Asam Karboksilat Pertanyaan 1: Apa itu asam karboksilat?

Jawab: Senyawa organik dimana mengandung gugus fungsi karboksil (COOH) yang disebut asam karboksilat. Contohnya: O C OH H O C OH CH3 O C OH

Gugus karboksil Hal yang perlu diingat

Asam format

Asam asetat

1. Asam karboksilat alifatik dapat digambarkan dengan mengikuti rumus: O R C OH atau O RC OH atau RCOOH COOH

dimana R = H atau sebuah gugus alkil. 2. Senyawa yang mengandung satu gugus disebut asam

monokarboksilat. Rantai panjang asam monokarboksilat juga diketahui sebagai asam lemak. 3. Senyawa yang mengandung dua gugus COOH disebut asam dikarboksilat atau asam dikarboksilat. Tata Nama dari Asam Karboksilat Pertanyaan 2: Bagaimana menamai asam karboksilat? Jawab: Ada 3 cara, yaitu: 1) Sistem umum (trivial). Asam karboksilat sederhana lebih dikenal dengan nama umumnya. Ingat: semua nama trivial asam diakhiri asam at. HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Asam format Asam asetat Asam propionat Asam butirat

CH3CH2CH2CH2COOH

Asam valerat

Huruf yunani (, , , , dan lain-lain) digunakan untuk mengindikasikan posisi dari subtituen. Atom karbon yang berdekatan dengan karbon karboksil ditandai dengan , lalu atom karbon selanjutnya pada rantai ditandai dengan , lalu , dan seterusnya. C C C COOH CH3 CH3 CH COOH Asam -metilpropionat (asam isobutirat) 2) Sistem derivat. Beberapa asam dinamai dengan diganti asam asetat. (CH3)3CCOOH C6H5CH2COOH Asam trimetilasetat Asam fenilasetat

3) Sistem IUPAC. Dalam sistem IUPAC, asam karboksilat dinamai dengan mengganti a pada alkana dengan asam oat (alkanaa + asam oat = asam alkanoat). HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat Asam butanoat

Untuk asam subtituen, rantai panjang selanjutnya yang mengandung gugus COOH yang dipilih. Penomoran dimulai dari gugus asam karboksilat. Ingat: karbon karboksil selalu diberikan nomor 1. CH3CHCH2CH2COOH CH3 CH3CH=CHCOOH
4 3 2 1 5 4 3 2 1

Rantai panjang: pentana Nama IUPAC: Asam 4-metilpentanoat Rantai panjang: 2-butana Nama IUPAC: Asam 2-butanoat

Ingat: garam dari asam karboksilat dinamai dengan mengganti akhiran asam oat dengan at. Ini biasa digunakan sebagai penamaan IUPAC.

O CH3 C ONa

Sodium asetat (Sodium etanoat) Ingat. Kamu harus tahu: Asam format = asam metanoat Asam asetat = asam etanoat

Asam propionat = asam propanoat Asam butirat = asam butanoat

Preparasi Asam Karboksilat Pertanyaan 3: Bagaimana mempreparasi asam karboksilat alifatik? Jawab: Asam karboksilat alifatik diperoleh dari: 1. Oksidasi aldehid (CHO COOH). Aldehid mengalami oksidasi dengan asam K2Cr2O7 atau KMnO4 untuk menjadi asam karboksilat. O CH3C H Asetaldehid K2Cr2O7/H+ O CH3C OH Asam asetat

2. Oksidasi dari alkohol primer (CH2OH COOH). Alcohol primer mengalami oksidasi dengan asam K2Cr2O7 atau KMnO4 untuk menjadi asam karboksilat. Alkohol dioksidasi menjadi aldehid lalu menjadi asam karboksilat.
K2Cr2O7 H2SO4 K2Cr2O7 H2SO4

CH3CH2OH Etil alkohol

CH3CHO asetaldehid

CH3COOH asam asetat

3. Hidrolisis dari sianida (CN COOH). Alkil sianida pada asam terhidrolisis membentuk asam karboksilat. Alkil sianida (RCN) dipreparasi dengan mengganti alkil halida dengan sodium sianida. O CH3Br
Metil bromida NaCN NaBr

