BAB I.

PENDAHULUAN

Protein termasuk dalam kelompok senyawa yang terpenting dalam organisme hewan. Sesuai dengan peranan ini kata protein !erasal dari kata "unani proteios yang artinya #pertama$. Protein adalah poliamida dan hidrolisis protein menghasilkan asam amino. Asam amino adalah monomer dari protein yaitu asam kar!oksilat yang mempunyai gugus amina %NH&' pada atom ( ke )& rumus umumnya*

/4 (H4 (..H 5 NH& Pada asam amino gugus kar!oksil mem!erikan si+at asam sedangkan gugus amina mem!erikan si+at !asa. Dalam !entuk larutan asam amino !ersi+at am+oterik* ,enderung men-adi asam pada laruutan !asa dan men-adi !asa pada larutan asam. Perilaku ini ter-adi karena asam amino mampu men-adi zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling !anyak dipela-ari karena salah satu +ungsinya sangat penting dalam organisme yaitu se!agai penyusun protein. Asam amino se,ara umum adalah satu atom ( yang mengikat empat gugus* gugus amina %NH&' gugus kar!oksil %(..H' atom hidrogen %H' dan satu gugus sisa %/ dari residue' atau dise!ut -uga gugus atau rantai samping yang mem!edakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.

0|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

Atom ( pusat terse!ut dinamai atom (6 %7()al+a7' sesuai dengan penamaan senyawa !ergugus kar!oksil yaitu atom ( yang !erikatan langsung dengan gugus kar!oksil. .leh karena gugus amina -uga terikat pada atom (6 ini senyawa terse!ut merupakan asam 6)amino. Asam amino !iasanya diklasi+ikasikan !erdasarkan si+at kimia rantai samping terse!ut men-adi empat kelompok. /antai samping dapat mem!uat asam amino !ersi+at asam lemah !asa lemah hidro+ilik -ika polar dan hidro+o!ik -ika nonpolar. Struktur asam 6)amino dengan gugus amina di se!elah kiri dan gugus kar!oksil di se!elah kanan.

&|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

BAB II. ISI Pem!ahasan dalm asam amino ini akan di!ahas tentang* 0. 8ata nama &. Si+at)si+at asam amino 9. 1lasi+ikasi asam amino :. Isomerisme pada asam amino ;. Polimerisasi pada asam amino <. =enis asam amino >. /eaksi asam amino ?. Sintesis asam amino I. Tata Nama Aturan tata nama dalam penamaan asam amino antara lain* 0' 3ugus kar!oksilat %(..H' men-adi nomor satu &' Lihat letak gugus amina %NH&' 9' Hitung rantai terpan-ang dimulai dari gugus kar!oksilat (ontoh*

9|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

H4(H4(..H 5 NH& (H94(H4(..H 5 NH& II. Sifat-sifat asam amino a' Bersi+at am+oter

Asam &)amino asetat %glisin'

Asam &)amino propanoat %alanin'

Se!agai pem!awa si+at asam gugus 4(..H Se!agai pem!awa si+at !asa gugus 4NH& !' Bersi+at optis akti+ ke,uali glisin ,' Dalam air mem!entuk @witter ion %ion !ermuatan positi+)negati+' seperti glisin dalam air mem!entuk (H&NH9A(..) Senyawa peptide adalah suatu senyawa yang di!entuk dari hasil kondensasi & !uah asam amino atau le!ih dengan ikatan peptide. III. Klasifikasi asam amino Berdasarkan si+at polar gugus / maka asam amino terdiri* 1. Asam amino dengan gugus R bermuatan negatif/asam amino asam Asam amino asam mempunyai pH < sBd > dan terdiri dari asam aspartat dan asal glutamate dimana masing)masing asam amino ini mempunyai dua gugus kar!oksil. 2. Asam amino dengan gugus R bermuatan positif/asam amino basa

:|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

Asam amino !asa !ermuatan positi+ pada pH > terdiri dari lisina yang mengandung gugus amino arginina mengandung gugus !asa lemah

