Laboratorio de Química Orgánica IV

Esteroides. El Colesterol

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

Esteroides

Curso:
“Laboratorio de Química Orgánica IV”

Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto

Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
La Torre Romero Lilly
Luciani Felix Nataly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
2 de noviembre del 2009

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I. INTRODUCCIÒN..........................................................................................................3
II. OBJETIVOS..................................................................................................................4
III. MARCO TEORICO ...............................................................................................5
IV. PARTE EXPERIMENTAL..........................................................................................8
Materiales................................................................................................................8
Reactivos.................................................................................................................8
Procedimiento..........................................................................................................9
DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS..................................................12
Acido sulfúrico concentrado...................................................................................12
Cloroformo.............................................................................................................14
Metanol..................................................................................................................15
V. CUESTIONARIO........................................................................................................17
VI. CONCLUSIONES.....................................................................................................28
BIBLIOGRAFÍA..............................................................................................................30

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I. INTRODUCCIÒN
Los esteroides, son lípidos simples no saponificables, en su mayoría de origen
eucarionte, derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.
Es un grupo de sustancias entre las que se encuentran: hormonas suprarrenales y
sexuales, ácidos biliares (producido por el hígado interiormente = endógeno), vitamina
D (nutriente del grupo de los liposolubles, es la única que nuestro cuerpo puede
fabricar) y los esteroles (contienen grupos –OH; es un lípido siendo el principal el
colesterol) (fuente apuntes de alimentación de maestro de educación fisica)
El colesterol es un esteroide que forma la estructura de las membranas de las células
junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás
esteroides.
El colesterol se sintetiza en el cerebro de animales jóvenes durante el crecimiento. Con
el aumento de la edad el nivel de hidroximetilglutaril CoA reductasa decrece
bruscamente, y el cerebro de mamíferos llega a ser menos capaz de sintetizar
colesterol, aunque en el adulto puede demostrarse un nivel bajo de actividad.1

1
ESTEROIDES: Por J.Luis Garcia Postado (dietista y farmacologo) y Javier Solas
(entrenador) http://www.todonatacion.com/nutricion/esteroides/

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II. OBJETIVOS

• Lograr la identificación de colesterol de la yema del huevo

• Estudiar la extracción del colesterol
• Comprender el significado de esteroides y de sus derivados

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III. MARCO TEORICO

ESTEROIDES
1.-Definición:
Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno que se
compone de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, también de 4 anillos fusionados
de carbono que poseen diversos grupos funcionales y tienen partes hidrofílicas e
hidrofóbicas. En los mamíferos como el ser humano, cumplen importantes funciones:
Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
Estructural: El colesterol es un esteroide que forma la estructura de las membranas
de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los
demás esteroides.
Hormonal: Las hormonas esteroides son: Corticoides: glucocorticoides y
mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la
prednisona.
Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos como la testosterona y sus
derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides; estos últimos llamados
simplemente esteroides.
Hormonas sexuales femeninas, Vitamina D y sus derivados. Las hormonas esteroides
tienen en común que: Se sintetizan a partir del colesterol. Son hormonas lipófilas que
atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y
este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular,
activando genes o modulando la transcripción del ADN.
2.- Comprende varios grupos de sustancias:
Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

Figura 1: Molécula de tipos de esteroles. [1]

EL COLESTEROL, forma parte estructural de las membranas a las que confiere

estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides.

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El colesterol es el esteroide más abundante en los animales, se clasifica como un

esterol por la presencia de un hidroxilo (OH) en el C3 y su cadena lateral alifática de 8
a 10 átomos de carbono.

Figura 2: Molécula del colesterol. [2]

El colesterol, es un componente mayoritario de las membranas plasmáticas animales y

se encuentra en menor cantidad en las membranas de los organelos. El grupo OH en
la molécula, le da un débil carácter anfífilo y el núcleo esteroide, es una estructura no
polar, rígida y planar. Por lo tanto, es un determinante importante de las propiedades
de la membrana. Este esteroide, es abundante también en lipoproteínas del plasma
sanguíneo, en donde aproximadamente el 70% de este es esterificado por ácidos
grasos de cadena larga para formar ésteres de colesterol. Los derivados del colesterol
son: los ácidos biliares, las hormonas esteroides estrógenos, progestágenos,
glucocorticoides, mineralocorticoides , andrógenos y la vitamina D, que deriva del
colesterol aunque propiamente no es un esteroide.[3]

Figura 3: Molécula del colesterol a nivel de la membrana. [2]

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ÁCIDOS BILIARES, se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la absorción de los

triglicéridos y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del
intestino). Representan la única vía significativa por la que se puede excretar el
colesterol.

