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TEMA XI:

XI. FENOLES Y QUINONAS
QUMICA ORGNICA II
Dr. Salomn R. Vsquez Garca
XI.-Fenoles y Quinonas 11.1 Mtodos de obtencin industrial y de
laboratorio.
11.2 Propiedades fsicas, toxicidad, usos y
nomenclatura.
11.3 Acidez.
11.4 Reacciones en el anillo, en el grupo funcional.
11.5 Polifenoles.
11.6 Quinonas.
11.7 Quinihidronas.
11.8 Eteres del fenol.
11.9 Ejercicios.
CONTENIDO
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11.1 Mtodos de obtencin
industrial y de laboratorio.
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11.1 Mtodos de obtencin industrial y de laboratorio.
El fenol, fue descubierto por Runge en
1834, en el alquitrn de la hulla (carbn
mineral). Funde a 43 C, hierve a 183 C
y tiene un olor caracterstico, no muy
agradable. Fue el primer antisptico
utilizado en ciruga.
Friedlieb Ferdinand
Runge
Definicin de fenol: Son compuestos que
poseen un grupo hidroxilo (OH) unido en
directa con el anillo bencnico
OH
fenol
(hidoxibenceno)
= Ar-OH
OH
=
Hulla.45 y un 85% de
carbono. Es dura y
quebradiza
El fenol en forma pura es un slido
cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente.
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b). Nomenclatura.
1. Como derivados del fenol.
Empleando como sufijo -fenol unido al nombre del compuesto correspondiente:

2. Nombres comunes:
Los metil fenoles reciben el nombre especial de cresoles.
OH Cl
4-clorofenol
(p-clorofenol)
OH
NO
2
2-nitrofenol
(o-nitrofenol)
OH
Br
3-bromofenol
(m-bromofenol)
OH
CH
3
2-metilfenol
(o-cresol)
OH CH
3
4-metilfenol
(p-cresol)
OH
C H
3
3-metilfenol
(m-cresol)
OH
OH
1,2-bencenodiol
(catecol)
OH OH
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
OH
O H
1,3-bencenodiol
(resinol)
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O H
N
3-hidroxibenzonitrilo
OH
N
+
O
-
O
OH
OH
OH
O
N
4-nitrophenol 4-nitrosophenol 2-naftol 5,8-dihidrofenantren-9-ol
O H
N
OH
N
+
O
-
O
OH
OH
OH
O
N
1. Indique el nombre de los siguientes compuestos
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c). Propiedades Fsicas
El fenol se considera como un alcohol
vinlico (enol, C=C OH) muy estable:

Por la aromaticidad el enol es ms
estable que la correspondiente cetona:
OH OH
Br
Br
Br
Br
2
/H
2
O
Tambiente
fenol
2,4,6-tribromofenol
OH
activante orto-para
Las posiciones de mayor densidad electrnica
son orto y para, que son atacadas por el
electrfilo
La bromacin se da incluso sin
catalizador y es difcil de detener
en la mono a temperatura
ambiente:
El anillo aromtico del fenol tiene una
densidad electrnica superior al
benceno. El grupo OH del fenol
aumenta la densidad electrnica del
anillo aromtico al que est unido.

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El fenol son cristales de incoloros a
amarillos o ligeramente rosados, de olor
caracterstico.

1. Por la presencia -OH los fenoles son
como los alcoholes.
2. Pueden formar enlaces de hidrgeno
intermoleculares.
3. Los p.b. son similares a los de los
alcoholes.
4. Frecuentemente son slidos a
temperatura ambiente.
Poseen un mayor pb. que los
hidrocarburos de igual peso molecular.
Moderadamente solubles en agua y en la
mayora de los disolventes orgnicos.
El p.f es ms alto que el de los alcoholes.
Usos:
1. Produccin de resinas fenolicas: usadas en el pegado
de madera, la construccin, sector automotriz.

2. Produccin de caprolactama y bisfeno A, que sirven para
la obtener de Nylon y resinas epoxidas.

3. Produccin de desinfectante, enjuagues, gotas para la
nariz y jarabes para la garganta.
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Toxicidad: Es custico y muy venenoso.
Ingestin: Corrosivo, causa la muerte por
ingestin de tan slo 1 g. Dolor abdominal,
convulsiones, diarrea, dolor de garganta,
coloracin oscura de la orina.
Enjuagar la boca, dar a beber gran cantidad de
aceite vegetal, NO agua, NO provocar el vmito,
reposo y proporcionar asistencia mdica.
Ojos: Prdida de visin, quemaduras
profundas graves.
Enjuagar con agua abundante durante varios
minutos y proporcionar asistencia mdica.
Piel: Puede absorberse! Puede causar
envenenamiento por absorcin por la piel.
Inicia con quemaduras cutneas graves.
en la piel provoca inflamacin drmica y
necrosis.
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel
con agua abundante o ducharse y proporcionar
asistencia mdica.
Inhalacin: Un gramo es letal, provoca
debilidad muscular, temblores, perdida de
coordinacin, parlisis, convulsiones,
coma y paro respiratorio.
Otras: Puede afectar al hgado rin No
tiene efectos crnicos-No es cancerigeno.
Si se vierte al medio ambiente (al agua)
resulta muy txico.
Aire limpio, reposo, posicin de semiincorporado,
respiracin artificial si estuviera indicada y
proporcionar asistencia mdica.
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11.2 Mtodos de obtencin
industrial y de laboratorio.
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11.2 Mtodos de obtencin industrial y de laboratorio.
1. Mtodos Industriales:
El clorobenceno se calienta a
350C en solucin acuosa de
NaOH. La reaccin produce
fenxido de sodio, el cual al
acidificarse, genera fenol.
a). Hidrlisis del clorobenceno (proceso Dow).
b). Fusin alcalina con cido bencensulfnico o
bencenosulfonato de sodio (1er proceso
comercial, 1890)
Se funde el bencensulfonato
con NaOH, para producir
fenxido de sodio y sulfito de
sodio, que despus de una
acidificacin da como producto
al fenol.
Cl
O Na
fenoxido de sodio
clorobenceno
350C, presin
O H
fenol
+
Na Cl
fus. alcalina
-NaCl
2NaO-H
-H
2
O,
+
Cl H
acidificacin
350C, presin
2NaO-H
fenoxido de sodio
ac. bencensulfnico
-Na
2
SO
3
, -H
2
O
O H
fenol
SO
3
H
H
+
O Na
(HCl)
acidificacin
fus. alcalina
+
NaCl
Dr. Salomon R. Vasquez G. 11
Importancia del atractor de electrones:

