FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

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FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
CONCEPTOS PREVIOS
Qumica del carboo

Los seres vivos estn formados rin!ia"mente or C !ar#ono$ % &idr'(eno$ O o)*(eno + N nitr'(eno$ +$ en
menor medida$ !ontienen tam#i,n - a./fre + 0 f'sforo 1/nto !on a"(/nos &a"'(enos + meta"es2 De a&* 3/e "os
!om/estos de !ar#ono se !ono.!an !on e" nom#re de !om/estos or(ni!os 4o de "os seres vivos52 0ero$ !/idado$
tam#i,n &a+ m/!&os otros !om/estos de !ar#ono 3/e no forman arte de "os seres vivos2
La arte de "a Q/*mi!a 3/e est/dia "os !om/estos de" !ar#ono es "a Q/*mi!a Or(ni!a o Q/*mi!a de"
Car#ono$ /es este e"emento es !om6n a todos "os !om/estos or(ni!os2
La Q/*mi!a Or(ni!a es "a Q/*mi!a de" Car#ono2 0or !om/estos or(ni!os entendemos "os !om/estos de"
!ar#ono$ e)!eto "os ')idos CO + CO
7
+ "os !ar#onatos 3/e se est/dian !omo !om/estos inor(ni!os desde siemre2
La Q/*mi!a Or(ni!a no es s'"o "a 3/*mi!a de "os !om/estos de "os seres vivos$ son tam#i,n "os !om/estos derivados
de" etr'"eo$ de" !ar#'n$ + "os rearados sint,ti!amente en e" "a#oratorio2
E" n6mero de !om/estos or(ni!os !ono!idos 4varios mi""ones en "a a!t/a"idad5 es mo+ s/erior a" de
!om/estos inor(ni!os$ a esar de ser tan o!os "os e"ementos 3/e entran en s/ !omosi!i'n2 La ra.'n de este &e!&o
&a+ 3/e #/s!ar"a en "a !aa!idad 3/e resenta e" !ar#ono ara !om#inarse f!i"mente !onsi(o mismo + !os otros
e"ementos mediante en"a!es !ova"entes2
La !onfi(/ra!i'n e"e!tr'ni!a de" !ar#ono es8
9C:;<s
7
7s
7
7)
<
7+
<
7.
=
Dada "a o!a diferen!ia de ener(*a entre "os or#ita"es 7s + "os 7 es f!i" romo!ionar /n e"e!tr'n 7s a /n
or#ita" 7$ o#teni,ndose "a !onfi(/ra!i'n8
9C:;<s
7
7s
<
7)
<
7+
<
7.
<
3/e ermite "a forma!i'n de !/atro en"a!es !ova"entes or !omarti!i'n de e"e!trones$ +a sea !onsi(o mismo o !on
otros e"ementos$ se (ana as* !on !re!es "a ener(*a antes invertida en romo!ionar e" e"e!tr'n a /n or#ita" s/erior2
E" (ran n6mero de !om/estos or(ni!os + "a tremenda variedad de s/s tama>os + estr/!t/ras &a!e ne!esaria
/na m*nima sistemati.a!i'n en s/ nomen!"at/ra2 La IU0AC 4Uni'n Interna!iona" de Q/*mi!a 0/ra + A"i!ada5 dise>'
/nas normas 3/e se #asan f/ndamenta"mente en "a /ti"i.a!i'n de refi1os 3/e indi!an e" n6mero de tomos de !ar#ono
de "as !adenas !ar#onadas + s/fi1os ara informar so#re "a resen!ia de "os diversos (r/os f/n!iona"es$ 3/e se
!onvierten en refi1os ese!*fi!os !/ando no a!t6an !omo (r/o rin!ia" en "os !om/estos o"if/n!iona"es2
?eremos ms desa!io "as normas #si!as de form/"a!i'n de "as f/n!iones or(ni!as ms reresentativas2

F!rmula" #umica"

La f'rm/"a 3/*mi!a es "a forma es!rita de /na mo",!/"a2 De#e roor!ionar$ !omo m*nimo$ dos informa!iones
imortantes8 3/, e"ementos forman e" !om/esto + en 3/, roor!i'n se en!/entran di!&os e"ementos en e" mismo2
La f'rm/"a /ede ser8
@ Car"os A"onso < AAA2a"onsoform/"a2!om
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Em$rica8
Es "a f'rm/"a ms sim"e osi#"e2 Indi!a 3/, e"ementos forman "a mo",!/"a + en 3/, roor!i'n estn2 Es "a
f'rm/"a 3/e se o#tiene a artir de "a !omosi!i'n !entesima" de /n !om/esto2 0or e1em"o$ si tenemos /n &idro!ar#/ro
4formado or % + C5 odemos !om#/stionar"o en resen!ia de o)*(eno$ + a artir de" CO
7
+ %
7
O 3/e se forman
determinar "a !antidad de C e % 3/e !ontiene2 Bastar !a"!/"ar "os mo"es de C e %$ + dividir estas dos !antidades or e"
va"or ms e3/e>o determinando "a roor!i'n de "os tomos en e" !om/esto$ es de!ir$ s/ f'rm/"a em*ri!a2
E1em"o 8 C%$ !om/esto formado or !ar#ono e &idr'(eno$ en "a roor!i'n8 < a <2
Molecular8
Indi!a e" n6mero tota" de tomos de !ada e"emento en "a mo",!/"a2 0ara !ono!er "a f'rm/"a mo"e!/"ar a artir
de "a em*ri!a es re!iso !ono!er "a masa mo"e!/"ar de" !om/esto2 A artir de "as roiedades !o"i(ativas$ !omo
resi'n osm'ti!a$ des!enso !rios!'i!o o a/mento e#/""os!'i!o$ odemos determinar "a masa mo"e!/"ar$ + a artir de
,sta "a f'rm/"a mo"e!/"ar !on /na sim"e roor!i'n2
%a+ tres formas distintas de es!ri#ir /na f'rm/"a mo"e!/"ar8
Code"ada E)resa e" tio + n6mero de tomos
de "a mo",!/"a2 0ero no informa de "os
en"a!es 3/e resenta "a misma2
E1em"o 8 C
C
%
C
!om/esto formado
or seis tomos de !ar#ono + seis
tomos de &idr'(eno2
Semide"arrollada En e""a se reresenta s'"o "os en"a!es
!ar#onoD!ar#ono2
E1em"o8 %C E C% resenta /n
en"a!e tri"e !ar#onoD!ar#ono2
%e"arrollada o E"&ruc&ural -e reresentan todos "os en"a!es de "a
mo",!/"a2
E1em"o8 % D C E C D % En "a ma+or
arte de "os !asos #astar !on "a
f'rm/"a semidesarro""ada2
'eom(&rica"8
A#revian "a es!rit/ra e indi!an "a distri#/!i'n de "os tomos en e" "ano o en e" esa!io2
Plaa"
en "/(ar de C%
F
D C%
7
D C%
7
D C%
7
D C%
7
D C%
7
D C%
7
D C%
F
Tridime"ioale"
Las !/>as + "*neas dis!ontin/as retenden a+/dar a dar erse!tiva a "a mo",!/"a2 COO% +
% estn en e" "ano2 O% est detrs de" "ano2 C%
F
est de"ante de" "ano2
Cadea carboada

