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Estudo Dirigido - Aminoacidos

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Estudo Dirigido - Aminoacidos
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07/25/2014

 
Universidade Potiguar - UnPDisciplina:
Bioquímica
Professora:
 Ana Katarina M. C. Soares Aula 1 – Aminoácidos
Na natureza há cerca de 300 aminoácidos, alguns aminoácidos são especiais e só aparecem emalguns tipos de proteínas (hidroxiprolina=cogeno). Logo, os aminoácidos o as unidadesfundamentais das proteínas. Todas as proteínas humanas são formadas a partir da ligação emseqüência de apenas 20 tipos de aminoácidos codificados pelo DNA. Eles exercem várias funçõesimportantes, além de formar proteínas como: neurotransmissores, formão de hornios,medicamentos, metilação, etc. São divididos em essenciais e não essenciais, formas ligadas à dieta,pois 10 deles não são produzidos pelo organismo, ou se sua síntese acontece em uma quantidademuito pequena, enquanto os outros 10 são sintetizados pelo corpo. Os aminoácidos possuem umcarbono central, quiral que pode por rotação originar 2 imagens especulares – estereoisômeros ouenântiômeros - que não se superpõe do tipo D ou L. Nas proteínas humanas são encontrados apenasaminoácidos na forma L.A estrutura geral de um aminoácido envolve um grupo
amina
(NH
2
) e um grupo
carboxila
(COOH),ambos ligados a um carbono central, quase sempre assimétrico, dito carbono
α
; que também é ligado aum hidrogênio e a uma cadeia lateral, que é representado pela letra “R”, responsável pela diferenciaçãoentre os 20 AA. É o radical quem define uma série de características, tais como polaridade e grau deionização em solução aquosa. É a polaridade que permite classificar os aminoácidos em classes:
Com radical “R” - APOLAR
: geralmente formado por carbono e hidrogênio -
 Alifáticos
: Alanina,Valina, Leucina, Isoleucina e Metionina.
 Aromáticos
: Fenilalanina, Triptofano, Tirosina.
Com radical “R” – POLAR
: geralmente contendo hidroxilas (OH) e grupamentos amida.
Não-carregado
: Serina (álcool), Treonina (álcool), Asparagina (amida), Glutamina (amida).
Carregados Positivamente
: diamino e monocarboxílicos(tem 2 aminas e 1 carboxila) -Lisina, Arginina, Histidina.
Carregados Negativamente
: monoamino e dicarbolicos (1 amina e 1 carboxila)-Aspartato, Glutamato.
Casos Especiais:
Cisteína (Grupo sulfidrila), Prolina (imino) e a Glicina (não quiral).Aminoácidos livres em pH neutro - o grupo carboxila é carregado negativamente formando íoncarboxilato (COO
-
) e o amino é carregado positivamente (protonado) formando a amina (NH
3+
). Osaminoácidos com grupos carregados em suas cadeias laterais existem em soluções neutras como
ZWITTERIÔNS,
sem nenhuma carga líquida. Os aminoácidos em solução aquosa possuem também acapacidade de agir como ácido ou base, firmando íons dipolares –
 Anfoteria
, onde:
O grupo carboxila ioniza-se em solução aquosa liberando próton, e adquirindo carganegativa (COO
-
);
O grupo amina ioniza-se em solução aquosa aceitando próton, e adquirindo carga positiva(NH
3+
).Este comportamento depende do pH do meio em que o aminoácido se encontra. O valor do pH onde as cargas elétricas do aminoácido se igualam e se anulam chama-se
Ponto Isoelétrico
ou
 pH Isoelétrico
. PI =(pk1+pK2)/2 ou PI=(pk2+pk3)/2, dependendo se o aa é neutro, ácido ou básico.Os peptídeos são formados pela união do grupo carboxila de um aminoácido ao grupo amina deoutro aminoácido em uma ligação covalente (amida). As proteínas consistem de cadeias polipeptídicas,com 100 ou mais aminoácidos.
 
