!an "a osi!i'n de esos do#"es en"a!es2

<$F$JD&e)a&rie o

@ Car"os A"onso

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E8em$lo" eteno 4eti"eno5 ro eno <D#/teno 7D#/teno eteni"o 4vini"o5 7D ro eni"o 4a"i"o5 <D ro eni"o <$FD#/tadieno FDeti"DGDmeti"D<D enteno

CDmeti"DFD ro i"D<$F$JD&e tatrieno

ALQUINOS 0Qu( "o 1 -on &idro!ar#/ros de !adena a#ierta 3/e se !ara!teri.an or tener /no o ms tri "es en"a!es$ Car#onoDCar#ono2 0C!mo "e ombra 1 En (enera" s/ nomen!"at/ra si(/e "as a/tas indi!adas ara "os a"3/enos$ ero terminando en RDi oR2 Ms interesante es "a nomen!"at/ra de "os &idro!ar#/ros 3/e !ontienen do#"es + tri "es en"a!es en s/ mo",!/"a2

En este !aso$ &a+ 3/e indi!ar tanto "os do#"es en"a!es !omo "os tri "es$ ero !on referen!ia or "os do#"es en"a!es 3/e sern "os 3/e dan nom#re a" &idro!ar#/ro2

@ Car"os A"onso

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<Dbu&e DFDino

La !adena rin!i a" es "a 3/e ten(a ma+or n6mero de insat/ra!iones 4indistintamente5$ ero #/s!ando 3/e "os n6meros "o!a"i.adores sean "os ms #a1os osi#"es2 En !aso de i(/a"dad tienen referen!ia "os !ar#onos !on do#"e en"a!e2

GD4FD entini"5D<$FDnonadienDJ$HDdiino E8em$lo" etino 4a!eti"eno5 ro ino <D#/tino 7D#/tino etini"o 7D ro ini"o <D ro ini"o <D entino

*I%ROCAR:UROS C;CLICOS 0Qu( "o 1 -on &idro!ar#/ros de !adena !errada2 Los !i!"os tam#i,n /eden resentar insat/ra!iones2 0C!mo "e ombra 1 Los &idro!ar#/ros !*!"i!os se nom#ran i(/a" 3/e "os &idro!ar#/ros 4a"!anos$ a"3/enos o a"3/inos5 de" mismo n6mero de tomos de !ar#ono$ ero ante oniendo e" refi1o RcicloDR2

!i!"o#/tano

@ Car"os A"onso

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-i e" !i!"o tiene varios s/#stit/+entes se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores ms #a1os$ + se ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o !iones de!idir e" orden de referen!ia a"fa#,ti!o de "os radi!a"es2

<Deti"DFDmeti"DJD ro i"D!i!"o&e)ano

En e" !aso de ani""os !on insat/ra!iones$ "os !ar#onos se n/meran de modo 3/e di!&os en"a!es ten(an "os n6meros "o!a"i.adores ms #a1os2

F$G$JDtrimeti"D!i!"o&e)eno

-i e" !om /esto !*!"i!o tiene !adenas "atera"es ms o menos e)tensas$ !onviene nom#rar"o !omo derivado de /na !adena "atera"2 En estos !asos$ "os &idro!ar#/ros !*!"i!os se nom#ran !omo radi!a"es !on "as termina!iones RDilR$ RDe ilR$ o RDi ilR2

