VITAMINAS LIPOSOLUBLES

ERIK BARRIOS MELUK

MEDARDO PALENCIA CONTRERAS

Profesor:
CARLOS MONERIZ PRETELL

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACÉUTICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
BIOQUÍMICA
CARTAGENA DE INDIAS D. T. H. y C.
 CONTENIDO

INTRODUCCIÓN
VITAMINA A
DEFICIENCIA DE VITAMINA A
VITAMINA E
DEFICIENCIA DE VITAMINA E
VITAMINA D
DEFICIENCIA DE VITAMINA D
VITAMINA K
 INTRODUCCIÓN

• Hidrófobas apolares.
• Derivan del isopreno.
• No sintetizadas por el cuerpo.
• Transportadas por lipoproteínas o proteínas
fijadoras específicas.
• Integradas por:
 Vitamina A.
CH3
 Vitamina D.
H2C C

 VitaminaIsopreno
E.
CH CH2

 Vitamina K.
 VITAMINA A
• Retinol.
• Poliisoprenoide con anillo de ciclohexenilo.
• Almacenamiento:
Ésteres de retinol (hígado).
• Funciones:
Fuente mayor de retinol.
Retinal.
Ácido retinoico.
CH 3 CH3 CH3

CH2OH

CH3
H3C
β -Caroteno y su partición a retinaldehido

CH3
CH3 CH3 CH3 H3C

CH3 CH3 CH3 H3C

H3C

β -Caroteno

β -Caroteno dioxigenasa O2

CH3
Sales biliares
CH3 CH3

CH3
O
H3C
CH3
H3C O

CH3 CH3 H3C

Retinaldehído (retinal, vitamina A1)

Reducción de retinaldehido a retinol

CH3 CH3 CH3

CH3 Retinaldehido (retinal,

H3C
vitamina A1)

NADPH + H+
Retinaldehido reductasa
NADP+

CH3 CH3 CH3

CH2 OH

C CH3 Retinol
H3C
(vitamina A)
Formación de la rodopsina por acción del retinal

CH3 CH3 CH3

11

CH3
H3C Retinal todo-trans
Retinal isomerasa
CH3 CH3

11

H3C
CH3
H3C

Opsina 11-cis-Retinal O

Rodopsina
hν
(fotón de luz)
RADICAL DE RESONANCIA
ESTABILIZADA

CH3
CH2
CH3 H3C C CH2
CH3 CH3

C CH C CH C CH CH CH CH CH C CH2
H2C C CH CH CH CH CH C CH C CH C

CH3 CH3 CH3

H2C C CH3
CH2
CH3
ROO•

R O CH3

CH3 H3C
O CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
 DEFICIENCIA DE VITAMINA A
CARENCIAS LEVES
•Hiperqueratosis folicular.
•Anemia (ferropénica)
•Aumento de susceptibilidad a la infección y al cáncer.
•Ceguera nocturna.

CARENCIAS GRAVES
•Queratinización de la córnea del ojo (xeroftalmia).
 VITAMINA E

Mezcla de varios componentes estre-chamente

relacionados, llamados TO-COFEROLES.

D-α -Tocoferol (más abundante)

CH3
CH3
H3C 8 O
7 1
(CH2) 3-CH(CH3)(CH2) 3-CH(CH3)(CH2) 3-CH(CH3) 2

6 3
HO 5 4

CH3 α -Tocoferol
 Tocoferoles naturales con significado
dietético

Tocoferol Sustituyentes
Alfa 5, 7, 8-Trimetil tocol
Beta 5, 8-Dimetil tocol
Gamma 7, 8-Dimetil tocol
Delta 8-Metil tocol
Producción de especies reactivas de oxígeno
durante la reducción del oxígeno a agua

Sistema del citocromo oxidasa mitocondrial

4e- + 2H+
O2 H2O

e- e- + 2H+ e- + H+ H2O e- + H+

O2‒ • H2O2 OH•

Producto de la oxidación del α -
tocoferol

CH3

H3C 8 OH CH3
7 1
O
C O
6 CH2 C
3 2
HO 5 CH2 CH2
4 CH2
CH3
Especies reactivas de oxígeno y sus
toxicidades
Especie reactiva Antioxidante
O2
1
Oxígeno singlete Vitamina A, β -
caroteno, vitamina
E
O2 - Radical libre super-óxido Superóxido
dismutasa, vitamina
E, β -caroteno
OH• Radical libre hidro-xilo
RO• Radical libre alcoxilo
ROO• Radical libre peróxi-lo Vitamina E,
vitamina C
H2 O 2 Peróxido de hidróge-no Catalasa, glutatión,
peroxidasa
LOOH Peróxidos de lípidos Glutatión
peroxidasa
 DEFICIENCIA DE VITAMINA E

CIERTOS ANIMALES
• Esterilidad.
• Distrofia muscular.
• Cambios en el sistema nervioso central.
• Anemia megaloblástica.

HOMBRE
• Aumento de la fragilidad en la membrana de los eritrocitos.
• Síntomas neurológicos (deficiencia prolon-gada).