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Tp 3 Sintesis de Acetato de Etilo

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Laboratorio / Campo II Química OrgánicaT.P. Nº 3: ESTERIFICACION DE FISCHERNoviembre 2008Evangelina Breda
INTRODUCCION
Los ésteres son compuestos que naturalmente se encuentran ampliamentedistribuidos; la mayoría de ellos originan olores agradables y es de ahí que se desprendesu vasta utilización en la industria de las fragancias. Por otro lado la estructura básica deeste grupo de compuesto nos da indicios de sus propiedades físicas; es así que se puedeapreciar la incapacidad de estos para formar puentes de hidrogeno intermoleculares y surelativa poca polaridad.
Materiales y métodos
o
Se armo un aparato de calentamiento a reflujo verificando que todo elmaterial este BIEN SECO. Según la siguiente figura
o
Se colocaron en el balón 6,5 ml de ácido acético glacial, 9 ml de etanol y0,8 ml de H2SO4 concentrado. Luego se agrego una pequeña cantidad dematerial poroso (cerámica) y se verifico que las uniones esnadecuadamente selladas.
 
o
Se calentó a reflujo durante 30 minutos. (Es importante evitar elcalentamiento brusco, dado que el H2SO4 por su carácter oxidantecarbonizará la materia orgánica presente en el balón)
o
Una vez finalizado el calentamiento, se destilo el contenido del balón yse recogió la fracción que destile hasta 90° C.
o
Se trasvaso a una ampolla de decantación y se le agrego 5 ml de soluciónsaturada de carbonato de sodio. Se agito y separo la fase acuosa (faseinferior).
o
Se lavo la fase orgánica con 5 ml de agua destilada. La fase acuosa sedescarto.
o
Se agregaron 4 ml de solución de cloruro de calcio 50%. Se volvio aagitar y descartar.
o
Se recogió la fase orgánica en un erlenmeyer y se la seco con sulfato desodio anhidro.
o
Se filtro recogiendo el filtrado en un balón BIEN SECO.
o
Destilamos, obteniendo la fracción 80° C – 70° C. Se recogió y midió elvolumen obtenido.
RECONOCIMIENTO.
Ensayo del ácido crómico-sulfúrico:
Se colocaron 0,5 ml del compuesto a ensayar en un tubo de ensayos y seadicionaron 2 gotas del reactivo crómico-sulfúrico. Al agitar, se observa un cambio decolor.
Reacción positiva: color verde
MECANISMOS DE REACCION.
Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante laesterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácidomineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Estareacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciablesde reactivo.La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno deuna molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra algrupo hidroxilodel ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el deaumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono)
 
 por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
Tabla de reactivos y propiedades relevantes.
 
Ácido acéticoEtanolEsterAgua
FM C
2
H
4
O
2
C
2
H
5
OH C
4
H
8
O
2
H
2
O
PM60,0546,0788,118,02Eq(mol)1 mol1 mol1 mol1 molρ1,049 g/ml0,810 g/ml0,897 g/ml1,00 g/mlVol 6,5 ml9 ml8,5 ml-Masa6,8185 g
A
7,29 g
B
-T
0
La cantidad demoles iniciales enla reacción decada sustancia
0,11355 mol
C
0,15824 mol
D
00T
eqE
cantidad de molesen el equilibrio dela reacción.
0,11355 mol X 0,15824 mol X XX
Para hallar las masas de los compuestos se utilizaron los datos de densidad yvolumen reemplazando en la ecuación de densidad = masa/volumenPara hallar la cantidad de moles de los compuestos se hizo una regla de tressimple sabiendo que 1 mol es igual al peso molecular en gramos.La reacción, al ser reversible puede calcularse con la siguiente formula, sabiendoque la Keq de la misma es 4. Entonces, se utiliza el número de moles en lugar deconcentración molar.
aA + bB cC + dDK
eq
= [(nº moles C/Vol) x 1000ml] 
c
x [(nº moles D/Vol) x 1000ml] 
d
 [(nº moles A/Vol) x 1000ml]
a
x [(nº moles B/Vol) x 1000ml]
b
K
eq
= 4 = X
2
__ (0,11355 mol – X) . (0,15824 mol – X)4 . (0,11355 mol – X) . (0,15824 mol – X) = X
2
4 . [ 0,017968 mol
2
– 0,11355 mol . X – 0,15824 mol . X + X
2
] – X
2
= 04 . [ 0,017968 mol
2
– 0,27179 mol . X + X
2
] – X
2
= 0

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