ESTUDO DIRIGIDO -1
1.Qual a importância dos aminoácidos?Aminoácidos representam 20% do corpo humano e são unidades fundamentais para constituição deproteínas, que são moléculas essenciais para manter o funcionamento de qualquer organismo vivo,além de executar importantes fuões como neurotransmissores, formão de hornios,medicamentos, metilação, etc.2.Comente algumas funções importantes exercidas pelos aminoácidos.Síntese de proteínas em vários órgãos, sendo essas proteínas vitais para o funcionamento dequalquer organismo vivo, como hormônios e enzimas.Outras funções incluem a regeneração e constituição da proteína muscular, como é o caso daalbumina, leucina, valina e isoleucina. O ácido aspartico, por exemplo, está envolvido na conversãode carboidratos em energia e a prolina na constituição de tecidos conjuntivos.3.Defina aminoácidos essenciais e não-essenciais, exemplificando-os?Aminoácidos essenciais são aminoácidos de suma importância para o corpo humano, porém elesnão são sintetizados ou quando são, em doses abaixo do necessário para a manutenção do corpo,como é o caso da fenilalanina, que tem importante papel na comunicação dos neurônios fazendoparte da constituição dos neurotransmissores, além de ser unidade de constituição do colágeno, por isso, alimentos como vegetais e carnes são fontes para suprir a necessidade de nosso corpo.Aminoácidos não-essenciais também são de suma importância para a manutenção do homem, masesses, ao contrio dos essenciais, o produzidos na quantidade necessária a partir demetabólicos que são encontrados em nossa alimentação, como exemplo a taurina, que age comotransmissor  metabólico e fortalece as contrações cardíacas.
4.
Caracterize estruturalmente um aminoácido (desenhando e comentando).A estrutura geral de um aminoácido consiste num carbono quiral α, um grupo carboxila (COO
 –
), umgrupo amina (NH
3
), um átomo de hidrogênio e um grupo radical R, as diferenças existentes noradical determina os 20 tipos de AA.
COO
 – 
|H
3
N
+
–––– C ––– H|
R5.Classifique os aminoácidos quanto ao sabor. Exemplificando.Sabores umami e ácidos: glutamato e ácido aspartico;Sabor adocicado: glicina, alanina, treonina, prolina, serina e glutamina;Sabor amargo: fenilalanina, tirosina, arginina, leucina, isoleucina, valina, metionina e histidina.6.Como podemos representar os aminoácidos?Pelo nome completo, por 3 letras ou uma só letra. Exemplo: Glicina – Gly - G7.O que significa cada sigla da seqüência: Gly-Cys-Pro-Ser-Ala-Val-Leu-Ile-Met-Phe-Trp-Asn-Gln-Lys-Arg-His-Asp-Glu.É a abreviação dos seguintes aminoácidos: glicina, cisteína, prolina, serina, alanina, valina, leucina,isoleucina, metionina, fenilalanina, triptofano, asparagina, glutamina, lisina, arginina, histidina,aspartato e glutamato.
CARBONO QUIRAL 
α
HIDROGÊNIOGRUPO AMINARADICAL ORGÂNICOGRUPO CARBOXILA
 
8.
Cite alguns alimentos que contém aminoácidos essências.Ovos e leite contêm geralmente a mistura de quase todos os aminoácidos essenciais. Encontramosaminoácidos também em outros alimentos como carnes e vegetais.
9.
Defina os termos quiral, enatiômeros, e zwitteriôns.Quiral: molécula que possui através do átomo quiral, 4 ligantes distintos, formando imagensespeculares não superpostas.Enântiômeros: são moléculas que são imagens entre si como num espelho e não são sobreponíveisumas as outras;Zwitteriôns: são compostos que contem ambos os grupos ácidos e bases nas suas moléculas.
 
10.
A maioria dos aminoácidos proteínogênicos possui que tipo de imagem (enantiômeros)? E nasbactérias? Que vantagem isto representa para as bactérias?Sim, as imagens são todos do tipo L, além dessas apresentam mais duas propriedades: absorvemraios UV e são anfóteros.As bactérias as imagens de um aminoácido são todas do tipo D. A vantagem disso para elas é queas nossas enzimas não as atingem, por que elas são L – enzimas e as bactérias possuem proteínasD!11.Como se classificam os aminoácidos de forma geral?Pelo radical que apresenta.
12.
E quanto à polaridade ou comportamento do radical em solução? Exemplifique estruturalmente cadaum deles. (Nome e estrutura)Quanto ao radical, eles podem ser classificados como: apolar, polar não-carregado e polar carregado.Apolar: Quando o radical é constituído de átomos de carbono e hidrogênio (grupo alquila) e sãohidrofóbicos. São eles: alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, fenilalanina, triptofano emetionina.Polar não-carregado: Quando o radical é constituído de hidroxilas, sulfidrilas e agrupamentosaminas. São hidrofílicos. São eles: glicina, serina, treonina, cisteína, tirosina, asparagina eglutamina.Polar carregado: Se o grupo radical for carregado positivamente o AA diamino emonocarboxílicos. o eles: lisina, arginina e histidina. Se o grupo radical for carregadonegativamente são AA monoamino e dicarboxílicos. São eles: ácido aspartico e ácido glutâmico.13.Qual dos 20 aminoácidos padrão são:
a)
Cíclicos –possuem estrutura anelar – Fenilalanina – Tirosina – Prolina – Triptofano – Histidina.
b)
Aromáticos –radicais de cadeia fechada (anel aromático) – Tirosina – Fenilalanina – Triptófano.
c)
Neutros –R polar sem carga – Serina – Treonina – Cisteína – Tirosina – Aspargina – Glutamina.
d)
Ácidos –radical ácida – Glutamato – Aspartato.
e)
Básicos –radical básico – Lisina – Arginina – Histidina.
f)
Sulfurados –radical com átomo de enxofre - Taurina, Cisteína e Metionina.
g)
Iminoácido -aminoácido com átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de carbono – Prolina.14.Comente em separado os 3 casos especiais.Prolina - Diferencia-se dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estruturaquimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos vinte que são codificadosgeneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe além da propriedade cíclica ainda a classificaçãode iminoácido, já que a sua estrutura resulta da ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeiavariável alifática.A cisteína, que contém três átomos de carbono tem um grupamento tiol (ou sulfidrila, -SH).A taurina é um aminoácido sulfurado particular. Ao contrário dos outros aminoácidos, ela não estáassociada a outros aminoácidos para formar as proteínas, mas permanece sob a forma livre.

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