Figura 4: Molécula del acido cólico. [1]

HORMONAS ESTEROIDEAS: como las hormonas suprarrenales y las hormonas

sexuales. Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que prepara los
órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los
caracteres sexuales masculinos. Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la
cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de
glucógeno.

Figura 5: Molécula de tipos de hormonas esteroideas. [1]

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales
• 1 tubo de ensayo de 20ml de capacidad
• Luna de reloj
• Balanza analítica
• Cocinilla o plancha eléctrica
• Tapón
• Refrigerante de aire
• Papel filtro whatman Nº4
• Embudo
• Soporte universal
• Nueces y pinzas metálica
• 1 placa cromatográfica
• Micropipeta

Reactivos
• Metanol
• Cloroformo
• Anhídrido acético
• Acido sulfúrico concentrado

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Procedimiento
Hacer hervir con agua por unos 5 minutos, luego aplastar la yema de un “huevo duro“,
pesar un gramo de yema.

Figura 6: Se hirvió el huevo Figura 7: Se trituro la yema

el huevo

Colocar en un tubo de unos 20 ml de capacidad, luego agregar 10 ml de una mezcla de

3 volúmenes de etanol de 95% y un volumen de cloroformo, mezclar bien y colocar un
tampón con el refrigerante.

Figura 8: tubo de ensayo con el refrigerante

y la mezcla de los solventes

Hervir cuidadosamente por dos minutos enfriar y si es necesario, el refrigerante sirve

para los gases que elimina se liberen por el refrigerante recuperar el volumen con más
solvente. Luego filtrar evaporar a sequedad el filtrado, extraer el residuo con
cloroformo.

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Figura 10: Filtramos

Figura 9: Cuidadosamente se
pone a hervir el tubo de ensayo
con el refrigerante

Luego se siembra en el papel cromatográfico, donde la fase fija es el silicagel, la fase

móvil es el cloroformo: metanol 9:1, la muestra es el colesterol patrón.

Figura 11: Realizamos la siembra

Figura 12: Realizando la
del colesterol cromatografía en papel

Luego se llevo a la cocina, el papel cromatografico, para que se eliminara la mayor

parte del solvente en el que esta sumergió pero solo la parte inferior.

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Figura 13: Evaporando los

Figura 14: Visualizando con la
solventes luz ultravioleta

Preparación del revelador para el huevo: Se mezcla tricloruro de antimonio una

cantidad y 5 ml de cloroformo.

Figura 15: Extrayendo 5 ml de cloroformo Figura 16: Embazando el revelador

Luego se rosea sobre el papel cromatografico para que se pueda observar mejor el
recorrido del colesterol

Figura 17: Roseando el revelador Figura 18: Recorrido del colesterol

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DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

Acido sulfúrico concentrado

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Anhídrido acético

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Cloroformo

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Metanol

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V. CUESTIONARIO
Explique la biosíntesis del colesterol
Biosíntesis de colesterol
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplásmico liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados.
Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en
última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las
líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los
pasos principales de la síntesis de colesterol son:

Descripción Sustrato inicial Enzima Producto final

Reacción

Condensación de dos moléculas de acetil CoA 2 Acetil CoA Acetoacetil CoA tiolasa Acetoacetil CoA

Condensación de una molécula de acetil CoA con una de 3-hidroxi-3-metilglutaril

acetoacetil CoA y acetil CoA HMG-CoA sintasa
acetoacetil CoA CoA (HMG-CoA)

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Reducción del HMG-CoA por el NADPH HMG-CoA HMG-CoA reductasa Mevalonato y CoA

Fosforilación del mevalonato Mevalonato Mevalonato quinasa Mevalonato 5-fosfato

Fosfomevalonato
Fosforilación del mevalonato 5-fosfato Mevalonato 5-fosfato 5-pirofosfomevalonato
quinasa

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Pirofosfomevalonato 3-fosfomevalonato 5-
Fosforilación del 5-pirofosfomevalonato 5-pirofosfomevalonato
descarboxilasa pirofosfato