Es "a se!/en!ia de tomos de !ar#ono$ /nidos entre s*$ 3/e forman e" es3/e"eto de "a mo",!/"a or(ni!a2
%a+ diferentes tios de !adena$ se(6n sea a s/ forma8
Abier&a o acclica8 Los tomos de !ar#ono e)tremos no estn /nidos entre s*2 No forman ani""os o !i!"os2
0/ede ser8
@ Car"os A"onso 7 AAA2a"onsoform/"a2!om
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Lieal No ""evan nin(6n tio de s/#stit/!i'n2 Los tomos de
!ar#ono /eden es!ri#irse en "*nea re!ta2 A/n3/e
tam#i,n se oden es!ri#ir retor!idas ara o!/ar menor
esa!io2 Es imortante sa#er ver 3/e a/n3/e est, tor!ida
es /na !adena "inea"2
Rami)icada De a"(/no de "os !ar#onos de "a !adena "inea" sa"e otra o
otras !adenas se!/ndarias o ramas2
Cerrada o cclica8 E" 6"timo !ar#ono de "a !adena se /ne a" rimero$ formando /n !i!"o o ani""o2
%a+ varios tios8
*omocclica Los tomos de" !i!"o son tomos de !ar#ono2
*e&erocclica A"(6n tomo de !ar#ono de" !i!"o f/e s/#stit/ido or otro
tomo$ or e1em"o N$ -$ O$ et!2
Moocclica -'"o &a+ /n !i!"o2
Policclica %a+ varios !i!"os /nidos2
C"ases de tomos de !ar#ono
Primario Un !ar#ono es rimario si est /nido s'"o a /n tomo de
!ar#ono2
Los dos tomos de !ar#ono son
rimarios
Secudario -i est /nido a dos tomos de !ar#ono2
E" tomo de !ar#ono !entra" es
se!/ndario2
Terciario -i est /nido a tres tomos de !ar#ono2
E" tomo de !ar#ono 4F5 es ter!iario2
@ Car"os A"onso F AAA2a"onsoform/"a2!om
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Cua&erario -i est /nido a !/atro tomos de !ar#ono2
E" tomo de !ar#ono 4F5 es
!/aternario2
I"!mero"
-e ""aman i"!mero" a dos o ms !om/estos diferentes 3/e tienen "a misma f'rm/"a mo"e!/"ar$ ero diferente
f'rm/"a estr/!t/ra"$ + diferentes roiedades f*si!as o 3/*mi!as2
E"&ruc&ural+
Los is'meros se diferen!ian or e" orden en 3/e estn en"a.ados "os tomos en "a mo",!/"a2
I"omera de cadea8 Distinta
!o"o!a!i'n de a"(/nos tomos en "a
!adena2
I"omera de $o"ici!8 Distinta
osi!i'n de" (r/o f/n!iona"2
I"omera de )uci!8 Distinto (r/o
f/n!iona"2
E"&ereoi"omera+
Los is'meros se diferen!ian or "a disosi!i'n tridimensiona" de "os tomos en "a mo",!/"a2
I"omera ,eom(&rica o ci"-&ra"8
roia de "os !om/estos !on do#"es
en"a!es2
I"omera !$&ica8 roia de
!om/estos !on !ar#onos asim,tri!os$
es de!ir$ !on "os !/atro s/#stit/+entes
diferentes2
Fuci! #umica . ,ru$o )ucioal

-e ""ama f/n!i'n 3/*mi!a a !ada (r/o de !om/estos !on roiedades + !omortamientos 3/*mi!os
!ara!ter*sti!os2
Cada f/n!i'n se !ara!teri.a or oseer /n a(re(ado$ de /no o varios tomos$ a" 3/e se denomina (r/o
f/n!iona"2
Las f/n!iones 3/*mi!as 3/e vamos a form/"ar$ !on s/s (r/os f/n!iona"es$ estn en "a si(/iente ta#"a2

Nomecla&ura

Es e" !on1/nto de re("as 3/e ermiten asi(nar$ /n*vo!amente$ /n nom#re a !ada !om/esto 3/*mi!o2
@ Car"os A"onso G AAA2a"onsoform/"a2!om
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Nomecla&ura "i"&em/&ica
Es "a 3/e se a1/sta a /n sistema refi1ado2
-e de#en se(/ir "os !onvenios esta#"e!idos or "a I2U202A2C2 4Uni'n Interna!iona" de Q/*mi!a 0/ra +
A"i!ada52
Nomecla&ura &radicioal
Arrai(ada en e" "en(/a1e 3/*mi!o !onven!iona"$ a6n 3/e no si(/e /nas normas refi1adas2
M/!&os de estos nom#res tradi!iona"es estn a!etados or "a IU0AC2
E1em"os Nom#re sistemti!o Nom#re tradi!iona"
eteno eti"eno
etino a!eti"eno
tri!"orometano !"oroformo
!ido etanodioi!o !ido o)"i!o
meti"#en!eno to"/eno
TIPOS %E COMPUESTOS
Ti$o" de )ucioe"