%imidaColium' histidina pada pH < umumnya !ermuatan posisti+. Berikut adalah ke)&D asam amino penyusun protein %singkatan dalam kurung menun-ukkan singkatan tiga huru+ dan satu huru+ yang sering digunakan dalam ka-ian protein' dikelompokkan menurut si+at atau struktur kimiawinya* Asam amino ali+atik sederhana 3lisina %3ly 3' Alanina %Ala A' Ealina %Eal E' Leusina %Leu L' Isoleusina %Ile I'

Asam amino hidroksi)ali+atik Serina %Ser S' 8reonina %8hr 8'

Asam amino dikar!oksilat %asam' Asam aspartat %Asp D' Asam glutamat %3lu E'

;|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

Amida Asparagina %Asn N' 3lutamina %3ln F'

Asam amino !asa Lisina %Lys 1' Arginina %Arg /' Histidina %His H' %memiliki gugus siklik'

Asam amino dengan sul+ur Sisteina %(ys (' 2etionina %2et 2'

Prolin Prolina %Pro P' %memiliki gugus siklik'

Asam amino aromatik Genilalanina %Phe G' 8irosina %8yr "' 8ripto+an %8rp H'

<|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

1elompok ini memiliki ,in,in !enCena dan men-adi !ahan !aku meta!olit sekunder aromatik. I . Isomerisme asam amino 1arena atom ( pusat mengikat empat gugus yang !er!eda maka asam amino Ike,uali glisinaImemiliki isomer optik*
L

dan

D.

(ara sederhana untuk

mengidenti+ikasi isomeri ini dari gam!aran dua dimensi adalah dengan 7mendorong7 atom H ke !elakang pem!a,a %men-auhi pem!a,a'. =ika searah putaran -arum -am %putaran ke kanan' ter-adi urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe D. =ika urutan ini ter-adi dengan arah putaran !erlawanan -arum -am maka itu adalah tipe L. %Aturan ini dikenal dalam !ahasa Inggris dengan nama !"RN dari singkatan !".H ) R ) NH&'. Pada umumnya asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe
L

meskipun !e!erapa siput laut menghasilkan tipe D. Dinding sel !akteri !anyak Perlu diketahui !ahwa tanda D dan L hanya

mengandung asam amino tipe D.

!erhu!ungan dengan kon+igurasi a!solut sedangkan tanda arah rotasi di!eri tanda A dan ). Umumnya asam amino di alam !erkon+igurasi L. . #olimerisasi pada asam amino Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino se!agai monomernya. 2onomer)monomer ini tersam!ung dengan ikatan peptida yang mengikat gugus kar!oksil milik satu monomer dengan gugus amina milik

>|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

monomer di se!elahnya. /eaksi penyam!ungan ini %dise!ut translasi' se,ara alami ter-adi di sitoplasma dengan !antuan ri!osom dan t/NA. Pada polimerisasi asam amino gugus ).H yang merupakan !agian gugus kar!oksil satu asam amino dan gugus )H yang merupakan !agian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan mem!entuk air. .leh se!a! itu reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. 2olekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan dise!ut dalam !entuk residu asam amino.

/eaksi kondensasi dr dua asam amino men-adi peptide

a)

$%itter-ion

1arena asam amino memiliki gugus akti+ amina dan kar!oksil sekaligus Cat ini dapat dianggap se!agai sekaligus asam dan !asa %walaupun pH alaminya !iasanya dipengaruhi oleh gugus)/ yang dimiliki'. Pada pH tertentu yang dise!ut titik isolistrik gugus amina pada asam amino men-adi !ermuatan positi+ %terprotonasi JNH9A' sedangkan gugus kar!oksilnya men-adi !ermuatan negati+ %terdeprotonasi J(..)'. 8itik isolistrik ini spesi+ik !ergantung pada -enis asam aminonya. Dalam keadaan demikian asam amino terse!ut dikatakan !er!entuk zwitter-ion.

