SINTESIS DIBENZALASETON

Nama : Salvator Laksana Nanda Rahardian

INTISARI
Pada percobaan ini dilakukan percobaan Sintesis Dibenzalaseton yang bertujuan
untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain dan
mempelajari reaksi aldol kondensasi. Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan cara
mereaksikan benzaldehida dan aseton dengan katalis KOH serta dalam pelarut etanol
teknis yang telah diredestilasi. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan etanol.
Kristal kemudian direkristalisasi agar diperoleh kristal dibenzalaseton yang lebih murni.
Kristal kemudian disaring dan dioven untuk menguapkan pengotor yang volatile, seperti
air. Kristal dibenzalaseton yang diperoleh dalam percobaan ini memiliki titik lebur 108,8
C dengan rendemen 82,83%.


ABSTRACT
In this experiment we did experiment about Dibenzalacetone Synthesis with
purpose to understand addition reaction an aldehyde molecule to another aldehyde
molecule and to study reaction of aldol condensation. Method to synthesis dibenzalacetone
did with react benzaldehyde and acetone with KOH as catalyst, in the etanol technical
solvent which had re-distillation. Crystal which we get, we screened and washed with
etanol and then we re-crystallization to get dibenzalacetone crystal which more pure. And
then we screened again crystal that we get and heated in the oven to evaporate the volatile
impurity, like water. Crystal dibenzalacetone which we get in this experiment has melting
point 108,8 C and rendemen 82,83%.


I. Tujuan
1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain.
2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi.

II. Dasar Teori
Senyawa karbonil sangat penting bagi kehidupan karena gugus karbonil merupakan
gugus terpenting dalam kimia organik. Hampir setiap proses sintesis (obat maupun bukan
obat) memanfaatkan gugus karbonil. Kebanyakan molekul bioaktif yang penting (termasuk
obat-obat) mengandung gugus karbonil. Mekanisme-mekanisme faali (misalnya
mekanisme penglihatan) melibatkan reaksi gugus karbonil. Banyak senyawa-senyawa
alami/sintetik yang penting dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil.
(Rudyanto, 2010)
Contoh dari senyawa karbonil adalah aldehida dan keton. Berikut adalah rumus
umum dari aldehida dan keton:

(Rudyanto, 2010)
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan
oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan
makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan
karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di
dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil
dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton.
Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu
reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon
karbonil (Darjanto, 1988).
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang
penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik
enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton -hidroksi, atau "aldol"
(aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami.
Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr
Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3-
hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara
meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar seperti pentaeritritol

dan pada industri
farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik murni. (Anonim, 2011)


Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa
karbonil, membentuk -hidroksialdehida atau -hidroksiketon dan diikuti dengan
dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan
karbon-karbon dengan baik. (Anonim, 2010)


III. Alat dan Bahan
III.1. Alat
Alat- alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah 1 set alat redestilasi,
batang pengaduk, corong gelas, gelas beker, penyaring buchner, kertas saring, pipa
kapiler, oven, erlenmeyer, pipet tetes, gelas ukur 10 mL dan 150 mL, serta alat
penentu titik lebur.
III.2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah benzaldehida, aseton,
etanol teknis, larutan KOH, kristal Na
2
SO
4
anhidrous, dan akuades.

