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18/08/2009

LA QUIMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES


(FITOQUIMICA).

COMPUESTO ACTIVIDAD
QUIMICO METABOLICA

METABOLISMO

METABOLISMO METABOLISMO
PRIMARIO SECUNDARIO

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El metabolismo primario se refiere a los procesos que dan lugar a


los compuestos formados durante la glucólisis y el ciclo del ácido
cítrico; son de bajo peso molecular y son comunes en todos los
seres vivos.

Estos procesos dan lugar a la síntesis de alfa-aminoácidos,


carbohidratos, grasas, proteínas y ácidos nucleicos implicados en
los procesos vitales (Metabolitos primarios).

Los metabolitos primarios tienen las siguientes características:

• Tienen una función metabólica directa.

•Son de bajo peso molecular.

• Son compuestos esenciales para la vida del vegetal.

• Se encuentran en todas las plantas.

• Son básicamente carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos


nucleicos o clorofilas.

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Metabolismo CO2 Polisacáridos


Sostén, transporte, estructura
primario SOL FOTOSINTESIS

O
Azucares
HO
O Fuentes de carbono
OH HO Y energía
HO
O OH OH
Glucosa
Acido pirúvico
HO O OH

O O OH
HO OH
P
SCoA HO O Ribosa
Acetil Fosfato
NH2
coenzima A

O OH N N
ATP
P
Ciclo del O
HO O N N
Ac. cítrico

R CO2H HO OH
HO2C CO2H
HO CO2H H NH2 Nucleótidos
Acido cítrico Aminoácidos

Reacciones químicas Proteínas Acidos nucleicos


Estructura y catálisis Información genética

El metabolismo secundario involucra aquellos procesos químicos


que son únicos para una planta dada. Se forman compuestos
complejos y de alto peso molecular, a partir de los metabolitos
primarios (Metabolitos secundarios).

Las funciones de los productos del metabolismo secundario son


muy diversas:

•Atraer insectos polinizadores.


•Inhibir el crecimiento de plantas vecinas.
•Proteger la planta de insectos devoradores, infecciones y
depredadores.
•Dar resistencia física a la planta.
•Atrapar eficientemente la energía luminosa.

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HO O
HO
O
O P H
Metabolismo
O
HO
HO
OH
HO O secundario
OH OH
Glucosa Eritrosa 4-fosfato
O OH Alcaloides
P CO2H
Compuestos nitrogenados
O
O
OH

HO OH
Compuestos aromáticos
O Aminoácidos, pigmentos, lignanos
OH coumarinas, flavonoides, taninos
Fosfoenolpiruvato
Acido shikimico
O
O O O
OH

O R n SCoA
Ac. pirúvico Cadena policetídica lineal Acidos grasos
O O O

SCoA
O SCoA
Acetil
coenzima A Malonil coenzima A

OH
Ciclo del
Ac. cítrico
HO2C
OH Terpenos
Acido mevalónico
HO2C CO 2 H
HO CO2H
R CO2H
Acido cítrico
H NH2

Aminoácidos alifáticos

En el metabolismo secundario de las plantas, se reconocen en la


actualidad tres grandes vías o rutas fundamentales que permiten
la biosíntesis de la gran mayoría de los diferentes tipos de
productos naturales o metabolitos secundarios conocidos:

1.La ruta de los POLICETIDOS


POLICETIDOS.

2.La ruta del ACIDO SHIKIMICO.


SHIKIMICO

3.La ruta del ACIDO MEVALONICO.


MEVALONICO

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HIDRATOS DE CARBONO (AZUCARES)

Compuestos orgánicos resultantes del metabolismo primario que


contienen una función aldehído o cetona y el resto de los carbonos
hidroxilados.

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DERIVADOS:
COOH CH 2 -OH
H O OH H OH
H HO H
Ac. Urónicos OH H Polioles
H OH
HO H
H OH
H OH CH 2 -OH
Ac. D-glucurónico D-Sorbitol

H OH H2O3PO OPO3H2
H2O3PO
HO H
Desoxiazúcares H OH
Polifosforados H2O3PO OPO3H2

H OH H2O3PO
CH 3 Fitina
D-Ramnosa

GLUCOSA

ORIGEN: Abunda en muchas especies vegetales. Se encuentra


libre en muchos frutos y forma parte de la sacarosa, lactosa,
almidón, celulosa, etc.

USOS: Se utiliza en forma anhidra en soluciones parenterales para


rehidratar, nutrir y tratar la hipoglucemia.

O
OH

HO H O OH
OH H
OH H
HO
HO H
OH
H OH
OH

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FRUCTOSA

ORIGEN: Presente en muchos frutos y en la miel. Forma parte del


disacárido sacarosa.