CH3CN
Metil sianida

H2O H+

CH3

C
Asam asetat

OH

+ NH3

4. Karbonasi reagen Grignard. Reagen Grignard (RMgX) bereaksi dengan CO2 memberikan tambahan senyawa. Oksidasi ini menghasilkan asam karboksilat. Ingat: (a) RX + Mg RMgX; (b) asam terbentuk oleh metode ini memiliki satu atom karbon berlebih daripada regaen Grignard. RMgX + CO2 RCO2MgX CH3MgI + CO2 RCO2MgI
Metilmagnesium klorida
H2O H+ H2O H+

RCOOH + Mg(OH)X CH3COOH

5. Hidrolisis ester O CH3 C

Etil asetat

OC2H5

+ NaOH

O CH3 C - + + C2H5OH ONa

Etanol

Sodium asetat

O CH3 C -+ ONa + HCl CH3

O C
Asam asetat

OH + NaCl

Pertanyaan 4: Bagaimana asam format anhidrat dipreparasi di laboratorium? Jawab: Asam format dipreparasi dengan pemanasan asam oksalat dengan gliserol pada suhu 120C. + CO2 COOH COOH Reaksi dekarboksilasi di atas melalui 3 tahap, yaitu: Tahap 1. Pembentukan gliseril monooksalat CH2OH CH2OCOCOOH + HOOCCOOH + H2O CHOH CHOH CH2OH
Gliserol

COOH

Gliserol

CH2OH

Gliseril monooksalat

Tahap 2. Pembentukan gliseril monoformat CH2OCOCOOH CH2OCOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH

+ CO2

Gliseril monooksalat

Gliseril monoformat

Tahap 3. Pembentukan asam format CH2OH CH2OCOH + HOH CHOH CHOH CH2OH Gliseril monoformat CH2OH
Gliserol

+ HCOOH

Pertanyaan 5: Bagaimana asam asetat diproduksi? Jawab: Asam asetat diproduksi dengan cara: 1. Oksidasi udara dari asetaldehid. Sekarang asam asetat umunya diproduksi dengan oksidasi udara dari asetaldehid di dalam mangan asetat. O 2CH3 C H + O2
(CH3COO)2Mn 50 70C

O 2CH3 C
Asam asetat

OH

Asetaldehid

Metode: udara di bawah tekanan ditiupkan melalui larutan pekat dari asetaldehid di dalam sebuah bejana stainless-steel. Sedikit bagian dari mangan asetat juga termasuk ke dalam larutan asetaldehid untuk menghindarkan senyawa dari asam perasetat beracun tinggi, CH3COOOH. Suhu reaksi pencampuran ini dijaga pada 50 70C dengan bantuan lilitan pemanas. Asam asetat mentah yang diproduksi memiliki konsentrasi sekitar 95%. Ini akan dimurnikan lebih lanjut dengan destilasi. Ingat. Asetaldehid yang digunakan dalam reaksi di atas diperoleh dari asetilen: HCCH + H2O
Asetilen

O
H2SO4 HgSO4

CH3

C
Asetaldehid

2. Proses cepat cuka. Proses ini terbatas untuk memproduksi cuka dari industri makanan. Cuka adalah asam asetat 46% dan diperoleh dari fermentasi khamar yang mengandung 1215% etanol. Etanol berair kontak dengan udara di bawah pengaruh dari Bakteri aceti yang memproduksi asam asetat. 2CH3CH2OH + O2
Etanol

