Durn Moreno Efrn Jess

Clave 5
Practica 1 Fecha: 24-08-10


OBTENCION DE AMARILLO MARTIUS
RESUMEN
En esta prctica se realizo la nitracin indirecta del 1-naftol a travs de la reaccin
de sulfonacin de este compuesto, que ocurre a travs de una sustitucin
electroflica aromtica, y la posterior nitracin al adicionar gota a gota cido ntrico
para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitucin del
grupo sulfnico por el catin nitro fue posible debido a que la sulfonacin es un
proceso reversible.
Una vez obtenido el 2,4-dinitro-1-naftol se agrego agua tibia e hidrxido de amonio
concentrado para hacer al compuesto mas soluble en agua, se filtro y
posteriormente se agrego cloruro de amonio al filtrado para mantener el pH
constante, finalmente el precipitado obtenido es el colorante amarillo Martius.
REACCION
REACCIONES DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA





Durn Moreno Efrn Jess

Clave 5
Practica 1 Fecha: 24-08-10




MECANISMO:









CUESTIONARIO

1. Por qu no se nitro directamente el 1-naftol?
R. Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente
sensible a la oxidacin, este ltimo podra quedar destruido parcialmente por la oxidacin
directa.
2. Para qu agrego agua fra despus de realizar la reaccin de sulfonacin y antes de la
nitracin?
R. Agrego agua fra debido a que de esta forma favorezco la desulfonacin y tambin la
nitracin.
3. Para qu adiciono el cloruro de amonio a la solucin acuosa de la sal de amonio del 2,4-
dinitro-1-naftol?
R. Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una solucin
amortiguadora.




Durn Moreno Efrn Jess

Clave 5
Practica 1 Fecha: 24-08-10


4. Cules son las variables ms importantes en cada una de las reacciones efectuadas y por
qu?
R. La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o enfriando
dependiendo de la reaccin ya sea porque una reaccin era demasiado exotrmica o
simplemente porque era necesario para llevar a cabo la reaccin. La concentracin fue otra
variable que jug un papel importante ya que poda favorecer o desfavorecer una reaccin
como fue el caso de la sulfonacin, desulfonacin y nitracin.
5. Cmo comprob que obtuvo el amarillo Martius?
R. Calculando el rendimiento del producto, adems de pudo haber determinado su punto de
fusin pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta y no se cuenta con el
equipo necesario en el laboratorio.
6. Qu tipo de colorante obtuvo y para qu se usa?
R. Es un colorante con grupos cromforos. Se utiliza para teir tejidos, clasificndose como
colorante directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la fibra en
disolucin acuosa caliente. Si el tejido a teir posee grupos polares la incorporacin de un
colorante con un grupo amino o uno fuertemente cido facilitar la fijacin del mismo.
7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.
R. Con el colorante obtenido podramos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo
sobre un pedazo blanco de lana o seda (especficamente estos dos tipos de tejidos debido a
que poseen grupos polares, que facilitaran la fijacin del mismo), una vez aplicado lavar y
verificar que el colorante queda permanente.
RESULTADOS
Se peso 0.25 g de 1-naftol
Se obtuvo 0.125g
Rendimiento 50%
ANALISIS DE RESULTADOS
El slido que se obtuvo present un color amarillo-caf. La reaccin tuvo un rendimiento bajo
debido que durante los filtrados se agrego agua para realizar los lavados, especialmente
cuando se filtro en caliente, ya que para que pegar el papel en el embudo se agrego agua la
cual el exceso de agua quedo contenida en el matraz que iba a recibir las aguas madres
despus del filtrado, el exceso de agua en las aguas madres pudo a ver provocado el bajo
rendimiento.


Durn Moreno Efrn Jess

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Practica 1 Fecha: 24-08-10


CONCLUSIONES
La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo aromtico ocurre a travs de una sustitucin
electroflica aromtica. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer
primero una sulfonacin para evitar la destruccin de mi compuesto, adems de que el cambio
de grupo sulfnico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromtico ya esta
sustituido con un grupo como CH3 u OH se obtiene un efecto activante, ya que estos grupos
son capaces de donar densidad electrnica, por tanto se incrementa la reactividad del anillo
frente al electrfilo, de ah que la sustitucin sea en el anillo aromtico, especficamente en las
posiciones orto y para.
Las estructuras orgnicas que tienden a originar color son denominadas cromforos, el
amarillo Martius es un colorante directo, es decir, que se aplica directamente a la fibra en
disolucin acuosa caliente. Si el tejido a teir posee grupos polares, tales como los presentes
en las fibras polipeptdicas, la fijacin de este colorante se facilitar debido a que contiene el
grupo amino.