Qumica Aplicada 2011 Lic.

Silvina
Cancian
Caractersticas del tomo de Carbono
Configuracin electrnica y estructura de Lewis
El tomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgnicos, tiene
un nmero atmico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital
1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p !u
con"iguracin se representa como:
1s
2
2s
2
2px
1
2py
1
2pz
#
!in embargo, esta con"iguracin tambi$n suele representarse como 1s
2
2s
2
2p
2

!i obser%amos la con"iguracin electrnica del tomo de carbono, encontraremos &ue

$ste posee ' electrones de %alencia, es decir, electrones &ue se encuentran en el ni%el de
energ(a ms e)terno, &ue en $ste caso particular es el ni%el 2
En un elemento representati%o, el nmero de electrones de %alencia indica el nmero de
grupo en la tabla peridica *s(, el carbono se coloca en el grupo +, * o grupo (1')
Estructura de Lewis
-as estructuras de -e.is son muy importantes en el estudio de la &u(mica orgnica y por
consiguiente el estudiante debe ser capa/ de describirlas con "acilidad
*l escribir estructuras de -e.is slo se representan los electrones de %alencia *s( el
tomo de carbono, se representa como:
El carbono con sus ' electrones e)ternos, es capa/ de "ormar cuatro enlaces co%alentes
simples compartiendo sus electrones con otros tomos
0tras posibilidades son: un enlace co%alente doble y dos enlaces co%alentes simples
1n enlace co%alente triple y uno sencillo:
Dos enlaces co%alentes: = C =
Ejemplo
Qumica Aplicada 2011 Lic. Silvina
Cancian
*s(, con ' tomos de 2idrgeno el carbono puede "ormar una mol$cula estable de metano
(34')
La estructura de Lewis para la mol!cula del metano" es
(3ada par de electrones se puede representar con un guin)
La estructura de Lewis para la mol!cula de etano #C$%&'" es
3omo podemos apreciar en estos e5emplos, una de las ra/ones de &ue e)istan tantos
compuestos orgnicos, es la propiedad del tomo de carbono de unirse consigo mismo,
posibilitando la "ormacin de cadenas, anillos y estructuras &ue contienen enlaces
simples, dobles o triples * esta propiedad del carbono se le denomina concatenacin(
El enlace del Carbono #)ibridacin sp
*
" sp
$
" sp'
3omo se mencion anteriormente, el carbono "orma enlaces co%alentes simples, dobles y
triples 6ara "ormar estos enlaces, el carbono no usa sus orbitales atmicos puros, sino
&ue los combina o 2ibrida para la "ormacin del enlace molecular, en cual&uiera de las
tres 2ibridaciones siguientes: sp
*
" sp
$
o sp(
*&u(, es con%eniente se7alar &ue cuando el tomo de carbono se encuentra en un estado
de m(nima energ(a (estado basal) su con"iguracin electrnica ser
1s
2
2s
2
2px
1
2py
1
2pz
#
(estado basal)
3on esta con"iguracin no le es posible "ormar cuatro enlaces 1na manera de lograrlo es,
adoptando la con"iguracin de mayor energ(a (estado e)citado) Decimos &ue un tomo
se e)cita cuando recibe energ(a e)terna En este caso, el carbono recibe energ(a e)terna,
la cual es utili/ada por los electrones e)ternos para promo%erse de un subni%el a otro, de
mayor energ(a
1s
2
2s
1
2px
1
2py
1
2pz
1
(estado e)citado)
!in embargo, el carbono no utili/a estos orbitales para "ormar los cuatro enlaces, ya &ue
si los utili/ara tendr(amos una mol$cula con enlaces sigma di"erentes -as e%idencias
e)perimentales nos muestran &ue el carbono cuando se une con cuatro tomos del
Qumica Aplicada 2011 Lic. Silvina
Cancian
mismo elemento, sus enlaces son de la misma energ(a y se dirigen de manera
e&uidistante 2acia los %$rtices de un tetraedro 6ara e)plicar lo anterior, los &u(micos
tericos 2an propuesto &ue los orbitales atmicos del carbono se 2ibridan
%ibridacin sp
*
!e dice &ue se produce una 2ibridacin sp
8
en el tomo de carbono, cuando los orbitales
2s y 2p (uno s y tres p) se me/clan o 2ibridan "ormando cuatro orbitales 2(bridos sp
8

