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COMPUESTO ACTIVIDAD
QUIMICO METABOLICA
METABOLISMO
METABOLISMO METABOLISMO
PRIMARIO SECUNDARIO
1
18/08/2009
2
18/08/2009
O
Azucares
HO
O Fuentes de carbono
OH HO Y energía
HO
O OH OH
Glucosa
Acido pirúvico
HO O OH
O O OH
HO OH
P
SCoA HO O Ribosa
Acetil Fosfato
NH2
coenzima A
O OH N N
ATP
P
Ciclo del O
HO O N N
Ac. cítrico
R CO2H HO OH
HO2C CO2H
HO CO2H H NH2 Nucleótidos
Acido cítrico Aminoácidos
3
18/08/2009
HO O
HO
O
O P H
Metabolismo
O
HO
HO
OH
HO O secundario
OH OH
Glucosa Eritrosa 4-fosfato
O OH Alcaloides
P CO2H
Compuestos nitrogenados
O
O
OH
HO OH
Compuestos aromáticos
O Aminoácidos, pigmentos, lignanos
OH coumarinas, flavonoides, taninos
Fosfoenolpiruvato
Acido shikimico
O
O O O
OH
O R n SCoA
Ac. pirúvico Cadena policetídica lineal Acidos grasos
O O O
SCoA
O SCoA
Acetil
coenzima A Malonil coenzima A
OH
Ciclo del
Ac. cítrico
HO2C
OH Terpenos
Acido mevalónico
HO2C CO 2 H
HO CO2H
R CO2H
Acido cítrico
H NH2
Aminoácidos alifáticos
4
18/08/2009
5
18/08/2009
6
18/08/2009
DERIVADOS:
COOH CH 2 -OH
H O OH H OH
H HO H
Ac. Urónicos OH H Polioles
H OH
HO H
H OH
H OH CH 2 -OH
Ac. D-glucurónico D-Sorbitol
H OH H2O3PO OPO3H2
H2O3PO
HO H
Desoxiazúcares H OH
Polifosforados H2O3PO OPO3H2
H OH H2O3PO
CH 3 Fitina
D-Ramnosa
GLUCOSA
O
OH
HO H O OH
OH H
OH H
HO
HO H
OH
H OH
OH
7
18/08/2009
FRUCTOSA
HO
O
OH HO
O OH
HO H HO
OH H
OH
OH H
OH
MANITOL
HO
HO
OH
HO
OH
OH
8
18/08/2009
SORBITOL
HO
OH
HO
OH
OH
XILITOL
OH
OH
HO
OH
OH
9
18/08/2009
SACAROSA
OH
H O H HO
H O OH
OH H H HO
HO
OH
H OH OH H
O
CELULOSA.
10
18/08/2009
ALMIDON
DEXTRANO
O
OH OH OH OH
H O H H O H H O H H O H
H H H H
OH H OH H H OH H
HO O O O OH
H H OH H OH H OH
O
H
O
HO H OH
H
HO H
H HO
11
18/08/2009
ACIDO ALGINICO
O O H O O
H
H COOH
OH OH OH OH
H O H
HO
H H H H
Ac. manurónico Ac. Gulurónico
CARRAGENINAS
CH2OSO3-
O O
O OSO3-
HO OSO3-
12
18/08/2009
AGAR--AGAR (GELOSA)
AGAR
POLISACARIDOS
UNIDADES
AGAROSA PIRUVIL-AGAROSA GALACTANO
INULINA
HO
O OH
H HO
H O Achicoria Cebolla
OH H
Diente de león Espárrago
HO
O OH Helenio Grama
H
H
OH
OH H
n
13
18/08/2009
GOMAS
ORIGEN: Exudados patológicos resultado de una agresión al
vegetal (picaduras, cortes, golpes, infecciones, etc.). Son
polisacáridos heterogéneos complejos formados por ácidos
urónicos, azúcares y polisacáridos metilados.
Acacia
Tragacanto
14
18/08/2009
MUCILAGOS.
ORIGEN: Producto fisiológico localizado en las células
mucilaginosas que retiene agua y promueve la germinación.
Formados de la polimerización de galactosa y manosa o de
glucosa con xilosa y galactosa.