H2SO4 HgSO4

2CH3CHO + 2H2O
Asetaldehid

2CH3CHO + O2

H2SO4 HgSO4

2CH3COOH
Asam asetat

Metode: Dalam proses cepat cuka, tong kayu besar yang penuh dengan serutan kayu diresapi dengan cuka lama digunakan dalam seri. Tong dilengkapi dengan penutup berlubang dan larutan etanol dilewatkan di bagian atas tong pertama dan dibiarkan untuk menetes ke bawah serutan. udara turun melalui lubang di dinding bawah bejana dan melewati di arah yang berlawanan dengan cairan menetes. Panas yang dihasilkan oksidasi etanol menjadi asam asetat dijaga pada suhu 35C dimana bagus untuk pertumbuhan dan aktifitas dari bakteri. Konsentrasi maksimal dari asam asetat yang diperoleh dari metode ini adalah 10%. Proses ini memakan waktu 8 10 hari untuk menyelesaikannya. Ingat. Asam asetat glasial kemurniannya sekurang-kurangnya 99,5%. Ini disebut glasial karena meleleh pada 16,7C dan membeku seperti kristal es. Kebanyakan asam asetat glasial di India berasal dari oksidasi udara dari asetaldehid. Bagian-Bagian Asam Karboksilat Pertanyaan 6: Deskripsikan reaksi-reaksi penting dari asam karboksilat. Jawab: Asam karboksilat bereaksi sebagai berikut: 1. Pembentukan garam dengan hidroksida, karbonat, dan bikarbonat. O O -+ C ONa + H2O CH3 C OH + NaOH CH3
Asam asetat Sodium asetat

O 2CH3 C O CH3 C OH + NaHCO3 CH3 H + Na2CO3 2CH3

O C O C

-+ ONa + H2O + CO2

-+ ONa + H2O + CO2

Asam-asam tersebut dapat diregenerasi dengan menghilangkan garam-garam ini dengan mencampurkan HCl atau H2SO4.

O CH3 C
Sodium asetat

-+ ONa + HCl CH3

O C
Asam asetat

OH + NaCl

2. Pembentukan asam halida. Asam karboksilat bereaksi dengan halida fosfat (PCl5 atau PCl3) atau tionil klorida (SOCl3) untuk menjadi asam halida. O O CH3
Asam asetat

OH

+ PCl5 CH3 + PCl3 CH3 + SOCl2 CH3

Asetil klorida

Cl + POCl3 + HCl Cl + H3PO3 Cl + SO2 + HCl

O CH3 CH3 C O C OH OH

O C O C

3. Pembentukan amida. Asam karboksilat bereaksi dengan ammonia untuk membentuk garam, dimana pemanasan memberikan amida. O O -+ C ONH4 CH3 C OH + NH3 CH3 CH3 H2O Asam asetat Amonium asetat O C
Asetamida

NH2

4. Pembentukan ester. Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol dengan adanya katalis asam (H2SO4 pekat) untuk membentuk ester. O CH3 C
Asam asetat

O OH + HOC2H5
Etanol H+

CH3

OC2H5

+ H2O

Etil asetat

Ingat. (1) reaksinya reversibel dan disebut esterifikasi; (2) kesetimbangan dapat bergeser ke kanan dengan menggunakan kelebihan alkohol atau menghilangkan air dengan destilasi. 5. Pembentukan anhidrida. Asam karboksilat mengalami dehidrasi dengan fosfor pentaoksida (P2O5) untuk membentuk asam anhidrida. O CH3 C
Asam asetat

O OH + HOCOCH3
Etanol

O O
Etil asetat

P2O5

CH3

CH3 + H2O

6. Reduksi dengan litium aluminium hidrida. Pembentukan alkohol primer. O CH3 C

Asam asetat LiAlH4 eter

OH

CH3CH2OH
Etanol

Ingat. Asam karboksilat tidak dapat direduksi dengan H2/Ni. 7. Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky (reaksi HVZ). Ketika sebuah asam karboksilat memiliki -hidrogen dihilangkan dengan Cl2 atau Br2 dengan bantuan dari fosfor, atom -hidrogen diganti oleh atom halogen. Produknya adalah asam halogenat. CH3COOH + Cl2
Asam asetat

ClCH2COOH + HCl
Asam kloroasetat

Br CH COOH + HBr

CH3CH2COOH + Br2
Asam propionat

CH3

Asam -bromopropionat

Pertanyaan 7: Deskripsikan reaksi garam dari asam karboksilat. Jawab: Garam asam karboksilat dapat dilihat sebagai berikut: 1. Reaksi dari garam Natrium dengan soda kapur (NaOH + CaO). Alkana terbentuk. O CH3 C ONa + NaOH
CaO