A&* tienes "os <H tios de f/n!iones 3/e vamos a tratar2 As* mismo m/!&os !om/estos !omarten varias
f/n!iones en s/ mo",!/"a$ ara nom#rar"os tienes 3/e tener en !/enta e" orden de referen!ia de "os (r/os f/n!iona"es2
FUNCIN GRU0O FUNCIONAL EIEM0LO
A"!anos No tiene
A"3/enos
A"3/inos
%idro!ar#/ros !*!"i!os No tiene
@ Car"os A"onso J AAA2a"onsoform/"a2!om
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%idro!ar#/ros aromti!os
%a"o(en/ros de a"3/i"o
A"!o&o"es
Feno"es
Kteres
A"de&*dos
Cetonas
!idos !ar#o)*"i!os
Ksteres
Aminas
Amidas
Nitro!om/estos
Nitri"os
Orde de $re)erecia

C/ando en /n !om/esto &a+ /n s'"o (r/o f/n!iona"$ "a !adena rin!ia" es "a 3/e !ontiene "a f/n!i'n$ + se
n/mera de ta" forma 3/e !orresonda a" !ar#ono de "a f/n!i'n e" "o!a"i.ador ms #a1o osi#"e2
C/ando en e" !om/esto &a+ ms de /n (r/o f/n!iona"$ "a !adena rin!ia" es "a 3/e !ontiene "a f/n!i'n
referenteL "as dems f/n!iones no se tienen en !/enta e se nom#ran !omo s/#stit/+entes2
@ Car"os A"onso C AAA2a"onsoform/"a2!om
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E" orden de referen!ia a!ordado or "a IU0AC es8
Nom#re F'rm/"a Mermina!i'n Como s/#stit/+ente
A!2 !ar#o)*"i!o RDCOO% Doi!o !ar#o)iD
Kster RDCOORN Doato o)i!ar#oni"D
Amida RDCODN%
7
Damida !ar#amo*"D
Nitri"o RDCEN Dnitri"o !ianoD
A"de&*do RDCO% Da" formi"D
Cetona RDCODRN Dona o)oD
A"!o&o" RDO% Do" &idro)iD
Feno" ArDO% Do" &idro)iD
Amina RDN%
7
Damina aminoD
Kter RDODRN Do)iD o)iD$ o)aD
Do#"e en"a!e R;RN Deno 222eni"D
Mri"e en"a!e RERN Dino 222ini"D
%a"'(eno RDO f"/oroD$ !"oroD$
#romoD$ iodoD
Nitroderivados RDNO
7
nitroD
Radi!a" a"3/i"o RDRN Dano 222i"D
ALCANOS
0Qu( "o1

-on !om/estos de C e % 4de a&* e" nom#re de &idro!ar#/ros5 de !adena a#ierta 3/e estn /nidos entre s* or
en"a!es sen!i""os 4CDC + CD%52
-/ f'rm/"a mo"e!/"ar es C
n
%
7nP7
$ siendo n e" nQ de !ar#onos2