Mucílagos neutros Mucílagos ácidos
Granada china Plantago
Guar Lino (linaza)
Tamarindo Nopal
Semillas de café Semillas de cacao
Malva
Lino
Plántago
15
18/08/2009
PECTINAS.
COOH
OH OH
H
OH H
H OH
H OH
Pectinas
16
18/08/2009
LIPIDOS (GRASAS).
OH
H
c) Esteroles
H
H H
HO Colesterol
17
18/08/2009
Ac. mirístico
(CH2)10-COOH
CH3(CH2)7 (CH2)7-COOH
Ac. hidnocárpico Ac. estercúlico
LIPIDOS DE IMPORTANCIA.
18
18/08/2009
TETRACICLINAS.
ERITROMICINAS.
19
18/08/2009
GRISEOFULVINA.
ESTATINAS.
20
18/08/2009
PROTEINAS DE IMPORTANCIA.
HETEROSIDOS CIANOGENICOS.
O-AZUCAR OH NITRILOLIASA O
R1 CN R1 CN + HCN
R1 R2
R2 R2
ALDEHIDO
AZUCAR CIANOHIDRINA O CETONA
R1 R2 AZUCAR NOMBRE
21
18/08/2009
H H CH3
O-GLUCOSA HO O-GLUCOSA H3C O-GLUCOSA
CN CN CN
PRUNASOSIDO DURRINA LINAMAROSIDO
CUMARINAS.
Derivados del ácido shikímico que se forman cuando la fenilalanina
se desamina, se hidroxila, se isomeriza y se cicliza.
COOH COOH
FA AMONIO LIASA ISOMERIZACION
NH2 COOH
ORTO HIDROXILACION OH OH O O
FENILALANINA
AC. TRANS-HIDROXICINAMICO AC. CIS-HIDROXICINAMICO CUMARINA
OMe O
MeO HO
HO O O HO O O O O
Escopoletina Esculetina OMe
Kelina
OH OH
OH O
O O O O
Dicumarol O O
Warfarina
22
18/08/2009
FLAVONOIDES.
Los flavonoides derivan del ácido shikímico y los policétidos.
OH OH OH
O O HO OH
O
SCoA
CoAS + HOOC
SCoA
O 3 Malonil-CoA O O OH O
Derivado del Unidad tricétida Chalcona
p-hidroxicinámico
OH OH OH
X +
HO O HO O HO O
OH
OH OH O OH O
Antocianina Flavanol Flavanona
OH
O
O
HO O
O
Rotenoide OH O
Flavona
23
18/08/2009
OH OH
HO O HO O
OH OH
OH O-Glu-Ram
OH O OH O
Quercetina Rutina
OMe OH
OMe Glu
HO O HO O
O
HO
OH O OH O
OH O
Vitexina
Bilobetina
O
O O
O O O
O
O
O OMe
OMe
OMe
OMe Rotenonona
Rotenona
Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Flores de sófora Rutina, quercetina
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Hojas de ginkgo biloba Bilobetina
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Flores de pasionaria Vitexina Antiarrítmico, sedante.
Vitamina P (antiescorbuto),
protector de la pared capilar,
Frutos de arándano Antocianinas
antihemorrágico, antiisquémico,
venoconstrictor.
Bejuco derris Rotenona, rotenonona Pesticida y piscicida.
24
18/08/2009
TANINOS.
Polímeros complejos de ácido gálico con glucosa (taninos
hidrolizables), o polímeros de flavanoles (taninos condensados), que
tienen la propiedad de precipitar las proteínas (astringentes).
HO
OH
OH
OH
OH
HO O OH HO O
O R
O OH
HO O OH
O O OH
O OH OH
HO O OH
O O
O
OH HO O
R
HO OH n
O R = H, OH OH
HO OH
OH n = 0, 1,...8 OH
O OH
OH
HO O
R
OH n
Tanino gálico (hidrolizable) O Tanino condensado
O OH
(proantocianidínico).
OH
HO
OH
HO
25
18/08/2009
GLUCOSIDOS ANTRAQUINONICOS.
Compuestos aromáticos con dos grupos cetónicos en posición para,
derivados de los policétidos.