3-fosfomevalonato 5- Pirofosfomevalonato
Descarboxilación del 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato Δ3-isopentil pirofosfato
pirofosfato descarboxilasa

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Isopentil pirofosfato
Isomerización del isopentil pirofosfato Isopentil pirofosfato 3,3-dimetilalil pirofosfato
isomerasa

Condensación de 3,3-dimetilalil pirofosfato (5C) e isopentil 3,3-dimetilalil pirofosfato e

Geranil transferasa Geranil pirofosfato (10C)
pirofosfato (5C) isopentil pirofosfato

Condensación de geranil pirofosfato (10C) e isopentil Geranil pirofosfato e

Geranil transferasa Farnesil pirofosfato (15C)
pirofosfato (5C) isopentil pirofosfato

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Condensación de dos moléculas de farnesil pirofosfato (15C) 2 Farnesil pirofosfato Ecualeno sintasa Escualeno (30 C)

Reducción del escualeno por el NADPH, que gana un oxígeno que

Escualeno Escualeno epoxidasa Escualeno 2,3-epóxido
proviene del oxígeno molecular (O2)

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Escualeno 2,3-
Ciclación del escualeno 2,3-epoóxido Lanosterol ciclasa Lanosterol
epóxido

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19 reacciones consecutivas, no aclaradas totalmente que

implican otros tantos enzimas, en que se transforma el
Lanosterol Colesterol
lanosterol en colesterol, a través de diversos intermediarios,
entre los que destacan el zimosterol y el 7-deshidrocolesterol

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Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:1 2

Tres moléculas de acetil-CoA se combinan entre sí formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.
El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato.
Ensamblaje sucesivo de seis moléculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, vía geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato.
Ciclación del escualeno a lanosterol.
El lanosterol se convierte en colesterol después de numerosas reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas, que implican la eliminación
de tres grupos metilo (–CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reducción del doble enlace de la cadena lateral.

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2.- Mencione otras reacciones útiles en la identificación de los esteroides:

• Reacción de Salkowsski
Añadiendo ácido sulfúrico concentrado a una disolución del esterol en
cloroformo da color rojo en la capa orgánica
• Reacción de Liebermann-Burchard
Ácido sulfúrico mas anhídrido acético sobre una disolución del esterol en
cloroformo da colores desde o púrpura rojizo a azul verdoso (Método utilizado
para determinar colesterol en sangre)
Separar colesterol de su ester disuelto en etanol, añadiendo digitonina en
etanol (precipita)
• Reacción de Slatkis (1908)
Acido sulfúrico concentrado + Cl3Fe + acético glacial da color rojo
(Determinación en plasma).
• Reacción de Rosenheim
Cloroforma con ácido tricloroacético da color rojo.
Esta es típica de dienos conjugados o alcoholes que conducen a ellos por
deshidratación

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3.- Numerar correctamente los siguientes esteroides:

ESTRUCTURAS EN 2D ESTRUCTURAS EN 3D

O
33
30 - O
S 35
HN 31 32
29
O
22 24 34
H3C
28 23 O
21 25
OH
26
CH3
12 18 9
CH313 1
19 10
14 4 2
15 5 3 11

16 6 8
17 7 OH
HO
27 20

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ESTRUCTURA EN 2D ESTRUCTURA EN 3D