0C!mo "e ombra1

Los !/atro rimeros tienen /n nom#re sistemti!o 3/e !onsiste en "os refi1os me&D$ e&D$ $ro$D$ + bu&D
se(/idos de" s/fi1o RDaoR2 Los dems se nom#ran mediante "os refi1os (rie(os 3/e indi!an e" n6mero de tomos de
!ar#ono + "a termina!i'n RDaoR2
F'rm/"a Nom#re Radi!a" Nom#re
Metano Meti"D4o5
Etano Eti"D4o5
0roano 0roi"D4o5
B/tano B/ti"D4o5
0entano 0enti"D4o5
@ Car"os A"onso H AAA2a"onsoform/"a2!om
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%e)ano %e)i"D4o5
%etano %eti"D4o5
O!tano O!ti"D4o5
Otros nom#res de "a serie de "os a"!anos son "os si(/ientes8
NQ de C Nom#re NQ de C Nom#re
S nonano F= tria!ontano
<= de!ano F< &entria!ontano
<< /nde!ano F7 dotria!ontano
<7 dode!ano G= tetra!ontano
<F tride!ano G< &entetra!ontano
<G tetrade!ano J= enta!ontano
<J entade!ano C= &e)a!ontano
<C &e)ade!ano H= &eta!ontano
<H &etade!ano T= o!ta!ontano
<T o!tade!ano S= nona!ontano
<S nonade!ano <== &e!tano
7= ei!osano 7== di&e!tano
7< &enei!osano F== tri&e!tano
77 do!osano JHS nona&eta!ontaenta&e!tano
-e ""ama radical al#uilo a "as a(r/a!iones de tomos ro!edentes de "a e"imina!i'n de /n tomo de % en /n
a"!ano$ or "o 3/e !ontiene /n e"e!tr'n de va"en!ia disoni#"e ara formar /n en"a!e !ova"ente2 -e nom#ran !am#iando
"a termina!i'n Dano or Di"o$ o Di" !/ando forme arte de /n &idro!ar#/ro2
C/ando aare!en ramifi!a!iones 4!adenas "atera"es5 &a+ 3/e se(/ir /na serie de normas ara s/ !orre!ta
nomen!"at/ra2
Se eli,e la cadea m/" lar,a2 -i &a+ dos o ms !adenas !on i(/a" n6mero de !ar#onos se es!o(e "a 3/e ten(a
ma+or n6mero de ramifi!a!iones2
FDmeti"D2e3ano
Se umera lo" /&omo" de carboo de "a !adena rin!ia" !omen.ando or e" e)tremo 3/e ten(a ms !er!a
a"(/na ramifi!a!i'n$ #/s!ando 3/e "a osi#"e serie de n6meros Rlocali4adore"R sea siemre "a menor osi#"e2
@ Car"os A"onso T AAA2a"onsoform/"a2!om
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56567Dtrimeti"Dentano$ + no 56767Dtrimeti"Dentano
La" cadea" la&erale" "e ombra a&e" 3/e "a !adena rin!ia"$ re!edidas de s/ !orresondiente n6mero
"o!a"i.ador + !on "a termina!i'n RDi"R ara indi!ar 3/e son radi!a"es2
-i /n mismo tomo de !ar#ono tiene dos radi!a"es se one e" n6mero "o!a"i.ador de"ante de !ada radi!a" + "e
ordea $or orde al)ab(&ico2
GDeti"D7Dmeti"DJD$roi"Do!tano
-i /n mismo radi!a" se reite en varios !ar#onos$ se searan "os n6meros "o!a"i.adores de !ada radi!a" or
!omas + se anteone a" radi!a" e" refi1o RdiDR$ R&riDR$ R&e&raDR$ et!2
7$FDdimeti"D#/tano
-i &a+ dos o ms radi!a"es diferentes en distintos !ar#onos$ "e ombra $or orde al)ab(&ico anteoniendo
s/ n6mero "o!a"i.ador a !ada radi!a"2 en e" orden a"fa#,ti!o no se tienen en !/enta "os refi1os8 diD$ triD$ tetraD
et!2 as* !omo se!D$ ter!D$ + otros !omo !isD$ transD$ oD$ mD$ + DL ero !/idado si se tiene en !/enta isoD2
JDisoroi"DFDmeti"Do!tano
0or 6"timo$ si "as !adenas "atera"es son !om"e1as$ se nom#ran de forma indeendiente + se !o"o!an$ en!erradas
dentro de /n ar,ntesis !omo "os dems radi!a"es or orden a"fa#,ti!o2 En estos !asos se ordenan or "a
rimera "etra de" radi!a"2 0or e1em"o$ en e" 4<$7Ddimeti"roi"5 si tendremos en !/enta "a RdR ara e" orden
a"fa#,ti!o$ or ser /n radi!a" !om"e1o2
@ Car"os A"onso S AAA2a"onsoform/"a2!om
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JD4<$7Ddimeti"roi"5DGDeti"D7Dmeti"Dnonano
E8em$lo"
FDmeti"Dentano
GDeti"D7$GDdimeti"D&e)ano
FDisoroi"D7$JDdimeti"D&etano
La nomen!"at/ra de "a IU0AC admite "os nom#res tradi!iona"es de a"(/nos radi!a"es s/#stit/idos$ "o 3/e fa!i"ita "a
nomen!"at/ra en estos !asos8
isoroi"o 4is'mero do
roi"o5
4<Dmeti"eti"o5
iso#/ti"o
47Dmeti"roi"o5
se!#/ti"o 4#/ti"o se!/ndario5
4<Dmeti"roi"o5
@ Car"os A"onso <= AAA2a"onsoform/"a2!om
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ter!#/ti"o 4#/ti"o ter!iario5
4<$<Ddimeti"eti"o5
isoenti"o
4FDmeti"#/ti"o5
neoenti"o
47$7Ddimeti"roi"o5
ALQUENOS
0Qu( "o1

-on &idro!ar#/ros de !adena a#ierta 3/e se !ara!teri.an or tener /no o ms do#"es en"a!es$ C;C2
0C!mo "e ombra1

-e nom#ran i(/a" 3/e "os a"!anos$ ero !on "a termina!i'n en RDeoR2 De todas formas$ &a+ 3/e se(/ir "as
si(/ientes re("as8
Se e"co,e como cadea $rici$al la m/" lar,a #ue co&e,a el doble elace2 De &a#er ramifi!a!iones se
toma !omo !adena rin!ia" "a 3/e !onten(a e" ma+or n6mero de do#"es en"a!es$ a/n3/e sea ms !orta 3/e "as
otras2
FDroi"D<$GD2e3adieno
Se comie4a a co&ar $or el e3&remo m/" cercao a u doble elace$ !on "o 3/e e" do#"e en"a!e tiene
referen!ia so#re "as !adenas "atera"es a "a &ora de nom#rar "os !ar#onos$ + se nom#ra e" &idro!ar#/ro
ese!ifi!ando e" rimer !ar#ono 3/e !ontiene ese do#"e en"a!e2
GDmeti"D9Denteno
En e" !aso de 3/e &/#iera ms de /n do#"e en"a!e se em"ean "as termina!iones$ RDdieoR$ RD&rieoR$ et!2$
re!edidas or "os n6meros 3/e indi!an "a osi!i'n de esos do#"es en"a!es2

<$F$JD&e)a&rieo
@ Car"os A"onso << AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
E8em$lo"
eteno 4eti"eno5
roeno
<D#/teno
7D#/teno
eteni"o 4vini"o5
7Droeni"o 4a"i"o5
<Droeni"o
<$FD#/tadieno
FDeti"DGDmeti"D<Denteno
CDmeti"DFDroi"D<$F$JD&etatrieno
ALQUINOS
0Qu( "o1

-on &idro!ar#/ros de !adena a#ierta 3/e se !ara!teri.an or tener /no o ms tri"es en"a!es$ Car#onoDCar#ono2


0C!mo "e ombra1

En (enera" s/ nomen!"at/ra si(/e "as a/tas indi!adas ara "os a"3/enos$ ero terminando en RDioR2
Ms interesante es "a nomen!"at/ra de "os &idro!ar#/ros 3/e !ontienen do#"es + tri"es en"a!es en s/ mo",!/"a2
En este !aso$ &a+ 3/e indi!ar tanto "os do#"es en"a!es !omo "os tri"es$ ero !on referen!ia or "os do#"es
en"a!es 3/e sern "os 3/e dan nom#re a" &idro!ar#/ro2