USOS: Se utiliza en forma anhidra en soluciones parenterales para


rehidratar y nutrir. Muy utilizado en dietas de diabéticos y
deportistas. Industrialmente se le emplea como edulcorante y en la
preparación de jarabes.

HO

O
OH HO
O OH
HO H HO
OH H
OH
OH H

OH

MANITOL

ORIGEN: Poliol que se encuentra en las algas pardas (Laminaria


sp.).

USOS: Sustancia no asimilable. Se usa como laxante y como


diurético. Muy utilizado como excipiente en la preparación de
diversas formas farmacéuticas.

HO

HO
OH
HO
OH

OH

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SORBITOL

ORIGEN: Se obtiene por hidrogenación catalítica de la glucosa y


esta presente en algunos frutos y algas.

USOS: Sustancia no asimilable. Se usa como laxante. Muy


utilizado como excipiente en la preparación de diversas formas
farmacéuticas.
HO

HO
OH
HO
OH

OH

XILITOL

ORIGEN: Se obtiene como subproducto de la caña de azúcar.

USOS: Utilizado como edulcorante no cariogénico en la fabricación


de dulces y chicles.

OH

OH
HO
OH

OH

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SACAROSA

ORIGEN: Disacárido obtenido de la caña de azúcar, la remolacha


azucarera, el arce de azúcar y la palma datilera.

USOS: Utilizada como excipiente para la preparación de diversas


formas farmacéuticas, como conservador, para enmascarar
características organolépticas indeseables. Por su gran poder
edulcorante se emplea en la fabricación de alimentos
(mermeladas, confitería, almíbares).

OH

H O H HO
H O OH
OH H H HO
HO
OH
H OH OH H
O

CELULOSA.

ORIGEN: Polisacárido estructural formado por la polimerización β


1-4 de unidades de glucosa. Se encuentra en la madera y en las
fibras vegetales (algodón).

USOS: Laxante, en el tratamiento de la obesidad; es espesante,


estabilizante y aglutinante.

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ALMIDON

ORIGEN: Polisacárido de reserva vegetal, formado por unidades


de amilosa (cadena lineal de glucosa α 1-4) y amilopectina
(cadenas de amilosa unidas por puentes α 1-6)

CEREALES LEGUMINOSAS TUBERCULOS


Trigo Chícharos Papa
Arroz Garbanzos Camote
Maíz Haba Tapioca
Cebada Lenteja FRUTOS
Avena Judías
Plátano
Sorgo
Castaña

USOS: Excipiente en la preparación de comprimidos, muy utilizado


en la industria alimentaria (harinas, confitería, cerveza, etc.).

DEXTRANO

ORIGEN: Polisacárido obtenido a partir de cultivos de bacterias del


género Leuconostoc (L. mesenteroides y L. dextranicum).

USOS: Utilizado como expansor del plasma, en colirios para tolerar


los lentes de contacto, se emplea como anticoagulante y
antiinflamatorio
HO H
H OH
H
HO H OH
O
H

O
OH OH OH OH

H O H H O H H O H H O H
H H H H
OH H OH H H OH H
HO O O O OH
H H OH H OH H OH
O
H
O
HO H OH
H
HO H
H HO

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ACIDO ALGINICO

ORIGEN: Polisacárido lineal formado por ácido manurónico y ácido


gulurónico. Se encuentra en las paredes de todas las algas
Feofíceas (Fucus, Laminaria, Macrocytis).

USOS: Asociado con bicarbonato de sodio o hidróxido de aluminio


es utilizado como protector de la mucosa gástrica, tiene
propiedades hemostáticas; es viscosizante, gelificante y
estabilizante de emulsiones y suspensiones y disgregante en la
fabricación de comprimidos. Es utilizado como laxante mecánico y
en las dietas contra la obesidad.
COOH H

O O H O O
H
H COOH
OH OH OH OH

H O H
HO

H H H H
Ac. manurónico Ac. Gulurónico

CARRAGENINAS

ORIGEN: Polisacáridos sulfatados aislados de algas rojas


(Rodofíceas), principalmente de Chondrus crispus y Gigartina
mamillosa.
OSO3-
CH2OH O O
O USOS: Laxantes mecánicos,
O
O OH protectores de la mucosa
OSO3-
OH gástrica, en el tratamiento de la
CH2OH O O obesidad, son viscosizantes,
O
O
gelificantes y estabilizantes de
O OH
emulsiones.
OSO3-
OH
CH2OH O

CH2OSO3-
O O
O OSO3-

HO OSO3-

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AGAR--AGAR (GELOSA)
AGAR

ORIGEN: Polisacárido complejo extraído de algas rojas


(rodofíceas) de los géneros Gelidium, Graciliaria, Pterocladia.
Gelidiella y Eucheuma.