La sustitucin nuclefila del Cl se facilita
enormemente si existen grupos atractores
de electrones en el anillo. La reaccin del
2,4,6-trinitroclorobenceno con hidrxido
conduce al cido pcrico (2,4,6-trinitrofenol)
en condiciones muy suaves.
c). Proceso Rasching
+
Cl H
1/
2
O
2
aire 230 C
CuCl
2
/FeCl
3
+
O H
2
425 C
Silica
Cl
O H
NOTA ver: Nucelophilic Aromatic Substitution
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12
d). Oxidacin del cumeno (1954)
La mayor parte de la produccin
mundial actual de fenol se basa en
este mtodo.
+
CH
3
CH CH
2
catalizador
CH
CH
3
C H
3
CH
+
O
2
cumeno
hidroperoxido de cumeno
C
O OH
C
O OH
+
H
2
OH
C
CH
3
C H
3
O
+
acetona
Fenol
+
cumeno
O
2

H
2
O
H
+
hidroperoxido
de cumeno
fenol
acetona
CH
CH
3
C H
3
C
O OH
OH
C
CH
3
C H
3
O
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La reaccin de etapas:
a). La oxidacin del tolueno con cobalto
hasta cido benzoico.
b). Oxidacin de la posicin orto hasta
cido saliclico.
c). Descarboxilacin del cido hasta fenol.
e). Oxidacin del tolueno (Dow chem co., 1962)
CH
3
C
O
OH
O H
2
+ +
3
/
2
O
Co
++

Tolueno cido benzoico

1
/
2
O,CuO
cido saliclico
C
O
OH
OH
+

CO
2
OH
C
O
OH

cido benzoico
+
OH
C
O
O
+
O H
2
benzoato de fenilo
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La hidrlisis de sales de diazonio es un
mtodo muy verstil para obtener fenoles.
Representa la ultima etapa de una va que
comienza con una nitracin.
a). Hidrlisis de sales de diazonio
2. Mtodos de laboratorio
N
+
N
bencendiazonio
N
2
Y =Cl. Br, HSO
4
-
O H
2 +

Y-
OH
+
+
HY
N
+
N
bencendiazonio
N
2
O H
2 +

OH
+
+
HCl
Cl
-
NOTA Ver video: 39.1 - Arenediazonium
Ions
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15
b). Fusin de una sal del cido
sulfnico
c). Hidrlisis de anilinas.
O H
2
SO
3
-
O
-
bencensulfonato
de sodio
+
Na
+
NaOH
300C
Na
+
sulfoxido de
sodio
H
+
dil.
OH
Reaccin general:
NH
2
Ar
HONO
cido nitroso
NH
2
Ar
Calor
OH Ar
H
3
O
+
+
oxonium
NH
2
Br
OH
Br
3-bromoanilina
3-bromofenol (66%)
1). NaNO
2
, H
2
SO
4
(0-5 C)
2). H
3
O
+
, calor
NH
2
N
+
O
-
O
OH
NO
2
3-nitrofenol (80%)
1). NaNO
2
, H
2
SO
4
(0-5 C)
2). H
3
O
+
, calor
3-nitroanilina
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La sntesis de fenol se
puede llevar a cabo
utilizando cido
trifluoroperoxiactico
(F3CC(O)-OOH)
C
CH
3
C H
3
CH
3
H
F C C
O
O OH
F
F
CH
3
C H
3
CH
3
OH
BF
3
Mesitol Mesitileno
(un anillo activado)
d). Oxidacin de anillo
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11.3. Acidez.
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11.3. Acidez.
La acidez es la propiedad ms importante de
los fenoles (mayor a los alcoholes). Son cidos
dbiles que se disocian en soluciones acuosas
para formar un H
3
O
2
+
+ ArO-, debido a la
ruptura del enlace OH.

Mientras que la mayora de los alcoholes
alifticos son cidos dbiles en solucin
acuosa, el fenol es cido.
Factores que causan la acidez:
1. Estabilidad relativa de los aniones
Los sustituyentes (G) que atraen
electrones estabilizan la carga
(aumentan la acidez).
Los (G) que ceden electrones
desestabilizan la carga (reducen la
acidez).
2. Solvatacin.
R O H
R O
-
H
+
in alcxido
O H
Ka=1.28 x10
-10
O
-
+
+
Ka=10
-6
a 10
-18
in fenxido
H
+
O
-
O
-
O
O
O
estructuras de kekule
O
d
distribucin de la carga
negativa en una gran rea
=
D
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1. Estabilidad relativa de los aniones.

Los sustituyentes (G) que atraen electrones
estabilizan la carga (aumentan la acidez).

