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Cap 36- Química orgánica industrial

Cap 36- Química orgánica industrial

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CAPÍTULO 36
Aspectos industriales y económicosde la química orgánica
36
.1
IntroducciónHace unos 100 años, en 1876, Graebe y Liebermann, dos químicos orgánicos,
sintetizaron el colorante alizarina a partir de sustancias fácilmente asequibles
.
Este colorante había sido durante muchos años un importante artículo comercialen Francia. Se extraía de las raíces de rubia, planta cultivada por los granjerosde una cierta área geográfica. Se hizo posible sintetizar el colorante con un costemás bajo que el correspondiente a su aislamiento a partir de las fuentes natu-rales; en menos de cinco años quedaron arruinados los granjeros franceses, re-sultado que fue catastrófico para aquella región y supuso un detrimento para la
economía francesa considerada como un todo. Desde aquel momento, hace unsiglo, los químicos orgánicos han estado produciendo un impacto cada vez ma-
yor en las economías de varias naciones del mundo. Al principio de la década ac-tual, cuando la renta nacional de los
E
E.UU
. s
eaproxima a un billón de dólares,las industrias químicas y similares alcanzan casi cincuenta mil millones. El nú-
mero habitual de personas que trabajan como químicos en EE.UU
. asciende a
unas 150
.000
.
Los combustibles fósiles, sustancias que se han originado por la destruccióno transformación de residuos animales y vegetales, son las materias primas or-gánicas para la industria. Los bosques prehistóricos que se convirtieron en pan-tanos originaron gas metano que si quedó atrapado en ciertos terrenos constituyónuestro actual gas natural. Las sustancias carbonadas se convirtieron en petró-leo y luego en carbón mediante procesos en los que intervinieron el calor y lapresión. Las primeras sustancias orgánicas de partida se obtuvieron, bajo el pun-to de vista histórico, calentando carbón fuera del contacto del oxígeno, proceso
que origina coque y un conjunto de subproductos volátiles que se denomina al-
quitrán. Del alquitrán se aislaron varias sustancias orgánicas aromáticas entrelas que figuran el benceno, el tolueno, los xilenos, el etilbenceno, el naftaleno,
1349
 
1350Química orgánica industrialbases piridínicas y aceite de creosota. Estos compuestos aromáticos fueron muyútiles para emplearlos como sustancias iniciales en las transformaciones químicasque condujeron en definitiva a los colorantes sinticos, resultando así que laindustria de colorantes ha sido una de las mayores industrias químicas orgánicas
.
Otras industrias basadas en el carbón, las sales inorgánicas y los componentesde la atmósfera se desarrollaron rápidamente en Europa, viéndose suplementadaspor la industria de las fermentaciones y por el tratamiento de las grasas y acei-tes animales y vegetales. La primera guerra mundial demostró que los EstadosUnidos dependían mucho de Europa respecto a productos estratégicos; cuandose reconoció esto surgió el ímpetu inicial para el crecimiento de la industria quí-mica estadounidense. Actualmente el 90 % de las sustancias químicas se obtienena partir del petróleo o del gas natural (por lo que se denominan
productos petro-
químicos)
.
La química orgánica industrial difiere de la química de laboratorio en algu-nos aspectos importantes. Como las operaciones de laboratorio se llevan a caboen pequeña escala, el coste de los productos químicos necesarios para una expe-riencia suele ser pequeño comparado con el valor del tiempo del químico lo quemotiva que las reacciones se hagan para ahorrar tiempo y no dinero
. A escala
industrial se procede al revés. Así, mientras que en un laboratorio un químicopuede reducir una cetona a un alcohol con hidruro de litio y aluminio, que escaro, la correspondiente reacción industrial implicará el empleo de hidrógenogaseoso y catalizador de níquel que son' más baratos
.
Como la lectura cuidadosa de este capítulo indicará, las reacciones indus-triales favoritas serán las que se lleven a cabo a temperatura ambiente o en susproximidades (puesto que el calor en grandes cantidades es caro) y requeriránmaterias primas de las que se pueda disponer en abundancia y a bajo precio
.
También se elegirán reactivos que sean baratos (por ejemplo resulta frecuenteel empleo del aire como agente oxidante)
.
Otra diferencia importante entre la química industrial y la química de labo-ratorio es que casi siempre se desea un compuesto puro en el último caso
. En
el trabajo industrial se emplean muchos disolventes, líquidos o incluso productosque son mezclas de compuestos análogos. Así las reacciones que dan mezclas sue-len ser útiles para síntesis industriales pero no para trabajo de laboratorio
. Fi-
nalmente ocurre que hay mezclas de reacción que pueden separarse provechosa-mente a escala industrial mediante artificios como columnas de destilación frac-cionada que trabajan continuamente; en cambio en el laboratorio tal procesogastaría demasiado tiempo y se prefiere utilizar una ruta más cara pero másrápida
.
El estudiante suele encontrar al principio grandes dificultades para distin-guir un proceso industrial y un proceso de laboratorio. Hemos tratado en estelibro de no mezclar ambos y hemos tenido siempre presente que los procesos
 
