1 Funcões Hidrocarbonetos - Total

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1
GRUPOS FUNCIONAIS

01) Alguns compostos so muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas
e alimentos ricos em protenas.

Por exemplo:

HOOC CH CH
2
CH
2
COONa
|
NH
2

Esse composto no contribui, por si s, ao sabor. Sua funo explicada por duas teorias:

. Estimula a atividade das papilas do gosto.

. Aumenta a secreo celular.

Quais as funes orgnicas existentes no composto acima?

a) amida, amina e cido.
b) anidrido de cido e sal orgnico.
c) amina, cido carboxlico e sal orgnico.
d) amida, cido carboxlico e sal orgnico.
e) amida, cido orgnico e ster de cido.

02) Um composto orgnico com frmula molecular C
3
H
7
OH deve ser classificado como:

a) cido.
b) base.
c) aldedo.
d) lcool.
e) fenol.

03) Qual das substncias abaixo hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?

a) acetileno.
b) eteno.
c) tolueno
d) benzeno.
e) antraceno.

04) Considere as seguintes substncias:
C
CH
3
C H
3
H
2
H C
O
O
O
C C H
3 2
H C
O
CH
3
C C H
3 2
H
C C H
3 2
H C
O
CH
3
I)
II)
III)
IV)

e as seguintes funes qumicas:

a cido carboxlico. d cetona.
b lcool. e ster.
c aldedo. f ter.

A opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas :

a) I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.
b) I-d ; II-c ; III-f ; IV-e.
c) I-c ; II-d ; III-e ; IV-a.
d) I-a ; II-c ; III-e ; IV-d.
e) I-c ; II-d ; III-f ; IV-e.

05) A acrolena, pertence funo orgnica:

a) lcool.
b) aldedo.
c) cido carboxlico.
d) ster.
e) alceno.

C H H C
H
2
C
O
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2
06) (Covest-2004)A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres
masculinos como barba, msculos, voz grossa etc.) Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo?
H
H
O
OH
C
C
3
3

a) carbonila, hidroxila e metila.
b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.

07) Qual das funes orgnicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligao dupla na molcula?

a) ter
b) Hidrocarboneto.
c) Aldedo.
d) lcool.
e) Amina.

08) Dada tabela abaixo:
Frmulas Funes orgnicas
1. C
6
H
5
NH
2
9. Amina
2. CH
3
CONHC
6
H
5
10. Amida
3. CH
3
C
6
H
5
11. cido carboxlico
4. CH
3
COCH
2
CH
3
12. lcool
5. CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
OH 13. ster
6. CH
3
COOC
2
H
5
14. Cetona
7. CH
3
CH
2
COH 15. Hidrocarboneto
8. C
6
H
5
COOH 16. Aldedo

Assinale a opo que apresenta somente associaes corretas:

a) 1-10; 2-9; 7-16; 8-11.
b) 1-9; 3-15; 4-13; 6-14.
c) 2-10; 3-15; 7-16; 8-12.
d) 2-10; 4-14; 6-13; 8-11.
e) 2-10; 3-15; 6-14; 7-16.

09) (Covest-91) Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as frmulas
dos compostos e suas respectivas funes.

1 CH
3
CH
2
CH
2
OH cetona.
2 CH
3
COCH
3
cido carboxlico.
3 CH
3
NHCH
2
CH
3
lcool.
4 CH
3
CH
2
CH
3
amina.
5 CH
3
CH
2
COOH hidrocarboneto.

De cima para baixo, a seqncia correta :

a) 5, 1, 2, 3, 4.
b) 2, 5, 1, 3, 4.
c) 5, 2, 1, 4 , 3.
d) 2, 1, 5, 4, 3.
e) 2, 5, 3, 4 , 1.

10) (Covest-90) Quando um dos hidrognios do NH
3
substitudo por um radical acila, o composto resultante
pertence funo:

a) amida.
b) amina.
c) nitrilo.
d) imida.
e) imina.


3
11) (UPE-2007 Q1) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
CH
3
(CHOH)
2
CHNH
2
CO
2
H

a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.

12) A cefalexina, um antibitico alternativo s penicilinas, contm os grupamentos funcionais AMIDA, CIDO
CARBOXLICO, SULFETO e AMINA PRIMRIA. Observe a figura abaixo e assinale a alternativa que
consistente com a estrutura correta da cefalexina, aps a substituio das letras R, X, Y e Z pelos grupos
funcionais citados.

CH N
O
Z
X
Y
R
3
C
C
H
H
N
O

a) R = OH, X = O, Y = NH
2
, Z = S.
b) R = NH
2
, X = S, Y = OH, Z = O.
c) R = OH, X = S, Y = NH
2
, Z = O.
d) R = NH
2
, X = O, Y = OH, Z = S.
e) R = SH, X = O, Y = NH
2
, Z = O.

13) As estruturas representadas abaixo:

I. H
3
C CH
2
CH
2
COOH
II. H
3
C CH
2
CH
2
NH
2

III. H
3
C CH
2
CO CH
3

IV. H
3
C CH
2
CH
2
CONH
2

V. H
3
C CH
2
COO CH
3

Correspondem s funes, respectivamente:

a) cido carboxlico, amina, cetona, amina, ster.
b) cido carboxlico, amina, cetona, amida, ster.
c) cetona, cido carboxlico, ster, amida, ter.
d) cetona, amina, cido carboxlico, amida, ster.
e) cido carboxlico, amida, cetona, amina, ster.

14) (Vunesp-SP)Um creme cosmtico pode ser obtido pela reao:

H
H
H
H
C C
C C
C C
O
O
O
O
O O
O O
O
O O
O
C
C C
C
C
C C
C
H
H H H H
H
H H
H H
H H
2 2
4 4
2 2
17
17 17
17
35
35 35
35
+ +
3 3 N N

As funes qumicas s quais pertencem as substncias envolvidas na reao so, respectivamente:

a) lipdio, cido, aldedo, sal.
b) lipdio, base, base, ster.
c) ster, base, lcool, sal.
d) ster, lcool, aldedo, ster.
e) cido, base, cido, sal.