Los (G) que ceden electrones desestabilizan la
carga (reducen la acidez).

O H
G
O
d

H
+
G=grupo electrodonador
G=R- , Ar-, RO-
Menos estable
O H
O
d
H
+
fenol de
referencia
O H
G
O
d
H
+
-X, -NO
2
, -NR
3
Mas estable
G
G
+
+

+
D
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Grado de acidez y su reaccin con bases.
Por la acidez, los fenoles reaccionan con ciertas
bases, lo cual no ocurre con los alcoholes.
Compuesto
O H
Fenxido
de sodio
O
-
Na OH
-
Na
+
O H
2
Fenol
+
+
Alcoholes: No se deslocaliza la carga negativa
por resonancia y hay muy poco desplazamiento
hacia el anin. Los alcoholes son muy poco
cidos. No reaccionan con una base fuerte como
el NaOH
Fenoles: El fenol es ms de un milln de veces
ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan
con NaOH, que es capaz de desprotonar
cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.
cidos carboxlicos. Son mucho ms cidos
que los fenoles. Esto explica la elevada
estabilidad del anin carboxilato. Los cidos
carboxlicos reaccionan con bases tan dbiles
como el bicarbonato.
Ejemplo de equilibrio
cido-base
pKa Reacciona con
NaCO
3
H
NaOH
16-
18
NO NO
8-10
NO SI
3-5
SI SI
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11.4 Reacciones en el anillo, en el
grupo funcional.
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11.4 Reacciones en el anillo, en el grupo funcional.
A. Reacciones en el anillo de benceno:
a). Reduccin
O H
+
3H
2
Ni, 175
o
C
15 atm
O H
ciclohexanol
b). Oxidacin a quinonas
O H
(KSO
3
) NO
Sal de Fremy
O
O
quinona
c). Sustitucin electrofilica
1. Bromacin: El OH es un activador muy
potente (o- p) en las sustituciones electrfilas.
El fenol reacciona con el bromo en solucin
acuosa para dar 2,4,6-bromofenol (nota: que
no se requiere cido de Lewis).
OH
fenol
2,4,6-tribromofenol
Br
OH
Br
Br
+
3HBr
3Br
2
+
O H
2
La sal de potasio nitroso-sulfonada reacciona
oxidando al fenol.
OH
fenol
4-bromofenol
OH
Br
CS
2
0C
Br
2
HBr
+
+
23
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24
Reaccin General:
2. Bromacin con disulfuros:
O H
Br
2
(CS
2
)
O H
Br
4-bromofenol
3. Sulfonacin: El fenol reacciona con cido
sulfrico concentrado para dar principalmente
el producto o-sulfonado si la reaccin se
realiza a 25C. Da un producto p-sulfonado si
la reaccin se realiza a 100 C.
OH
fenol
OH
SO
3
H
H
2
SO
4
+
25 C
Concdo
OH
SO
3
H
100 C
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25
4. Nitracin: El fenol reacciona con cido
ntrico diluido para dar una mezcla de o- y p-
nitrofenol.
OH
fenol
OH
NO
2
+
HNO
3
, (al 20%)
25 C
OH
NO
2
(30-40%)
(15%)
Otras reacciones (5-10 ver serie Schaum)
5. Reaccin de Reimer-Tiemann: Es una
reaccin empleada para la fomilacion de los
fenoles en posicin orto.
La reaccin:
1. Una base fuerte reacciona con el cloroformo
y forma un carbanion de cloroformo.
2. Este reacciona rpidamente eliminando un
hidrogeno para dar un diclorocarbeno.
3. El diclorocarbeno reacciona en la posicin o y
p del fenolato.
4. Despus de una serie de equilibrios
tautomricos, el dicloroderivado da el aldehdo
por accin del hidrxido.
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d). Acilacin
O H
+
C H
3
C
O
Cl
cloruro de acetilo
AlCl
3
O H
CH
3
C
O
+
CH
3
C O
O H
1-(2-hidroxifenil)etanone
1-(4-hidroxifenil)etanone
e). Alquilacin
O H
+
C H
3
Cl
AlCl
3
CH
3
O H
p-cresol
Anhidro
f). Copulacin
O H
+
N
+
N
Cl
-
NaOH
N N
O H
4-(fenildiazenil)fenol
4-hidroxidifenildiazeno
cloruro de
bencendiazonio
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B. Reacciones en el grupo funcional
a). Acidez del OH
O H
+
NaOH
O
-
Na
+
+
HOH
fenoxido de sodio
b). Sntesis de Kolbe
O
-
Na
+
+
CO
2
fenoxido de sodio
O H
C
O
O
-
Na
+
H
+
O H
C
O
OH
ac. salicilico
Presin
150C
Dr. Salomon R. Vasquez G.
28
c ). Con cidos sulfricos

O H
+
H
2
SO
4
X
d). Formacin de Eteres
1. Sntesis de Williamson
2. Con azocompuestos
Metilacion con diazometano, para producir
eteres metilicos
Se inicia con la formacin del alcoxido, por
la reaccin del sodio metlico con un fenol,
formndose hidrogeno gas.
2.El alcoxido puede adicionarse a un
halogenuro de alquilo (primario) por rx SN2.