FD!i!"o&e)i"DGD!i!"o enti"D7Dmeti"D&e)ano E8em$lo" !i!"o ro ano

!i!"o#/tano

@ Car"os A"onso

<G

AAA2a"onsoform/"a2!om

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

!i!"o entano

!i!"o&e)ano

!i!"o&e)eno

<$JD!i!"oo!tadieno

<$<$7Dtrimeti"D!i!"o entano

GDeti"DG$JDdimeti"D!i!"o&e)eno

*I%ROCAR:UROS AROM<TICOS 0Qu( "o 1 -on &idro!ar#/ros derivados de" #en!eno2 E" #en!eno se !ara!teri.a or /na in/s/a" esta#i"idad$ 3/e "e viene dada or "a arti!/"ar dis osi!i'n de "os do#"es en"a!es !on1/(ados2 0C!mo "e ombra 1 Re!i#en este nom#re de#ido a "os o"ores intensos$ norma"mente a(rada#"es$ 3/e resentan en s/ ma+or*a2 E" nom#re (en,ri!o de "os &idro!ar#/ros aromti!os mono + o"i!*!"i!os es Rare oR + "os radi!a"es derivados de e""os se ""aman radi!a"es RariloR2 Modos e""os se /eden !onsiderar deri=ado" del be ce o$ 3/e es /na mo",!/"a !*!"i!a$ de forma &e)a(ona" + !on /n orden de en"a!e intermedio entre /n en"a!e sen!i""o + /n do#"e en"a!e2 E) erimenta"mente se !om r/e#a 3/e "os seis en"a!es son e3/iva"entes$ de a&* 3/e "a mo",!/"a de #en!eno se re resente !omo /na estr/!t/ra resonante entre "as dos f'rm/"as ro /estas or UeV/",$ en <TCJ$ se(6n e" si(/iente es3/ema8

@ Car"os A"onso

<J

AAA2a"onsoform/"a2!om

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

C/ando e" #en!eno ""eva /n radi!a" se nom#ra rimero di!&o radi!a" se(/ido de "a a"a#ra RDbe ce oR2

!"oro#en!eno$ meti"#en!eno 4to"/eno5 + nitro#en!eno

-i son dos "os radi!a"es se indi!a s/ osi!i'n re"ativa dentro de" ani""o #en!,ni!o mediante "os n6meros <$7L <$F ' <$G$ teniendo e" n6mero < e" s/#stit/+ente ms im ortante2 -in em#ar(o$ en estos !asos se si(/e /ti"i.ando "os refi1os Ror&oR$ Rme&aR + R$araR ara indi!ar esas mismas osi!iones de" se(/ndo s/#stit/+ente2

A5 <$7Ddimeti"#en!eno$ 4oDdimeti"#en!eno5 o 4oD)i"eno5 B5 <$FDdimeti"#en!eno$ 4mDdimeti"#en!eno5 o 4mD)i"eno5 C5 <$GDdimeti"#en!eno$ 4 Ddimeti"#en!eno5 o 4 D)i"eno5

En e" !aso de &a#er ms de dos s/#stit/+entes$ se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores ms #a1os$ + se ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o !iones de!idir e" orden de referen!ia a"fa#,ti!o de "os radi!a"es2

<Deti"D7$JDdimeti"DGD ro i"#en!eno

C/ando e" #en!eno a!t6a !omo radi!a" de otra !adena se /ti"i.a !on e" nom#re de R)e iloR2

GDeti"D<$CDdifeni"D7Dmeti"D&e)ano

@ Car"os A"onso

<C

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

E8em$lo" feni"o

#en!i"o

!/meno

estireno

nafta"eno

antra!eno

fenantreno

#ifeni"o

*ALO'ENUROS %E ALQUILO 0Qu( "o 1 -on &idro!ar#/ros 3/e !ontienen tomos de &a"'(eno en s/ mo",!/"a8 R->$ Ar->2 0C!mo "e ombra 1 A/n3/e no son &idro!ar#/ros ro iamente di!&os$ a" no estar formados 6ni!amente or &idr'(eno + !ar#ono$ se !onsideran derivados de estos en "o referente a s/ nomen!"at/ra + form/"a!i'n2

@ Car"os A"onso

<H

AAA2a"onsoform/"a2!om

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

-e nom#ran !itando en rimer "/(ar e" &a"'(eno se(/ido de" nom#re de" &idro!ar#/ro$ indi!ando$ si es ne!esario$ "a osi!i'n 3/e o!/ a e" &a"'(eno en "a !adena$ a sa#iendas de 3/e "os do#"es + tri "es en"a!es tienen rioridad so#re e" &a"'(eno en "a asi(na!i'n de "os n6meros2

<Dcloro#/tano

-i a are!e e" mismo &a"'(eno re etido$ se /ti"i.an "os refi1os di$ &ri$ &e&ra$ et!2

F$F$GD&ri!"oroD<D#/teno

C/ando todos "os &idr'(enos de /n &idro!ar#/ro estn s/#stit/idos or /n &a"'(eno se ante one e" refi1o $erD a" nom#re de" &a"'(eno2