15) (UPE-2007 Q1) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores
e frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?

a) R-CO
2
H e R-COOR
b) R-CO
2
H e R-CHO
c) R-CO
2
R e R-CO-R
d) R-CHO e RCO
2
H
e) R-CO-R e R-CO


4
16)(Covest-2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar:

0 0 Os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo
formar pontes de hidrognio.
1 1 Os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam ponto de
ebulio muito baixo.
2 2 Os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em comum o
grupo funcional carbonila.
3 3 Os aldedos, assim como os lcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional.
4 4 As aminas so compostos que apresentam uma ligao carbono-nitrognio, como grupo
funcional e apresentam um carter bsico.

17) (UFG-GO) A equao qumica de converso do citronelol em citronela mostrada a seguir.

Nessa reao, tem-se a converso de um...

a) fenol em aldedo.
b) lcool em aldedo.
c) fenol em cetona.
d) lcool em cetona.
e) aldedo em cetona.

18) (ENEM 2009.A) Duas matrias prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana,
um biopolmero preparado a partir da carapaa, e o poliol, obtido do leo do gro de soja, so os principais
componentes de um novo material para incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no preparo de
vrios produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente em vrios
produtos farmacuticos e cosmticos, e fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com vantagem de ser
biocompatvel e biodegradvel. A frmula estrutural da quitosana est apresentada em seguida.

Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se afirmar que

a) O uso da quitosana vantajoso devido a suas propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e
peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de todos os seus benefcios ambientais.
b) A quitosana tem em sua constituio grupos amina, pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas,
com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroqumicos.
c) O polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o produto constitudo por grupos lcool e amina tem
vantagem ambiental comparado com os polmeros provenientes de matrias petroqumicos.
d) A quitosana constituda por grupos hidroxila em carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polmeros de produtos petroqumicos.
e) A quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o produto constitudo por grupos lcool e amida
vantajoso para aplicaes ambientais em comparao com os polmeros petroqumicos.

19) UEMS-MS) O grupo carbonila encontrado nas seguintes classes de compostos:

a) Aminas, cetonas e ter
b) cidos carboxlicos, haletos orgnicos e nitrilas.
c) Aldedos, fenis e alcenos.
d) Amidas, aldedos e cetonas.
e) ster, ter e amidas.


5
20) (UFMG-MG) Observe este quadro, em que esto representadas quatro substncias orgnicas. numeradas de I a
IV. e os aromas a elas associados:

Essas substncias so usadas na indstria como aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes.

Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que

a) III um ster.
b) I apresenta cadeia ramificada.
c) IV a mais voltil.
d) II tem um grupo funcional aromtico.
e) IV um ster de cadeia normal.

21) (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de vrias outras em reaes
bioqumicas nas clulas. A sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d
resistncia aos ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm disso, um poderoso
antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxignio em formas inertes. tambm usado na
sntese de algumas molculas que servem como hormnios ou neurotransmissores.
Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva quantidade de carbonos secundrios
presentes nela esto corretamente representadas na alternativa:

a) lcool, ter e cetona - 5
b) lcool, cetona e alqueno - 4
c) enol, lcool e ster - 4
d) enol, cetona e ter - 5
e) cetona, alqueno e ster - 5

22) (PUC-SP) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar efeitos nocivos
costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidrxi-4-metoxibenzofenona, cuja frmula est
representada a seguir:
OH
C
O
O
CH
3

Sobre esta substncia correto afirmar que:

a) apresenta frmula molecular C
10
H
4
O
3
e um hidrocarboneto aromtico.
b) apresenta frmula molecular C
10
H
4
O
5
e funo mista: lcool, ter e cetona.
c) apresenta frmula molecular C
14
H
12
O
5
e carter bsico pronunciado pela presena do grupo OH.
d) apresenta frmula molecular C
14
H
12
O
3
e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e ter.
e) apresenta frmula molecular C
14
H
16
O
3
, totalmente apolar e insolvel em gua.


6
23) (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma
funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.

A B C D
hidrogni o carbono oxignio

Essas substncias so:

a) A e B.
b) B e C.
c) B e D.
d) A e C.
e) A e D.

HIDROCARBONETO

24) (CEESU 2003) O petrleo composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que so substncias orgnicas
compostas, apenas por:

a) sulfato de sdio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrognio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.

25) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16

a) C
4
H
4
O
2
.
b) CH
2
Cl
2
.
c) C
6
H
12
.
d) NaHCO
3
.
e) C
6
H
14
.

As questes 26 e 27 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um
tomo de carbono tercirio ligado a um tomo de carbono secundrio.

26) A frmula molecular do alcano :

a) C
4
H
10

b) C
5
H
10

c) C
6
H
12

d) C
5
H
12

e) C
6
H
14

27) Quantos tomos de carbonos primrios tem o hidrocarboneto?

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

28) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula
molecular:

a) CH
4
.
b) C
4
H
8
.
c) C
5
H
8
.
d) C
4
H
10
.
e) C
2
H
4
.


7
29) O octano um dos principais componentes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula
molecular do octano :

a) C
8
H
18
.
b) C
8
H
16
.
c) C
8
H
14
.
d) C
12
H
24
.
e) C
18
H
38
.

30) Os gases que surgem aps a perfurao de um poo de petrleo e que antecedem a sada do petrleo so:
metano, etano, propano e butano, sendo estes dois ltimos os principais componentes do gs de cozinha (GLP:
gs liquefeito do petrleo). A frmula molecular desses quatro gases , respectivamente:

a) CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
.
b) CH
2
, C
2
H
6
, CH
4
, C
4
H
8
.
c) CH
4
, C
2
H
4
, C
3
H
8
, C
4
H
8
.
d) C
2
H
2
, C
2
H
4
, CH
4
, C
4
H
10
.
e) CH
3
, C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
8
.

31) A utilizao do gs natural como combustvel uma das alternativas para as solues que tm sido propostas
para a diminuio da poluio. Esse mesmo gs pode ser obtido por fermentao anaerbica de material
orgnico encontrado no lixo. O gs em questo, hidrocarboneto de menor massa molecular, :

a) metano.
b) propano.
c) etileno.
d) benzeno.
e) acetileno.

32) Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano:

a) C
4
H
4
.
b) C
4
H
10
.
c) C
2
H
6
.
d) C
3
H
9
.
e) C
4
H
9
.