O CH
3
+
N
2
O H
+
C H
2
-
N
+
N
metanil
diazonio
CH
3
Cl

O
CH
3
+
NaCl
O H O
-
Na
+
NaOH
+
metoxibenceno
S
O
O
O O CH
3
CH
3
dimetil sulfato
O
CH
3
S
O
O
O O
-
CH
3
Na
+
metil sulfato de sodio
39.1 - Arenediazonium Ions
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29
c). Formacin de Esteres
3. Mediante cloruros de cido
En los fenoles los hidrgenos del grupo
hidroxilo fcilmente son reemplazados
por otros sustituyentes.
1. Mediante alcoholes
2. Mediante anhdridos de cidos
carboxlicos
O H
CH
3
OH
N.R.
NaOH
OH
O C
O
R
base
fenil acetate
O
-
C
O
R
anhdro carboxlicos
R=CH
3

anhidrido acetico
R O
R
O O
+
fenol
R C
O
Cl
O C
O
R
base
Cl
-
OH
+
d). Reaccin de Bucherer
O H
NH
2
, (NH
4
)
2
SO
3
, P
N H
2
NaHSO
3
, H
2
O,

Es una reaccin de conversin reversible del

naftol a naftilamina en presencia de
amoniaco y bisulfito de sodio, NaHSO
3.

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30
f). Con PCl3
OH
+
PCl
3 P
trifenilfosfina
e). Con HX
OH
+
Cl H
H
+
N.R.
OH
NO
2
NO
2
+
Cl H
H
+
Cl
NO
2
NO
2
g). Obtencin del bisfenol A
O H
+
CH
3
C
CH
3
O
+
OH
HCl
CH
3
C
CH
3
O H OH
Bisfenol A
D
r
.

S
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l
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m
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n

R
.

V
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G
.

31
11.5 Polifenoles.
D
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.

S
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n

R
.

V
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q
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z

G
.

32
11.5. Polifenoles.
Definicin: Son un grupo de sustancias qumicas
obtenidas de las plantas y se caracterizan por la
presencia de mas de un grupo fenol por molcula,
o poseer en su estructura varios grupos bencnicos
sustituidos por funciones hidroxlicas.
Ejemplo de un polifenol
Clasificacin: Se pueden clasificar en:
1. Taninos y
2. Ligninas
3. Favonoides.

La divisin se deriva de la variedad de simple
polifenolicas unidades dadas por el shikimate, asi
como la relativa importancia de cada compuesto
en diferentes campos de estudio.
cido Shikimico, precurso
bioquimico
Los polifenoles tambin son clasificados por el tipo y numero de subcomponentes
fenolicos presentes. Con mas de un subcomponente puede ser nombrado como
polifenol.
Fenol
Catecol (pirocatecol)
Pirogalol.
Derivado de la lignina.
Resorcinol
Floroglucin
Casi todos los flavonoides
Hidroquinona
D
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.

S
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R
.

V
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G
.

33
11.5.1. TANINOS
Son compuestos fenlicos solubles en agua, con pesos
moleculares entre 500 y 3000 que se producen en: corteza, frutos,
hojas, races y semillas.
Reaccin: El tanino es un compuesto que se oxida al contacto con el
aire, es inodoro y de sabor agrio, soluble en agua, alcohol y acetona.
D
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.

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V
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G
.

34
Los taninos se extraen de las plantas (con mezcla de agua y alcohol), por
decantacin y evaporacin. Tienen un ligero olor caracterstico, sabor amargo
y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el castao oscuro.
Expuestos al aire se tornan oscuros y pierden su efectividad para el curtido.
Los taninos se utilizan en el curtido (tanning "curtido") porque reaccionan con
las protenas de colgeno presentes en las pieles de los animales, unindolas
entre s, aumentando la resistencia de la piel al calor, a la putrefaccin por
agua, y al ataque por microbios.
Uno de los muchos taninos
D
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G
.

35
Clasificacin:
1. Taninos hidrolizables: son steres de polioles alifticos y
cidos fenlicos y pueden ser hidrolizados en sus
componentes. Se dividen en:
a) Galotaninos por la presencia de cido galotnico.
b) Elagitaninos, su componente principal es el cido elgico.

2. Taninos condensados
Estn constituidos por unidades flavonoides, las cuales
soportan diversos grados de condensacin, carbohidratos y
restos de aminocidos
RO
RO
RO
RO
RO
Tanino hidrolizable
O O H
OH
R
R
R
OH
Taninos condensados R=H OH
A. Taninos hidrolizables-galotaninos
Los taninos hidrolizables que se derivan del cido galico son conocidos como
galotaninos. El cido galico (cido 3,4,5-trihidroxibenzoico) es esterificado a un
centro (core) de poliol. El ms simple es el pentagaloil glucosa (b-1,2,3,4,6,
pentagaloil-O-D-Glucopyranosa). El PGG tiene 5 grupos esteres unidos a OHs
alifticos.
D
r
.

S
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.

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G
.

36
tanino hidrolizable
O H
O H
OH
C
O
OH
cido glico
+
O
OH
OH
O H
O H
OH
glucosa
OH
OH
O H
C
O
OH
OH
O H
C
O
O
O
O
O
O
O
O H
O H
OH
C O
O H
O H
OH
C
O
OH
OH
O H
C
O
Pentagaloil glucosa (PGG)
grupo galoil
G
=
G
G
O
O
O
O
O
O
G
G
G
PGG
Los digaloilos y poligaloilos son formados tanto por enlaces meta o para del cido galico.
O H
O H
OH
C
O
OH
cido glico
+
O H
O H
OH
C
O
OH
OH
OH
O
C O
O H
OH
OH
OH
C O
meta
para
OH
O
OH
C O
O H
OH
OH
OH
C
O
cido glico
GOG=digaloil ester,
enlace meta
GOG=digaloil ester,
enlace para
D
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G
.