$er!"oro entano E8em$lo" <D!"oroD ro ano 7$FDdi#romoD#/tano <D#romoD7D#/teno <$7Ddi!"oroD#en!eno oDdi!"oroD#en!eno

ALCO*OLES 0Qu( "o 1 -/ estr/!t/ra es simi"ar a "a de "os &idro!ar#/ros$ en "os 3/e se s/#stit/+e /n o ms tomos de &idr'(eno or (r/ os R2idro3iloR$ DO*2 0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran !omo "os &idro!ar#/ros de "os 3/e ro!eden$ ero !on "a termina!i'n RDolR$ e indi!ando !on /n n6mero "o!a"i.ador$ e" ms #a1o osi#"e$ "a osi!i'n de" (r/ o a"!o&'"i!o2 -e(6n "a osi!i'n de" !ar#ono 3/e s/stenta e" (r/ o DO%$ "os a"!o&o"es se denominan $rimario"$ "ecu dario" o &erciario"2

@ Car"os A"onso

<T

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

7D#/tanol

-i en "a mo",!/"a &a+ ms de /n (r/ o DO% se /ti"i.a "a termina!i'n RDdiolR$ RD&riolR$ et!2$ indi!ando !on n6meros "as osi!iones donde se en!/entran esos (r/ os2 %a+ im ortantes o"ia"!o&o"es !omo "a ("i!erina R ro anotrio"R$ "a ("/!osa + otros &idratos de !ar#ono2

<$7$FD ro ano&riol o/ ("i!erina

C/ando e" a"!o&o" non es "a f/n!i'n rin!i a"$ se nom#ra !omo R2idro3iDR$ indi!ando e" n6mero "o!a"i.ador !orres ondiente2

FD2idro3iDGDmeti"D entana" E8em$lo" etano" 7D ro ano" FD#/tenD<Do" ro anotrio" 4("i!ero" o/ ("i!erina5 GDmeti"D!i!"o&e)ano"

7D&idro)iD#/tana"

FENOLES 0Qu( "o 1 -on derivados aromti!os 3/e resentan (r/ os R2idro3iloR$ DO*2 Los feno"es tienen !ierto !ar!ter !ido + forman sa"es met"i!as2 -e en!/entran am "iamente distri#/idos en rod/!tos nat/ra"es$ !omo "os taninos2

@ Car"os A"onso

<S

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran !omo "os a"!o&o"es$ !on "a termina!i'n RDolR a>adida a" nom#re de" &idro!ar#/ro$ !/ando e" (r/ o O% es "a f/n!i'n rin!i a"2 C/ando e" (r/ o O% no es "a f/n!i'n rin!i a" se /ti"i.a e" refi1o R2idro3iDR a!om a>ado de" nom#re de" &idro!ar#/ro2

<$7D#en!enodiol

-i e" #en!eno tiene varios s/#stit/+entes$ diferentes de" O%$ se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores ms #a1os desde e" (r/ o O%$ + se ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o !iones de!idir e" orden de referen!ia a"fa#,ti!o de "os radi!a"es2

7Deti"DG$JDdimeti"feno" E8em$lo" #en!eno" &idro)i#en!eno 4feno"5 <$7D#en!enodio" 4 iro!ate!o"5

<$FD#en!enodio" 4resor!ino"5

<$GD#en!enodio" 4&idro3/inona5

GDeti"D<$FD#en!enodio"

@ Car"os A"onso

7=

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

7Deti"DJDmeti"D#en!eno"

?TERES 0Qu( "o 1 -on !om /estos 3/e res/"tan de "a /ni'n de dos radi!a"es a"3/*"i!os o aromti!os a trav,s de /n /ente de o)*(eno DOD2 0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran inter oniendo "a art*!/"a RDo3iDR entre "os dos radi!a"es2 -e !onsidera e" !om /esto !omo derivado de" radi!a" ms !om "e1o$ as* diremos meto)ietano$ + no eto)imetano2

meto)ietano

Mam#i,n odemos nom#rar "os dos radi!a"es$ or orden a"fa#,ti!o$ se(/idos de "a a"a#ra R(&erR2

eti" iso ro i" (&er En ,teres !om "e1os odemos em "ear otros m,todos8

-i "os (r/ os /nidos a" o)*(eno son i(/a"es + oseen /na f/n!i'n referente so#re "a ,ter$ des /,s de "os "o!a"i.adores de "a f/n!i'n ,ter se one "a art*!/"a o3iD + e" nom#re de "os (r/ os rin!i a"es2