POLISACARIDOS
UNIDADES
AGAROSA PIRUVIL-AGAROSA GALACTANO

UNIDAD A D-GALACTOSA PARCIALMENTE METILADA 4,6-PIRUVIL-D-GALACTOSA D-GALACTOSA

UNIDAD B 3,6-ANHIDRO-L-GALACTOSA 3,6-ANHIDRO-L-GALACTOSA L-GALACTOSA SULFATADA

USOS: Laxante mecánico, emoliente, protector de la mucosa


gástrica; en microbiología para la preparación de medios de cultivo
sólidos; en tecnología alimentaria como espesante, gelificante,
estabilizante y viscosizante.

INULINA

ORIGEN: Polisacárido de reserva vegetal formado por


polimerización β 1-2 de fructosa.

HO
O OH
H HO
H O Achicoria Cebolla
OH H
Diente de león Espárrago
HO
O OH Helenio Grama
H
H
OH
OH H
n

USOS: Es utilizada como diurético (favorece la eliminación de


agua y sodio) y colerético (favorece la eliminación de la bilis).

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GOMAS
ORIGEN: Exudados patológicos resultado de una agresión al
vegetal (picaduras, cortes, golpes, infecciones, etc.). Son
polisacáridos heterogéneos complejos formados por ácidos
urónicos, azúcares y polisacáridos metilados.

Goma arábiga (goma acacia).


Goma de tragacanto.
Goma karaya.

USOS: espesante, estabilizador y


emulsionante, para estabilizar aromas y
aceites esenciales.

Acacia

Tragacanto

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MUCILAGOS.
ORIGEN: Producto fisiológico localizado en las células
mucilaginosas que retiene agua y promueve la germinación.
Formados de la polimerización de galactosa y manosa o de
glucosa con xilosa y galactosa.
Mucílagos neutros Mucílagos ácidos
Granada china Plantago
Guar Lino (linaza)
Tamarindo Nopal
Semillas de café Semillas de cacao

USOS: Laxantes mecánicos, reducen la absorción intestinal de


glucosa (antihiperglucemiantes), carminativos, emolientes y
espesantes

Malva

Lino

Plántago

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PECTINAS.

ORIGEN: Polímeros β 1-4 de ácido galacturónico localizado en la


laminilla media de la membrana celular de ciertos frutos.

COOH
OH OH
H
OH H
H OH
H OH

USOS: Antidiarreico y antiinfeccioso (absorbe gran cantidad de


agua y toxinas), hemostático. Industrialmente se emplean como
gelificantes y emulsionantes de alimentos.

Pectinas

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LIPIDOS (GRASAS).

CONCEPTO: Los lípidos son sustancias químicamente derivadas de


los POLICETIDOS. Tienen estructura química muy diversa pero
tienen en común ser insolubles en agua u otros disolventes polares y
solubles en disolventes no polares como el benceno, el éter, la
acetona, el cloroformo, etc.

ESTRUCTURA DE LOS LIPIDOS.


La mayoría de los lípidos están formados por la unión de un ácido
graso y un alcohol.
TIPOS DE ALCOHOLES:
OH
a) Glicerol.
OH + 3 R-COOH GLICERIDO (TRIGLICERIDO)

OH

b) Alcoholes alifáticos de alto peso molecular.


OH + R-COOH CERA
Alcohol cetílico

H
c) Esteroles
H

H H
HO Colesterol

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TIPOS DE ACIDOS GRASOS:

a. Acidos grasos saturados.


COOH

Ac. mirístico

b. Acidos grasos insaturados.


COOH
Ac. α-Linolénico

c. Acidos grasos hidroxilados.


COOH
OH Ac. ricinoleico

d. Acidos grasos de cadena parcialmente ciclada.

(CH2)10-COOH
CH3(CH2)7 (CH2)7-COOH
Ac. hidnocárpico Ac. estercúlico

LIPIDOS DE IMPORTANCIA.