37
Posteriormente los digaloilos (GOG) pueden reaccionar con la glucosa
+
O
OH
OH
O H
O H
OH
glucosa
G
O
O
O
O
O
O
G
G
G
OH
OH
O
C
O
OH
OH
OH
C O
O G
O
O
G
G
GOG
OH
OH
O
C O
O H
OH
OH
OH
C O
Nonagaloil glucosa
Hidrlisis de los taninos hidrolizables:
Los grupos ms G (galoilos) colgantes son mas fcilmente hidrolizables.
La metanolisis (metanol y cido dbil) rompe los enlaces de los esteres secundarios
(aromticos) pero no los primarios (esteres alifticos).
G
O
O
O
O
O
O
G
G
G
G
O
O
G
O
O
G
G
G
acetato buffer
cido sulfurico
G
O
O
O
O
O
O
G
G
G
G
+
O H
O H
OH
C
O
O CH
3
CH
3
OH
+
O
OH
OH
O H
O H
OH
+
O H
O H
OH
C
O
O CH
3
methyl 3,4,5-trihidroxybenzoato
(metil galato)
glucosa
D
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G
.

38
Aunque para muchos galotaninos la glucosa es la proveedora de OHs (centro)
existen otros polioles reportados como constituyentes de los galotaninos: glucitol,
acido quinico, cido shikimico, hammamelosa y quercitol.
O H
O H
OH
C
O
OH
cido glico
+
O
OH
H
O H
O H
OH
H
Glucitol
OH
OH
O H
C
O
O
O
H
O H
O H
O
O H
O H
OH
C O
H
Aceritanino
(2,6-di-O-galiol-1,5-anhidro-D-glucitol)
D
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.

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G
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39
2. Taninos hidrolizables-elagitaninos
O
O
O H
OH
O H
O H
O
O
Los taninos hidrolizables que se derivan en cido
algico son conocidos como elagitaninos. Los
elagitaninos difieren de los galotaninos en que al
menos 2 unidades cidas galicas unidas al
centro estan unidas entre ellas covalentemente.
cido elgico
Los elagitaninos simples son esteres de cidos
hexahidroxidifenico (HHDP). Los HHDP espontneamente
lactonizan a acido elagico en solucin acuosa.
O H OH
OH
O H
O H
OH
O H O
OH
O
O H
O H
OH
OH O
O H
OH
OH
O H
O
O H
O H
O
O
O
OH
OH
O
HHDP acido elagico
D
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G
.

40
Existe un acoplamiento intramolecular C- C para
formar el HHDP, lo ms comn es que este
enlace se d entre C-4/C-6 (eugenino) y C2/C3
(casuarictina)
Pentagaloil glucosa (PGG)
grupo galoil
G
OH
OH
O H
C
O
O
O
O
O
O
O
G
O H
O H
OH
C
O
G
G
OH
OH
O H
C
O
O
O
O
O
O
O
G
O H
O H
OH
C
O
G
G
HHDP
OH
OH
O H
C
O
OH
O H
O H
O H
OH
C
O
O
2
O
O
O
O
O H
OH
G
G
G
+
G
O
O
O
O
O
O
G
G
G
G
D
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.

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R
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V
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G
.

41
Taninos condensados, se presentan generalmente en la
madera, la corteza y las races de plantas como la caa
agria, eucalipto, oyamel y el mangle, entre otras. Estn
constituidos por unidades flavonoides, las cuales soportan
diversos grados de condensacin, carbohidratos y restos de
aminocidos.
B. Taninos condensados
Taninos condensados
R=H OH
Las proantocianidinas (taninos condensados) son oligmeros y
polmeros de polihidroxiflavan 3-ol. Las unidades son
conectadas a travs de los enlaces por el C4-C6 C4-C8. El
grupo 3 Hidroxil de los taninos condensados son frecuentemente
galoilatos.
Los taninos condensados mas ampliamente estudiados se basan en flavan-3-oles(-)-
epicatechina y (+)-catechina.
(+)Catechina
(-)-epicatechina
8
5
7
6
2
3
O
1
4
O H
OH
R
R
R
OH
A
B
D
r
.

S
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n

R
.

V
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G
.

42
Los taninos condensados mas ampliamente caracterizados son aquellos que presentan uniones C-
C entre el C8 de la unidad terminal y la C4 de la molcula extendida.
Los cuatro modos comunes de acoplamiento de dmeros se muestran a continuacin


O
O H
OH
OH
OH
OH
O
O H
OH
OH
OH
OH
epicatechina-(4- 8)-epicatechina
2
3
O
1
4
O H
OH
OH
OH
OH
8
5
7
6
2
3
O
1
4
O H
OH
OH
OH
OH
epicatechina-(4- 8)-catechina
O
O H
OH
OH
OH
OH
O
O H
OH
OH
OH
OH
catechina-(4- 8)-epicatechina
O
O H
OH
OH
OH
OH
O
O H
OH
OH
OH
OH
catechina-(4- 8)-catechina
D
r
.

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43
D
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G
.

44
Si la polimerizacin continua puede
producirse un polmero lineal, tal como la
procianidinas Sorghum. Los polmeros
mas comunes son aquellos basados en 4,
6 dimeros y aquellos ramificados
conteniendo uniones tanto 4,6 y 4,8.