Sodium asetat

CH4 + Metana

Na2CO3

2. Reaksi dari garam Natrium dengan asam halida. Anhidrida terbentuk. O O O O CH3 C ONa + Cl C OH CH3 C O C CH3 + NaCl
Asetat anhidrida

3. Aksi dari pemanasan pada garam ammonium. Amida terbentuk. O O -+ CH3 C ONH4 CH3 C NH2
Ammonium asetat Asetamida

4. Reaksi dari garam ammonium dengan P2O5. Sianida terbentuk. O -+ CH3 C ONH4 P2O5

CH2CN + H2O
Ammonium asetat Metil sianida

5. Aksi dari pemanasan pada garam kalsium. Keton terbentuk. Garam kalsium dari asam terbentuk oleh perlakuan dengan CaO atau Ca(OH)2. O 2CH3COOH
Asam asetat

CaO

(CH3COO)2Ca

CH3

C
Aseton

CH3 + CaCO3

6. Elektrolisis. Ketika larutan pekat dari garam natrium dari asam karboksilat dielektrolisis, alkane terbentuk. Ini disebut sintesis Kolbe. 2CH3COONa + 2H2O CH3CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2
Sodium asetat di anoda di katoda

7. Reaksi dari garam perak dengan halogen. Ketika garam perak dari asam karboksilat dipanaskan dengan Cl2 atau Br2, alkil halida terbentuk. Ini disebut reaksi Hunsdieker. O CH3 C
Perak asetat

-+ OAg + Br2

CH3Br + 2CO2 + AgBr

Metil bromida

Pertanyaan 8: Deskripsikan reaksi penting dari asam format. Jawab: Reaksi kimia dari asam format berbeda dari asam karboksilat lainnya. Asam format memiliki sebuah gugus aldehid dan oleh karena itu senyawa ini dapat beraksi sebagai agen pereduksi. 1. Reaksi reduksi. Asam format mereduksi reagen Tollen, larutan Fehling, asam tak berwarna Potasium permanganat, dan mereduksi Raksa klorida. Pada reaksi ini asam format teroksidasi menjadi karbon dioksida atau karbonat. a. Reaksi dengan reagen Tollen. Reagen Tollen adalah sebuah larutan perak amonia nitrat. HCOO + 2Ag+ + 3OH- 2Ag + CO32- + 2H2O
(Reagen Tollen) Cermin perak

b. Reaksi dengan larutan Fehling. Larutan Fehling adalah sebuah larutan alkali dari ion tembaga kompleks dengan ion sodium potassium tartarat.

HCOO- + 2Cu2+ + 5OH- Cu2O

(Perekasi Fehling)

+ CO32- + 3H2O
(merah)

c. Reaksi dengan asam KMnO4. Asam format menghilangkan warna larutan asam potasium permanganat. 5HCOO- + 2MnO4- + 6H+ 2Mn2+ + 8H2O + 5CO2 d. Reaksi dengan raksa (II) klorida. Asam format mereduksi raksa (II) klorida menjadi raksa (I) klorida. HCOOH + 2HgCl2 Hg2Cl2 + 2HCl + CO2
Raksa (II) klorida Raksa (I) klorida

2. Pembentukan garam

-+ HCOOH + NaOH HCOONa + H2O -+ HCOOH + NaHCO3 HCOONa + CO2 + H2O

3. Pemanasan HCOOH CO2 + H2

Pressure

4. Reaksi dengan PCl5 HCOOH + PCl5 HCOOCl + POCl3 + HCl

Formil klorida (tidak stabil)

HCOOCl HCl + CO2 5. Pembentukan ester HCOOH + CH3OH 6. Reaksi dengan H2SO4 HCOOH
H2SO4