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Aceite de ricino (de castor) Glicéridos con ácido Laxante
Semillas de Ricinus communis ricinoléico Lubricante
Aceite de linaza Ácido linolénico Nutrición
Semillas de Linnum usitatissimum Ácido linoleico Laxante
Ácido oleico Lubricante

Lanolina Esteroles, alcoholes alto Emoliente


Cera obtenida del agua de lavado de la peso molecular.
lana de oveja
Cera de abejas Palmitato de miricilo Base en la elaboración de
(ác. Palmítico C-16 + cremas, cobertura de
alcohol miricílico C-30) grageas, emoliente
Esperma de ballena (esperma ceti) palmitato de cetilo Base en la elaboración de
Cera obtenida del cráneo de las ballenas (ác. Palmítico C-16 + cremas, cobertura de
alcohol cetílico C-16) grageas, emoliente

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TETRACICLINAS.

Compuestos antibióticos biogenéticamente derivados de los


POLICETIDOS, sintetizados por actinomicetos del género
Streptomyces.

ERITROMICINAS.

Compuestos antibióticos macrólidos biogenéticamente derivados de


los POLICETIDOS, sintetizados por actinomicetos del género
Streptomyces.

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GRISEOFULVINA.

Antibiótico policetídico obtenido de hongo Penicillium griseofulvum


muy utilizado en el tratamiento de infecciones fúngicas de la piel y el
pelo.

ESTATINAS.

Compuestos policetídicos usados farmacológicamente para reducir


los niveles séricos de colesterol, debido a su habilidad para inhibir a
la enzima Hidroximetilglutaril-CoA reductasa, enzima clave en la
biosíntesis de colesterol a nivel hepático.

Son producidos por hongos del género Monascus, Aspergillus,


Penicillium y Streptomyces.

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PROTEINAS DE IMPORTANCIA.

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Papaya (látex) Papaína (enzima proteolítica) Insuficiencia digestiva.
Piña Bromelina (enzima proteolítica) Insuficiencia digestiva.
Higo Ficina (enzima proteolítica) Insuficiencia digestiva.
Semillas de calabaza Cucurbitina (aminoácido) Antiparasitario.
Ricino Ricina (glucoproteína) Tóxico letal.
Espirulina (alga) 70% proteína; contiene los 8 Complemento dietético
aminoácidos esenciales, vitamina B12 Tratamiento de anemias y
carencias nutricionales.
Semillas de fenogreco 30% proteína, vitaminas A, D y B Complemento dietético,
Laxante, emoliente.
Semillas de soya 15% proteína, gran cantidad de lisina Complemento dietético.

Avena 15% proteína, vitaminas del grupo B Complemento dietético.

Maíz 8% proteína Complemento dietético.

HETEROSIDOS CIANOGENICOS.

Compuestos derivados de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y


valina que por hidrólisis producen un azúcar y una cianohidrina, la
cual se descompone liberando ácido cianhídrico.

O-AZUCAR OH NITRILOLIASA O
R1 CN R1 CN + HCN
R1 R2
R2 R2
ALDEHIDO
AZUCAR CIANOHIDRINA O CETONA

R1 R2 AZUCAR NOMBRE

O-AZUCAR H Fenilo D-Glucosa R-Prunasósido Enantiómeros


H Fenilo D-Glucosa S-Sambunigrosido (fenilalanina)
R1 CN
R2 H Fenilo D-Gentiobiosa R-Amigdalósido (fenilalanina)
H P-Hidroxifenilo D-Glucosa S-Durrina Enantiómeros
H P-Hidroxifenilo D-Glucosa R-Taxifilina (tirosina)
CH3 CH3 D-Glucosa Linamarósido valina

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DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Antitusivo, antiespasmódico,
Laurel cerezo, Laurel real Prunasósido
antipruriginoso, aromatizante.
Cerezo silvestre Prunasósido Antitusivo
Tapioca amarga Linamarósido Tóxico
Sorgo Durrina Tóxico
Linaza Linamarósido Tóxico
Almendras amargas Amigdalósido Tóxico

H H CH3
O-GLUCOSA HO O-GLUCOSA H3C O-GLUCOSA
CN CN CN
PRUNASOSIDO DURRINA LINAMAROSIDO

CUMARINAS.
Derivados del ácido shikímico que se forman cuando la fenilalanina
se desamina, se hidroxila, se isomeriza y se cicliza.
COOH COOH
FA AMONIO LIASA ISOMERIZACION
NH2 COOH
ORTO HIDROXILACION OH OH O O
FENILALANINA
AC. TRANS-HIDROXICINAMICO AC. CIS-HIDROXICINAMICO CUMARINA

OMe O
MeO HO

HO O O HO O O O O
Escopoletina Esculetina OMe
Kelina

OH OH

OH O

O O O O

Dicumarol O O
Warfarina

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DROGAS QUE CONTIENEN CUMARINAS

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES

Trébol de olor Cumarina y dicumarol Anticoagulante


Castaño de indias Tratamiento de la fragilidad capilar,
Escopoletina, esculetina
(castaño de caballo) vasodilatador coronario, venotónico.
Vasodilatador coronario,
Biznaga Kelina
antianginoso, antiespasmódico.

