:

-1 ( ) : 6886
"
"
* :
( ) :
( ) :

-2 ( ) : 6888
() " "

NH4Cl + AgCNO
AgCl + NH4CNO

NH4CNO
H2N CO NH2

...
()
:

" "
( ( 111 ) "
)"

4102

()
)1( :

H
H
H C C H
H C H
H C O
H
H
H
H C O
H C H
H C C H
H

( )2


H
H H H H H
H
C HH C C C C C H
H H H H H
H

H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
C

CH3

H3C
H3C

H H H
H C
C
C CH
C
C CH
H33C
H3C
H3 C C C C
H
C
H3C
C CH3
C
C CH33 C
H
H H
C CH
N CH H C
3
H3C
C
H
H
3 3
H3C
CH3
CH

3

H
C

, ,

()
: ( : ) ( :
) , ( : )
( :) :

8


3

6
H2O , CO2

7


8



9




68



66
()

4102

:
( )1
( )2 ,
( )3

" ,
"
"
"

,

) , )4( = (C ) , )3( = (N ) , )2( = (O
) , )1( = (H [ ) , (F ) , (Cl ) , (Br )])1( = (I
: :
C2H4
C2H4Cl2

H H
H H
Cl C C Cl
C C
H H
H H

C2H2
H C C H

CH4O
H
H C O H
H

()" :
"
: C2H6O

11713 131
7115
2,14

, " ,
"
4102

: C5H12
H

H H H H
H

H
H

H
H C

H H
H

H
C

C
H

H
H

H C
H

:

+

:
( )
CuO
,
:
,



:

C + 2CuO
2Cu + CO2

2H + CuO
Cu + H2O

Hydrocarbons
" : "
4102

CnH2n+2
CH4
C2H6

CnH2n
C2H4
C3H6

CnH2n-2
C2H2
C3H4

CnH2n

C5H10

C6H6

C6H12

C10H8

: :
:
: Alkanes
" :
"
:

CH4
CH4

C2H6
CH3-CH3

C3H8
CH3-CH2-CH3

C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3

C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C6H14
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C7H16
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C8H18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C9H20
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C10H22
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
4102

:
( )1
, (= ,1= ,2= ,3= ,4 =... ,5)
, )(ane
( )2 CnH2n+2
( )3 )(CH2
" :
"

( )1
( )2
( )3 ,
:
( )1 %55 %,5

( )2 ( )
( )3

): Alkyl Radical (R-

" "
: () () )(R-
CnH2n+1 :

CH3F

C2H5Cl
C3H7Br
C4H9I

)CnH2n+1 (R-
-CH3

-C2H5

-C3H7

-C4H9

)CnH2n+2 (R-H
CH4

C2H6

C3H8

C4H10

() :
:

:
] (International Union of Pure and Applied Chemistry) [IUPAC

4102

() :

CnH2n+2 :
( )1 ( )


( )2

( )3

1
6

2
7

CH4

3
1

C2H6

4
,

C4H10

C
C

1
6

2
5

3
4

4
3

5
2

6
1

5
15

C3H8

( )4

1
6

2
5

3
4

4
3

5
2

6
1

C
C

C
1

2C

1C

( )5
:
H3C CH2 CH CH CH3
Br
(
3,2
2
)

CH3
Cl
H3C CH CH CH3
( ),
H3C CH2 C CH2 CH CH3
CH3 Br
()
CH3

2 3
2 4,4

H
C
CH
CH
CH
CH
H3C CH CH2 CH CH3
3
2
3
...)
C 2H5
C 2H 5

CH2
CH2


CH3
CH3

5 ,3 ()
4 ,2 ()

H3C CH CH3

4102

CH3 CH3

Cl F
F

1 1 2,2,2 ()
H
2 2 1,1,1 ()

Br F

:
) 4 [-F] (Flouro )1 [-Br] (Bromo
)7 [-NO2] (Nitro
) 5 [-I] (Iodo )2 [-Cl] (Chloro
)8 [-C6H5] (Phenyl
) 9 [-C3H7] (Propyle ) 6 [-CH3] (Methyl )3 [-C2H5] (Ethyle
: :
CH CH3
H3C CH CH CH3
CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2 CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3
CH3
............................................................. .....................................................
H3C CH CH2 CH2 CH CH3
CH2

CH2

CH3
CH CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH C

CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
.............................................................. ....................................................