HCOOCH3 + H2O
Metil format

H2O + CO

7. Pemanasan pada format. Garam dari asam format disebut Format. a. Pemanasan pada sodium format HCOONa

COONa + H2 COONa
Sodium format (2 molekul) Sodium oksalat

HCOONa

b. Pemanasan pada kalsium format (HCOO)2-Ca2+

Kalsium format

HCHO + CaCO3
Formaldehid

c. Pemanasan pada ammonium format O H C OH + NH3 H O C -+ ONH4

O
-H2O

C
Formamida

ONH2

Amonium format

Pertanyaan Tambahan Pertanyaan 9: Apa yang terjadi ketika sodium asetat diperlakukan dengan HCl encer? Jawab: Asam asetat terbentuk. Pertanyaan 10: Apa yang terjadi ketika asam asetat diperlakukan dengan PCl5? Jawab: Asetil klorida terbentuk. Pertanyaan 11: Apa yang terjadi ketika asam asetat diperlakukan dengan etil alkohol dengan katalis H2SO4? Jawab: Etil asetat terbentuk. Pertanyaan 12: Apa yang terjadi ketika asam asetat diperlakukan dengan P2O5? Jawab: Asetat anhidrida terbentuk. Pertanyaan 13: Apa yang terjadi ketika asam asetat diperlakukan dengan litium aluminium hidrida? Jawab: Etil alkohol (etanol) terbentuk. Pertanyaan 14: Apa yang terjadi ketika asam asetat diperlakukan dengan brom di dalam fosfor? Jawab: Asam bromoasetat terbentuk. Ini reaksi Hell-Volhard-Zelinsky. CH3COOH + Br2 HBr + BrCH2COOH (asam bromoasetat) Pertanyaan 15: Apa yang terjadi ketika asam format diperlakukan dengan larutan perak amoniak nitrat (reagen Tollen)?

Jawab: Logam perak (cermin perak) terbentuk. Pertanyaan 16: Apa yang terjadi ketika asam format diperlakukan dengan asam sulfat pekat? Jawab: Karbon monoksida dan air terbentuk. Pertanyaan 17: Apa yang terjadi ketika sodium format dipanaskan? Jawab: Sodium oksalat terbentuk. Pertanyaan 18: Bagaimana anda akan membedakan antara asam format dan asam asetat? Jawab: Dengan berbagai tes sebagai berikut: a. Reaksi dengan reagen Tollen. Asam format memproduksi cermin perak dengan larutan amoniak perak nitrat. Asam asetat tidak memberikan hasil tes ini. O H C
Asam format

OH + 2Ag(NH3)2NO3 2Ag + CO2 + 2NH4NO3 + 2NH3

Cermin perak

b. Reaksi dengan raksa (II) klorida. Asam format memproduksi endapan putih dengan larutan HgCl2. Asam asetat tidak memberikan hasil tes ini. O H C OH + 2HgCl2 Hg2Cl2 + CO2 + 2HCl
Raksa (I) klorida

Pertanyaan 19: Bagaimana anda akan membedakan antara asam propionat dengan asam krotonat? Jawab: Asam krotonat adalah asam tak jenuh; zat ini menghilangkan warna merah dari larutan Br2/CCl4. Asam propionat tidak memberikan hasil tes ini. Br CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CH
merah

Br CHCOOH

Tak berwarna

Pertanyaan 20: Asam asetat, etil alkohol, dan asetaldehid dalam bentuk larutan memberikan tiga perbedaan tes tabung. Tes kimia apa yang dapat mengidentifikasi satu dari yang lainnya? Petunjuk bantuan. Etil alkohol dan asetaldehid dites iodoform. Hanya asetaldehid membentuk endapan dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin atau fenilhidrazin. Hanya asam asetat yang bereaksi dengan NaHCO3 untuk menghasilkan gelembung CO2. Pertanyaan 21: Tulis catatan tentang: Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky. Jawab: Ketika suatu asam karboksilat mengandung -hidrogen diperlakukan dengan Cl2 atau Br2 di dalam fosfor, -hidrogen akan diganti oleh atom halogen. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Hell-Volhard-Zelinsky (reaksi HVZ). CH3COOH + Cl2 ClCH2COOH + HCl
Asam asetat Asam kloroasetat

Br CH3CH2COOH + Br2 CH3CHCOOH

Asam propionat Asam -bromopropionat

+ HBr

Aplikasi sintesis. Asam -halogen yang digunakan sebagai bahan untuk memulai persiapan asam -substituen yang lain.