33) (CEESU 2003) O gs usado na cozinha, o GLP, gs liquefeito do petrleo, utilizado como combustvel em
nossos foges, inflamvel sob:

a) baixa presso.
b) alta presso.
c) efeito de neutralizao.
d) halogenao.
e) baixa temperatura.

34) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so
alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos
entram em decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico acaba
convertido em gs metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de energia
eltrica. O resduo slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante.

a) O gs metano um hidrocarboneto insaturado.
b) O carbono no metano hbrido sp
2
.
c) O ngulo entre as valncias do carbono no metano de 120.
d) No metano o carbono trivalente.
e) Todas as ligaes existentes no metano so do tipo sigma.

35) A respeito do composto orgnico chamado metano, podemos afirmar que:

0 0 um hidrocarboneto.
1 1 o chamado gs dos pntanos.
2 2 um componente fundamental do gs natural.
3 3 o biogs, produzido por fermentao, nos biodigestores.
4 4 Possui 4 ligaes pi.


8
36) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so
alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos
entram em decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico
acaba convertido em gs metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de
energia eltrica. O resduo slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante. Em
relao ao meio ambiente e ao processo relacionado com o biodigestor afirma-se:

a) Contribui para aumentar a poluio no solo.
b) As bactrias do lixo fixam no gs produzido e, junto com o vapor dgua, produz a chuva cida.
c) A energia liberada na combusto do gs metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando
assim que rvores sejam cortadas para que, em uma combusto, fornecessem energia calorfica a fim de
cozinhar os alimentos.
d) O fertilizante obtido no pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactrias.
e) O biodigestor no aconselhvel, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente.

37) (MACKENZIE-SP) Supe-se que o satlite de Saturno, Tit, seja muito parecido com a Terra, h alguns bilhes
de anos. o nico no sistema solar a ter atmosfera com gs nitrognio. Sabe-se tambm que, em sua superfcie,
existem lagos de etano e metano. Carl Sagan acreditava que seria possvel encontrar gua em Tit. A presena
das substncias citadas uma das condies que podem favorecer o aparecimento de formas rudimentares de
vida.
Revista Veja

No texto acima, alm da gua, so citadas, pela ordem, substncias que apresentam frmulas moleculares:

a) N, C
2
H
4
, C
2
H
6
.
b) N
2
, C
2
H
6
, CH
4
.
c) N
2
, C
3
H
8
, CH
4
.
d) N, C
2
H
6
, C
2
H
2
.
e) N, CH
4
, C
2
H
6
.

38) (UFSCar-SP) A maneira correta de representar duas molculas de pentano :

a) C
5
2
H
12
2
.
b) C
10
H
24
.
c) (C
5
H
10
)
2
.
d) (C
5
H
12
)
2
.
e) 2 C
5
H
12
.

39) (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de frmula C
5
H
12
pode ter cadeia carbnica:

a) cclica saturada
b) acclica heterognea
c) cclica ramificada
d) aberta insaturada
e) aberta ramificada

40) (PUC-RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulio de alguns alcanos.

C
C
3
H C
C
3
H
C
3
H
C
3
H
H
C
3
H
C
C
3
H
C
3
H
C
3
H
C
3
H
H
2
C
3
H C
3
H
ALCANO EBULIO / C
9,3
3
H C 28,0
36,2 3
H C
H
C
2
3
H C C
H
2
C
H
2

Com base na tabela, conclui-se que os pontos de ebulio dos alcanos apresentados aumentam com:

a) O aumento de suas massas molares.
b) A diminuio do nmero de ramificaes.
c) O aumento do nmero de grupamentos metila.
d) A diminuio da cadeia principal.
e) O aumento das interaes por pontes de hidrognio.


9
41) Qual a massa molar, em gramas por mol, do alceno que possui 3 tomos de carbono na molcula?
Dados: H = 1 u; C = 12 u.

a) 26 g/mol.
b) 28 g/mol.
c) 42 g/mol.
d) 44 g/mol.
e) 46 g/mol.

42) Em relao molcula do propeno so feitas as afirmaes:

( I ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao sigma.
( II ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.
( III) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma.
( IV ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi.
( V ) Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma.

Dentre as afirmaes feitas esto corretas apenas:

a) I e II.
b) I e III.
c) I, II e IV.
d) I, III e V.
e) I, II e V.

43) No ano de 1985, os pesquisadores norte-americanos Robert Curl e Richard Smalley e o britnico Harold Kroto
foram premiados com o Nobel de Qumica pela descoberta de uma molcula de carbono derivada da grafite
chamada fulereno (folha de S. Paulo, 10.10.1996). Essa nova molcula pertence ao grupo dos alcenos,
compostos orgnicos que fazem:

a) somente ligaes simples.
b) uma ligao dupla.
c) duas ligaes duplas.
d) uma ligao tripla.
e) duas ligaes triplas.

44) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so alquenos:

a) CH
4
e C
5
H
10
.
b) C
2
H
4
e C
2
H
6
.
c) C
2
H
4
e C
3
H
6
.
d) C
5
H
10
e C
5
H
12
.
e) C
6
H
6
e C
3
H
8
.

45) Qual a frmula molecular pode representar um alceno?

a) C
6
H
14
.
b) C
6
H
12
.
c) C
6
H
10
.
d) C
6
H
8
.
e) C
6
H
6
.

46) (UFU-MG) A substncia de frmula C
8
H
16
representa um:

a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromtico.
e) alcino de cadeia fechada.

47) Qual das substncias um hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?

a) acetileno
b) eteno
c) tolueno
d) benzeno
e) antraceno


10
48) (UNICAP-98) Analise as afirmaes:
Dados: H (Z = 1 e A = 1); C (Z = 6 e A = 12)

0 0 Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, ter 12 hidrognios.
1 1 No CH
4
existem 10 prtons e 10 nutrons.
2 2 A ligao pi do eteno mais energtica que a ligao sigma.
3 3 As fortes pontes de hidrognio da gua se deve ao ngulo de, aproximadamente, 105 entre
os tomos de hidrognio.
4 4 A distncia entre os carbonos, no eteno, maior que entre os carbonos do etano.