2
3
O
1
4
O H
OH
OH
OH
OH
8
5
7
6
2
3
O
1
4
O H
OH
OH
OH
OH
2
3
O
1
4
O H
OH
OH
OH
OH
epicatechina-((4- 8)-epicatechina)
15
- (48)catechina
15
Aunque el termino de polmeros
condensados esta ampliamente usado,
para describir a los falvonoides basados
en polifenoles, el termino qumico mas
descriptivo es el de proanthocianidinos,
ya que los proantocianidinos son
compuestos que producen pigmentos de
antocianidina, bajo el proceso de
oxidacin (no de hidrlisis) in presencia
de alcoholes en caliente (ej.
Butano/cido)


Aunque el termino de polmeros condensados esta ampliamente usado, para describir
a los falvonoides basados en polifenoles, el termino qumico ms descriptivo es el
de proantocianidinas, ya que estos compuestos producen pigmentos de
antocianidina, bajo el proceso de oxidacin (no de hidrlisis) en presencia de
alcoholes en caliente (ej. Butano/cido)


D
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.

S
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R
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G
.

45
La lignina (lignum, madera): grupo de compuestos en las paredes de las plantas que crea la madera.
Las plantas con gran cantidad de lignina se llaman leosas, y es formada por la extraccin irreversible
del agua de los azcares, creando compuestos aromticos.

Despus de los polisacridos, la lignina es el polmero ms abundante en el mundo vegetal.

Funciones: La lignina de la madera transporta de forma interna agua, nutrientes y metabolitos. Da
rigidez a la pared celular y une las clulas de la madera, creando un material que es notablemente
resistente a los impactos, compresiones y flexiones. Los tejidos lignificados resisten el ataque de los
microorganismos, impidiendo la penetracin de las enzimas destructivas en la pared celular.

Peso molecular: La molcula de lignina es una molcula, con un elevado peso molecular (polmero,
10,000 uma) generada por la unin de cidos y alcoholes fenilproplicos (cumarlico, coniferlico y
sinaplico). El acoplamiento aleatorizado de estos radicales da origen a una estructura tridimensional,
polmero amorfo, caracterstico de la lignina.
LIGNINAS
La lignina en la madera recibe el nombre de protolignina y cuando se separa de esta se llama lignina.
Las ligninas son polvos amorfos, de color caf, con propiedades fsicas que varan ampliamente,
dependiendo del mtodo de separacin. Tiene la capacidad de absorcin de luz ultravioleta. La
mayoria de las ligninas aisladas presentan una absorcin mxima de luz ultravioleta, sta es de unos
14 lt por g-cm a 2800 A., aprox. Y para los sulfanatos de lignina de unos 12.5.
D
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.

S
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R
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V
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G
.

46
La lignina es un polmero fenlico amorfo entrecruzado, por el acoplamiento de los
radicales por la unin de fenilproplicos (cumarlico, coniferlico y sinaplico). Se
forma por los grupos de propil fenil y difieren en el numero de grupos metoxi
sustituidos en el anillo de aromtico.
CH
CH
C
C
C H
C H
OH
CH
CH
CH
2
OH
p-cumarol
CH
C
C
C
C H
C H
OH
CH
C H
CH
2
OH
OCH
3
Coniferol
CH
C
C
C
C H
C
OH
CH
C H
CH
2
OH
OCH
3 O C H
3
Sinapol
Alcoholes p- hidrohicinmicos
Tipos de ligninas de
acuerdo a sus
elementos
estructurales
La lignina guayacilo.
La lignina siringilo.
La lignina guayacil siringilo en una relacin que vara de
4:1 a 1:2 para las dos unidades monomricas.
D
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.

S
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R
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V
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G
.

47
Las unidades estructurales
predominantes son de un nucleo de
guayacilo. El trmino guayacilo est
tomado del nombre fenol que existe en
la naturaleza como guayacol

C
C
C
C
C
C
O H
OCH
3
O H
C
OCH
3
O H
C
C

C
OCH
3
O H
C
C
H
3
CO
OCH
3
O H
OHC
H
3
CO
Esqueleto de guayacil-propano
Esqueleto de guayacil-propano
Unidades que tiene el esqueleto comn de tipo
fenilpropano.
Parece haber pequeas
unidades que consisten en un
nucleo de siringilo. El trmino
siringilo esta tomado del nombre
de fenolaldehdo, siringilaldehdo
La lignina en maderas de conferas
parece incluir una proporcin menor
de unidades estructurales con un
esqueleto de p-hidroxifenilpropano
D
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.

S
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l
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R
.

V
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G
.

48
Puntos de unin covalente

* indica el lugar donde se pueden
formar enlaces.



C
OCH
3
O H
C
C
*
*
*
*
C
OCH
3
O H
C
C
H
3
CO
*
*
*
Guayacilo
Siringilo
(maderas blandas y duras). (maderas duras).
Estructura de la lignina
El modelo estructural de la lignina debe construirse basandose en:
1.- Los mecanismos de polimerizacin probados y/o aceptados

2.- En todas las observaciones experimentales primarias realizadas sobre la
lignina durante su aislamiento, anlisis y reacciones.
D
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.

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G
.

49
Tipos de enlaces y estructuras dmeras
Una vez que los alcoholes p- hidroxicinmicos han deshidrogenado su radical OH
fenlico el tomo de oxgeno puede enlazarse con otro radical, con lo que se forma un
enlace ter, aunque los radicales tambin pueden unirse por enlaces carbono- carbono.

Los dmeros se polimerzan cada vez ms y forman la macromolcula de la lignina.
Porcentajes de tipos de uniones
Enlaces ms abundantes en la lignina
Enlace M. Blanda % M. Dura %
ter -arilo ( -O-4) 48 60
ter metilo arilo 15 23
ter arilo (-O-4) 9 -12 6
ter alquilo (pinorresinol) (-O-) 6 6
ter diarilo 4 6
Enlaces - 2 3
D
r
.

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R
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G
.