Pertanyaan 22. Tuliskan dalam buku : Asam akrilik. Jawab : Asam akrilik diperoleh :

1. Dari asam propionat

2. Dari alkohol alil

Asam akrilik (titik didih 141oC) memberikan reaksi penting selanjutnya : 1) Reaksi dengan Na/C2H5OH CH2=CHCOOH + 2[H] Asam akrilik 2) Adisi dari Br2 Br Br Na C2H5OH asam propionat CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH + Br2 CH2-CHCOOH 3) Reaksi dengan KMnO4 dingin

4) Membentuk garam dengan NaOH

5) Reaksi dengan PCl5

6) Membentuk ester dengan etil alkohol

Pertanyaan 23. Tuliskan proses Vinegar Jawab : Lihat pertanyaan 5 ; metode 2 Keasaman Asam Karboksilat Pertanyaan 24. Diskusikan keasaman dari asam karboksilat Ingat! Ini adalah tipe soal essay. Jawabanmu harus memuat tentang : 1) Apa yang menyebabkan keasaman 2) Apa efek dari substituen dari keasaman Jawab :

Asam karboksilat merupakan asam. Mereka dapat menyumbangkan sebuah proton dan membentuk garam-garam dengan basa-basa. RCOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O (1) Apa itu tetapan keasaman? Asam kuat (HCl atau H2SO4) terionisasi sempurna dalam air. Asam karboksilat adalah asam lemah. Mereka hanya terionisasi sebagian dalam air dan kesetimbangan antara yang terionisasi dan yang tidak terionisasi membentuk :

Ingat ini adalah atom hidroksil hidrogen yang terdisosiasi. Banyaknya yang terionisasi digambarkan dengan sebuah tetapan kesetimbangan,Ka yang disebut dengan tetapan asam. Ini didefinisikan sebagai jumlah konsentrasi produk yang terionisasi dalam mol per liter dibagi dengan jumlah konsentrasi asam yang tidak terion. Ka
[ [ ][ ] ]

Tetapan keasaman menggambarkan kekuatan relatif dari sebuah asam lemah. Asam yang lebih kuat akan mempunyai harga tetapan keasaman yang lebih tinggi. Catatan : tetapan keasaman dapat digambarkan dalam istilah nilai Ka atau nilai Pka. Pka merupakan logaritma negatif dari Ka. yaitu Ka = 10-pka. Semakin kecil Pka semakin kuat suatu asam. Catatan : asam yang lebih kuat akan mempunyai Ka yang lebih besar dan Pka yang lebih kecil. Asam yang lebih lemah akan mempunyai harga Ka yang kecil dan Pka yang lebih besar. (2) Apa yang menyebabkan keasaman? Asam karboksilat adalah asam dan kehilangan satu proton dengan segera karena ion karboksilat terbentuk oleh ionisasi atau reaksi dengan basa yang distabilkan dengan resonansi.

Struktur yang sebenarnya dari ion karboksilat adalah ditengah-tengah antara dua struktur resonansi di atas. Ion negatif didistribusi sama rata antara dua atom oksigen, dan panjang ikatannya dari dua ikatan karbon-oksigen merupakan identik (ditengah-tengah antara panjang ikatan rangkap normal dari karbon-oksigen dan ikatan tunggal). Ini sebenarnya telah dikonfirmasi dengan penelitian sinar X-Ray). Struktur dari ion karboksilat lebih sering dituliskan sebagai hibrida.

Penyebaran ion negatif beberapa atom lebih stabil dibandingkan dengan terkonsentrasi pada satu atom. Catatan : kekuatan dari sebuah asam ditentukan oleh kesediaan mereka akan menyumbangkan sebuah proton Catatan : kekuatan asam akan bertambah oleh beberapa faktor yang meningkatkan kestabilan anion atau yang meningkatkan penurunan proton. (3) Apa efek dari substituen pada keasaman Faktor yang paling penting adalah pengaruh keasaman yaitu efek induktif dari substituen pada atom karbon . (a) Pelepasan-elektron golongan alkil menurunkan keasaman. Ini dikarenakan golongan pelepasan elektron meningkatkannmauatab negatif pada ion karboksilat dan mendestabilisasinya. Kehilangan proton akan menjadi lebih sulit. Juga, dengan bertambahnya ukuran golongan alkil, keasaman akan menurun. Sebagai contoh, asam format lebih kuat dibandingkan dengan asam asetat.

