ACETONE BY THE WACKER PROCESS

Reference has already been made to the production of acetone from propylene via isopropyl
alcohol, and also to the incidental production of acetone in a variety of other processes. A
further interesting prospect is represented by the use of the wacker process to develop a direct
synthesis of acetone from propylene.
Berdasarkan referensi pembuatan aseton dari propylene yaitu isopropil alkohol, dan juga
pembuatan aseton terdapat beberapa macam proses. Prospek yang menarik selanjutnya adalah
dengan menggunakan proses wacker untuk mengembangkan sintesis langsung aseton dari
propylene.
The original basis of the wacker process , as has already been described, was for the
oxidation of ethylene to acetaldehyde, using palladium chloride promoted by cuprous
chloride. The same principle can be applied to the oxidation of propylene, in which case
acetone is the major product.
Basis sebenarnya dari proses wacker, untuk mengoksidasi etilena menjadi asetaldehide,
menggunakan palladium chloride yang dianjurkan menggunakan cuprous chloride. Dengan
prinsip yang sama dapat digunakan untuk mengoksidasi propylene, dimana kasus ini aseton
adalah produk utama.
As the olefin stream will contain a proportion of paraffin it is normally preferable to operate
the process in two steps, with the reaction and oxidation stages kept separate. The reaction
conditions in the case of propylene are 90-120 0C and 9-12 atm. The yield of acetone is said
to be 92-94 % of the theoretical. Crude acetone is purified in a two-column distillation. The
first column requires a large number of plates to effect the almost commercially operated in
Japan.
Sebagai aliran olefin akan mengandung komposisi parafin yang normalnya untuk operasi
proses dalam 2 tahap, ddengan reaksi dan oksidasi stages untuk pemisahan. Kondisi reaksi
dalam kasus propylene ini adalah 90-120 0C dan 9-12 atm. Berdasarkan teori, yield yang
dihasilkan aseton sekitar 92-94 %. Crude aseton dimurnikan dalam 2 kolom distilasi. Kolom
pertama membutuhkan plate dalam jumlah besar untuk me-removal hampir keseluruhan dari
propionaldehide sebagai by-product. Proses ini banyak digunakan di Jepang.
The development of this process is hindered to some extent by the availability of by-product
acetone from a number of sources, notably the cumene-phenol process. This represent an
economical route to acetone where additional isopropyl acohol production is not required.
Pengembangan proses ini adalah karena dihadapkan beberapa alasan yaitu dengan adanya by-
product aseton dari sejumlah bahan yang dipakai, khususnya proses cumene-phenol. Hal ini
menunjukkan bahwa arus ekonomi aseton dimana penambahan produksi isopropil alkohol
tidak dibutuhkan.
DEHIDROGENASI
Dehidrogenasi adalah reaksi yang menghasilkan hidrogen dari removal bahan organik.
Dalam proses industri, nikel, cobalt, platinum, palladium, dan campuran yang
mengandung potassium, chromium, copper, aluminium, dan logam yang lain digunakan
dalam skala proses dehidrogenasi yang sangat besar.
Aseton adalah keton yang digunakan dalam jumlah besar dan diproduksi sebagai by-
product oleh industri phenol dari isopropil benzene (cumene). Aseton dibuat dari isopropil
alkohol dengan reaksi :
(CH3)2CHOH (CH3)2C=O
Reaksi ini terjadi pada kondisi operasi 350 0C dan 200 kPa dengan tembaga atau Zinc
asetat sebagai katalis; dapat mengkonversi hingga 85-90 %. Proses pemurnian dilakukan
dengan distilasi.
Tgl 2011-01-29
Aseton ditemukan oleh Gr Azeton dan fr. L acetum pada tahun 1839. Nama lain dari aseton
adalah dimetil keton atau 2-propanon. Rumus molekul aseton yaitu CH
3
COCH
3
. Aseton
merupakan senyawa paling sederhana dan paling penting dari gugus keton sebagai solvent.
Semua plastik sellulose dan polyvinyl chloride, epoxy, dan resin dapat dilarutkan dalam
aseton. Senyawa ini juga merupakan intermediate product dari produksi phenol. Aseton
merupakan jenis keton dengan titik didih yang rendah.
FERMENTASI ASETON-BUTANOL
Fermentasi aseton-butanol adalah reaksi dimana aseton dan butanol diproduksi dari glukosa
menggunakan Clostridium, yang merupakan bakteri anaerobik. Selanjutnya pada proses ini
juga dihasilkan etanol. Oleh karena itu, fermentasi aseton-butanol disebut juga fermentasi
ABE. Clostridium banyak dijumpai di dalam tanah, dan terkandung dalam amilase, xylanase,
protease dan lipase dalam sel. Terdapat dua macam fermentasi aseton-butanol yaitu
fermentasi Weizmann dan fermentasi Saccaro. Pada fermentasi Weizmann, butanol
diproduksi dari starch. Sedangkan pada fermentasi Saccaro, butanol diproduksi dari sukrosa.
Fermentasi aseton-butanol memiliki sejarah yang panjang dan telah diterapkan sebagai suatu
teknologi di industri. Aseton hasil fermentasi digunakan sebagai bahan baku peledak pada
perang dunia I dan butanol sebagai bahan bakar pesawat perang pada perang dunia II. Setelah
perang dunia II, aseton-butanol digunakan sebagai biofuel.
Reaksi :
95C
6
H
12
O
6
60C
4
H
9
OH + 30CH
3
COCH
3
+ 10C
2
H
5
OH + 220CO
2
+ 120H
2
+ 30 H
2
O
Glukosa Butanol Aseton Etanol
Setelah fermentasi, pemisahan produk hasil fermentasi dilakukan berdasarkan perbedaan titik
didihnya yaitu aseton (56,3
0
C), etanol (78,3
0
C) dan butanol (117
0
C).
PROSES CUMENE TERBARU
Benzene dan propylene dikompresi secara bersamaan hingga tekanan 30 atm pada
temperatur 250
0
C (482
0
C) dengan katalis asam Lewis yaitu H
3
PO
4
. Cumene dihasilkan dari
proses alkilasi Friedel Craft benzene oleh propylene.
Reaksi Alkilasi Friedel Craft dari Benzene dan Propylene menjadi Cumene :
C
6
H
6

(g)
+ H
2
C=CHCH
3

(g)
C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2

(g)

Benzene Propylene Cumene
Reaksi Oksidasi Cumene menjadi Cumene Hydroperoxide :
C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2

(g)
+ O
2

(g)
C
6
H
5
C(CH
3
)
2
-O-O-H
(g)
Cumene Oksigen Cumene Hydroper oxide
Reaksi Hidrolisis Cumene Hydroperoxide menjadi Phenol dan Aseton pada kondisi asam :
C
6
H
5
C(CH
3
)
2
-O-O-H
(g)
C
6
H
5
-OH
(aq)
+ CH
3
COCH
3

(aq)
Cumene Hydroperoxide Phenol Aseton





H
3
PO
4

H
2
SO
4