49) Identifique o alcino nas molculas abaixo:

a) H
3
C CH
2
OH.
b) H
2
C = CH CH
3
.
c) H
2
C

= C = CH
2
.
d) HC C CH
3
.
e) CH
4
.

50) O nmero de ligaes sigma e pi do composto acclico, de natureza orgnica e de frmula molecular C
3
H
4
, ,
respectivamente:

a) 6 e 2
b) 4 e 2
c) 3 e 2
d) 8 e 1
e) 7 e 1

51) O carbureto (carbeto de clcio) pode ser obtido pela reao entre cal virgem e carvo, em forno eltrico. Um dos
gases dos gases usados na solda e maarico pode ser obtido atravs da reao do carbureto com gua. Esse
gs o:

a) etileno.
b) propano.
c) eteno.
d) acetileno.
e) metano.

52) A frmula molecular correspondente a um alquino :

a) C
2
H
2
.
b) C
2
H
4
.
c) C
2
H
6
.
d) C
3
H
8
.
e) C
3
H
6
.

53) (UFV-MG) A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :

a) C
3
H
10
.
b) C
3
H
8
.
c) C
3
H
6
.
d) C
3
H
4
.
e) C
3
H
2
.

54)Um hidrocarboneto de frmula geral C
n
H
2n 2
tem massa molar igual a 96 g/mol. Sua frmula molecular :

a) C
5
H
8
.
b) C
6
H
10
.
c) C
7
H
12
.
d) C
8
H
14
.
e) C
9
H
16
.

55) Antigamente, nas minas, era costumeiro o uso de lamparinas que utilizavam como combustvel um
hidrocarboneto produzido pela reao do carbureto (CaC
2
) com a gua. O hidrocarboneto produzido por essa
reao o:

a) butano.
b) propano.
c) eteno.
d) propeno.
e) acetileno.


11
56) Analise as afirmaes:

0 0 A frmula molecular do acetileno C
2
H
4
.
1 1 O acetileno o gs utilizado nos maaricos de solda.
2 2 O nome oficial do acetileno etino.
3 3 Na combusto total do acetileno, forma-se gs carbnico e gua.
4 4 Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.

57) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos:

metano; eteno; etano; propeno; propano.

Se 22 g dessa amostra ocupam um volume de 24,6 L presso de 0,5 atm e temperatura de 27C, conclui-s e
que se trata do gs:
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.

a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.

58) (UFSC-SC) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a frmula geral C
n
H
2n+2
, est contido em um recipiente de 1,0
L, a 25
o
C e 1 atm. A combusto desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O
2
nas mesmas condies
de temperatura e presso.

Utilize as informaes acima e assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

01. A combusto total de qualquer hidrocarboneto leva formao de CO
2
e H
2
O.

02. O hidrocarboneto o propano.

04. O hidrocarboneto o etano.

08. O hidrocarboneto o butano.

16. O nico produto da combusto total do hidrocarboneto o CO
2
.

RESP. 03

59) O composto a seguir chama-se:

a) heptano
b) 2-hepteno
c) 2,4-heptadieno
d) 3,5-heptadieno
e) 2,4-pentadieno

60)(UFSE) O hidrocarboneto que apresenta frmula molecular abaixo pertence srie dos:

H
2
H C
2
H H C C C H CH C

a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) alcadienos.
e) alcatrienos.

61)Analise as afirmaes abaixo:

0 0 C
12
H
24
um hidrocarboneto saturado conhecido como alcano.
1 1 C
5
H
10
pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico.
2 2 C
3
H
4
pode ser um alcino, um dieno ou um cicleno.
3 3 C
8
H
18
pode ser um alcino, um dieno ou um ciclano.
4 4 C
16
H
32
pode um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico.


12
62) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo tem(m) frmula geral C
n
H
2n
apenas:

I. propano.
II. 2 buteno.
III. ciclopropano.
IV. ciclobuteno.

a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) II e IV.

63) (UEL-PR) Qual das frmulas moleculares representa um ciclano?

a) C
6
H
14
.
b) C
6
H
12
.
c) C
6
H
10
.
d) C
6
H
8
.
e) C
6
H
6
.

64) Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH
2
?

a) alcanos.
b) alcinos.
c) alcadienos.
d) ciclanos.
e) ciclenos.

65) (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 tomos de carbono, todos eles saturados e
secundrios. O hidrocarboneto :

a) metilciclobutano.
b) pentano.
c) ciclopentano.
d) ciclopenteno.
e) 2,2-dimetilpropano.

66) (Mackenzie-SP) A frmula geral dos alcinos de cadeia carbnica acima de 2 carbonos a mesma dos:

a) ciclanos.
b) aromticos.
c) ciclenos ou dienos.
d) alcenos.
e) alcanos.

67) O composto orgnico antraceno possui:

a) 12 tomos de carbono e 15 tomos de hidrognio.
b) 14 tomos de carbono e 10 tomos de hidrognio.
c) 13 tomos de carbono e 13 tomos de hidrognio.
d) 14 tomos de carbono e 12 tomos de hidrognio.
e) 14 tomos de carbono e 11 tomos de hidrognio.

68) O composto aromtico de frmula molecular C
6
H
6
corresponde a:

a) benzeno.
b) hexano.
c) ciclohexano.
d) cido benzico.
e) fenilamina

69) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que ele contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir
dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um dos componentes principais, o:

a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) cicloexano.
e) pentano.


13
70) (UEPB) As bolinhas de naftalina so produtos muito utilizados em armrios, no combate s traas. Elas diminuem
de tamanho com o passar do tempo devido ao fenmeno da sublimao. Assinale a alternativa que corresponde
ao constituinte qumico da naftalina e a srie orgnica a que pertence, respectivamente:

a) tolueno; hidrocarboneto.
b) naftaleno; cicleno.
c) fenantreno; alceno.
d) naftaleno; hidrocarboneto aromtico.
e) naftol; fenol.

71) (Covest-2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

ciclo-hexano benzeno
antraceno

0 0 o ciclo hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem
o mesmo nmero de tomos de carbono.
1 1 o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2 2 as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os
carbonos com hibridizao sp
2
.
3 3 a molcula do ciclo hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp
3
.
4 4 ciclo hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes
frmulas moleculares: C
6
H
12
, C
6
H
6
e C
14
H
14
.