50
Tipos de enlaces
C

OCH
3
O
C

2
3
4
C
OCH
3
O
C
C
2
3
1
H
3
CO
O
2
3
1
4
5
O
OCH
3
-O-4
3-5
C

O
C

H
3
CO
C

OCH
3
C

O
-O-
C

O
C

H
3
CO
C

OCH
3
C

O
O-
C
C
C
O
2
3
1
4
C
C
O
OCH
3
5
OCH
3
O
CH
3
O
CH
3 C H
3
-O-5
eter metil arilo
eter diarilo
H
3
CO
OH
C
CH
2
C H
2
O
O
C
C H
2
CH
2
OH
OCH
3
H
H
-O- (eter alquilo)
Pinoresinol
D
r
.

S
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R
.

V
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G
.

51
Fraccin de una molcula de lignina segn Freudemberg
D
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G
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52
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53
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V
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G
.

54
Flavonoides
Del latn flavus, "amarillo, identifica una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son
sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA,. La estructura base, un
esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los
productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que
conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que
les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los
flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados. Tambin el esqueleto puede sufrir
modificaciones, convirtindose en isoflavonoides o neoflavonoides, que por lo tanto tambin son
derivados de los flavonoides.
Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en medicina, como antimicrobianos,
anticancergenos, disminucin del riesgo de enfermedades cardacas, entre otros efectos.
Estructura base de los flavonoides y la
accin de la enzima isomerasa.
Esqueleto de los
isoflavonoides.
Esqueleto de los
neoflavonoides
3. Favonoides
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G
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55
11.6 Quinonas.
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G
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56
11.6 Quinonas.
A. Introduccin
Existen varios tipos de quinonas en muchas familias de plantas y la mayora de ellas son
benzoquinonas, naftoquinonas y antraquinonas. La mayora de las quinonas en la naturaleza son
p-quinonas pero tambin existen o-quinonas.
Las quinonas son biosintetizadas por
diversos mecanismos , el shiquimato,
mevalonato y el acetato malonato.

Las quinonas son pigmentos que presentan
diversas actividades biolgicas ejm. J uglona
el se encuentra en la nuez, es irritante para
la piel. La masonona y sus congneros
causan alergias.
O
OCH
3 H
3
CO
O
2,6-Dimetoxi p- benzoquinona
OH
O
O
J uglona
Las quinonas son compuestos orgnicos que proceden de
la oxidacin de fenoles. Su frmula qumica es C6H4O2.
Las quinonas no son aromticas, son dienos.
Los dos ismeros son la orto-benzoquinona, que es la 1,2-
diona, y la para-quinona o parabenzoquinona, que es la 1,4-
diona.
Las quinonas pueden ser policclicas
B. Nomenclatura de las quinonas
La quinonas se nombran dependiendo del
compuesto de cual se derivan:

1. Si se derivan del benceno, son benzoquinas.
2. Si se derivan del tolueno son Toluquinonas,
3. Si se derivan del naftaleno son naftoquinonas,
4. Si se derivan del antraceno son antraquinonas.
O
O
O
O
CH
3
O
O
O
O
benzoquinona
toluquinona
1,4-naftoquinona
9,10-antraquinona
C. Uso de las quinonas
En la qumica: La benzoquinona se usa en qumica orgnica como
agente oxidante. Existen agentes incluso ms fuertes, tales como el
2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-
dicloro-parabenzoquinona o DDQ.
D
r
.

S
a
l
o
m
o
n

R
.

V
a
s
q
u
e
z

G
.

57
Dr. Salomon R. Vasquez G. 58
D. Ejemplo de quinonas naturales
En la bioquimica: La quinona esta en molculas biolgicamente relevantes (por ejemplo, la
vitamina K1 es filoquinona). Otros sirven como aceptor de electrones en cadenas de transporte de
electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosntesis y la respiracin aerbica. Las
quinonas son agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se
hace reaccionar con el perxido de hidrgeno para producir una rfaga ardiente de vapor, un fuerte
elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.
J uglona
Proveniene del nopal
El cido carmnico es el colorante
rojo extrado de la cochinilla u otros
insectos. Se utiliza como colorante en
cosmticos (pintalabios, etc.)
D
r
.

S
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l
o
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o
n

R
.

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z

G
.

59
Amarillo de Alizarina
(I) R = OH Espinulosina
(II) R =H Fumigatina.
Benzoquinonas fngicas, simples.
(I) R1 =R2=R3=H cido poliprico
(II) R1 =R2=OH R3=H Atromentina
Terfenilquinonas fngicas.
Ubiquinona UQ-9
D
r
.

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o
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o
n

R
.

V
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s
q
u
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z

G
.

60
El mecanismo de la oxidacin de
fenoles a quinonas (o de la reduccin
de quinonas a fenoles) puede
explicarse mediante cesin o
aceptacin de dos electrones en
pasos consecutivos.
E. Mtodos de obtencin de las quinonas
1. Oxidacin de fenoles.
Para los fenoles pueden utilizarse
diferentes oxidantes como dicromato
de sodio o permanganato de sodio
en cido sulfrico preferentemente.
Aunque las quinonas no son
aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable.
Las quinonas pueden reducirse a
fenoles con reductores suaves.
D
r
.

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o
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o
n

R
.

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G
.

61
Obtenga el producto de las siguientes reacciones
OH
O H
KMnO
4
/H
+
a).
b).
c).
KMnO
4
/H
+
KMnO
4
/H
+
e).
O H
OH
KMnO
4
/H
+
D
r
.

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l
o
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o
n

R
.

V
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G
.