): Methane (CH4

" : "
:
( ) :
%,5
()
:
()
:
( ) :
%5155522



,

4102

CH4 + Na2CO3

CaO

NaO H

CH3 COONa +

() .
: ) (NaOH ] ) (CaO

() .
:

: :

-1 : ( )4-1 ,

:

()
()

: ( )
-2 : ( )11-5 ,

-3 : 11
( -4)
:

: :
()
:

4102

( ) 1 :

.
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O +

()
( ) 2 ( ) :
( ) ( ) :
,

CH4 + 2Cl 2
C + 4HCl +

( ) ( ) :


( )
CH 3Cl + HCl
1 CH4 + Cl 2

( ) CH 2Cl 2 + HCl

CHCl 3

() + HCl

CCl 4

( ) + HCl

2 CH3Cl + Cl 2
3 CH2Cl 2 + Cl 2
4 CHCl 3 + Cl 2

() ,
() ,

(
)

CHCl3

(-2
-2--
1,1,1
)

CHBrCl-CF3

1,1,1

CH3CCl3

Cl

( )1

CF4

( )2

CF2Cl2

Cl

4102

10

Cl
H C Cl
Cl

()
:

Cl F
C

Br F
H Cl
C

Cl

F
F

F
F
Cl

:
-1
-2
-3

-2
-4

-1
-3

:
() 4141
( ) 3 :
"
( )"

()
:
:
( )
( )
/

C8H18
C4H8
4 HC
10 +

() ) (C10H22
:
( ) 1 ( ) :
:
-2
-1
-4
-3
( ) 1555
1000 C
CH4
C + 2H 2

( ) 2 :
" : "
:
-2
-1
725 C
CH4 + H2O
CO + 3H2

4102

11

() :
: :
-1
.
-2 .
-3 .
-4 .
-5 .
-6 111 .
-7 .
-1 .
-,
.
.
( 87 )98
-15 ,
.
-11 .
-12
.
.CnH2n+2
-13
( )95
.
-14 .
-15 .
-16
.
-17 .
-11 .
-1, .
-25 .
-21 .
-22 .
-23 .
-24 .
-25
.

4102

12

-26
.
-27 1111 .
( )09
-21 .
: :
-1 .
-2 .
-3 .
-4
.
-5 .
-6 .
-7 .
-1 .
-, .
-15 .
( )86
-11 .
-12 .
-13 .
-14 .
-15 .
-16
.
-17
.
-11 .
-1, .
-25 .
.
-21 .
-22 .
-23 2121.
-24 .
: :
-1 .
-2 .
-3 .
4102

13

-4 ) (CH2 ( . )97
-5
.
-6 ) (CH3CH2COONa .
-7 .
-1 .
-, )(CH3
-15 .
-11 .
-12 .
-13 .
-14 .
:
( ) :
( 2 -2 )95 ( 95 )09
3 -1
3 -4
2 -3
2 -6 3
2 ,2 -5
3 ,3 -1
3 ,2 -7
2 -, 4,4 1 -15 2
() :
2 -2
3 -1
4 ,4 -4
3 ,4 -3
3 ,2 -6
3 -5 2
4 -1 4
4 ,4 ,3 -7
: :
CH3
OH
2
1
CH3
H3C CH2 CH2 CHH
2