F$FWDo)idi ro anD<Do"

-i a are!en varios (r/ os ,ter se nom#ran !omo si !ada /no s/#stit/+era a /n C%7 a trav,s de "a art*!/"a Do3aD2

F$CDdio)a&e tanD<Do"

-i /n (r/ o ,ter est /nido a dos !ar#onos !onti(/os de /n &idro!ar#/ro se nom#ran !on "a art*!/"a e$o3iD2

@ Car"os A"onso

7<

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

7$FDe o)i#/tano E8em$lo" meto)ietano eti" meti" ,ter eto)ieteno eteni" eti" ,ter eti" vini" ,ter meto)i#en!eno feni" meti" ,ter

<Diso ro o)iD7Dmeti" ro ano iso#/ti" iso ro i" ,ter #en!i" feni" ,ter

GDmeto)iD7D enteno

AL%E*;%OS 0Qu( "o 1 -e !ara!teri.an or tener /n (r/ o Rcarbo iloR C;O$ en /n !ar#ono rimario2 0C!mo "e ombra 1

-/s nom#res rovienen de "os &idro!ar#/ros de "os 3/e ro!eden$ ero !on "a termina!i'n RDalR2

#/tanal

-i &a+ dos (r/ os a"de&*dos se /ti"i.a e" t,rmino RDdialR2

@ Car"os A"onso

77

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

#/tanodial

0ero si son tres o ms (r/ os a"de&*dos$ o este no a!t6a !omo (r/ o rin!i a"$ se /ti"i.a e" refi1o R)ormilDR ara nom#rar "os (r/ os "atera"es2

FD)ormil entanodia"

!ido FD)ormil entanodioi!o E8em$lo" etana"

#/tana"

FD#/tena"

FDfeni"DGD entina"

#/tanodia" G$GDdimeti"D7D&e)inodia"

CETONAS 0Qu( "o 1 E" (r/ o !ar#oni"o$ C ; O$ se en!/entra en /n !ar#ono se!/ndario2 0C!mo "e ombra 1

-e /eden nom#rar de dos formas8 ante oniendo a "a a"a#ra Rce&o aR e" nom#re de "os dos radi!a"es /nidos a"

@ Car"os A"onso

7F

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

(r/ o !ar#oni"o

meti" ro i" ce&o a

o$ ms &a#it/a"mente$ !omo derivado de" &idro!ar#/ro or s/#stit/!i'n de /n C%7 or /n CO$ !on "a termina!i'n RDo aR$ + s/ !orres ondiente n6mero "o!a"i.ador$ siem re e" menor osi#"e + rioritario ante do#"es o tri "es en"a!es2

FD entano a

C/ando "a f/n!i'n !etona no es "a f/n!i'n rin!i a"$ e" (r/ o !ar#oni"o se nom#ra !omo Ro3oR2

!ido GDo3o entanoi!o E8em$lo" ro anona$ o/ dimeti"!etona 4a!etona5 #/tanona$ o/ eti" meti" !etona

7D entanona$o/ meti" ro i" !etona

FD#/tenD7Dona

!i!"o&e)anona

GD&e)inD7Dona$o/ 7D#/tini" meti" !etona <CI%OS CAR:O>;LICOS 0Qu( "o 1 -e !ara!teri.an or tener e" (r/ o Rcarbo3iloR DCOO* en e" e)tremo de "a !adena2

@ Car"os A"onso

7G

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran ante oniendo "a a"a#ra R/cidoR a" nom#re de" &idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden + !on "a termina!i'n RDoicoR2

/cido etanoico

-on n/merosos "os !idos di!ar#o)*"i!os$ 3/e se nom#ran !on "a termina!i'n R-dioicoR