1s
2
2s
1
2px
1
2py
1
2pz
1
(estado e)citado)
1s
2
2(sp
*
)
1
2(sp
*
)
1
2(sp
8
)
1
2(sp
8
)
1
(estado 2(brido)
Estos orbitales 2(bridos tendrn la misma "orma y la misma energ(a, por ello se dice, &ue
son e&ui%alentes 6resentan un arreglo geom$trico tetra$drico y sus ngulos de enlace de
+,-(.
o

/igura +(+ -a estructura del metano se puede e)plicar combinando un orbital s de cada uno de los
' 2idrgenos con cada orbital 2(brido sp8 del carbono
E5emplos de mol$culas con carbonos sp
8

-a 2ibridacin sp
*
en el tomo de carbono, es caracter(stica de los alcanos En cada
caso, los enlaces "ormados por el tomo de carbono son enlaces sencillos (enlaces tipo
sigma, )9 los enlaces 3:3 se "orman por el traslape (superposicin) de los orbitales sp*:
sp
*
y los enlaces 3:4 por el traslape (superposicin) de los orbitales sp
*
:s 6odemos
concluir &ue siempre &ue el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o
di"erentes, presentar 2ibridacin sp
*

Qumica Aplicada 2011 Lic. Silvina

Cancian
%ibridacin sp
$
-a 2ibridacin sp
$
es caracter(stica de los al&uenos, ella nos permite e)plicar sus
caracter(sticas &u(micas, su geometr(a trigonal y los ngulos de enlace de 12#0(
En esta 2ibridacin se me/cla un orbital s con dos orbitales p, &uedando un orbital p puro
sin 2ibridar
1s
2
2s
2
2px
1
2py
1
2pz
#
(estado basal)
1s
2
2s
1
2px
1
2py1 2pz
1
(estado e)citado)
1s
2
2(sp
$
)
1
2(sp
$
)
1
2(sp
2
)
1
2pz
1
(estado 2(brido)
-os tres orbitales 2(bridos sp
$
son usados por el tomo de carbono para "ormar tres
enlaces s y el orbital p puro para "ormar el enlace p
/igura +($ El carbono puede "ormar tres orbitales 2(bridos sp
$
e&ui%alentes El otro orbital p no
"orma orbitales 2(bridos y sus lbulos &uedan perpendiculares al plano de los orbitales 2(bridos sp
$

Qumica Aplicada 2011 Lic. Silvina

Cancian
/igura +(* ;ormacin del doble enlace en el etileno 6odemos concluir &ue cuando se "orme un
doble enlace entre dos tomos, sean $stos, carbono:carbono, carbono:o)(geno, carbono:nitrgeno,
etc, la 2ibridacin utili/ada ser sp
$

-as siguientes mol$culas presentan carbonos con 2ibridacin sp

2

%ibridacin sp
-a 2ibridacin sp es caracter(stica de los al&uinos, ella nos permite e)plicar sus
caracter(sticas &u(micas, su geometr(a lineal y los ngulos de enlace de 1<#0(
En esta 2ibridacin se me/cla un orbital s con un orbital p, &uedando dos orbitales p
puros sin 2ibridar
1s
2
2s
2
2px
1
2py
1
2pz
#
(estado basal)
1s
2
2s
1
2px
1
2py
1
2pz
1
(estado e)citado)
1s
2
2(sp)
1
2(sp)
1
2py
1
2pz
1
(estado 2(brido)
-os dos orbitales 2(bridos sp son usados por el tomo de carbono para "ormar dos
enlaces y los orbitales p puros para "ormar dos enlaces
3uando el tomo de carbono "orma un triple enlace carbono:carbono, carbono:nitrgeno o
dos enlaces dobles acumulados, utili/a una 2ibridacin sp(
Qumica Aplicada 2011 Lic. Silvina
Cancian
/igura +(1 ;ormacin del triple enlace en el acetileno
Las siguientes mol!culas presentan tomos de carbono con )ibridacin sp(