H3C CH CH2 CH2 CH2

CH3
3

OH

O
CH2 CH23

HC C

CH Cl
2

OH

HC C CH H2

4102

14

C O C 2H5
CH3

CH3

H3C CH CH2
2

OH
H3C CH CH2 CH2

: :
H3C CH CH2 CH2 CH3
C 2H5
H3C CH2 CH CH

CH3

CH3 CH3

Br

H3C CH2 CH CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3

H2C CH2 CH3

H3C CH CH3
H3C CH CH2 CH CH3

CH3 C2H5

H3C CH CH2 CH2 CH CH3 12

C 2 H5
C 2H 5
H3C CH CH2 CH CH3
CH3

C 2H5

H3C CH CH CH3
CH3 Br
)97 (

Cl

H3C CH CH3

CH3
H3C CH2 C CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3

CH3

Br F

CH3

CH3

14 H C CH CH C CH CH CH CH
2
2
2
3
3
CH3 CH3 CH3
H3C CH CH CH3
16
CH2 CH3

CH3
11

11

13

15

Cl

H3C CH2 C CH2 CH CH3

17

CH3

25

H3C CH CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH
CH3

1,

H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3

Cl F
C

CH2
CH3

CH3
H

)97 (

CH3

C3H7

H3C CH C CH3
H3C CH CH3

C C3H7 15

H3C CH CH2 CH3

CH3 Br
H3C C
)96 (
H

22

CH3

)96 (

15

CH2

CH3

21

CH3

4102

: :
-1 .
-2 .
-3 .
.
-4 .
.
-5 .
.
-6 .
.
-7 1111.
-1 .

( )09

: :
-1 ...............
( )
()
()
( )
-2
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() ()
( )
-3 ...............
()
( )
( )
()
-4 ...............
( )
()
()
( )
-5 14 .............
()5
() 6
() 1
( ) 14
-6 5 ...............
( ) 11
() 14
() 12
()5
-7 ( ......... )96
()8
() 1
() 11
()5
-1 4 ...............
( ) 13
() 11
() 8
()4
-, ( 2 ) ) (CH3 ...............
()4
() 5
() 2
()3
-15 ( 2 ) ) (CH2 ...............
()4
() 2
() 5
()3
-11 ...............
( ) C6H5
() CH2
() C2H5
( ) CH3
-12 ...............
( ) C4H3
() C4H10
() C4H8
( ) C4H4
4102

16

-13 ...............
() ][CH3OCH3 , C2H5OH
( ) ][C2H6 , C2H4
( ) ][C6H12 , C6H6
() ][C2H5OH , CH3COOH
-14 ................
() .
( ) .
( ) .
() .
-15 ................
() .
( ) .
( )96
( ) .
() .
: :
: :
( )2 .
( )4.
( 1 ,1 ,1 )6 .
( )1 .

( )1.
( )3 .
( )5.
( )7.
( ), .
: :

( )2 .

( )1.
: :

-1
( 95 )96
.

( )98
.
-2 ( . )09
: ( )
-1 .
-2 .
-3 , .
: )(C6H14
-1 ( ) , ( ) ,
( ).
-2 .

4102

17

: :
C

()

()

()

C
C

()

C C

C C

: :
) ( C40H82 C4H10 C6H12 C5H12 C3H8
: :
-1 ( )2( )1 ( )94

()3

( )94
-2 ( )3
-3 ( )3
-4 ( )3

()2( + )1

: 55 45 ][H=1 , C=12
-1 .
-2 (]) .

4102

18

( )97

()

()

()

(1
2 )
CnH2n-2 :
: () C2H2

(1
1 )
CnH2n :
: C2H4

( ) 6 () : Alkenes
" : "
()
:
: )(CH2
:

CnH2n :

-1 ,
( ) ( ) ,

H3C CH CH CH2 CH3
H3C CH CH2
- 2
- 1
-2
H2C CH CH CH2 CH3
Cl CH2 CH2 CH CH2
CH3

- 4 - 1 -

- 3 - 1 -
CH3

H3C CH2 CH2

H3C CH CH C CH3

H3C CH2 CH2 CH CH CH CH3

4 2

4102

Cl
4 4 2

19

() : [C2H4] Ethene
" : ( )"
() :
:

NaOH

()
( 181) , :
-1 81
H H
H H

+ H2O

C OSO 3H

80 C

H H

+ H OSO3H

C OH

H H
( )

-2 181
H H
H
H

H C C OSO 3H
C C
+ H2SO4
180 C
H
H
H H

()

------------------------------------------------------------------------------- -----H H
H
H
H2SO4
+ H2O
H C C OH
C C
H

180 C

()

4102

( )

20

: :

-1 ( )4-2 []
-2 ( )15-5 []
-3 15 []

: :
()
: , ( )
, ) (
( ) 1 :

C2H4 + 3O2
2CO2 + 2H2O +

( ) 2 :
()
: ) (
,

( ) () :
, :