FLAVONOIDES.
Los flavonoides derivan del ácido shikímico y los policétidos.
OH OH OH

O O HO OH
O
SCoA
CoAS + HOOC
SCoA
O 3 Malonil-CoA O O OH O
Derivado del Unidad tricétida Chalcona
p-hidroxicinámico

OH OH OH
X +
HO O HO O HO O

OH
OH OH O OH O
Antocianina Flavanol Flavanona

OH
O
O
HO O

O
Rotenoide OH O
Flavona

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OH OH

HO O HO O
OH OH

OH O-Glu-Ram
OH O OH O
Quercetina Rutina

OMe OH
OMe Glu
HO O HO O
O
HO

OH O OH O
OH O
Vitexina
Bilobetina

O
O O
O O O
O

O
O OMe
OMe
OMe
OMe Rotenonona
Rotenona

DROGAS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES

Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Flores de sófora Rutina, quercetina
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Hojas de ginkgo biloba Bilobetina
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Flores de pasionaria Vitexina Antiarrítmico, sedante.
Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Frutos de arándano Antocianinas
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Bejuco derris Rotenona, rotenonona Pesticida y piscicida.

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TANINOS.
Polímeros complejos de ácido gálico con glucosa (taninos
hidrolizables), o polímeros de flavanoles (taninos condensados), que
tienen la propiedad de precipitar las proteínas (astringentes).
HO
OH
OH
OH
OH
HO O OH HO O
O R
O OH
HO O OH
O O OH
O OH OH
HO O OH
O O
O
OH HO O
R

HO OH n
O R = H, OH OH
HO OH
OH n = 0, 1,...8 OH
O OH
OH
HO O
R
OH n
Tanino gálico (hidrolizable) O Tanino condensado
O OH
(proantocianidínico).
OH

HO
OH
HO

DROGAS QUE CONTIENEN TANINOS.

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Agallas de alepo
Taninos hidrolizables Cicatrizantes, hemostásicos,
Agallas de roble
astringentes, antidiarréicos,
Raíz de ratania Taninos condensados antisépticos (bactericidas,
Hoja de hamammelis Taninos hidrolizables fungicidas), antídotos de metales
pesados, reepitelizantes,
Corteza de tepescohuíte Taninos condensados
antihemorroidales.
Hojas y semillas de nogal Taninos condensados

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GLUCOSIDOS ANTRAQUINONICOS.
Compuestos aromáticos con dos grupos cetónicos en posición para,
derivados de los policétidos.

O O O OH O OH
COOH Ciclización
O O O
O CH3 HO CH3
Poli-β-cetoácido O
Antraquinona

R1 R2 COMPUESTO
OH O OH
CH3 H Crisofanol
CH2OH H Aloemodina
COOH H Reína
R2 R1 CH3 OH Emodina
O

R1 R2 COMPUESTO
OR1 O OH
Glucosa Ramnosa Glucofrangulósido A
Glucosa Apiosa Glucofrangulósido B
H Ramnosa Frangulósido A
R2 O CH3 H Apiosa Frangulósido B
O

R1 R2 COMPUESTO
OR1 O OH
H CH2OH Aloína
H CH3 Crisaloína
H CH2-O-Ramnosa Alanósidos A y B
R2 Glucosa CH2OH Cascarósidos A y B
H Glucosa
Glucosa CH3 Cascarósidos C y D

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Glucosa- O O OH

R COMPUESTO
COOH
COOH Senósidos A y B
R
CH2OH Senósidos C y D

Glucosa- O O OH

DROGAS QUE CONTIENEN ANTRAQUINONAS

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Hojas de Aloe
Aloína, Alanósidos. Laxante, purgante, emoliente.
(acíbar o sábila)
Rizoma de ruibarbo Reína, Senósidos. Laxante, purgante, vermífugo.
Hojas y frutos de
Senósidos A, B, C y D. Laxante, purgante.
Sen
Corteza de cáscara Cascarósidos A, B, C y D;
Laxante, purgante.
sagrada barbaloína, crisaloína, diantronas.
Frangulósidos A y B,
Corteza de frángula Laxante, purgante.
Glucofrangulósidos A y B.

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ISOPRENOIDES O TERPENOS.

Compuestos formados de la unión de unidades de isopreno,


generados por la ruta del ácido mevalónico.