@ Car"os A"onso <7 AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
<Dbu&eDFDino
La !adena rin!ia" es "a 3/e ten(a ma+or n6mero de insat/ra!iones 4indistintamente5$ ero #/s!ando 3/e "os
n6meros "o!a"i.adores sean "os ms #a1os osi#"es2 En !aso de i(/a"dad tienen referen!ia "os !ar#onos !on
do#"e en"a!e2
GD4FDentini"5D<$FDnonadienDJ$HDdiino
E8em$lo"
etino 4a!eti"eno5
roino
<D#/tino
7D#/tino
etini"o
7Droini"o
<Droini"o
<Dentino
*I%ROCAR:UROS C;CLICOS
0Qu( "o1

-on &idro!ar#/ros de !adena !errada2 Los !i!"os tam#i,n /eden resentar insat/ra!iones2

0C!mo "e ombra1

Los &idro!ar#/ros !*!"i!os se nom#ran i(/a" 3/e "os &idro!ar#/ros 4a"!anos$ a"3/enos o a"3/inos5 de" mismo n6mero de
tomos de !ar#ono$ ero anteoniendo e" refi1o RcicloDR2
!i!"o#/tano
@ Car"os A"onso <F AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
-i e" !i!"o tiene varios s/#stit/+entes se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores ms #a1os$ + se
ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o!iones de!idir e" orden de referen!ia a"fa#,ti!o
de "os radi!a"es2
<Deti"DFDmeti"DJDroi"D!i!"o&e)ano
En e" !aso de ani""os !on insat/ra!iones$ "os !ar#onos se n/meran de modo 3/e di!&os en"a!es ten(an "os
n6meros "o!a"i.adores ms #a1os2
F$G$JDtrimeti"D!i!"o&e)eno
-i e" !om/esto !*!"i!o tiene !adenas "atera"es ms o menos e)tensas$ !onviene nom#rar"o !omo derivado de
/na !adena "atera"2 En estos !asos$ "os &idro!ar#/ros !*!"i!os se nom#ran !omo radi!a"es !on "as termina!iones
RDilR$ RDeilR$ o RDiilR2
FD!i!"o&e)i"DGD!i!"oenti"D7Dmeti"D&e)ano
E8em$lo"
!i!"oroano
!i!"o#/tano
@ Car"os A"onso <G AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
!i!"oentano
!i!"o&e)ano
!i!"o&e)eno
<$JD!i!"oo!tadieno
<$<$7Dtrimeti"D!i!"oentano
GDeti"DG$JDdimeti"D!i!"o&e)eno
*I%ROCAR:UROS AROM<TICOS
0Qu( "o1

-on &idro!ar#/ros derivados de" #en!eno2 E" #en!eno se !ara!teri.a or /na in/s/a" esta#i"idad$ 3/e "e viene
dada or "a arti!/"ar disosi!i'n de "os do#"es en"a!es !on1/(ados2

0C!mo "e ombra1

Re!i#en este nom#re de#ido a "os o"ores intensos$ norma"mente a(rada#"es$ 3/e resentan en s/ ma+or*a2 E"
nom#re (en,ri!o de "os &idro!ar#/ros aromti!os mono + o"i!*!"i!os es RareoR + "os radi!a"es derivados de e""os se
""aman radi!a"es RariloR2 Modos e""os se /eden !onsiderar deri=ado" del beceo$ 3/e es /na mo",!/"a !*!"i!a$ de
forma &e)a(ona" + !on /n orden de en"a!e intermedio entre /n en"a!e sen!i""o + /n do#"e en"a!e2 E)erimenta"mente se
!omr/e#a 3/e "os seis en"a!es son e3/iva"entes$ de a&* 3/e "a mo",!/"a de #en!eno se reresente !omo /na estr/!t/ra
resonante entre "as dos f'rm/"as ro/estas or UeV/",$ en <TCJ$ se(6n e" si(/iente es3/ema8
@ Car"os A"onso <J AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
C/ando e" #en!eno ""eva /n radi!a" se nom#ra rimero di!&o radi!a" se(/ido de "a a"a#ra RDbeceoR2
!"oro#en!eno$ meti"#en!eno 4to"/eno5 + nitro#en!eno
-i son dos "os radi!a"es se indi!a s/ osi!i'n re"ativa dentro de" ani""o #en!,ni!o mediante "os n6meros <$7L <$F
' <$G$ teniendo e" n6mero < e" s/#stit/+ente ms imortante2 -in em#ar(o$ en estos !asos se si(/e /ti"i.ando
"os refi1os Ror&oR$ Rme&aR + R$araR ara indi!ar esas mismas osi!iones de" se(/ndo s/#stit/+ente2
A5 <$7Ddimeti"#en!eno$ 4oDdimeti"#en!eno5 o 4oD)i"eno5
B5 <$FDdimeti"#en!eno$ 4mDdimeti"#en!eno5 o 4mD)i"eno5
C5 <$GDdimeti"#en!eno$ 4Ddimeti"#en!eno5 o 4D)i"eno5
En e" !aso de &a#er ms de dos s/#stit/+entes$ se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores ms #a1os$ +
se ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o!iones de!idir e" orden de referen!ia
a"fa#,ti!o de "os radi!a"es2
<Deti"D7$JDdimeti"DGDroi"#en!eno
C/ando e" #en!eno a!t6a !omo radi!a" de otra !adena se /ti"i.a !on e" nom#re de R)eiloR2
GDeti"D<$CDdifeni"D7Dmeti"D&e)ano
@ Car"os A"onso <C AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
E8em$lo"
feni"o
#en!i"o
!/meno
estireno
nafta"eno
antra!eno
fenantreno
#ifeni"o
*ALO'ENUROS %E ALQUILO
0Qu( "o1