(b) Substituen penarik elektron (Cl, Br, F, OH, CN) menaikkan keasaman. Ini dikarenakan substituen penarik elektron menurunkan muatan negatif pada ion karboksilat dan menstabilkannya. Kehilangan proton menjadi relatif mudah. Sebagai contoh asam fluroasetil lebih asam daripada asam kloroasetil.

Kekuatan substituen penarik elektron menentukan besarnya efek pada keasamannya. Sebagai contoh asam fluroasetil lebih asam daripada asam kloroasetil karena F lebih elektronegatif daripada Cl.

Semakin meningkat nomor atom pada substituen penarik elektron keasaman juga semakin meningkat. Sebagai contoh, asam trikoloroasetat sangat lebih kuat dibandingkan dengan asam kloroasetil.

Pertanyaan 25. Jelaskan : asam format lebih asam dibandingkan dengan asam asetat Jawab : lihat pertanyaan 24 ; bagian (3)a Pertanyaan 26. Jelaskan : asam asetat lebih kuat dibandingkan dengan asam propionat. Jawab : lihat pertanyaan 24 ; bagian (3)a Pertanyan 27. . Jelaskan : asam fluroasetil lebih asam daripada asam kloroasetil Jawab : lihat pertanyaan 24 ; bagian (3)b

Pertanyaan 28. Jelaskan : asam kloroasetil lebih asam dibandingkan dengan asam asetat. Jawab : lihat pertanyaan 24 ; bagian (3)b Pertanyaan 29. Jelaskan : asam trikloroasetat lebih asam dibandingkan dengan asam asetat. Jawab. Substituen penarik elektron meningkatkan keasaman. Hal ini dikarenakan substituen penaik elektron menurunkan muatan negatif pada ion karboksilat dan menstabilkannya. Kekurangan proton menjadi lebih mudah. Dengan demikian, asam trikloroasetat lebih asam karena mengandung tiga atom klorin sebagai penarik elektron. Pertanyaan 30. Jelaskan : asam asetat lebih asam dibandingkan dengan etil alkohol. Jawab. asam asetat lebih asam dibandingkan dengan etil alcohol karena ion asetat terbentuk oleh ionisasi dan distabilkan oleh resonansi. Muatan negative didelokalisasi 2 atom oksigen. Pada ion etoksi, sebaliknya, muatan negative dilokalisasi oleh satu atom oksigen. Tidak resonansi disana. Etil alcohol asam yang lebih lemah dibandingkan asam asetat.

Pertanyaan 31. Urutkan senyawa-senyawa berikut berdasarkan meningkatnya keasaman dan jelaskan jawaban Anda. HCOOH, ClCH2COOH, CH3COOH Jawab. Kloroasetil yang paling kuat. Urutannya : ClCH2COOH HCOOH CH3COOH

Lihat penjelasannya pada pertanyaan 24 ; bagian (3)a,b. Pertanyaan 32. Pertanyaan 31. Urutkan senyawa-senyawa berikut berdasarkan meningkatnya keasaman dan jelaskan jawaban Anda. CH3COOH, (CH3)2CHCOOH, (CH3)3CHCOOH Jawab. Asam asetat yang paling kuat. Urutannya : CH3COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CHCOOH Pelepasan elektron golongan alkil menurunkan keasaman. Ini dikarenakan golongan pelepasan elektron menaikkan muatan negatif pada ion karboksilat dan mendestablilkannya. Kehilangan proton menjadi mudah. Dengan demikian, dari senyawa di atas, asam asetat akan menjadi yang asam paling kuat Karena hanya mempunyai satu golongan alkil (-CH3). Asam trimetilasetat akan menjadi asam yang paling lemah Karena mempunyai tiga golongan alkil (3X -CH3). Pertanyaan 33. Urutkan senyawa-senyawa berikut berdasarkan meningkatnya keasaman dan jelaskan jawaban Anda. ClCH2COOH, Cl2CHCOOH, Cl3CCOOH Jawab. Asam trikloroasetil menjadi yang paling kuat. Urutannya Cl3CCOOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH Untuk penjelasan lihat pertanyaan 24 ; bagian (3)b. Sintesis Satu Tahap Pertanyaan 34. Bagaimana anda mensintesis asam asetat dari etil alkohol! Jawab.

