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Estereoquímica

Estereoquímica

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Published by Luiz Eduardo
Projeções,isomeria,configuração R e S.
Projeções,isomeria,configuração R e S.

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Universidade do Grande Rio
EstereoquímicaIsômeros Configuracionais com um Centro de Quiralidade
O termo
centro de quiralidade
é o mais recente nome aprovado pela
IUPAC
,para designar um carbono sp
3
ligado a 4 grupos diferentes. Várias vezes estescarbonos são chamados também como:
centro estereogênico, estereocentro, centroquiral, carbono quiral ou carbono assimétrico
.Os compostos que apresentam 1 centro de quiralidade podem existir como doisdiferentes estereoisômeros. Estes estereoisômeros, são imagem especular um dooutro, que o podem se sobrepor, ou seja, o subsncias diferentes; e ochamados de
enantiômeros
. O termo enantiômero vem do Grego
enantion
, quesignifica oposto. Estas moléculas não apresentam plano de simetria e, são chamadasde moléculas quirais.Escrevendo enantiômeros:
ICEN Instituto de Ciências Exatas e da Natureza Prof.: João Mafra
Br CHH
3
CH
3
CH
2
CBr CHCH
2
CH
3
CH
3
Plano doespelho
rmula emperspectiva
Br Br 
Fórmulaem cunha
H
3
CBr HCH
2
CH
3
H
3
CH
2
CBr HCH
3
H
3
CH
2
CBr HCH
3
H
3
CBr HCH
2
CH
3
Projeçõesde FischerA Projeção de Fischer Equivale a:
 
Universidade do Grande Rio
O Sistema de Nomenclatura R e S, para Enantiômeros
O sistema
R
e
S
de nomenclatura indica a configuração relativa de um centro dequiralidade. Para qualquer par de enantiômeros; uma mocula apresentará aconfiguração relativa
R
e, a outra, necessariamente, apresentaa configuraçãorelativa
S
. Este sistema de nomenclatura foi proposto por Cahn-Ingold-Prelog.Tomemos como exemplo, o par de enantiômeros do 2-butanol:Para designarmos a configuração relativa, devemos cumprir as seguintes etapas:1)Determinar a ordem de prioridade, dos grupos ligados ao átomo de carbono quiral,segundo a regra de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog. A prioridade depende donúmero atômico dos átomos diretamente ligados ao centro de quiralidade e, quantomaior o número atômico, maior será a prioridade.No nosso exemplo, dos 4 átomos ligados ao centro de quiralidade; o oxigênioapresenta o maior número atômico e, o hidrogênio o menor. Porém, 2 gruposapresentam o mesmo átomo; o carbono. Neste caso, devemos avaliar os outrosátomos ligados a estes carbonos. Donde concluímos que a ordem de prioridadesserá:2)Após estabelecermos a ordem de prioridade, devemos observar a molécula de umaperspectiva, onde o grupo de menor prioridade fique afastado da nossa visão (visãodo observador).Ex.:
ICEN Instituto de Ciências Exatas e da Natureza Prof.: João Mafra
2
OHOH-H; -CH
3
; -CH
2
CH
3
; -OH
Ordem Crescente de PrioridadeO hidrogênio encontra-seafastado da visão do observador
HOH
 
Universidade do Grande Rio
3)Devemos unir com uma seta (imaginária) os grupos, à partir dos grupos de maior prioridade.Ex.:Os enantiômeros, apesar de serem moculas diferentes, apresentarãopropriedades físicas idênticas, com exceção de uma; o desvio da luz plano polarizada.Cada enantiômero apresentará um desvio distinto. Um dos enantiômeros desviará aluz plano polarizada à direita e, será chamado de
Dextrógiro
; enquanto o outroenantiômero desviará, necessariamente, à esquerda e, será chamado de
Levógiro
. Osenantiômeros
dextrógiros
são identificados pela representação
(+)
ou
(letra d,minúscula em itálico); enquanto que os
levógiros
são identificados pela representação
(-)
ou
(letra l - elle, minúscula em itálico), indicados à frente do nome da substância.Substâncias aquirais não desviam a luz plano polarizada, e são chamadas deopticamente inativas; enquanto substâncias quirais são chamadas de opticamenteativas, pois desviam esta luz.Este desvio pode ser determinado experimentalmente num aparelho designadode
Polarímetro
, o qual pode ser esquematizado da seguinte maneira:
ICEN Instituto de Ciências Exatas e da Natureza Prof.: João Mafra
3
Quando a rotação ocorrer no
sentidoAnti-horário
o enantiômero será
S
.
HOH
1234
HOH
1234
Quando a rotação ocorrer no
sentidohorário
o enantiômero será
.

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