IV. Cara Kerja
IV.1. Resdistilasi Etanol Teknis
Diambil 150 mL etanol teknis dimasukkan ke dalam labu tiga leher dan
ditambahkan batu didih. Kemudian diredistilasi hingga labu destilat penuh Distilat
yang terbentuk dituangkan dalam gelas beker dan ditambahkan kristal Na
2
SO
4
anhidrous secukupnya. Larutan etanol redestilasi dipisahkan dengan kristal Na
2
SO
4
dengan cara disaring.
IV.2. Kondensasi Aldol Campuran
Diambil 2 mL benzaldehida dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer, selanjutnya
ditambahkan 25 mL etanol (hasil redistilasi etanol teknis) dan 5 mL larutan KOH.
Ditambahkan 2 mL aseton secara pelan-pelan dengan pipet tetes. Erlenmeyer ditutup
dengan cepat dan campuran dikocok. Pengocokan dilakukan selama 15 menit dan
campuran didiamkan selama 15 menit. Campuran kemudian disaring dengan
penyaring buchner serta dicuci dengan 10 mL etanol dan sedikit akuades. Kristal
yang tersaring direkristalisasi dengan etanol hangat secukupnya dalam gelas beker.
Gelas beker yang berisi larutan tersebut kemudian ditempatkan dalam penangas es
selama 5 menit. Kristal yang terbentuk disaring kembali dengan penyaring buchner
dan dicuci dengan etanol. Kristal dibenzalaseton hasil penyaringan dimasukkan ke
dalam oven selama 20 menit atau hingga kering. Kristal dibenzalaseton kemudian
ditentukan titik leburnya dan beratnya.
V. Hasil Percobaan dan Pembahasan
V.1 Hasil Percobaan
Berat : 1,92 gram
Bentuk : padatan
Warna : hijau kekuningan
Bau : karakteristik
Titik lebur : 108,8 C
Rendemen : 82,83%
V.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan Sintesis Dibenzalaseton.
Percobaan dilakukan dengan meredestilasi etanol terlebih dahulu. Redestilasi adalah
melakukan destilasi kembali setelah sebelumnya pernah dilakukan destilasi. Hal ini
bertujuan untuk mendapatkan etanol yang lebih murni sehingga kadar air di
dalamnya menjadi lebih sedikit atau pengotor lain yang jumlahnya menjadi lebih
sedikit.
Sintesis kemudian dilakukan dengan mencampurkan benzaldehida, etanol dan
KOH di dalam erlenmeyer. Benzaldehida berfungsi sebagai reaktan yang nantinya
akan membentuk produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi)
dan KOH berfungsi sebagai katalis. Campuran kemudian ditambahkan sejumlah
aseton secara bertetes-tetes. Penambahan dilakukan bertetes-tetes bertujuan agar
aseton yang ditambahkan dapat bereaksi secara perlahan-lahan dan sempurna.
Aseton berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk produk
dibenzalaseton bersama benzaldehida. Erlenmeyer kemudian ditutup dan dikocok
selama 15 menit. Pengocokkan bertujuan untuk memperbanyak tumbukan antara
partikel-partikel pereaksi sehingga diharapkan reaksi dapat berlangsung lebih cepat.
Campuran kemudian didiamkan selama 15 menit, hal ini dimaksudkan untuk
memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar reaksi yang terjadi lebih sempurna
mengingat reaksi yang terjadi lambat. Campuran kemudian disaring dengan
penyaring Buchner dan kristal dicuci dengan etanol dan sedikit akuades. Penyaringan
dilakukan dengan penyaring Buchner agar penyaringan dapat berlangsung lebih
cepat dan sempurna. Pencucian dimaksudkan untuk membebaskan kristal
dibenzalaseton dari sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya. Pencucian
hanya digunakan sedikit air karena jika terlalu banyak air dalam produk maka produk
akan sulit dipisahkan dari air untuk mendapatkan produk yang murni. Kristal hasil
penyaringan kemudian direkriltalisasi denga etanol hangat.
Rekristalisasi bermaksud untuk mendapatkan produk yang lebih murni dengan
cara melarutkan kristal beserta pengotornya. Dalam hal ini pengotor akan teteap larut
sedangkan produk akan berbentuk kristal kembali setelah temperature dingin.
Rekristalisasi dilakukan dengan etanol hangat karena jika etanol dalam temperatur
kamar kristal dibenzaldehida tidak akan larut. Kristal kemudian disaring dengan
penyaring Buchner kembali dan dicuci dengan etanol. Kristal hasil saringan
kemudian dioven hingga kering. Pengovenan dilakukan untuk penguapkan air
ataupun pengotor volatile lain yang terdapat dalam kristal sehingga kristal yang
diperoleh menjadi lebih murni.
Mekanisme reaksi antara benzaldehida dan aseton dengan katalis KOH adalah
sebagai berikut:
O
C
H
3
C CH
3
+ K OH
OK
C
H
3
C C
+
H
H H
OH
O
C
H
3
C CH
2
+ H
2
O
HC
O
K
H
3
C
C
O
CH
CH
KO
H
H
3
C
C
O
CH
HC + K OH
H
2
C
C
KO
CH
HC
H
+ OH
H
2
C
C
O
CH
HC
+ H
2
O
HC
O
K
C C
O
HC CH CH
OK
H
HC C
O
HC CH CH
+ KOH
Dibenzalaseton
Aseton
Benzaldehida
Benzaldehida