H H
H H
H

H H

Pt or Ni

150 - 300 C

+ H

H H

( ) :
" "

(
)
( ) []

4102

)(H2
)(Ni Pt

21

( )
[]

( ) ( ) :

()
:
2 , 1 ,

H H
H H
Br

+ Br Br

Br C

H H
2 ,1 ( )

H H

( ) ( ) ): (HX

,

( ) 1 " :
"
H H
H H

H C C Br
C C + H Br
()
( )
H H
H H
( ) 2 " :
"

,
,
() -0 -4
H H H
H H H
H

HBr

H +

H Br H

- 2
" : ( HX ) H-OSO3H
,
"
() -0
H

( ) :
()
:

4102

22

CH2 CH2 + H-OSO3H

CH3 CH 2OSO3H
80 C

CH3 CH2 OSO3H + H-OH

CH 3 CH 2 OH + H 2SO4
110 C
-------------------------------------------------------------- --------H2SO4 Conc
CH2 CH2 + H-OH
CH 3 CH 2 OH
110 C

() ( , )
()
()
( ) 3 :
H2O2
" "
: ,

H H
H H
KMnO4
H C C H
]H C C H + H2O + [O

OH OH

()

()
:

( ) 4 :
() ,

" : ( )

()"

" "

"
"
:
4102

23

:
, ( = )28
( 1111.) , ( =
)31111
:
-1
-2
.
H H

H H H H
C

CH

H H H H
n

H H

CH + HC

H H

HC

H H

H
C

H
+

H
C

H H
C

H H
CH3

H H

H H

CH3 H

Cl

H H

( )
F

F F

H3C

H H

H H

CH3

CH3 H

H C
3
P.P

Cl H

H3C C C CH3

n
H H
P.V.C

CH3

F F

4102

H3C

24

-

-

( ) 8 () Alkynes
" :
"
CnH2n-2 :
, ,

()
:
: )(CH2
:

) (C2H2 ( )

:
-1
( ) ( )
-2
-3
H H
H
H H
H

H
H Cl
- 5 - 2 -

Br H
- 3 - 1 -

() H C C H Ethyne
:

( ) ..
4102

25

Ca

H C C H + Ca(OH)2
C + 2 H OH
()
: ) (PH3 ) (H2S

C

:
()
: ( )
( )
( ) 1 :
( ) : ,

2C2H2 + 3O2
2CO2 + 2H 2O + 2C

()
:
( ) :

2C2H2 + 5O2
4CO2 + 2H 2O + Heat

()
() (3111)
( ) 2 :
()
: ) ( ) (

( ) : ..
2H
2H

C2H4
C2H6
Ni - Pt
Ni - Pt

C2H2

( ) :
()
:
,

Br Br
Br Br
H C C H
H C C H Br Br
H C C H + Br Br
Br Br
2 ,2 ,1 ,1

2 ,1

4102

26

()

()
:
( ) ): (HX
H H
H H
HBr H C C Br
C C
Br

1 ,1

H + HBr

H Br
( )

()

() ( 0 , 0 ) ( 4 , 0
)
:

() :
( 2 1 )2
( 1 1 )1
( ) ( ) :
( )%41
61
H O
H OH
)H2SO4 (40%

H C C H
H C C H + H2O
H C C H

)HgSO4(60C

H
()
()
( )
( ) ( )
][O

C H3 COOH
( (

C H3 CHO
( (

( ) ( )
2H

C H3 CHO
CH3CH2OH

( (
( (

4102

27

( ) :
: :
-1
CnH2n
-2 .
-3 ) ( .
-4 115 .
-5 .
-6 .
-7 .
-1 .
-,
.
-15
.
( )09
-11 .
) (H-OSO3H , HX
,
.
( )01
-12 .
-13 115 .
-14 .
( )09
-15 .
-16 .
-17
.
-11
CnH2n-2
-1, ( )98
-25 .
-21 .
-22
( )09
: :
-1 .
-2 .
.
-3 .
-4 .
.
( )92
-5 .
-6 .
4102

28

-7 .
1 -1 2 .
-, 1 .
( )98
-15
( )98

.
-11 .
-12 .
( )88
-13 .
-14 .
( )98
-15 .
-16 .
-17 .
-11 .
( 96 )01
-1, .
( )96
-25 .
-21 ( . )01
-22 , .
-23 .
-24 .
-25 ( . )09
-26 .
-27 .
-21 2 ,1 .
: :
-1 .
-2 .
-3 .
-4 .
-5 .
-6 181.
( )95
3 -7 1
-1
-,
-15
-11
-12

4 4 2
2 3
4 2
.
.