62
2. Oxidacin de aminas.
3. Oxidacin de aminofenoles
OH
NH
2
O
O
HNO
3
2-aminofenol
1,2-benzoquinona
m-benzoquinona
OH
CH
3
O
C H
3
CrO
3
H
2
SO
4
2-metoxi-6-metilfenol
O
CH
3
O
C H
3
O
2-metoxi-6-metil-
1,4-benzoquinona
NH
2
O
O
1,4-benzoquinona
p-benzoquinona
K
2
Cr
2
O
7
anilina
H
+
D
r
.

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l
o
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n

R
.

V
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G
.

63
Obtenga el producto de las siguientes reacciones
a).
NH
2
NH
2
HNO
3
1,2-diaminobenceno
NH
2
b).
HNO
3
O H
NH
2
HNO
3
c).
2-aminonaftaleno
6-amino-2-naftol
D
r
.

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R
.

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G
.

64
1. Dienofilo.
Las quinonas son
excelentes dienfilos
en la reaccin de
Diels-Alder
F. Reaccin de las quinonas
1. Adicin de cidos
O
O
+
Cl H
OH
+
O
C
+
OH
O
CH
+
OH
O
+
Cl
-
OH
OH
Cl
D
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.

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R
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G
.

65
11.7 Quinihidronas.
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.

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R
.

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G
.

66
Es una sustancia verde cristalina formada por la
unin de la quinona con la hidroquinona o se
puede indicar como un intermedio del producto de
la oxidacin de la hidroquinona o la reduccin de
la quinona..
hidroquinona. +Quinona
La oxidacin de la hidroquinona (sin color) a p-
benzoquinona (amarillo) se da con un
intermedio cristalino de quinhidrona (1).
Las quinhidronas son cidos dbiles y por lo
tanto pueden formar iones en soluciones
fuertemente alcalinas. Debido a la perdida de
dos tomos de hidrogeno de la quinhidrona, se
obtienen dos idnticos iones de semiquinona.
Dr. Salomon R. Vasquez G.
67
11.8 Eteres del fenol.
Tarea
Definicin
Uso, ejemplos
Importancia
Sntesis
Reacciones
Los esteres de fenol pueden obtenerse a partir de dos procesos:
1. Usando como activante al OH:
Ejemplo:
OH
X R
+
AlCl
3
0 C
OH
R
X H
+
Reaccin de Friedel-Craft
OH
Cl CH
2
CH
2
C
O O CH
3
+
AlCl
3
0 C
OH
CH
2
C H
2
C O
O
CH
3
+
Cl H
3-cloropropanoate de metilo
methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
D
r
.

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n

R
.

V
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G
.

68
+
O H
2
NaOH/H+
O H CH
2
CH
2
C
O
OH
O H CH
2
CH
2
C
O
O CH
3
+
O H CH
3
cido 3-(4-hidroxifenill)propanoico
a). Reacciones caractersticas
Hidrolisis
Neutralizacin
NaOH
O H CH
2
CH
2
C
O
OH
+
cido 3-(4-hidroxifenill)propanoico
O H CH
2
CH
2
C
O
O
-
Na
+
O H
2 +
J abn
NaOH
3
O H CH
2
CH
2
C
O
O
-
CH
2
CH
2
C
O
O
-
CH
2
CH
2
C
O
O
-
D
r
.

S
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R
.

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G
.

69
1. Iniciando con el benceno obtenga el siguiente compuesto:
Cl
?
O H
NaO H
350C, presin
2
fus. alcalina
OH
CH
2
C H
C CH
3
CH
2
CH
2
O
O H
?
NaOH/H+
?
chlorobenzene
phenol
?
6-(4-hydroxyphenyl)-4-methylhex
-4-enoic acid
?
Cl
?
O H
NaO H
350C, presin
2
fus. alcalina
OH
CH
2
C H
C CH
3
CH
2
CH
2
O
O H
?
NaOH/H+
?
chlorobenzene
phenol
?
6-(4-hydroxyphenyl)-4-methylhex
-4-enoic acid
D
r
.

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R
.

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G
.

70
O Na
+
fenoxido de sodio
O H
2
NaCl
+
Cl H
+
Na Cl
Cl
2
/ FeCl
3
Cl H
+
FeCl
3
Cl
CH
2
C H
C CH
3
CH
2
CH
2
O
O
C H
3
+
methyl 6-chloro-4-
methylhex-4-enoate
OH
CH
2
C H
C CH
3
CH
2
CH
2
O
O H
6-(4-hydroxyphenyl)-4-methylhex
-4-enoic acid
+
CH
3
OH
Solucin:
D
r
.

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R
.

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G
.

71
Reaccin de un acetato
O H CH
2
CH
2
O C CH
3
O
NaOH/H+
O H CH
2
CH
2
OH
C CH
3
O
O H +
2-(4-hydroxyphenyl)ethyl acetate
4-(2-hydroxyethyl)phenol
D
r
.

S
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n

R
.

V
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u
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z

G
.

72
Los fenoles, como los alcoholes,
reaccionan con derivados de
cidos carboxlicos (anhdridos y
haluros de cido) para dar
steres.

Uno de los steres de fenol ms importantes es la ASPIRINA o cido
acetilsaliclico



La aspirina se prepar por primera vez en 1853 por el qumico francs Gerhardt y fue obtenida
en estado puro en 1899 por Felix Hoffmann, qumico de los laboratorios Bayer en Alemania.
Apenas tiene toxicidad y posee una gran actividad contra la fiebre y el dolor, sobre todo de origen
reumtico. Pero su acidez provoca una importante irritacin de la mucosa gstrica, por lo que ha
de ser administrada en preparados especiales, que eviten su absorcin en el estmago.
D
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R
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73

FIN DE LA UNIDAD
11.9 Ejercicios.