-on &idro!ar#/ros 3/e !ontienen tomos de &a"'(eno en s/ mo",!/"a8 R->$ Ar->2

0C!mo "e ombra1

A/n3/e no son &idro!ar#/ros roiamente di!&os$ a" no estar formados 6ni!amente or &idr'(eno + !ar#ono$
se !onsideran derivados de estos en "o referente a s/ nomen!"at/ra + form/"a!i'n2
@ Car"os A"onso <H AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
-e nom#ran !itando en rimer "/(ar e" &a"'(eno se(/ido de" nom#re de" &idro!ar#/ro$ indi!ando$ si es
ne!esario$ "a osi!i'n 3/e o!/a e" &a"'(eno en "a !adena$ a sa#iendas de 3/e "os do#"es + tri"es en"a!es
tienen rioridad so#re e" &a"'(eno en "a asi(na!i'n de "os n6meros2
<Dcloro#/tano
-i aare!e e" mismo &a"'(eno reetido$ se /ti"i.an "os refi1os di$ &ri$ &e&ra$ et!2
F$F$GD&ri!"oroD<D#/teno
C/ando todos "os &idr'(enos de /n &idro!ar#/ro estn s/#stit/idos or /n &a"'(eno se anteone e" refi1o $erD
a" nom#re de" &a"'(eno2
$er!"oroentano
E8em$lo"
<D!"oroDroano
7$FDdi#romoD#/tano
<D#romoD7D#/teno
<$7Ddi!"oroD#en!eno
oDdi!"oroD#en!eno
ALCO*OLES
0Qu( "o1

-/ estr/!t/ra es simi"ar a "a de "os &idro!ar#/ros$ en "os 3/e se s/#stit/+e /n o ms tomos de &idr'(eno or
(r/os R2idro3iloR$ DO*2


0C!mo "e ombra1

-e nom#ran !omo "os &idro!ar#/ros de "os 3/e ro!eden$ ero !on "a termina!i'n RDolR$ e indi!ando !on /n
n6mero "o!a"i.ador$ e" ms #a1o osi#"e$ "a osi!i'n de" (r/o a"!o&'"i!o2 -e(6n "a osi!i'n de" !ar#ono 3/e
s/stenta e" (r/o DO%$ "os a"!o&o"es se denominan $rimario"$ "ecudario" o &erciario"2

@ Car"os A"onso <T AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
7D#/tanol
-i en "a mo",!/"a &a+ ms de /n (r/o DO% se /ti"i.a "a termina!i'n RDdiolR$ RD&riolR$ et!2$ indi!ando !on
n6meros "as osi!iones donde se en!/entran esos (r/os2 %a+ imortantes o"ia"!o&o"es !omo "a ("i!erina
Rroanotrio"R$ "a ("/!osa + otros &idratos de !ar#ono2
<$7$FDroano&riol o/ ("i!erina
C/ando e" a"!o&o" non es "a f/n!i'n rin!ia"$ se nom#ra !omo R2idro3iDR$ indi!ando e" n6mero "o!a"i.ador
!orresondiente2
FD2idro3iDGDmeti"Dentana"
E8em$lo"
etano"
7Droano"
FD#/tenD<Do"
roanotrio" 4("i!ero" o/ ("i!erina5
GDmeti"D!i!"o&e)ano"
7D&idro)iD#/tana"
FENOLES
0Qu( "o1

-on derivados aromti!os 3/e resentan (r/os R2idro3iloR$ DO*2
Los feno"es tienen !ierto !ar!ter !ido + forman sa"es met"i!as2
-e en!/entran am"iamente distri#/idos en rod/!tos nat/ra"es$ !omo "os taninos2
@ Car"os A"onso <S AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

0C!mo "e ombra1

-e nom#ran !omo "os a"!o&o"es$ !on "a termina!i'n RDolR a>adida a" nom#re de" &idro!ar#/ro$ !/ando e" (r/o
O% es "a f/n!i'n rin!ia"2 C/ando e" (r/o O% no es "a f/n!i'n rin!ia" se /ti"i.a e" refi1o R2idro3iDR
a!oma>ado de" nom#re de" &idro!ar#/ro2
<$7D#en!enodiol
-i e" #en!eno tiene varios s/#stit/+entes$ diferentes de" O%$ se n/meran de forma 3/e re!i#an "os "o!a"i.adores
ms #a1os desde e" (r/o O%$ + se ordenan or orden a"fa#,ti!o2 En !aso de 3/e &a+a varias o!iones de!idir
e" orden de referen!ia a"fa#,ti!o de "os radi!a"es2
7Deti"DG$JDdimeti"feno"
E8em$lo"
#en!eno"
&idro)i#en!eno
4feno"5
<$7D#en!enodio"
4iro!ate!o"5
<$FD#en!enodio"
4resor!ino"5
<$GD#en!enodio"
4&idro3/inona5
GDeti"D<$FD#en!enodio"
@ Car"os A"onso 7= AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
7Deti"DJDmeti"D#en!eno"
?TERES
0Qu( "o1

-on !om/estos 3/e res/"tan de "a /ni'n de dos radi!a"es a"3/*"i!os o aromti!os a trav,s de /n /ente de
o)*(eno DOD2

0C!mo "e ombra1

-e nom#ran interoniendo "a art*!/"a RDo3iDR entre "os dos radi!a"es2 -e !onsidera e" !om/esto !omo
derivado de" radi!a" ms !om"e1o$ as* diremos meto)ietano$ + no eto)imetano2
meto)ietano
Mam#i,n odemos nom#rar "os dos radi!a"es$ or orden a"fa#,ti!o$ se(/idos de "a a"a#ra R(&erR2
eti" isoroi" (&er
En ,teres !om"e1os odemos em"ear otros m,todos8
-i "os (r/os /nidos a" o)*(eno son i(/a"es + oseen /na f/n!i'n referente so#re "a ,ter$ des/,s de "os
"o!a"i.adores de "a f/n!i'n ,ter se one "a art*!/"a o3iD + e" nom#re de "os (r/os rin!ia"es2
F$FWDo)idiroanD<Do"
-i aare!en varios (r/os ,ter se nom#ran !omo si !ada /no s/#stit/+era a /n C%
7
a trav,s de "a art*!/"a
Do3aD2
F$CDdio)a&etanD<Do"
-i /n (r/o ,ter est /nido a dos !ar#onos !onti(/os de /n &idro!ar#/ro se nom#ran !on "a art*!/"a e$o3iD2
@ Car"os A"onso 7< AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
7$FDeo)i#/tano
E8em$lo"
meto)ietano
eti" meti" ,ter
eto)ieteno
eteni" eti" ,ter
eti" vini" ,ter
meto)i#en!eno
feni" meti" ,ter
<Disoroo)iD7Dmeti"roano
iso#/ti" isoroi" ,ter
#en!i" feni" ,ter
GDmeto)iD7Denteno
AL%E*;%OS
0Qu( "o1