( )96

: :

2 ( -1 3 1 )
1 ,1 ( -2 )
4102

29

1 ( -3 3 )
4 ( -4 3 )
3 ( -5 1 )
4 ( -6)
5 ( -7 )
3 ( -1 1 )
: :
2
H3C CH CH CH2 CH3
Cl CH2 CH2 CH CH2 1
( )96
CH3
4
3
Cl CH2 CH CH CH3

H2C CH CH CH3
5

CH3

H2C CH CH CH2 CH3

C 2H5
H2C CH CH CH3

CH3
C CH3

H3C C C

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH

CH3

H C C CH CH3

H3C C C CH2 CH2

11
9

Cl
Br
12
H3C C C CH CH3
H3C CH2 CH C C H 11

CH
H
C
H2C CH3
CH
3
2
( 2 97 )09

: :
() .
( ) .
-1 :
( ) .
() .
-2 .
-3 .
.
-4 .
.
-5 .
.
-6 .
( )85
.
-7 .
.
( )87
.
-1 .
( )93
-, 111.
-15 181..

4102

30

-11 ( ) ()
( )85

-12 2 ,1 .

( )09

-13 .
-14 .
-15 .
-16 2 1.
-17 .

( )97
( )95
( 95 )98
( )84

-11 .
-1, .
-25 .
-21 1 ,1 .
-22 2 ,1 .
: :

-1 11 ( ........... )98
()6
() 5
() 4
()3
-2 ...............
() .
( ) .
( ) .
() .
-3 ................
CH3 CH3
( ) H2C CH2
()
H3C C C CH3

( ) H3C CH CH2
() H3C CH CH CH3
-4 ..................
( )
()
()
( )
-5 ................
F F
F F
() H
n

() H

F
F

Cl
F

()

H
n

() H

F
F

F
F

H Cl
Cl Cl
-6 ) (C3H6 .................
() .
( ) .
( ) .
() .
-7 ................
() .
( ) .
() ( . ) .

4102

31

-1 ................
() .
( ) .
( ) CnH2n
() .
-, ................
() 2 ,1 .
( ) .
( ) 1 ,1 .
() 2 ,1 .
-15 ..................
( ) .
() .
() .
( )
-11 ................
( )
()
()
( )
-12 ( 2 2 ) HBr ...............
CH3
CH3
()
()
H3C C CH2
H3C CH CH3

( ) H3C CH CH2
() H3C CH2 CH3
( )95
-13 ..............
() 2 ,1
( )
( ) 1
() 2
( )95
-14 ] ..............
( )
()
()
( )
: :
: :
( )1
( (NaOH) )3
( )5
( )7
( ),
( )96
( )11 )(P.P

( )2
( )4
( )6
( )1
( )15
( )12 )(P.V.C

( )14( )98
( )13
( )16
( )15
( )17
: :
( )1 .
( 95 )98
( )2 .
( )3 .
: :
( )00
( )1 .
( 97 )98

( )2 .

4102

32

: :
-1 :
() .
() .
( ) .
-2 .
-3 , .
() .
( ) .
( ) .
() .
-4 :
H H
H H
Cl Cl
()
()
()
H C C H
H C C H
H C C H

n
n
n
H H
CH3 H
H H
CH3 H
H H
F F
()
( )
()
H C C H
H C C H
H C C H

n
n
n
CH3 H
H Cl
F F
-5 "" :
() 2 ( 1 )
( ) .
( )
() .
( ) 2 ,1 ( )
: :
() .
( ) .
( ) .
() .
: C5H10
-1 .
-2 " " "
"