0 0 ) O ciclo hexano (C6H12) e o benzeno (C6H6) no possuem mesma frmula molecular, ento no so ismeros.
1 1 ) Por possurem o anel benznico so aromticos..
2 2 ) Os orbitais sp
2
so planares e como nos compostos s existem este tipo de orbital os compostos so planares.
3 3 ) O ciclo hexano no planar e tem sua conformaes (barco e cadeira)
4 4 ) Os compostos tm as seguintes frmulas moleculares C6H12, C6H6 e C14H10

72) (UCS-RS) O nmero de tomos de carbonos secundrios presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno :

a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.

73) (UFF-RJ) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X :

a) C
12
H
16
O
2
.
b) C
11
H
16
O.
c) C
12
H
18
O.
d) C
11
H
14
O
2
.
e) C
11
H
14
O.

74) No composto de frmula:
H C
2
H C
3
H C
2
H C
2
C H C
H C
2
H C
3
C H C
3
H C
3
H
H C
3
C H C
3
H C
3
H C
3
H C
2
1
2
3
4

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 so, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.


14
75) (UECE) O radical derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil o radical derivado do tolueno. Esses
dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

a)

b)

c)

d)

e)

76) Os nomes dos radicais orgnicos:

H H H H H
H H
C C C C C
C
C C
3 3 3 3 3
3
I) II) III) IV)

So, respectivamente,

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

77) (UERJ) Um mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos
revelaram que, quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da gasolina e o
rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

H C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
3
C
CH
CH
3
I )
H CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
3
C CH
CH
3
I I )
H CH
CH
2 3
C
I I I )
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
H CH
CH
2 3
C
I V)
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero.

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) II e III.

3 2
C C H H
e
3
CH
e
3
CH
e
CH
2
e
3
CH
CH
2
e

15
78) (UFPB) Sobre o composto orgnico isopreno, identifique as afirmativas corretas:

0 0 classificado como hidrocarboneto
1 1 denominado oficialmente de 2 metil 1, 3 butadieno
2 2 um composto saturado
3 3 um composto aromtico
4 4 Possui formula geral idntica a dos alcinos

79) De acordo com a IUPAC, o nome correto do isopropeno, o monmero bsico dos polmeros, :

CH
3

a) 4 metil 1, 3 butadieno.
b) 2 metileno 1, 3 butadieno.
c) 4 vinil 1 penteno.
d) 2 metil 1, 3 butadieno.
e) 2 metil 1, 3 pentadieno.

80) Com relao ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so:

CH
3
C C C
2
H
CH
3
C
2
H
C C H
3
H
2
H
CH
3
CH
3

a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.

81) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja frmula est esquematizada a seguir,
podemos dizer:
H
H H C
2
2 2
3
3
3
H
H C
CH
C
C H
C
C
H
H
C
3
3
C
C C H
H

0 0 O composto acima um hidrocarboneto de frmula molecular C
11
H
24
.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp
3
.
2 2 O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 2 metil 4 isopropil heptano.
3 3 O composto acima um carboidrato de frmula C
11
H
24
.
4 4
O hidrocarboneto aromtico acima possui ligaes e .

82)(PUC-PR) Substituindo todos os hidrognios da posio beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de
tomos de carbono do composto formado?

a) 6.
b) 8.
c) 10.
d) 12.
e) 14.


16
83) (UFPR-PR) Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a
coluna da esquerda.

Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a) 1 - 5 - 3 - 2 - 4.
b) 2 - 3 - 1 - 4 - 5.
c) 4 - 1 - 2 - 3 - 5.
d) 2 - 1 - 5 - 4 - 3.
e) 4 - 1 - 5 - 3 - 2.

84) (PUC-RS) Na industria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos gordurosos, usam-se aditivos
antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgnico de frmula:

H
C C
O
C
C
C H
H
H
3
3
3 3 3
( ( ) )

Esse composto apresenta os substituintes alquila:

a) hidroxila e metil.
b) isobutil e metil.
c) etil e t-butil.
d) metil e t-butil.
e) propil e hidroxila.

85) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so formados quando h exposio excessiva ao sol. A formao
desses radicais envolve um diferente ganho de energia, por isso eles apresentam estabilidades diferentes.
O grfico a seguir mostra a comparao da energia potencial dos radicais t-butila e iso-butila formados a partir do
isobutano:
H
C
H C
3
H H C
2
H C
3
C H C
3
H C
3
H
H C
3
C H C
3
H C
3
H C
3
+
+ 91 kcal/mol
+ 98 kcal / mol
H +
Energia potencial

Com base no grfico podemos concluir que o radical mais estvel e o nome do hidrocarboneto proveniente da
unio dos radicais apresentados so respectivamente:

a) terc-butil e pentano.
b) terc-butil e 2, 2, 4 trimetil pentano.
c) terc-butil e 2, 4 dimetil hexano.
d) isobutil e 2 metil hexano.
e) isobutil e 2, 2, 4 trimetil pentano.


17
86) Dada cadeia carbnica
CH
3
C C
CH
3
C C H
3
H
2
H
CH
3
CH
3

Verifica-se que a soma das posies dos radicais igual a:

a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.

87) (Cesgranrio-RJ) Assinale a nica alternativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura abaixo.
O composto:
CH CH
2 3
CH
2
CH
C
CH
3
H C
3
CH
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

a) um alqueno
b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4
c) apresenta 2 radicais propila
d) apresenta 3 radicais etila
e) apresenta 2 radicais etila

88) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura IUPAC.

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da
cadeia hidrocarbnica principal:

a) propil e isobutil.
b) metil e isobutil.
c) terc-pentil e terc-butil.
d) propil e terc-pentil.
e) metil e propil.

89)(UEG-RJ) O mesitileno ou trimetilbenzeno simtrico o composto:

a) 1, 2, 3 trimetilbenzeno.
b) 1, 2, 4 trimetilbenzeno.
c) 1, 3, 5 trimetilbenzeno.
d) 1, 3, 4 trimetilbenzeno.
e) 1, 4, 5 trimetilbenzeno.