O O O OH O OH
COOH Ciclización
O O O
O CH3 HO CH3
Poli-β-cetoácido O
Antraquinona
R1 R2 COMPUESTO
OH O OH
CH3 H Crisofanol
CH2OH H Aloemodina
COOH H Reína
R2 R1 CH3 OH Emodina
O
R1 R2 COMPUESTO
OR1 O OH
Glucosa Ramnosa Glucofrangulósido A
Glucosa Apiosa Glucofrangulósido B
H Ramnosa Frangulósido A
R2 O CH3 H Apiosa Frangulósido B
O
R1 R2 COMPUESTO
OR1 O OH
H CH2OH Aloína
H CH3 Crisaloína
H CH2-O-Ramnosa Alanósidos A y B
R2 Glucosa CH2OH Cascarósidos A y B
H Glucosa
Glucosa CH3 Cascarósidos C y D
26
18/08/2009
Glucosa- O O OH
R COMPUESTO
COOH
COOH Senósidos A y B
R
CH2OH Senósidos C y D
Glucosa- O O OH
27
18/08/2009
ISOPRENOIDES O TERPENOS.
O O
OH OH -CO2
+ 2 ATP
H H
O OH O OPP -H2O OPP
H H
Ac. Mevalónico
Isopentenil PP
Isomerasa -H
H
OPP OPP OPP
H -OPP
H
Dimetilalil PP Dimetilalil PP Isopreno
Isopentenil PP
TIPOS DE TERPENOS.
Monoterpenos (C10)
Dimetilalil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Geranil pirofosfato
Aceites esenciales
Sesquiterpenos (C15)
Geranil pirofosfato + Isopentenil pirofosfato = Farnesil pirofosfato
Aceites esenciales
Triterpenos (C30)
2 Farnesil pirofosfato = Escualeno
esteroides
Tetraterpenos (C40)
Geranil geranil pirofosfato + Geranil geranil pirofosfato = Licopeno
Carotenoides
n Dimetil alil pirofosfato = Politerpenos Politerpenos (Cn) (caucho)
28
18/08/2009
Monoterpenos Sesquiterpenos
CHO O
OH
Alcanfor
Diversidad Mentol
Citral
de grupos
funcionales O
O O O O
OH
Monoterpeno irregular
Piretrina I O
29
18/08/2009
DITERPENOS.
Compuestos formados por la unión de una molécula de Farnesil
pirofosfato y una molécula de isopentenil pirofosfato.
OPP
OPP + OPP
H H
Farnesil pirofosfato
Isopentenil pirofosfato
Geranil geranil pirofosfato
H
OPP OPP
H
H
Diterpeno tipo labdano Diterpeno tipo clerodano
Diterpeno tipo abietano Diterpeno tipo kaurano Diterpeno tipo tigliano Diterpeno tipo taxano
30
18/08/2009
TAXOL (PACLITAXEL).
Diterpeno tipo taxano de gran importancia en farmacología por
sus propiedades anticancerígenas. Muy utilizado para combatir el
cáncer de ovario
Es extraído de la corteza del tejo (Taxus brevifolia).
O O O OH
H O
N H
O
HO H O
H
HO O
O O
Taxol O
TRITERPENOS.
Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Farnesil
pirofosfato.
OPP OPP
Farnesil pirofosfato Farnesil pirofosfato
- 2 OPP
Escualeno
O2
O
Epoxido de escualeno
31
18/08/2009
O
Epoxido de escualeno
H H
H H
H H H
HO HO HO HO
ESTEROLES.
H H H
H H
H H H H H H
HO HO HO
β−Sitosterol Estigmasterol Ergosterol
32
18/08/2009
SAPONINAS TRITERPENICAS.
Estos compuestos son heterósidos triterpénicos que tienen la
capacidad de producir espuma y lisar los eritrocitos de la sangre
(sapón = jabón).
AGLICONA
AZUCAR O
GENINA
HOOC
H
H H
H O
H
H H H
COOH
H O O
AZUCAR - O AZUCAR - O AZUCAR - O H
OH
β−Amirina α−Amirina Lupeolina OH
COOH Acido glicirrícico
H O O
H
OH
OH
OH
R´O R´O
OH OH
RO HO
Protopanaxadiol (ginsenósido) OR
Protopanaxatriol (ginsenósido)
33
18/08/2009
GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS.