-3 .
-4 , .
() .
( ) .
() .
:
:
H
H
-1 .
3
-2
H C C C C H
1
2
-3

-4 2 ,1
-5 3
-6 .
( ) .
() .
4102

33

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6

5

4
-1 :
-2 ( ) :
( ) .
() .
() .
( ) .
-3 ( : )
( ) .
() ().
() .
( ) .
() .
( ) .
: :
( )97
-1 3 1 :
( )1

( )2 .
( )98
-2 ) (P.T.F.E.
( )1 .
F
F
( )2 , .
C C
( )3 .
F
F

4102

34

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( ) 6 :
" : , "
(CnH2n) :
()
: () , ()







( )
( )
( )
( )
H H
H H
H H
H
H H
H
H
C
H
C
H C
C
C H
H C C H
C
C H
H C
H
C H
H C C H
H C C H
C C
C

H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H H

C3H6
65

C4H8
,5

C6H12
C5H10
15,

()
: 65 ,5
15, /21
,

() : ,
:

() ()
: 15, /21

4102

35

( ) 8 ( ) :

**
()
()
" "

"
"



C6H6
CH4
()
:

C6H6

:

C10H8

:
()
: )1( : ( )2
,
( )Kekule 1931
H
H
H

C
C

C
C

C
C

H
H

H
:

( ) 6 :

4102

: ( )
82-81
( : )

36

( ) 8 :
( ) ( ) :

+ 4H2

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Pt

()
CH3
:

+ 4H2

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Pt

( ) ( ) : ()

3 C2H2

()

() ..

( )85

( ) 3 :
OH

+ ZnO

+ Zn

..
( )
CaO

+ Na2CO 3

COONa + NaO H

() :
( )4
( )0

:
( ) 1 :

CH3
OH
NO2
Cl

4102

()

37

()

)" : Aryl radical (Ar-

) (Ar "
: (C6H5 -) Phenyl
H3C CH CH3

C6H5 C6H5

- 8

()
( ) 2 :
:
( )1 ) (ortho ) (o- ()6 , 2
( )2 ) (meta ) (m- ()5 , 3
( )3 ) (para ) (p- ()4
A

Br

3
4

1 2 [ ]

Cl

Cl

NO2

1 3 [ ]

) (A
)1 :
: ) , (-R ) , (-OH
) , (-NH2 ] [ (-X) : -F , -Cl , -Br , -I
CH3
CH3
CH3
Cl
Fe
+
2
+ 2Cl 2
+ 2HCl
Cl
-

)2 :
: ) , (-CHO ) , (=C=O
) , (-COOH )(-NO2
NO2
NO2
Fe

+ HCl
Cl
-

4102

38

+ Cl 2

( ) 3 :
:

Cl

NO2


Br
.

NO2
3 ,1 5

1 5 ,3

O2 N
CH3
.

F
Cl

3 2 1

1 2 3
Br
.

1 4 3 ()
4 1 2 ()

: :
Cl
Cl
CH3
CH3
Br Cl
Cl
Br
Br

Br

Br

CH3

Cl

()
()

Cl

Cl
Br

()
()

CH3

Cl

:
: :

( )2
( )1
( )4 81
( )3

( )5

()

: :
()
:

( ) :

...
: () :

4102

39

+ 3 H2

: () :
, ( )
C6H6Cl 6

H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H Cl

+ 3Cl 2

()

( ) :
()
:

: :

)1 :
( ) )(III

Cl
FeCl3

+ HCl

+ Cl 2

)2.. ): (D.D.T

(.. )D.D.T Cl

Cl
Cl

Cl C
C

Cl

() ..
: CH CCl3
() .. 0191
:
,
() .. ,
: , :
( )1 ( )2

4102

40

)3 : (PCB) Polychlorinated biphenyl

211
Cl
2
Cl

'4
6

Fe

+ n Cl 2

Cl

'2

Cl Cl
4 ,8 ,6 ,4 ,8

( )

): (PCB
( )2 .
( )1 811.
( )4 .
( )3 .
( )6 .
( )5 .
()
()
() 0191
( )2
: )1( :
( )4
( )3

Friedel Craft

: : Alkylation
" ) (RX
, "
CH3
AlCl3

+ HCl

()

+ CH 3Cl

: : Nitration
" , )(-NO2
"
NO2
H2SO4 Conc.