!ido ro anodioico

Con fre!/en!ia se si(/e /ti"i.ando e" nom#re tradi!iona"$ a!e tado or "a IU0AC$ ara m/!&os de e""os$ f*1ate en "os e1em "os2 C/ando "os (r/ os !ar#o)*"i!os se en!/entran en "as !adenas "atera"es$ se nom#ran /ti"i.ando e" refi1o Rcarbo3iDR + !on /n n6mero "o!a"i.ador de esa f/n!i'n2 A/n3/e en e" !aso de 3/e &a+a m/!&os (r/ os !idos tam#i,n se /ede nom#rar e" !om /esto os oniendo "a a"a#ra R&ricarbo3licoR$ R&e&racarbo3licoR$ et!2$ a" &idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden2

!ido 7Dcarbo3i entanodioi!o o !ido <$<$FD ro ano&ricarbo3lico E8em$lo" !2 metanoi!o 4!2 f'rmi!o5 !2 etanoi!o 4!2 a!,ti!o5 !2 ro enoi!o

!2 #en!enoD!ar#o)*"i!o 4!2 #en.oi!o5 !2 #en!enoD!ar#o)*"i!o 4!2 #en.oi!o5

@ Car"os A"onso

7J

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

<$<$FD ro anoDtri!ar#o)*"i!o

?STERES 0Qu( "o 1 -on !om /estos 3/e se forman a" s/stit/ir e" % de /n !ido or(ni!o or /na !adena &idro!ar#onada$ RW2

0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran artiendo de" radi!a" !ido$ RCOO$ terminado en RDa&oR$ se(/ido de" nom#re de" radi!a" a"3/*"i!o$ RW2

etanoa&o de eti"o o/ a!eta&o de eti"o -i e" (r/ o ,ster no es e" (r/ o rin!i a" e" nom#re de ende de 3/e sea R o RW e" (r/ o rin!i a"2

-i es R e" (r/ o rin!i a" e" s/#stit/+ente COORW se nom#ra !omo alco3icarbo il- o arilo3icarbo il-2

!ido FDe&o3icarbo ilD ro anoi!o

-i es RW e" (r/ o rin!i a" e" s/#stit/+ente RCOO se nom#ra !omo acilo3iD2

!ido FDbu&a oilo3iD ro anoi!o E8em$lo" metanoato de meti"o 4formiato de meti"o5

@ Car"os A"onso

7C

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

etanoato de eti"o 4a!etato de eti"o5 #en.oato de eti"o

ro anoato de feni"o

FD#/tenoato de meti"o

iso enti"oato de iso ro i"o

AMINAS 0Qu( "o 1 -e /eden !onsiderar !om /estos derivados de" amon*a!o 4N%F5 a" s/stit/ir /no$ dos o tres de s/s &idr'(enos or radi!a"es a"3/*"i!os o aromti!os2 -e(6n e" n6mero de &idr'(enos 3/e se s/#stit/+an se denominan aminas rimarias$ se!/ndarias o ter!iarias2

0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran a>adiendo a" nom#re de" radi!a" &idro!ar#onado e" s/fi1o RDami aR2

meti"ami a

En "as aminas se!/ndarias + ter!iarias$ si /n radi!a" se re ite se /ti"i.an "os refi1os RdiDR o R&riDR$ a/n3/e$ fre!/entemente$ + ara evitar !onf/siones$ se es!o(e e" radi!a" ma+or + "os dems se nom#ran ante oniendo /na N ara indi!ar 3/e estn /nidos a" tomo de nitr'(eno2

NDeti"DNDmeti"D ro i"amina

C/ando "as aminas rimarias no forman arte de "a !adena rin!i a" se nom#ran !omo s/#stit/+entes de "a !adena !ar#onada !on s/ !orres ondiente n6mero "o!a"i.ador + e" refi1o Rami oDR2

@ Car"os A"onso

7H

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

!ido 7Dami o ro anoi!o

C/ando varios N formen arte de "a !adena rin!i a" se nom#ran !on e" vo!a#"o a4a2

7$G$CDtria4a&e tano

Los N 3/e no formen arte de "a !adena rin!i a" se nom#ran !omo ami oD$ ami ome&ilD$ me&ilami oD$ et!2

7DaminoDFDaminometi"DJDmeti"aminoD<$CD&e)anodiamina E8em$lo" meti"amina trimeti"amina