Estos compuestos son heterósidos esteroidales que tienen la
capacidad de modular el trabajo cardiaco, mejorando su fuerza de
contracción. O
O
O O
GENINAS
H H
H OH H OH
AZUCAR-O AZUCAR-O
H H
CARDENOLIDOS BUFADIENOLIDOS
AZUCARES
CH2OH CH3 CH3 H CH3 CH3
H O OH H O OH H O OH OH O OH OH O OH OH O OH
H H H CH3 H H
OH H H H H H OH H OMe H
OH H OH H OH H H H H H H H
H OH OH OMe OH OH H OH H OH
D-Glucosa D-Digitoxosa D-Cimarosa L-Ramnosa D-Fucosa D-Digitalosa
O O
O O
O OH OH
H O OH
H H OH OH
HO HO HO
Dioscina Digoxina Digitalina
O O O
O O O
HO
OH
OH OH
OH OH OH
HO HO HO
OH
Ouabaina Digitoxina Gitoxina
34
18/08/2009
35
18/08/2009
O
O OH
O
H H H
H H H H H H
AZUCAR-O O O
Diosgenina Progesterona Testosterona
OH
OH O
HO OH
H H
H H H H
HO O
Estradiol Hidrocortisona
TETRATERPENOS.
Compuestos formados de la unión de dos moléculas de Geranil
geranil pirofosfato.
β−Caroteno (zanahoria)
OH
Licopeno (tomate)
36
18/08/2009
LA VITAMINA A1.
β−Caroteno
O2
CHO
Retinal
NADH
CH2-OH
POLIISOPRENOS.
Compuestos formados de la polimerización de múltiples unidades
de isopreno (C5)n. Esta cadena hidrocarbonada contiene dobles
enlaces que pueden ser:
* n *
Caucho
*
n *
Guta percha
37
18/08/2009
ALCALOIDES.
CARACTERISTICAS GENERALES:
• Compuestos orgánicos.
• Se sintetizan a partir de aminoácidos.
• Origen vegetal.
• Sustancias nitrogenadas.
• Carácter básico.
• Contienen nitrógeno heterocíclico.
• Estructura compleja.
• Muchos son altamente tóxicos.
• Muchos poseen acción farmacológica a dosis bajas.
38
18/08/2009
Feniletilamina
OH OH
CH3-O O
N N NH2 N
CH3-O O
(+)-Pseudoefedrina O-CH3 Metilendioxometilanfetamina (MDMA)
(-)-Efedrina
Mescalina EXTASIS
MeO NH-CO-CH3
O MeO
Tropolona O
Colchicina OMe
39
18/08/2009
c. ALCALOIDES TROPANICOS.
Me Me
N N
Me CO2-Me
CH2-OH O CH2-OH N
O O
O O O
N N
Piridina H
Piperidina
O
OH O
N OMe
CH3 N
N N N CH3
H CH3
Nicotina Coniína Arecolina Lobelina
40
18/08/2009
e. ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS.
N
Isoquinoleína
N
MeO HO
O O H
MeO CH3
N N N
CH3 CH3
R2O MeO MeO
Morfina, R1 = R2 = H Tebaína Papaverina Apomorfina
Heroína, R1 = R2 = acetilo
Codeína, R1 = CH3 R2 = H
MeO MeO
OH
N N
O CH3 MeO
H
CH2CH3
CH2
CH2 O
H3C H OMe
OH N
N+
H3C
OMe
OMe
Emetina
Tubocurarina (curare)
41
18/08/2009
f. ALCALOIDES INDOLICOS.
N
Indol H
OMe H3C
O O
N H N
OMe CH3
O H3C H N H
CH3O N H
OMe CH3
H H
OMe Fisostigmina
CH3O
O
Reserpina
HO N
O H O CH2CH3 CH2CH3
H3C N
N OH
H CH3
N O N N CH3
O H
CH3 H3C
O N
H N
H
Ergotamina Psilocina
N
H
N
LSD (Dietilamina del ácido lisérgico)
H
42
18/08/2009
g. ALCALOIDES QUINOLEINICOS.
N
Quinoleína
H H
CH2 CH2
H H
H H
*
HO H
N HO *H N
MeO MeO
N N
Quinina Quinidina
h. ALCALOIDES IMIDAZOLICOS.
O
N N
O
N N
H CH3
Imidazol Pilocarpina
43
18/08/2009
i. ALCALOIDES XANTINICOS.
O
H
H N
N
O N N
H
Xantina
O O O
CH3 H CH3
H3C N H3C N H N
N N N
O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
44