O O
OH OH -CO2
+ 2 ATP
H H
O OH O OPP -H2O OPP
H H
Ac. Mevalónico
Isopentenil PP

Isomerasa -H
H
OPP OPP OPP
H -OPP
H
Dimetilalil PP Dimetilalil PP Isopreno
Isopentenil PP

TIPOS DE TERPENOS.

UNIDADES BIOGENETICAS TIPO DE TERPENO


Dimetil alil pirofosfato Hemiterpenos (C5)

Monoterpenos (C10)
Dimetilalil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Geranil pirofosfato
Aceites esenciales
Sesquiterpenos (C15)
Geranil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Farnesil pirofosfato
Aceites esenciales

Farnesil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Geranil geranil pirofosfato Diterpenos (C20)

Triterpenos (C30)
2 Farnesil pirofosfato = Escualeno
esteroides
Tetraterpenos (C40)
Geranil geranil pirofosfato + Geranil geranil pirofosfato = Licopeno
Carotenoides
n Dimetil alil pirofosfato = Politerpenos Politerpenos (Cn) (caucho)

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Monoterpenos Sesquiterpenos

Limoneno p-Cineno α−Pineno Farneseno Camazuleno

CHO O

OH
Alcanfor
Diversidad Mentol
Citral

de grupos
funcionales O

O O O O
OH

Eucaliptol Ascaridol Acetato de linalilo Timol

Monoterpeno irregular

Piretrina I O

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DROGAS QUE CONTIENEN ACEITES ESENCIALES.

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Flor de crisantemo (mírtilo) Piretrinas Pesticida doméstico.
Hojas de eucalipto Eucaliptol, α-pineno, felandreno. Antiséptico, expectorante, mucolítico.
Anetol, estragol, safrol, limoneno,
Fruto de anís Antiespasmódico, carminativo.
linalol, anisaldehído, ácido anísico.
Hoja de romero Borneol, alcanfor, eucaliptol Colerético, carminativo, antiséptico.
Mentol, mentona, acetato de mentilo,
Hoja de menta Carminativo, estomacal, antiespasmódico.
mentofurano.
Antiinflamatorio, carminativo, estomacal,
Flor de manzanilla Camazuleno, bisabolol.
antiespasmódico.
Sumidad de tila Farnesol, geraniol, eugenol. Sedante, antitusivo, antiinflamatorio.
Botón floral de clavo Eugenol, cariofileno. Analgésico, bactericida, anestésico.
Flor de lavanda Linalol, geraniol, borneol. Perfumería y cosmética.
Hoja de laurel Cineol, linalol, eugenol, terpineol. Alimentación.
Sumidad florida de orégano α y β-pineno, β-cariofileno, borneol Antibacteriano, expectorante, antiespasmódico.
Fruto y hoja de perejil Apiol, miristicina Diurético, emenagogo.
Corteza de canela Aldehido cinámico Antiséptico, sedante, antiespasmódico
Estimulante del S.N.C., antiséptico,
Leño de alcanfor Alcanfor, safrol
rubefaciente

DITERPENOS.
Compuestos formados por la unión de una molécula de Farnesil
pirofosfato y una molécula de isopentenil pirofosfato.

OPP
OPP + OPP
H H
Farnesil pirofosfato
Isopentenil pirofosfato
Geranil geranil pirofosfato

H
OPP OPP
H

H
Diterpeno tipo labdano Diterpeno tipo clerodano
Diterpeno tipo abietano Diterpeno tipo kaurano Diterpeno tipo tigliano Diterpeno tipo taxano

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TAXOL (PACLITAXEL).
Diterpeno tipo taxano de gran importancia en farmacología por
sus propiedades anticancerígenas. Muy utilizado para combatir el
cáncer de ovario
Es extraído de la corteza del tejo (Taxus brevifolia).

O O O OH
H O
N H
O
HO H O
H
HO O
O O
Taxol O

TRITERPENOS.
Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Farnesil
pirofosfato.

OPP OPP
Farnesil pirofosfato Farnesil pirofosfato
- 2 OPP

Escualeno

O2

O
Epoxido de escualeno

31
18/08/2009

O
Epoxido de escualeno

H H
H H

H H H

HO HO HO HO

Esqueleto Dammarano Esqueleto Ursano Esqueleto Lupano Esqueleto Oleano

ESTEROLES.

3 metilos oxidados y posterior descarboxilación

2 dobles enlaces reducidos.