90) (Uece) Suponha que o carbono assinalado com um crculo tenha trs valncias cortadas, liberando assim os
radicais numerados por 1, 2 e 3.
Esses radicais so, respectivamente:

C
H
2
3
CH
CH
3
CH
CH
CH
CH
3
CH
C
2
3
CH
2
3
1

a) fenil, vinil, isobutil.
b) benzil, vinil, t-butil.
c) benzil, etenil, t-butil.
d) fenil, etenil, isobutil.
e) fenil, vinil, n-butil.


18
91) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes qumicos potencialmente nocivos, dentre eles
os representados abaixo:
CH
3
CH
3
C H
3

Os nomes oficiais desse compostos, na ordem dada, so:

a) benzeno, xileno e tolueno.
b) benzeno, tolueno e p-xileno.
c) toluol, benzil e fenol.
d) benzil, toluol e m-xileno.
e) benzeno, metilbenzeno e p-dimetil-benzeno.

92) (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:

CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Sua nomenclatura correta :

a) 1, 2 etil 3 propil benzeno.
b) 1, 2 dimetil 3 propil benzeno.
c) 1 propil 2, 3 dimetil benzeno.
d) o metil m propil benzeno.
e) m dimetil o propil benzeno.

93) O benzeno, ao lado de sua grande importncia industrial, uma substncia potencialmente perigosa. A inalao
contnua de vapores dessa substncia pode causar anemia e at ataques cardacos. Por esses motivos, muitos
laboratrios substituem o benzeno pelo tolueno quando necessitam de um bom solvente.

0 0 O benzeno um hidrocarboneto aromtico mononuclear.
1 1 O tolueno um hidrocarboneto aromtico polinuclear.
2 2 Tanto o benzeno quanto o tolueno so compostos de cadeias insaturadas.
3 3 Tolueno o nome vulgar do metilbenzeno.
4 4 A frmula molecular do benzeno C
7
H
8
.

94) (Osec-SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?

a) 7.
b) 6.
c) 5.
d) 3.
e) 1.

95) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do
tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :

CH CH
2

Uma outra denominao vlida para este composto :

a) metil benzeno
b) etil benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil benzeno


19
96) (Marckenzie-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do
naftaleno por 1 radical metil?

a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.

97) (CARLOS CHAGAS) As designaes ORTO, META e PARA so utilizadas para diferenciar compostos orgnicos:

a) cidos, bsicos e neutros.
b) com anel aromtico di-substitudo.
c) de baixa, mdia e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligaes.
e) de origem vegetal, animal e mineral.

98) (ACR_2007) Sobre o composto...

C H
5 2
C H
3
C H
5 2

so feitas as seguintes afirmaes:

I. um composto aromtico.
II. Apresenta em sua estrutura 3 ligaes pi ().
III. Todos os seus tomos de carbono so hbridos sp
3
.
IV. Segundo a IUPAC, seu nome 2, 4 dietil 1 metil benzeno.

So verdadeiras apenas as afirmaes:

a) I e III.
b) I e II.
c) II, III e IV.
d) I, III e IV.
e) II e IV.

99) (FEI-SP) O nome do composto formado pela unio dos radicais etil e terc butil :

a) 2, 2 dimetil butano.
b) 2 metil pentano.
c) 3 metil pentano.
d) n hexano.
e) etil propano.

100)(FESP) Dado o composto a seguir, seu nome e os nmeros de carbonos primrio, secundrio, tercrio e
quaternrio so, respectivamente:
C H C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H

a) butano, 3, 1, 0, 0.
b) propano, 3, 0, 1, 0.
c) metilpropano, 3, 0, 1, 0.
d) butano, 3, 0, 1, 0.
e) metilbutano, 3, 0, 0, 0.

101)Qual o nome oficial do composto

CH
3
2
C
H
H
C
H
C C
C
2
H C
2
H
C C H
5
H
2
H
3
CH
3
2
H C
5

a) 2 propil 3 etil 5 metil heptano.
b) 3 metil 5 etil 6 propil heptano.
c) 3, 6 dimetil 5 etil nonano.
d) 2 propil - 3, 5 dietil hexano.
e) 2, 4 dimetil 5 propil hexano.


20
102)O composto orgnico representado a seguir denominado:

CH C
CH CH
3 C
2
H
C C H H
2
H
3
CH
3
3

a) 2, 4 dimetil 3 etil butano.
b) 1, 3 dimetil 2 etil butano.
c) 3 isopropil pentano.
d) 4 metil 3 etil pentano.
e) 2 metil 3 etil pentano.

103)No composto orgnico 2 metilbutano existem:

a) 1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de carbono tercirio.
b) 3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
c) 2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
d) 2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio.
e) somente tomos de carbono secundrio.

104)O nome correto do composto orgnico cuja frmula est esquematizada a seguir :

CH
3
C
C
H
C
2
H
CH
3
C C H
2
H
3
CH
3
CH
3

a) 2 metil 3 isopropil penteno.
b) 2, 4 dimetil 2 isopropil butano.
c) 2, 3, 3 trimetil hexano.
d) 2, 3, 3, 5 tetrametil pentano.
e) 3, 3, 5 trimetil pentano.

105)(UFJF-MG) Identifique o nmero de carbonos primrios existentes na molcula do 4, 5 dimetil 6 etil
nonano:

a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.

106)Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a seguinte estrutura:
O composto:
C
C H
3
C H
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH

a) um alqueno
b) tem 2 radicais propila
c) tem 3 radicais etila
d) tem 2 radicais etila
e) tem 1 radical n-propila ligado ao carbono 4

107)A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80
significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isoctano e 20% de heptano.
Observe a estrutura do isoctano:
CH
3
C C
CH
3
C C H
3
H
2
H
CH
3
CH
3

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o:

a) iso-propil pentano.
b) n-propil pentano.
c) 2, 4, 4 trimetil pentano.
d) 2, 2, 4 trimetil pentano.
e) trimetil isopentano.

