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5B Isomeria espacial

5B Isomeria espacial

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COMPUESTOS DE CARBONO
ISOMER\u00cdA ESPACIAL O ESTEREOISOMER\u00cdA
Lic. Lidia I\u00f1igo
La estereoisomer\u00eda es un tipo de isomer\u00eda mucho m\u00e1s sutil, ya que la diferencia se
encuentra solamente en la disposici\u00f3n en el espacio de los \u00e1tomos.

Los estereois\u00f3meros no solamente tienen la misma f\u00f3rmula molecular, sino que tambi\u00e9n tienen la misma f\u00f3rmula desarrollada. S\u00f3lo cambia la disposici\u00f3n en el espacio del los \u00e1tomos que forman la mol\u00e9cula.

La estereoisomer\u00eda se puede clasificar en conformacional y configuracional. Esta \u00faltima a su
vez puede clasificarse en geom\u00e9trica y \u00f3ptica.
Conformacional
Isomer\u00eda espacial o estereoisomer\u00eda
Geom\u00e9trica
Configuracional
\u00d3ptica

En un enlace simple existe libre rotaci\u00f3n, ya que la energ\u00eda que se necesita para que la misma ocurra se supera a temperatura ambiente. Podemos ver esta rotaci\u00f3n en el etano. Si vemos la mol\u00e9cula en el sentido longitudinal al enlace carbono \u2013 carbono podemos concluir que si no existiera esa libre rotaci\u00f3n ser\u00edan diferentes las dos posiciones que se aprecian en las fotos 2 y 3, y ser\u00edan is\u00f3meros espaciales. Como s\u00ed existe la libre rotaci\u00f3n, esas dos posiciones son lo que se llaman conformaciones.

1
2
3
Ver animaci\u00f3n
Ver animaci\u00f3n

En ciertos casos esa libre rotaci\u00f3n en un enlace simple est\u00e1 impedida por grupos muy voluminosos o por ciclos, y entonces aparecen los denominados is\u00f3meros conformacionales. Se denominan as\u00ed porque provienen de lo que tendr\u00eda que ser una conformaci\u00f3n. En este curso no se entrar\u00e1 en detalle sobre la isomer\u00eda conformacional. Simplemente se menciona.

En los is\u00f3meros configuracionales los \u00e1tomos est\u00e1n unidos de igual manera y la diferencia est\u00e1 en su disposici\u00f3n en el espacio, pero no pueden transformarse uno en otro si no se rompen los enlaces. Por eso se dice que difieren en su configuraci\u00f3n, la configuraci\u00f3n solo puede ser modificada por ruptura de los enlaces.

ISOMER\u00cdA GEOM\u00c9TRICA
En un enlace doble no existe la libre rotaci\u00f3n, al rotarlo se romper\u00eda. tampoco existe libre rotaci\u00f3n
si un enlace simple est\u00e1 formando parte de un ciclo.
La isomer\u00eda geom\u00e9trica se produce por la restricci\u00f3n de la rotaci\u00f3n en un doble
enlace o en un ciclo.

Si tomamos como ejemplo el 1,2-difluoroeteno, vemos que, al no existir libre rotaci\u00f3n en el doble enlace, los dos \u00e1tomos de fl\u00faor pueden quedar del mismo lado o de lados contrarios al doble enlace. Estos son is\u00f3meros geom\u00e9tricos. Por m\u00e1s que se gire la mol\u00e9cula en cualquier direcci\u00f3n no hay forma de interconvertir uno en el otro si no se rompe alg\u00fan enlace, lo que equivale a destruir la mol\u00e9cula. Cuando los dos grupos iguales o similares est\u00e1n del mismo lado del doble enlace el is\u00f3mero se denomina cis y si est\u00e1n de lados contrarios se denomina trans.

cis-1,2-difluoroeteno
trans-1,2-difluoroeteno
Vimos que para un alqueno con cuatro \u00e1tomos de carbono existen dos is\u00f3meros
estructurales, el 1-buteno y el 2-buteno. Teniendo en cuenta la geometr\u00eda vemos que en el
H
CC
H
F
F
H
CC
H
F
F
2-buteno los metilos pueden estar del mismo lado del doble enlace o de lados contrarios del doble
enlace.
cis-2-buteno
trans-2-buteno
Pero en el 1-buteno las siguientes f\u00f3rmulas no son diferentes, ya que en este caso es la
misma mol\u00e9cula pero dibujada en una posici\u00f3n diferente. Pod\u00e9s apreciarlo al ver la animaci\u00f3n.
Por lo tantoNO en todos los dobles enlaces existe isomer\u00eda geom\u00e9trica o cis \u2013 trans.
Cuando existen dos grupos iguales unidos al mismo \u00e1tomo de carbono del doble enlace NO
hay is\u00f3meros geom\u00e9tricos.
Escrib\u00ed la f\u00f3rmula del 3-etil-2-penteno y determin\u00e1 si presenta isomer\u00eda geom\u00e9trica.

De la misma forma que puede presentarse isomer\u00eda geom\u00e9trica en un doble enlace puede presentarse en un ciclo, en ese caso el is\u00f3mero cis es el que tiene los sustituyentes del mismo lado del plano del ciclo y el trans de lados contrarios. Por ej. el 1,2-dimetilciclopentano presenta los is\u00f3meros geom\u00e9tricos cis y trans.

Is\u00f3mero cis
is\u00f3mero trans
CH3
CC
HC
3
H
H
CH3
CC
HC
3
H
H
CH2
H
CH3
CC
H
H
H
CH2CH3
CC
H
H
1
Ver animaci\u00f3n

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