Introducción de 1 doble enlace
HO HO
+ O
H Lanosterol Colesterol
Epóxido de escualeno

H H H

H H

H H H H H H
HO HO HO
β−Sitosterol Estigmasterol Ergosterol

32
18/08/2009

SAPONINAS TRITERPENICAS.
Estos compuestos son heterósidos triterpénicos que tienen la
capacidad de producir espuma y lisar los eritrocitos de la sangre
(sapón = jabón).
AGLICONA
AZUCAR O
GENINA

HOOC

H
H H
H O
H
H H H
COOH
H O O
AZUCAR - O AZUCAR - O AZUCAR - O H
OH
β−Amirina α−Amirina Lupeolina OH
COOH Acido glicirrícico
H O O
H
OH
OH
OH

DROGAS QUE CONTIENEN SAPONINAS

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Saponinas triterpénicas (glicirricina), Expectorante, antitusivo,
Raíces de Regaliz
flavonoides, cumarinas. antiinflamatorio, antiulceroso.
Semillas de castaño Saponinas triterpénicas (escina),
Venotónico, antiinflamatorio.
de indias cumarinas, esteroles.
Saponinas triterpénicas del Tónico-vitalizante, ansiolítico,
Raíz de ginseng
darmmano (ginsenósidos) antioxidante.

R´O R´O
OH OH

RO HO
Protopanaxadiol (ginsenósido) OR
Protopanaxatriol (ginsenósido)

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18/08/2009

GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS.
Estos compuestos son heterósidos esteroidales que tienen la
capacidad de modular el trabajo cardiaco, mejorando su fuerza de
contracción. O
O
O O

GENINAS
H H

H OH H OH
AZUCAR-O AZUCAR-O
H H
CARDENOLIDOS BUFADIENOLIDOS

AZUCARES
CH2OH CH3 CH3 H CH3 CH3
H O OH H O OH H O OH OH O OH OH O OH OH O OH
H H H CH3 H H
OH H H H H H OH H OMe H
OH H OH H OH H H H H H H H
H OH OH OMe OH OH H OH H OH
D-Glucosa D-Digitoxosa D-Cimarosa L-Ramnosa D-Fucosa D-Digitalosa

GENINAS CARDIOTONICAS MAS COMUNES:

O O
O O
O OH OH

H O OH

H H OH OH
HO HO HO
Dioscina Digoxina Digitalina

O O O
O O O

HO
OH
OH OH

OH OH OH
HO HO HO
OH
Ouabaina Digitoxina Gitoxina

34
18/08/2009

DROGAS QUE CONTIENEN GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS.

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Heterósidos cardenólidos: digitoxina, Cardiotónicos de acción lenta,
Hojas de digital
gitoxina. insuficiencia cardiaca.
Cardiotónicos de acción
Semillas estrofanto Heterósidos cardenólidos: Ouabaína
ultrarrápida.
Bulbo de escila Heterósidos bufadienólidos Cardiotónicos de acción rápida.
Rizoma de eléboro Heterósidos bufadienólidos. Tónico cardiaco.

Digitalis purpurea Digitalis lanata

35
18/08/2009

GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS COMO FUENTE DE


HORMONAS ESTEROIDALES.

O
O OH

O
H H H

H H H H H H
AZUCAR-O O O
Diosgenina Progesterona Testosterona
OH

OH O
HO OH
H H

H H H H
HO O
Estradiol Hidrocortisona

TETRATERPENOS.
Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Geranil
geranil pirofosfato.

β−Caroteno (zanahoria)

OH

Capsantina (chile, pimiento)

Licopeno (tomate)

36
18/08/2009

LA VITAMINA A1.

β−Caroteno

O2

CHO

Retinal

NADH

CH2-OH

Retinol (Vitamina A1)

POLIISOPRENOS.
Compuestos formados de la polimerización de múltiples unidades
de isopreno (C5)n. Esta cadena hidrocarbonada contiene dobles
enlaces que pueden ser:

a. Todos cis (Z), como en el caucho.


b. Todos trans (E), como en la guta percha.
c. Mixtos (Z,E), como en el chicle.

* n *

Caucho

*
n *

Guta percha

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18/08/2009

ALCALOIDES.

Compuestos orgánicos nitrogenados de carácter básico con gran


importancia desde el punto de vista farmacológico y toxicológico.

CARACTERISTICAS GENERALES:

• Compuestos orgánicos.
• Se sintetizan a partir de aminoácidos.
• Origen vegetal.
• Sustancias nitrogenadas.
• Carácter básico.
• Contienen nitrógeno heterocíclico.
• Estructura compleja.
• Muchos son altamente tóxicos.
• Muchos poseen acción farmacológica a dosis bajas.

CLASIFICACION DE LOS ALCALOIDES

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18/08/2009

a. ALCALOIDES CON ESTRUCTURA DE LA FENILETILAMINA.