?|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

@witter)ion dapat diekstrak dari larutan asam amino se!agai struktur kristal putih yang !ertitik le!ur tinggi karena si+at dipolarnya. 1e!anyakan asam amino !e!as !erada dalam !entuk Cwitter)ion pada pH netral maupun pH +isiologis yang dekat netral.

Asam amino dalam !entuk tak terion %kiri'dan dlm !entuk Cwitter ion %kanan'. I. &enis-'enis asam amino A. Asam amino essensial %tidak dapat disintesis tu!uh' (ontoh* Isoleusin +enilalanin metionin lisin Kalin treonin tripto+an histidin. B. Asam amino non)essensial %dapat disintesis tu!uh' (ontoh* 3lisin alanin serin sistein ornitin asam aspartat tirosin sistin arginin asam glutamate norleusin.

L|1I2IA ./3ANI1. Asam Amino

II.

Reaksi asam amino A. Keamfoteran asam amino

Suatu asam amino mengandung !aik suatu ion kar!oksilat %)(. & )' merupakan suatu ion amonium %)NH9A ' dalam se!uah molekul.oleh karena itu asam amino !ersi+at am+oter * asam ini !eraksi dengan asam ataupun dengan !asa masing) masing dengan menghasilkan suatu kation atau suatu anion.

0D | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

(. Asilasi 3ugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi dengan suatu halida asam ataupun dengan anhi!rida asam untuk menghasilkan amida. 1arena nitrogen amida tidak !ersi+at !asa suatu asam amino terasilasi tidak mem!entuk ion dipolar. 1arena alasan ini asam amino terasilasi menun-ukan si+at)si+at +isis yang khas dari senyawa organik.

00 | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

!. Reaksi dengan nin)idrin Asam)asam amino !ereaksi dengan ninhidrin untuk mem!entuk produk yang dise!ut ungu Ruhemann. /eaksi itu !isa digunakan se!agai u-i !er,ak untuk mendeteksi hadirnya asam)asam amino pada kertas kromatogra+i. 1arena reaksi itu kuantitati+ reaksi itu digunakan se!agai penganalisis asam amino yang diotomasi instrument)instrumen yang menetapkan persentase asam)asam amino yang ada dalam suatu ,ontoh.

0& | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

III.

Sintesis asam amino 1. Sintesa Ste*ker Dari asam amino yang dikem!angkan dalam tahun 0?;D merupakan rentetan

& tahap. 8ahap pertama ialah reaksi antara suatu aldehid dan suatu ,ampuran amonia dan asam sianida untuk menghasilkan suatu aminonitril. Hidrolisis aminonitril itu menghassilkan asam amino.

=alur sintetik lain menu-u asam amino ialah dengan aminasi suatu asam 6)halo dengan amonia !erle!ih. %perlu digunakan NH9 !erle!ih untuk menetralkan asam dan meminimalkan alkilasi !erle!ih.

09 | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

2. Sintesa +talimida gabriel 2erupakan -alur yang le!ih !agus sekali menu-u asam amino. 1euntungan sintesis ini terhadap aminasi langsung ialah !ahwa tidak ter-adi alkilasi !erle!ih.

,.

Aminasi reduktif

Suatu asam 6)keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh asam amino rasemat.

0: | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

-. Sintesis .ell/ ol)ard/$elinsk0

0; | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o

1A+TAR #2STAKA
Ginar I. L.0L<?.Organic Chemistry volume two.Nothern polytechnic: London

http*BBhernandhyhidayat.wordpress.,omBasam)amino)komponen) penyusun)proteinB

http*BBen.wikipedia.orgBwikiBHellJEolhardJ@elinskyMhalogenation http*BBid.wikipedia.orgBwikiBAsamMamino http*BBwww.s,ri!d.,omBdo,B:0D>;&&LBP/ESEN8ASI)1I2IA) ./3ANI1)&

0< | 1 I 2 I A . / 3 A N I 1 . A s a m A m i n o