LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ALKOHOL DAN FENOL ALDEHID DAN KETON Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

Oleh: Nama :Lulu Nurlaila Nim: 10410022 Kelompok :8 Asisten: Nila T Berghuis (20509041) Tangaal Percobaan: 03 November 2011 Tanggal Pengumpulan: 17 November 2011

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK PROGRAM STUDI KIMIA INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

Percobaan 5 dan 6 Alkohol dan Fenol Aldehid dan Keton Sifat Fisik dan Reaksi Kimia I. Tujuan Percobaan a. Mengidentifikasi sampel A,B, dan C berdasarkan uji kelarutan, uji Lucas, Uji Asam Kromat, uji dengan Natrium dan laturan NaOH, uji keasaman, uji Besi(III) klorida, dan uji reaksi fenol dengan cairan Brom. b. Mengidentifikasi sampel A, B, dan C berdasarkan uji Asam Kromat, Uji Tollens, Uji Iodoform, dan Uji 2,4-Dinitrofenilhidrazin

II.

Prinsip Percobaan Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terkait bersama dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian memengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Aldehid dan keton sama-sama memiliki gugus fungsi karbonil, yaitu atom karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat dua atom karbon yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat berupa rantai alifatik atau aromatik. Aldehid dan keton mengalami reaksi adisi nukleofilik. Pada kondisi kurang asam, suatu nukleofilik memberikan pasangan elektronnya kepada karbon karbonil untuk membentuk suatu ikatan tunggal seiring dengan bergeraknya sepasang elektron pada ikatan rangkap menjadi sepasang elektron bebas pada oksigen, dan seterusnya.

III.

Data Pengamatan

Alkohol dan fenol: sifat fisik dan reaksi kimia Solubility senyawa Uji Lucas Uji FeCl3 Uji kromat NaOH air heksana pH Uji Na Uji Br

+ Fenol (berubah warna)

+ + (jenuh) 4,5

+ (cepat)

Tidak berubah

Tersbutanol + (cepat) (kuning,ada endapan) Endoterm + +

Etanol

keruh

+ (lambat)

+ (endapan 1propano l Endoterm hijau kebiruan) +

1butanol

- (tak berubah)

5,5

+ (endapan 2propano l Endoterm hijau kebiruan)

2-

butanol

(lambat)

Sampel A

Larut sebagian

Larut lambat

Sampel B

Larut sebagian

Larut lambat

Sampel C

Larut paling cepat +

Larut cepat

5,5

Aldehid dan keton: sifat fisik dan reaksi kimia Uji asam kromat

Senyawa

Uji tollens

Uji iodoform

Uji DNP

Pentanon(keton) (2 fasa,jadi kuning)

(2 fasa,ungu dan putih)

(2 fasa)

+ (ada endapan kuning)

Asetaldehid (aldehid)

+ (warna hijau)

+ (ada endapan,eksoterm)

+ (coklat hilang,jadi kuning,eksoterm)

+ (endapan kuning, eksoterm)

Sampel A

+ (agak hijau)

+ (eksoterm)

Sampel B

+ (hijau)

+ (eksoterm)

+ (eksoterm)

Sampel C

- (orange)

- (dua fasa)

IV.