CH3
HO 6 19 17
18 1 5
16
8 CH32 4
20 15
9 7 3

10 12 14
11 13

O H
21 20 2 0a
HO
18 9 7
1 8
6
HC
11 3 19 2 4
5
12 10 3

13 15 17
14 16

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VI. CONCLUSIONES
El colesterol es el principal esteroide del organismo humano y precursor de todos los
demás esteroides corporales.
Se encuentra formando parte de membranas celulares, lipoproteínas, ácidos biliares y
hormonas esteroideas.
El colesterol es un importante constituyente de los cálculos biliares, pero su principal
función patológica, lo constituye la producción de aterosclerosis de arterias vitales,
causando enfermedad coronaria, cerebrovascular y vascular periférica.
El origen del colesterol en el organismo tiene dos fuentes, la externa y el que produce
el propio organismo. Debido a que el organismo puede producir su propio colesterol,
existe la posibilidad que personas que no consuman colesterol, tengan niveles
sanguíneos elevados por tener algún desorden genético-metabólico que conlleva a
dicha elevación. Estos desordenes son más común de lo que se cree y son la principal
causa de ateroma y de enfermedades vasculares, entre ellas el infarto agudo al
miocardio. Por esto la importancia de determinar en forma precoz los niveles elevados
de colesterol en los pacientes.
Los alimentos derivados de animales son ricos en colesterol especialmente huevos,
lácteos y las carnes. La mayoría de este está en forma esterificada. El organismo
absorbe aproximadamente la mitad del colesterol contenido en la dieta. Los esteroles
vegetales son escasamente absorbidos por el organismo.2
El colesterol por ser una grasa es poco soluble en agua, por lo que si se transportara
libre por la sangre sería en forma de gotas de colesterol y se vería en nuestra sangre
como gotas de grasa. Pero el caso, es que la naturaleza ha ideado una manera de
hacer soluble en agua al colesterol y transportarlo por la sangre y esto es por medio de
lipoproteínas.
Un huevo posee una alta densidad de colesterol: aproximadamente 213 gramos por
unidad, que se encuentran en la yema. Según antiguas recomendaciones para la
población sana en general, sólo deberían consumirse tres huevos a la semana como
máximo.
El colesterol dietario, por ejemplo el contenido en los huevos, no afecta en gran medida
al colesterol sanguíneo en personas sanas, dado que no es el principal responsable de
ese aumento. Más aun, el huevo posee la ventaja de tener mayor porcentaje de ácidos
grasos poli y monoinsaturados y, por ende, más grasas insaturadas que saturadas.
Estas últimas constituyen uno de los factores principales del aumento del colesterol en
sangre, pero los huevos las poseen en escasa cantidad.
Específicamente, un huevo contiene 1,5 gramos de grasas saturadas y de 2,5 a 3
gramos de grasas insaturadas. Pero además, las grasas monoinsaturadas contribuyen
a elevar el HDL, también llamado "colesterol bueno".
Las lipoproteínas son complejos lipoproteicos mediante los cuales el colesterol, ésteres
de colesterol, los triglicéridos y fosfolípidos son transportados a través de la sangre.
2
Colesterol: http://www.geosalud.com/Nutricion/colesterol.htm

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El colesterol asociado a las lipoproteínas de baja densidad se le denomina LDL-

colesterol, y se le conoce como "colesterol malo", ya que es la principal lipoproteína
que lleva el colesterol del hígado al resto del organismo.
Al colesterol asociado a la lipoproteína HDL se le denomina HDL-colesterol, y se le
conoce como "colesterol bueno" ya que su principal función es recoger el colesterol de
los tejidos, y llevarlo al hígado.
Prueba de Lieberman se basa en la reacción coloreada (verde) que dan aquellas
sustancias que tienen como núcleo el ciclo pentanoperhidrofenantreno 3

3
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS
http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/gmendez/manuales%20PDF/EXPERIMENTO%2010%20(IDENT
%20LIPIDOS%2006-04).pdf

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BIBLIOGRAFÍA

Paginas de Internet
• http://www.latinsalud.com/articulos/00385.asp

• http://www.unicartagena.edu.co/librose/LABORATORIO%20No
%205%20COMPONENTES%20DEL%20PROTOPLASMA.pdf

• ESTEROIDES: Por J.Luis Garcia Postado (dietista y farmacologo) y Javier Solas

(entrenador) http://www.todonatacion.com/nutricion/esteroides/

• Colesterol: http://www.geosalud.com/Nutricion/colesterol.htm

• PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS.

http://webdelprofesor.ula.ve/farmacia/gmendez/manuales%20PDF/EXPERIMENTO
%2010%20(IDENT%20LIPIDOS%2006-04).pdf

• [1] http://www.ferato.com/wiki/index.php/Esteroide

• [2] http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/esteroides.html

• [3] http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/PDFs/04Lipidos.pdf

• http://es.wikipedia.org/wiki/Esteroide

Fichas de Seguridad
• Acido sulfúrico
http://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/acido%20sulfurico.pdf
• Anhídrido acético
http://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/anhidrido%20acetico.pdf
• Cloroformo
http://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/cloroformo.pdf
• Metanol
http://fesc.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/metanol.pdf

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