Pertanyaan 35. Bagaimana anda mensintesis etil alkohol dari asam asetat!

Pertanyaan 36. Bagaimana anda mensintesis asetil klorida dari asam asetat! Jawab.

Sintesis dengan banyak langkah Pertanyaan 37. Bagaimana anda mensintesis asam asetat dari metana!

Pertanyaan 38. Bagaimana anda mensintesis asam asetat dari asetilen!

Pertanyaan 39. Bagaimana anda mensintesis asam asetat dari asam propionat !

Pertanyaan 40. Bagaimana anda mensintesis asam propionat dari asam asetat! Jawab : ada dua cara

pertanyaan 41. Bagaimana anda mensintesis asam propionat dari etilen! Jawab : Ada dua cara

Pertanyaan 42. Bagaimana anda mensintesis metana dari asam asetat! Jawab :

Pertanyaan 43. Bagaimana anda mensintesis etana dari asam asetat!

Pertanyaan 44. Bagaimana anda mensintesis metil bromida dari asam asetat! Jawab.

Pertanyaan 45. Bagaimana anda mensintesis aseton dari asam asetat! Jawab.

Pertanyaan 46. Bagaimana anda mensintesis etil asetat dari asam asetat! Jawab

Pertanyaan 47. Bagaimana anda mensintesis asetamida dari asam asetat! Jawab : Ada dua cara :

Pertanyaan 48. Bagaimana anda mensintesis anhidrat asetat dari asam asetat! Jawab. Ada dua cara : Cara 1

Cara 2

Pertanyaan 49. Bagaimana anda mensintesis asam kloroasetat dari metal klorida! Jawab :

Pertanyaan 50. Bagaimana anda mensintesis glisin dari asam asetat! Jawab :

Pertanyaan 51. Bagaimana anda mensintesis asam piruvat dari etil bromida! Jawab :

Pertanyaan 52. Bagaimana anda mensintesis trimetilasetat dari tersier butil alkohol! Jawab.

Pertanyaan 53. Bagaimana anda mensintesis asam krotonat dari asetaldehid! Jawab : ada dua cara :

Identifikasi Produk yang ditandai dengan Huruf

Pertanyaan 54. Identifikasi (A), (B), (C), pada urutan reaksi berikut :

Jawab : (A) CH3CH2Br ; etil bromida (B) CH3CH2CN ; etil sianida (C) CH3CH2CO2H ; asam propionat Pertanyaan 55. Identifikasi (A), (B), (C), pada urutan reaksi berikut :

Jawab : (A) CH3CH2Br ; etil bromida (B) CH3CH2CN ; etil sianida (C) CH3CH2CO2H ; asam propionat Pertanyaan 56. Identifikasi (A), (B), (C), pada urutan reaksi berikut :

Jawab : (A) (CH2COO) 2Ca ; kalsium asetat (B) (CH3)2C=O ; aseton (C) (CH3)2C=NNH2 ; aseton hidrazone

Pertanyaan 57. Identifikasi (A), (B), (C), pada urutan reaksi berikut :

Jawab :

Pertanyaan 58. Senyawa (A), C3H7Cl, bereaksi dengan KOH berakohol untul memberikan (B), C3H6 sebagai produk utama. Senyawa (B) mewarnai kembali larutan Br2/CCl4. Reaksi dari (A) dengan Mg dalam eter kering dan perlakuan selanjutnya dengan CO2 dan asam encer memberikan sebuah senyawa, (C) yang rumus molekulnya adalah C4H8O2, ketika kita menambahkan senyawa (C) pada larutan NaHCO3 encer, gelembung pun mucul. Berikan rumus struktur dari (A), (B), dan (C), dan tuliskan persamaan semua reaksi yang terlibat. Jawab : (A) : isopropyl klorida (B) : propane (C) : asam 2-metilpropionat Reaksi-reaksi yang terjadi :