NDmeti"eti"amina NDeti"DNDmeti" ro i"amina

feni"amina 4ani"ina5 !ido 7Damino ro anoi!o

@ Car"os A"onso

7T

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

AMI%AS 0Qu( "o 1 Derivan de "os !idos !ar#o)*"i!os or s/#stit/!i'n de" (r/ o DO% or /n (r/ o

dando "/(ar a amidas sen!i""as$ amidas NDs/#stit/idas o N$ NDdis/#stit/idas2

0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran !omo e" !ido de" 3/e rovienen$ ero !on "a termina!i'n RDamidaR2

etanamida o/ a!etamida

-i se trata de amidas s/#stit/idas &a+ 3/e es e!ifi!ar "os radi!a"es /nidos a" nitr'(eno ante oniendo "a "etra N2

NDmeti"Detanamida

-e /ti"i.a e" s/fi1o Dcarbo3amida ara e" (r/ o DCODN%7 !/ando e" !ido de referen!ia se nom#ra /sando e" s/fi1o D!ar#o)*"i!o2

<$7$GD#/tanotricarbo3amida

C/ando "a f/n!i'n amida no es "a rin!i a"$ e" (r/ o DCODN%7 se nom#ra or e" refi1o carbamoilD$ + /n (r/ o !omo DCODN%DC%F or e" refi1o meti"!ar#amoi"D2 E" (r/ o DN%DCODC%F se nom#ra !omo a!etamidoD$ + e" (r/ o DN%DCODC%7DC%7DC%F !omo ro ano!ar#o)amidoD2

@ Car"os A"onso

7S

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

!ido GDcarbamoil&e)anoi!o

!ido GDetanocarbo3amido&e)anoi!o E8em$lo" etanamida o a!etamida

#en.amida

NDmeti"etanamida o NDmeti"a!etamida

NDmeti"#en.amida

dia!etamida

NDmeti"dia!etamida

NITROCOMPUESTOS 0Qu( "o 1 -e /eden !onsiderar derivados de "os &idro!ar#/ros en "os 3/e se s/#stit/+' /no o ms &idr'(enos or e" (r/ o R i&roR$ DNO52 0C!mo "e ombra 1

-e nom#ran !omo s/#stit/+entes de" &idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden indi!ando !on e" refi1o R i&roDR + /n n6mero "o!a"i.ador s/ osi!i'n en "a !adena !ar#onada2

@ Car"os A"onso

F=

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

7D i&ro#/tano

Las insat/ra!iones tienen referen!ia so#re e" (r/ o nitro2

FDnitroD<D ro eno E8em$lo" nitrometano FDnitroD<D ro eno 7Dnitro#/tano

nitro#en!eno

D!"oronitro#en!eno

7$G$CDtrinitroto"/eno 4M2N2M25

NITRILOS 0Qu( "o 1 -e !ara!teri.an or tener e" (r/ o f/n!iona" Rcia oR DCN$ or "o 3/e a ve!es tam#i,n se "es denomina !ian/ros de a"3/i"o2 0C!mo "e ombra 1

%a+ varios sistemas v"idos de nomen!"at/ra ara estos !om /estos2 En "os !asos sen!i""os "as osi#i"idades son tres8 A5 a>adir e" s/fi1o D i&rilo a" nom#re de" &idro!ar#/ro de i(/a" n6mero de tomos de !ar#onoL

@ Car"os A"onso

F<

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

etano i&rilo B5 !onsiderar"o !omo /n derivado de" !ido !ian&*dri!o$ %CNL

cia uro de ro i"o C5 nom#rar"o !omo derivado de" !ido RCOO%$ re"a!ionando RCOO% !on RCN$ en e" !aso de 3/e di!&o !ido ten(a nom#re trivia" a!e tado2

a!etonitri"o

Otra nomen!"at/ra ara e" (r/ o DCN es e" s/fi1o Dcarbo i&rilo2

<$<$7$7Detanotetracarbo i&rilo

C/ando e" (r/ o CN no sea e" rin!i a" se nom#ra !omo cia oD E8em$lo" etanonitri"o !ian/ro de meti"o a!etonitri"o FDmeti"D#/tanonitri"o

!ian/ro de feni"o #en.onitri"o

!i!"o&e)ano!ar#onitri"o

<$<$7$7Detanotetra!ar#onitri"o

7D#/tenonitri"o

@ Car"os A"onso

F7

AAA2a"onsoform/"a2!om