21
108)(UFPB) Considerando-se as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome do composto abaixo :

C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C
CH
2
C
H
C

a) 2, 3 dimetil 2, 3, 4 trietil pentano.
b) 3, 4, 5, 5 tetrametil 4 etil heptano.
c) 3, 3, 4, 5 tetrametil 4 etil heptano.
d) 2, 3, 4, - trimetil 2, 3 dietil hexano.
e) 3, 3, 4 trimetil 4, 5 dietil hexano.

109)Qual o nome do composto abaixo?

CH
3
C
2
H
CH
3
C
2
H
C
2
H
CH
3
CH
3
2
H C
5
C C
2
H C C H
2
H
3
C
2
H C
2
H C

a) 3, 4 dimetil 3 n propil nonano.
b) 5, 5 dimetil 4, 4 dietil decano.
c) 6, 7 dimetil 7 propil nonano.
d) 6, 7 dimetil 7 etil decano.
e) 2, 4 dimetil 3 etil nonano.

110)(UEL-PR) A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao:

a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano

111)(PUC-PR) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

C
t er c-bu t i l
i sopr opi l
f en i l
met i l

a) 1, 2, 2, 3, 4 pentametil 2 fenil butano.
b) 2, 3, 4, 4, - tetrametil 3 fenil pentano.
c) 2, 2, 3, 4, tetrametil 3 fenil pentano.
d) 2, 2, 3 trimetil 3 etil octano.
e) 2, 2 dimetil 3 isopropil 3 fenil butano.

112)(PUCCAMP-SP)Nos motores de exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor compresso
do que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta so submetidos a reaes de reforma
cataltica, como a abaixo exemplificada:

C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
3
3
3
3
3 2
2
2
2
2
2
2
2
2 2
cat

Os nomes oficiais do reagente e do produto so, respectivamente:

a) isoctano e dimetil hexano.
b) octano e 6 metil heptano.
c) octano normal e 2, 2 dimetil heptano.
d) n-octano e 2 metil heptano.
e) n-octano e iso-hexano.


22
113)(MACKENZIE-SP) A respeito da substncia usada em isqueiros descartveis, que tem frmula molecular C
4
H
10
e
cadeia carbnica normal, so feitas as afirmaes:

I. Possui dois tomos de carbono secundrios.
II. Tem frmula estrutural plana

III. o butano.
IV. um hidrocarboneto.

Esto corretas:

a) I, II, III e IV.
b) apenas I e II.
c) apenas I e III.
d) apenas I, III e IV.
e) apenas II e IV.

114)(Vunesp) Quando ligamos a um tomo de carbono os quatro menores radicais orgnicos alifticos saturados,
obtemos um hidrocarboneto cuja nomenclatura :

a) 2, 3 dimetil 3 etil hexano.
b) 4 metil 3 etil octano.
c) 2, 3 dimetil 3 etil heptano.
d) 4 metil 4 etil nonano.
e) 4 metil 4 etil decano.

115)(UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil etil fenil metano tem que nome oficial ou IUPAC?

a) sec-butil benzeno.
b) n-butil benzeno.
c) terc-butil benzeno.
d) iso-butil benzeno.
e) etil tolueno.

116) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil, s-butil, metano :

a) 3 metil pentano.
b) 2 metil, heptano.
c) 5 sec-butil, 4 etil, 3 metil, octano.
d) 2, 5 dimetil, hexano.
e) 2, 4 dimetil, hexano.

117)A relao entre o nmero de tomos de carbono e de hidrognio de um hidrocarboneto est representada no
grfico a seguir:
N de hidrognios
N de carbonos
2 3 4 5
4
6
8
10

Esta relao representa um:

a) alcano.
b) alqueno.
c) alquino.
d) dieno.
e) cicleno.

118)(Unifor-CE) O 2-metil-2-penteno tem frmula molecular:

a) C
6
H
12
.
b) C
6
H
10
.
c) C
5
H
12
.
d) C
5
H
10
.
e) C
5
H
8
.

C H
3
CH
3
CH
3
CH

23
119) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do composto
de frmula:
C H
3
C
C H
2
CH
3
CH
3
C
5
CH
2
CH
2

a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.

120) Ao composto
C H
C H
3
CH
3
7
CH
2
CH CH
2

foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

a) 4 propil 2 pentino.
b) 2 propil 4 penteno.
c) 4 metil 1 hepteno.
d) 2 propil 4 pentino.
e) 4 metil 2 heptano.

121)(Fatec-SP) O 2, 3 dimetil 2 buteno possui:

a) 11 ligaes sigma e uma ligao pi.
b) 17 ligaes sigma e uma ligao pi.
c) 15 ligaes sigma e uma ligao pi.
d) 16 ligaes sigma e duas ligao pi.
e) uma ligaes sigma e 17 ligao pi.

122)(Unifap-SP) A nomenclatura oficial para a frmula abaixo :

H CH
CH
2
C CH
2 3
C CH
3
CH
2
CH
3

a) 2 etil 3 etil butano.
b) 2 etil 3 metil hexano.
c) 3 metil 3 etil hexano.
d) 3 metil 2 etil 1 penteno.
e) 3 metil 2 etil pentano.

123)Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada abaixo, fazem-se as seguintes afirmaes:

C
C H
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH C
H
2
CH
2

0 0 um alceno
1 1 possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
2 2 apesar de ter frmula molecular C
11
H
22
, no um hidrocarboneto.
3 3 possui no total quatro carbonos tercirios.
4 4 a cadeia principal possui sete tomos de carbono.


24
124)Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, faz-se s afirmaes:

C
C H
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH C
H
2
CH
2

I. um alceno.
II. Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
III. Apesar de ter frmula molecular C
11
H
22
, no um hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos tercirios.

So corretas:

a) I e IV, apenas.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) III e IV, apenas.