+ H2O

NO2

CH3

50 C

CH3

O2N

H2SO4

+ 3 H 2O

Conc.

NO2
6 ,4 ,8 )(T.N.T

4102

+ HO - NO2

41

3 HO - NO 2

()

() :
( )0

( )4

()
: :
( )1 ( )2
( )3 ) (N-O
( )4 ) (C-O , ) (N-N

T.N.T ,
( )1:1
( )4
(T.N.T )0
() :
() T.N.T
: : Sulphonation
" ) (-SO3H "

SO3H
Conc.

+ H2O

+ HO - SO 3H

" :
"
SO3 Na + + H2O

+

SO3H + NaOH

( )1 :
( )2 :

( )1
( )
( )
,


( )2

( )

4102

42

( ) :
: :
-1 CnH2n
-2 .
-3
( )97
-4 .
-5 .
-6 .
-7 82 - 81
-1
( )98
.
-, .
-15 ).(-Ar
-11 .
-12 .
-13 .
-14 ) (-NO2 .
-15 ) (-SO3H ( . )98
( )94

-16 .
-17 .
-11 , .
-1, 1 : 1
-25
.

.
: :
( )98
-1 .
( )98

-2 ().
-3 .
-4 .

-5 .
-6 .
-7 .
-1 .
-, .. ) (D.D.T .
( )98
-15 .. ) (D.D.T .
.. ) (D.D.T .
-11 .
1919.
4102

43

-12 T.N.T ( . 95 )09

-13 .
-14 .
( )98
-15 .
-16 .
: :
-1 .
.
-2 .
.
( )96
-3
-4 .
.
-5 .
-6 .
-7 .
( 96 )98

-1

( )98

3 ,1 -,

( )95

2 -15
-11 .
-12 .
-13
-14 .

( 95 )09
( )95
( )97

: :
-1 ( ) ( ).
-2 .
-3 .
-4 .
-5 .

-6 .
( )96
-7 .
-1 .
.
.
-, .
( )95
-15 .
-11 .
-12 .
4102

44

( )96

-13
-14
.
( )85
.
: :
CH3
O2N
NO2
2
1

NO2
4

Cl

Br
NO2

Cl
H3C CH CH2 CH CH3

CH3
Cl

NO2

Cl

Br

Br

Cl
Br

Cl

Br

15

( )96

NO2
CH3

O2N

Br
H3C CH CH3
H
12
11
C

( )09
H
: :
-1
...............
( )
() ()
( )
-2 .................
( )
()
()
( )
-3 ..................
()
( )
( )
()
-4 .................
()
( )
( ) ()
()

4102

45

-5 ....................
( ) 111
() 91
() 61
( ) 119 /28
-6 ..................
( )
( ) () ()
-7 ..................
()
( )
( ) (,)
()
-1 ...................
()
( )
( ) (,)
()
-, ....................
()
( )
( )
()
NO2
-15 Cl
...............
()
( )

( )
()

: :
: :
1
4

H3C CH CH2
C H

H C

CH2

H2C

3
6

CH3

( ) :
-1 ( ..
).....
-2
( .. ).....
-3 ( .. )....
-4 .
-5 , HBr .
-6 .
-7 .
-1 .
-, .
-15 .

4102

46

: () ( ,) ( ) :
()
()


CH3
().....
-1
HC C CH CH3
3 ,2( -2 2)

().....

3( -3 )

().....

-4

().....

3 ,2( -5 )

().....

()

( ).....

CH3 CH3
H3C CH CH CH3
CH3 CH3
C CH3

( ).....

H3C C

CH3 CH3
CH CH3

( ).....

H2C C

( ).....
( ).....

Cl

().....

NO2

Cl

().....

NO2

: :
( )95
( -2 )98
-1 )(T.N.T
-4 .
-3 )(D.D.T
-6
-5
: :
D.D.T -3
P.C.B -2
( T.N.T -1 )98
: ) (A )(B
) (B ) (C
) (B ) .. (D :
-1 :
) 1,1 )(B
) )(D
( )97
-2 )(C
:

( )95
.
: :
CH3

-1

-2

4102

( )95

47

-3

CH CH2