-e !ara!teri.an or tener /n (r/o RcarboiloR C;O$ en /n !ar#ono rimario2

0C!mo "e ombra1

-/s nom#res rovienen de "os &idro!ar#/ros de "os 3/e ro!eden$ ero !on "a termina!i'n RDalR2
#/tanal
-i &a+ dos (r/os a"de&*dos se /ti"i.a e" t,rmino RDdialR2
@ Car"os A"onso 77 AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
#/tanodial
0ero si son tres o ms (r/os a"de&*dos$ o este no a!t6a !omo (r/o rin!ia"$ se /ti"i.a e" refi1o R)ormilDR
ara nom#rar "os (r/os "atera"es2
FD)ormilentanodia"
!ido FD)ormilentanodioi!o
E8em$lo"
etana"
#/tana"
FD#/tena"
FDfeni"DGDentina"
#/tanodia"
G$GDdimeti"D7D&e)inodia"
CETONAS
0Qu( "o1

E" (r/o !ar#oni"o$ C ; O$ se en!/entra en /n !ar#ono se!/ndario2

0C!mo "e ombra1

-e /eden nom#rar de dos formas8 anteoniendo a "a a"a#ra Rce&oaR e" nom#re de "os dos radi!a"es /nidos a"
@ Car"os A"onso 7F AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
(r/o !ar#oni"o

meti" roi" ce&oa
o$ ms &a#it/a"mente$ !omo derivado de" &idro!ar#/ro or s/#stit/!i'n de /n C%
7
or /n CO$ !on "a
termina!i'n RDoaR$ + s/ !orresondiente n6mero "o!a"i.ador$ siemre e" menor osi#"e + rioritario ante
do#"es o tri"es en"a!es2
FDentanoa
C/ando "a f/n!i'n !etona no es "a f/n!i'n rin!ia"$ e" (r/o !ar#oni"o se nom#ra !omo Ro3oR2
!ido GDo3oentanoi!o
E8em$lo"
roanona$ o/ dimeti"!etona
4a!etona5
#/tanona$ o/ eti" meti" !etona
7Dentanona$o/ meti" roi" !etona
FD#/tenD7Dona
!i!"o&e)anona
GD&e)inD7Dona$o/ 7D#/tini" meti" !etona
<CI%OS CAR:O>;LICOS
0Qu( "o1

-e !ara!teri.an or tener e" (r/o Rcarbo3iloR DCOO* en e" e)tremo de "a !adena2

@ Car"os A"onso 7G AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
0C!mo "e ombra1

-e nom#ran anteoniendo "a a"a#ra R/cidoR a" nom#re de" &idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden + !on "a
termina!i'n RDoicoR2
/cido etanoico
-on n/merosos "os !idos di!ar#o)*"i!os$ 3/e se nom#ran !on "a termina!i'n R-dioicoR
!ido roanodioico
Con fre!/en!ia se si(/e /ti"i.ando e" nom#re tradi!iona"$ a!etado or "a IU0AC$ ara m/!&os de e""os$ f*1ate
en "os e1em"os2
C/ando "os (r/os !ar#o)*"i!os se en!/entran en "as !adenas "atera"es$ se nom#ran /ti"i.ando e" refi1o
Rcarbo3iDR + !on /n n6mero "o!a"i.ador de esa f/n!i'n2 A/n3/e en e" !aso de 3/e &a+a m/!&os (r/os !idos
tam#i,n se /ede nom#rar e" !om/esto osoniendo "a a"a#ra R&ricarbo3licoR$ R&e&racarbo3licoR$ et!2$ a"
&idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden2
!ido 7Dcarbo3ientanodioi!o o !ido <$<$FDroano&ricarbo3lico
E8em$lo"
!2 metanoi!o
4!2 f'rmi!o5
!2 etanoi!o
4!2 a!,ti!o5
!2 roenoi!o
!2 #en!enoD!ar#o)*"i!o
4!2 #en.oi!o5
!2 #en!enoD!ar#o)*"i!o
4!2 #en.oi!o5
@ Car"os A"onso 7J AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
<$<$FDroanoDtri!ar#o)*"i!o
?STERES
0Qu( "o1

-on !om/estos 3/e se forman a" s/stit/ir e" % de /n !ido or(ni!o or /na !adena &idro!ar#onada$ RW2
0C!mo "e ombra1

-e nom#ran artiendo de" radi!a" !ido$ RCOO$ terminado en RDa&oR$ se(/ido de" nom#re de" radi!a" a"3/*"i!o$
RW2
etanoa&o de eti"o o/ a!eta&o de eti"o
-i e" (r/o ,ster no es e" (r/o rin!ia" e" nom#re deende de 3/e sea R o RW e" (r/o rin!ia"2
-i es R e" (r/o rin!ia" e" s/#stit/+ente COORW se nom#ra !omo alco3icarboil- o arilo3icarboil-2
!ido FDe&o3icarboilDroanoi!o
-i es RW e" (r/o rin!ia" e" s/#stit/+ente RCOO se nom#ra !omo acilo3iD2
!ido FDbu&aoilo3iDroanoi!o
E8em$lo"
metanoato de meti"o
4formiato de meti"o5
@ Car"os A"onso 7C AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
etanoato de eti"o
4a!etato de eti"o5
#en.oato de eti"o
roanoato de feni"o
FD#/tenoato de meti"o
isoenti"oato de isoroi"o
AMINAS
0Qu( "o1