Kristal dibenzalaseton yang diperoleh dalam percobaan ini tergolong cukup
murni. Hal ini dapat dilihat dari nilai titik leburnya yang mendekati nilai titik lebur
dibenzalaseton murni yang berkisar antara 111-112C. Hal yang menyebabkan titik
lebur dibenzalaseton hasil percobaan tidak antara 111-112C adalah masih
terdapatnya pengotor dalam kristal dibenzalaseton yang memiliki titik lebur lebih
rendah dari titik lebur dibenzalaseton murni, sehingga titik lebur dibenzalaseton yang
diperoleh di bawah titik lebur dibenzalaseton murni. Hal lain yang mungkin
menyebabkan hal tersebut adalah masih terdapatnya air dalam kristal tersebut atau
dengan kata lain kristal yang diperoleh belum kering, sehingga hasil yang diperoleh
kurang murni.
Rendemen hasil yang diperoleh dalam percobaan ini tergolong tinggi namun
belum mendekati 100%. Hal ini disebabkan karena pengocokan saat pereaksian yang
dilakukan kurang maksimal, waktu reaksi yang dibutuhkan untuk bereaksi kurang
lama, atau karena terdapat kristal dibenzalaseton yang terbentuk ikut terbuang saat
penyaringan atau kristal yang menempel pada dinding erlenmeyer dan penyaring
Buchner sehingga tidak terikut dalam perhitungan berat.

VI. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa sintesis
dibenzalaseton dapat dilakukan melalui reaksi adisi dan/atau reaksi aldol kondensasi.

VII. Daftar Pustaka
Anonym, 2010, http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol, diakses: 25 Maret 2011.
Anonym, 2011, http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_aldol, diakses: 25 Maret 2011.
Darjanto,dkk, 1988, Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik, Universitas Jenderal
Soedirman, Purwokerto.
Muharom, 2008, http://muharomniagara.wordpress.com/2008/12/11/reaksi-aldol/, diakses:
25 Maret 2011.
Rudyanto, Marcellino, 2010,
ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/ALdehida%20dan%20Keton.ppt, diakses: 25
Maret 2011.
Sykes, Peter, 1989, Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik, Gramedia, Jakarta.

LAMPIRAN
Perhitungan
Berat benzaldehida = 2 mL x 1,05 g/ mL = 2,1 g
Mol benzaldehida = 2,1 g : 106 g/ mol = 0,0198 mol
Berat aseton = 1 mL x 0,79 g/ mL = 0,79 g
Mol aseton = 0,79 g : 58 g/ mol = 0,0136 mol





Mula-mula : 0,0198 mol 0,0136 mol
Bereaksi : 0,0198 mol 0,0099 mol 0,0099 mol
Sisa : 0 mol 0,0037 mol 0,0099 mol

Berat dibenzalaseton teoritis = 0,0099 mol x 234 g/ mol = 2,3179 g

Rendemen dibenzalaseton =



=



= 82,83 %

+
O
Aseton
O
Dibenzalaseton
+ 2 H
2
O
2
O
Benzaldehida
Tugas
1. 1,5-dibensil-1,4-pentadiena-3-on
2. a) Dengan menyamakan mol benzalaldehida dan aseton dengan perbandingan 1 :1, atau
dengan melebihkan mol aseton sehingga masing-masing aseton hanya bereaksi dengan
1 benzaldehida maka akan terbentuk benzalaseton.
b) Dengan mengganti aseton dengan asetophenon dan menyamakan mol benzalaldehida
dan asetophenon dengan perbandingan 1 : 1, sehingga akan terbentuk
benzalasetophenon
3. Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida
C
O
H
2
C
C
O
H
H OH
+
+ OH
H
H
2
C
C
O
H
+ H
2
O
C
H
O
B
E
N
Z
A
L
D
E
H
I
D
A
BENZALASETON
O
CH CH
HO
H
O
+ H
2
O
DIBENZALASETON