125)Para o composto orgnico formulado a seguir, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto ser:

C H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
CH CH
2
C
2
C H

a) 5 etil 3, 3, 4 trimetil 5 hepteno.
b) 3, 5 dietil 4, 5 dimetil 2 hexeno.
c) 2, 4 dietil 2, 3 dimetil 4 hexeno.
d) 3 etil 4, 5, 5 propil 2 hepteno.
e) 3 etil 4, 5, 5 trimetil 2 hepteno.
126)As frmulas do etano, do eteno e do propino so, respectivamente, H
3
C CH
3
, H
2
C = CH
2
e HC C CH
3
.
Ento, as frmulas do propano, propadieno e do etino, na ordem mencionada, so:

a) H
3
C CH = CH
2
, H
2
C = C = CH
2
e H
3
C CH
2
CH
3
.
b) H
3
C CH
2
CH
3
, H
2
C = C = CH
2
e HC CH.
c) H
2
C = CH CH
3
, H
3
C C CH e H
3
C CH
2
CH
3
.
d) H
3
C CH
2
CH
3
, H
2
C = CH CH
3
e HC C CH
3
.
e) CH
4
, H
2
C = CH CH
3
e HC CH.
127)(Unifor-CE) O 2, 2, 5 trimetil 3 heptino um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica:

I. insaturada;
II. ramificada;
III. aromtica.

Dessas afirmaes, somente:

a) I correta.
b) II correta.
c) III correta.
d) I e II so corretas.
e) I e III so corretas.

128)(UFV-MG) A frmula molecular do composto nona 3, 5 dieno :

a) C
19
H
26
.
b) C
19
H
38
.
c) C
9
H
18
.
d) C
9
H
16
.
e) C
9
H
12
.


25
129)(Unisinos-RS) considere as seguintes afirmaes:

I. O dimetilpropano apresenta cinco carbonos em sua estrutura molecular.
II. O propino possui trs tomos de carbono e quatro tomos de hidrognio na molcula.
III. O eteno o alqueno mais simples.

Dessas afirmaes esto corretas, apenas:

a) I.
b) I, II e III.
c) I e III.
d) I e II.
e) II e III.

130)(ACR-2007) 10g de um alcino, que possui cadeia carbnica contendo um carbono quaternrio, ocupam 3,0 L a
1atm e 27C. A frmula estrutural desse hidrocarbon eto :
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol; R = 0,082 atm x L/mol x K.

H C
CH
3
3
C CH CH
2
CH
3
I )
H C
CH
3
C CH CH
3
I I ) C
H C
CH
3
C C CH
2
CH
3
I I I )
CH
3
H C
CH
3
C C CH
3
I V)
CH
3
H C CH V)

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

131)(Ufac) O nome correto para o composto abaixo :

C C C C
C
C
C
C
C
C C

a) 2, 4 dimetil 4 etil 1, 5 heptadieno.
b) 2 dimetil 4 etil 4 etil 1, 5 heptadieno.
c) 2 metil 4 metil 4 etil 2, 6 heptadieno.
d) 2, 4 dimetil 4 alil 1 hexeno.
e) 2, 4 dimetil 4 alil 2 hexeno.

132)(Unifor-CE) As molculas do 2 metil 1, 3 butadieno possuem cadeia com cinco tomos de carbono.
Quantos tomos de hidrognio h na molcula desse composto?

a) 6.
b) 7.
c) 8.
d) 9.
e) 10.


26
133)(ACR-2007) O isopreno, composto de frmula abaixo, produzido por muitos vegetais e utilizado para a
sntese de vrias substncias encontradas em planas, tais como a vitamina E, o licopeno (que d cor vermelha a
tomates e pimentes) e o - caroteno ( que d cor alaranjada s cenouras). Segundo a IUPAC, o isopreno
chama-se:

H C
CH
2
3
C CH CH
2

a) 3 metil buta 1, 3 dieno.
b) 3 metil buta 1, 3 diino.
c) 2 metil buta 1, 3 dieno.
d) 2 metil buta 1, 3 diino.
e) penta 1, 3 dieno.

134)(CEFET-MG) Os nomes corretos para os compostos abaixo so, respectivamente:

H
H H
H
C
C C
C
3
3 3
3
CH

a) 1 metil 2 cicloexeno; isopropilciclopropano; 1 metil 2, 5 cicloexadieno.
b) 3 metil 1 cicloexeno; isopropilciclopropano; 3 metil 1, 4 cicloexadieno.
c) 1 metil 2 cicloexeno; n-propilciclopropano; 1 etil 2, 5 cicloexadieno.
d) 3 metilcicloexeno; isopropilciclopropano; 3 etil 2, 5 cicloexadieno.
e) 3 metil 1 cicloexeno; isopropilciclopropano; 1 metil 2, 5 cicloexadieno.

135)(FEI-SP) Antidetonantes so substncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refinarias
modernas, esses antidetonantes so obtidos no prprio craqueamento cataltico. Trs exemplos desse processo
so:
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
C C
H
C
C
H
2
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
2
C
2
C
catalisador
C H
3
CH CH
2
H C
composto I
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
catalisador
+ 3
composto II
H
2
C CH
2
CH
2 CH
3
CH C H
CH
3
catalisador
CH
3
H
2
+
3
composto III

Os nomes oficiais dos compostos I, II e III so respectivamente:

a) 2 metil pentano, benzeno e benzeno.
b) 2, 3 dimetil butano, tolueno e 1, 1 dimetil ciclopentano.
c) 2, 2 dimetil ciclobutano, tolueno e benzeno.
d) 2, 2 dimetil, benzeno e 1, 2 dimetil ciclopentano.
e) 2, 3 dimetil butano, benzeno e 1, 2 dimetil ciclopentano.

136)(MACKENZIE-SP) Assinale a alternativa incorreta com relao frmula do 1, 2 dietilciclo hexano:

a) apresenta seis tomos de hidrognio ligados a carbono primrio.
b) no um hidrocarboneto aromtico.
c) o radical etila possui 2 tomos de carbono.
d) apresenta 2 tomos de carbonos quaternrios.
e) apresenta frmula molecular C
10
H
20
.


27
137)(Covest-2007) A gasolina um combustvel constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos
so formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns constituintes da
gasolina.

3
CH
C
H C
H
C
C
H
C
H
C
C
C
C
C
C
3
CH
3
3
CH
H
3
CH
iso-octano
3
CH
H
H
H
H
H
H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
cicloexano
2
CH
C
H C
C
H
H
C
3
3
CH H C
3
3
CH
2,4,4-trimetl-1-penteno

A partir das estruturas acima podemos afirmar o que segue.

0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.
1 1 O etilbenzeno um composto aromtico.
2 2 O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico.
3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno uma olefina de cadeia aberta.
4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos insaturados.

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