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Informe de Laboratorio de Química Orgánica II: Obtención de la P-Nitroanilina

Informe de Laboratorio de Química Orgánica II: Obtención de la P-Nitroanilina

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Published by Carolina Sánchez
Obtención de la P-Nitroanilina
Obtención de la P-Nitroanilina

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 ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PROFESOR:
 
Ing. Víctor Gastón Del Rosario Chávez
TITULO DE LA PRÁCTICA:
 
Obtención de la P-Nitroanilina
NOMBRE:
 
Diana Carolina Sánchez Caicedo
 
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:
 
16 de Junio
 
PARALELO:
 
1
 
AÑO:
 
2012
 
 
 
"
INDICE
 
1.
 
Objetivos..........................................................................3 2.
 
Teoría...............................................................................3 3.
 
Materiales, Equipos y Reactivos…...................................4 4.
 
Procedimiento...................................................................4 5.
 
Datos………….................................................................5 6.
 
Cálculos…..………………………....................................5 7.
 
Resultados……………….................................................5 8.
 
Observaciones………………………………………….….6 9.
 
Recomendaciones…………………………………………6 10.
 
Conclusiones…………………………………………….….6 11.
 
Bibliografía - Anexos………………..………………………7
 
 
Obtención de la P - Nitroanilina
1. Objetivos
 
Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.
 
 
Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtención de una sustancia orgánica.
 
Realizar experimentalmente la síntesis del la para Nitroacetanilida.
 
2. Teoría
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH
2
). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina... Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la
-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada:
nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la
-nitroanilina.

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