-e /eden !onsiderar !om/estos derivados de" amon*a!o 4N%
F
5 a" s/stit/ir /no$ dos o tres de s/s &idr'(enos
or radi!a"es a"3/*"i!os o aromti!os2 -e(6n e" n6mero de &idr'(enos 3/e se s/#stit/+an se denominan aminas
rimarias$ se!/ndarias o ter!iarias2
0C!mo "e ombra1

-e nom#ran a>adiendo a" nom#re de" radi!a" &idro!ar#onado e" s/fi1o RDamiaR2
meti"amia
En "as aminas se!/ndarias + ter!iarias$ si /n radi!a" se reite se /ti"i.an "os refi1os RdiDR o R&riDR$ a/n3/e$
fre!/entemente$ + ara evitar !onf/siones$ se es!o(e e" radi!a" ma+or + "os dems se nom#ran anteoniendo
/na N ara indi!ar 3/e estn /nidos a" tomo de nitr'(eno2
NDeti"DNDmeti"Droi"amina
C/ando "as aminas rimarias no forman arte de "a !adena rin!ia" se nom#ran !omo s/#stit/+entes de "a
!adena !ar#onada !on s/ !orresondiente n6mero "o!a"i.ador + e" refi1o RamioDR2
@ Car"os A"onso 7H AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
!ido 7Damioroanoi!o
C/ando varios N formen arte de "a !adena rin!ia" se nom#ran !on e" vo!a#"o a4a2
7$G$CDtria4a&etano
Los N 3/e no formen arte de "a !adena rin!ia" se nom#ran !omo amioD$ amiome&ilD$ me&ilamioD$ et!2
7DaminoDFDaminometi"DJDmeti"aminoD<$CD&e)anodiamina
E8em$lo"
meti"amina
trimeti"amina
NDmeti"eti"amina
NDeti"DNDmeti"roi"amina
feni"amina
4ani"ina5
!ido 7Daminoroanoi!o
@ Car"os A"onso 7T AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
AMI%AS
0Qu( "o1

Derivan de "os !idos !ar#o)*"i!os or s/#stit/!i'n de" (r/o DO% or /n (r/o
dando "/(ar a amidas sen!i""as$ amidas NDs/#stit/idas o N$ NDdis/#stit/idas2
0C!mo "e ombra1

-e nom#ran !omo e" !ido de" 3/e rovienen$ ero !on "a termina!i'n RDamidaR2
etanamida o/ a!etamida
-i se trata de amidas s/#stit/idas &a+ 3/e ese!ifi!ar "os radi!a"es /nidos a" nitr'(eno anteoniendo "a "etra N2
NDmeti"Detanamida
-e /ti"i.a e" s/fi1o Dcarbo3amida ara e" (r/o DCODN%
7
!/ando e" !ido de referen!ia se nom#ra /sando e"
s/fi1o D!ar#o)*"i!o2
<$7$GD#/tanotricarbo3amida
C/ando "a f/n!i'n amida no es "a rin!ia"$ e" (r/o DCODN%
7
se nom#ra or e" refi1o carbamoilD$ + /n
(r/o !omo DCODN%DC%
F
or e" refi1o meti"!ar#amoi"D2 E" (r/o DN%DCODC%
F
se nom#ra !omo a!etamidoD$
+ e" (r/o DN%DCODC%
7
DC%
7
DC%
F
!omo roano!ar#o)amidoD2
@ Car"os A"onso 7S AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
!ido GDcarbamoil&e)anoi!o
!ido GDetanocarbo3amido&e)anoi!o
E8em$lo"
etanamida o a!etamida
#en.amida
NDmeti"etanamida o NDmeti"a!etamida
NDmeti"#en.amida
dia!etamida
NDmeti"dia!etamida
NITROCOMPUESTOS
0Qu( "o1

-e /eden !onsiderar derivados de "os &idro!ar#/ros en "os 3/e se s/#stit/+' /no o ms &idr'(enos or e"
(r/o Ri&roR$ DNO52

0C!mo "e ombra1

-e nom#ran !omo s/#stit/+entes de" &idro!ar#/ro de" 3/e ro!eden indi!ando !on e" refi1o Ri&roDR + /n
n6mero "o!a"i.ador s/ osi!i'n en "a !adena !ar#onada2
@ Car"os A"onso F= AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
7Di&ro#/tano
Las insat/ra!iones tienen referen!ia so#re e" (r/o nitro2
FDnitroD<Droeno
E8em$lo"
nitrometano
FDnitroD<Droeno
7Dnitro#/tano
nitro#en!eno
D!"oronitro#en!eno
7$G$CDtrinitroto"/eno 4M2N2M25
NITRILOS
0Qu( "o1

-e !ara!teri.an or tener e" (r/o f/n!iona" RciaoR DCN$ or "o 3/e a ve!es tam#i,n se "es denomina !ian/ros
de a"3/i"o2

0C!mo "e ombra1

%a+ varios sistemas v"idos de nomen!"at/ra ara estos !om/estos2 En "os !asos sen!i""os "as osi#i"idades
son tres8
A5 a>adir e" s/fi1o Di&rilo a" nom#re de" &idro!ar#/ro de i(/a" n6mero de tomos de !ar#onoL
@ Car"os A"onso F< AAA2a"onsoform/"a2!om
FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA
etanoi&rilo
B5 !onsiderar"o !omo /n derivado de" !ido !ian&*dri!o$ %CNL
ciauro de roi"o
C5 nom#rar"o !omo derivado de" !ido RCOO%$ re"a!ionando RCOO% !on RCN$ en e" !aso de 3/e di!&o
!ido ten(a nom#re trivia" a!etado2
a!etonitri"o
Otra nomen!"at/ra ara e" (r/o DCN es e" s/fi1o Dcarboi&rilo2
<$<$7$7Detanotetracarboi&rilo
C/ando e" (r/o CN no sea e" rin!ia" se nom#ra !omo ciaoD
E8em$lo"
etanonitri"o
!ian/ro de meti"o
a!etonitri"o
FDmeti"D#/tanonitri"o
!ian/ro de feni"o
#en.onitri"o
!i!"o&e)ano!ar#onitri"o
<$<$7$7Detanotetra!ar#onitri"o
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