Pembahasan Pada saat pengujian kelarutan menggunakan n-heksana, fenol sama sekali tidak larut dalam n-heksana, 1-propanol larut, dan ters-butanol juga larut. Pada pengujian terhadap ketiga sampel, diamati ketiga sampel dapat larut dalam nheksana namun yang paling cepat larut adalah sampel C, lalu sampel A dan B. dengan hasil ini dapat diketahui bahwa ketiga sampel merupakan alkohol namun belum dapat diketahui apakah termasuk alkohol primer, sekunder, atau tersier. Hasil uji asam kromat ini akan menunjukkan perbedaan yang sangat mencolok pada alkohol dan fenol. Pada uji asam kromat ini, alkohol primer (1propanol) akan bereaksi dengan asam kromat membentuk karboksilat dan akan berwarna hijau kebiruan. Alkohol sekunder(2-propanol) akan bereaksi dengan asam kromat membentuk keton dan akan berwarna hijau kebiruan. Alkohol tersier (tersbutanol) terjadi perubahan warna dan terbentuk endapan kuning (endoterm). Dan pada saat pengujian pada sampel A, B, dan C, ketiganya mengalami perubahan warna dan terbentuk endapan hijau kebiruan. Hal ini menunjukkan bahwa ketiga sampel dapat dioksidasi. Pada saat pengujian Lucas, dapat diketahui alkohol primer, sekunder, dan tersier. Berdasarkan literatur, alkohol primer tidak akan bereaksi setelah diberi reagen Lucas. Alkohol sekunder (2-butanol) bereaksi lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair, biasanya sekitar 10 menit. Alkohol tersier (ters-butanol) akan bereaksi dengan reagen Lucas dengan cepat membentuk alkil klorida. Pada saat pengujian terhadap ketiga sampel diamati sampel A dan B bereaksi lambat sedangkan sampel C bereaksi paling cepat (di duga sampel C merupakan alkohol tersier). Pada saat pengujian keasaman, fenol memiliki pH 4,5 dan 1-butanol memiliki pH 5,5. Pada pengujian terhadap ketiga sampel, didapatkan sampel A dengan pH 5, sampel B dengan pH 4, dan sampel C dengan pH 4,5. Dari semua uji yang telah dilakukan, dapat diidentifikasi bahwa sampel A merupakan alkohol sekunder berdasarkan uji Lucas dan asam kromat, sampel B merupakan alkohol primer berdasarkan uji kelarutan, uji asam kromat, dan uji Lucas, dan sampel C merupakan alkohol tersier berdasarkan uji pH (paling bersifat basa sehingga ia diidentifikasi memiliki rantai C paling panjang diantara ketiga sampel), uji Lucas dan uji asam kromat. Pada uji iodoform, dapat diketahui bahwa keton (pentanon) yang diberi I 2 membentuk 2 fasa, sedangkan asetaldehid yang diberi larutan iodoform akan membentuk larutan warna kuning (warna cokelat hilang) namun tidak terbentuk endapan. Pada saat pengujian terhadap sampel A, diperoleh perubahan warna

coklat menjadi kuning, sampel B membentuk larutan berwarna kuning, dan sampel C terbentuk 2 fasa (tidak bereaksi). Pada uji asam kromat, pentanon menghasilkan warna kuning dan terbentuk 2 fasa, sedangkan asetaldehid membentuk larutan berwarna hijau. Pada saat oengujian terhadap ketiga sampel, diperoleh sampel A bereaksi membentuk larutan berwarna hijau muda, sampel B berwarna hijau, dan sampel C berwarna jingga. Pada uji Tollens, pentanon yang diberi Tollen membentuk 2 fasa ungu dan putih, sedangakn asetaldehid membentuk endapan (+). Pada saat pengujian terhadap ketiga sampel diperoleh sampel A membentuk endapan(+), sampel B membentuk endapan (+), dan sampel C tidak membentuk endapan (-). Berdasarkan semua pengujian yang dilakukan, dapat diidentifikasi sampel A dan B merupakan asetaldehid dan sampel C merupakan pentanon.

V.

Kesimpulan a. Pada pengujian alkohol-fenol, sampel A merupakan alkohol sekunder , sampel B merupakan alkohol primer, dan sampel C merupakan alkohol tersier. b. Pada pengujian aldehid-keton, sampel A dan B merupakan asetaldehid, dan sampel C merupakan pentanon .

VI.

Daftar Pustaka Brady, Russel, Hollum. 2000. Chemistry. New York: John Wiley & Sons. Halaman 207 Laboratorium Kimia Organik ITB. 2010. Penuntun Kimia Organik (KI2051) Biologi/Mikrobiologi. Bandung: Program Studi Kimia FMIPA ITB. Halaman 40-46