N

Feniletilamina

OH OH
CH3-O O

N N NH2 N
CH3-O O
(+)-Pseudoefedrina O-CH3 Metilendioxometilanfetamina (MDMA)
(-)-Efedrina
Mescalina EXTASIS

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Estimulante del S.N.C.,
Efedra ( Ma Huang) Efedrina, pseudoefedrina.
Noradrenérgico.
Estimulante del S.N.C.,
Peyote Mescalina
alucinógeno

b. ALCALOIDES CON ESTRUCTURA DE LA TROPOLONA.

MeO NH-CO-CH3

O MeO

Tropolona O

Colchicina OMe

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Cólchico Colchicina Antirreumático.

39
18/08/2009

c. ALCALOIDES TROPANICOS.

Me Me
N N
Me CO2-Me
CH2-OH O CH2-OH N
O O

O O O

Atropina (Hiosciamina) Escopolamina (hioscina) Cocaína O

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Belladona,
Estramonio, Atropina, escopolamina Anticolinérgico.
Beleño
Estimulante del S.N.C.,
Coca Cocaína
euforizante, anestésico local.

d. ALCALOIDES PIRIDINICOS Y PIPERIDINICOS.

N N
Piridina H
Piperidina

O
OH O
N OMe
CH3 N
N N N CH3
H CH3
Nicotina Coniína Arecolina Lobelina

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Hojas de tabaco Nicotina Estimulante del S.N.C.
Hojas de cicuta Coniína Tóxico.
Semillas de areca Colinérgico, estimulante del
Arecolina
(betel) S.N.C.
Hojas de lobelia Lobelina Estimulante del S.N.C.

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18/08/2009

e. ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS.

N
Isoquinoleína

R1O MeO MeO HO

N
MeO HO
O O H
MeO CH3
N N N
CH3 CH3
R2O MeO MeO
Morfina, R1 = R2 = H Tebaína Papaverina Apomorfina
Heroína, R1 = R2 = acetilo
Codeína, R1 = CH3 R2 = H

MeO MeO
OH
N N
O CH3 MeO
H
CH2CH3
CH2
CH2 O
H3C H OMe
OH N
N+
H3C
OMe
OMe
Emetina
Tubocurarina (curare)

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Morfina, heroína, codeína, tebaína, Analgésicos potentes, eméticos,
Amapola (adormidera)
papaverina, etc. antitusígenos, antidiarréicos.
Curare de tubo Tubocurarina (curare). Bloqueador neuromuscular.

Ipecacuana Emetina Antiamibiano, emético

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18/08/2009

f. ALCALOIDES INDOLICOS.

N
Indol H

OMe H3C
O O
N H N
OMe CH3
O H3C H N H
CH3O N H
OMe CH3
H H
OMe Fisostigmina
CH3O
O
Reserpina

HO N
O H O CH2CH3 CH2CH3
H3C N
N OH
H CH3
N O N N CH3
O H
CH3 H3C
O N
H N
H
Ergotamina Psilocina
N
H
N
LSD (Dietilamina del ácido lisérgico)
H

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Rauvolfia Antihipertensivo (en desuso por
Reserpina.
(raíz de serpiente) tóxico).
Anticolinesterásico (droga del
Haba de Calabar Fisostigmina
juicio).
Alucinógeno, oxitócico,
Cornezuelo del centeno Ergotamina
antimigrañoso.
Hongo Teonacatl Psilocina Alucinógeno.

42
18/08/2009

g. ALCALOIDES QUINOLEINICOS.

N
Quinoleína

H H
CH2 CH2
H H
H H
*
HO H
N HO *H N
MeO MeO

N N
Quinina Quinidina

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Corteza de cinchona Quinina, quinidina. Antipalúdico (antimalárico)

h. ALCALOIDES IMIDAZOLICOS.

O
N N
O
N N
H CH3
Imidazol Pilocarpina

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Corteza de jaborandi Pilocarpina Colinérgico

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18/08/2009

i. ALCALOIDES XANTINICOS.
O
H
H N
N

O N N
H
Xantina
O O O
CH3 H CH3
H3C N H3C N H N
N N N

O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3

Cafeína Teofilína Teobromína

DROGA/ESPECIE COMPONENTES APLICACIONES


Estimulante del S.N.C.,
Semillas de café Cafeína
broncodilatador, diurético.
Estimulante del S.N.C.,
Hojas de té negro Cafeína, teofilína, teobromina
broncodilatador, diurético.
Estimulante del S.N.C.,
Semillas de cacao Teobromina
broncodilatador, diurético.
Estimulante del S.N.C.,
Nuez de cola Cafeína, teofilína, teobromina
broncodilatador, diurético.

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