Materias primas químicas a partir del petróleoindustriales no son adecuados para el trabajo de
l
aboratorio
.
u
s
-
triales que han sido mencionados antes de llegar a este pcando claramente que lo eran
.
135136.2 Materias primas químicas a partir del petróleo
,
Como se señaló en la sección 3.2, el petróleo crudo es una mé
c4-5
-
deETlrocar-buros que son principalmente alcanos aunque tambn hay naftenos (cicloalca-nos) y compuestos aromáticos. Todos ellos pueden separarse mediante la destila-ción en distintas fracciones según sus puntos de ebullición; cuanto mayor es elpunto de ebullición tanto mayor es el mero de átomos de carbono. Los nom-bres comerciales más frecuentes de las distintas fracciones son: gas y gases li-cuados, C
1
-C
(desde metano a butano); éter de petróleo y ligroína (naftasligeras), C, -C,
;
gasolinas, C
6
12
;
queroseno,
C
9
-C15
fuel-oil, C
1
4
18
;
acei-
tes lubricantes y parafinas,
C18
o más, y finalmente asfalto
. Estas diferentes frac-
ciones del petróleo tienen aplicaciones distintas, pero no se producen en las mis-mas cantidades relativas en que serían útiles para nuestra economía (cantidadesque varían con el transcurso del tiempo). Por lo tanto, se han desarrollado mé-todos que permiten obtener moléculas pequeñas a partir de las grandes, o vice-versa, según lo que se desee. También se ha visto que los hidrocarburos de ca-denas ramificadas suelen ser más útiles que los de cadena lineal. Esta propiedadcoincide favorablemente con el hecho de que los ramificados son más estables ter-modinámicamente mientras que los lineales son los que existen naturalmente
.
Ajustando adecuadamente las condiciones de equilibrio es posible convertir losproductos naturales en mezclas de hidrocarburos de casi cualquier tipo de rami-ficación deseada
.
Las tres operaciones más importantes en el refino o refinado del petróleo son
la
isomerización,
el
traqueo y
la
alquilación yserán tratados a continuación
. El
proceso dereformado catalíticorequiere un comentario especial
. Si, por ejemplo,
se calienta heptano sobre un catalizador adecuado, se convierte en tolueno. Eneste proceso tienen lugar la isomerización, la ciclación y la deshidrogenación
. Este
reformado catalítico se utiliza para obtener hidrocarburos aromáticos a partir demezclas de alcanos y cicloalcanos. En la actualidad el benceno, el tolueno y losxilenos se obtienen a partir del petróleo por reformado catalítico; anualmente seobtienen más de 450 millones de litros de benceno así y cantidades algo menoresde los otros hidrocarburos
.
Isomerización
Es harto conocido en las industrias del petróleo que cuanto más ramificado esun alcano mayor compresión resistirá sin inflamarse espontáneamente (sin «de-

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