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7/6/2014 Acidos carboxilicos (pgina 2) - Monografias.

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7- Discusin de resultados y anlisis de la muestra
. Solubilidad en agua. La muestra result ser insoluble en agua.
Como se haba mencionado anteriormente, a medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se
hace menos soluble en agua. El agua es un solvente anfiprtico y por lo tanto puede por ejemplo
ionizar una amina dndole un protn o un cido aceptando un protn del mismo. Estas reaccin se
ilustra as:
El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es probable que la
mayora de los que se disuelven lo hagan por formacin de puentes de hidrgeno ms bien que por
ionizacin y solvatacin de los iones.
. Solubilidad en ter.
Result ser soluble. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se disuelven en ter,
porque como el ter mismo, ellas son no asociadas. La mayora de los compuestos orgnicos que
nosean solubles en agua son solubles en ter.
. Solubilidad en HCl.
La muestra result ser insoluble.
. Solubilidad en NaOH.
La muestra result ser soluble en esta base.
. Solubilidad en
La muestra result ser insoluble en el bicarbonato de sodio.
NOTA: Segn el libro gua de laboratorio la muestra pertenece al grupo A2, el cual se encuentra
compuesto por:
0. Determinacin de la solubilidad.
0. cidos
0. Anhdridos
0. Fenoles
0. Esteres de cidos fenlicos
0. Enoles
. Estado: slido.
. Color: blanco
. pH: 3
. Punto de fusin: 123 a 127C
0. Determinacin de otras propiedades fsicas.
. Ensayo de Ignicin. Se derriti rpidamente, la llama era de un color amarillo intenso y tena bastante
holln.
. Accin de cidos y bases.
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0. Pruebas Preliminares.
Como la sustancia es insoluble en agua se disolvi en alcohol y se aadi el mismo volumen de agua y
despus se agreg el bicarbonato lquido. No se observ ningn resultado.
Se volvi a realizar la prueba disolviendo la muestra en etanol y agua y despus se agreg el
bicarbonato en estado slido y de sta manera se observ una efervescencia que me indica que el
ensayo es positivo.
0. Ensayo con el bicarbonato de sodio.
La sustancia no se disolvi. No se observ ningn tipo de reaccin.
0. Ensayo con cido sulfrico concentrado.
La muestra se disuelve perfectamente en fro. Me indica una prueba positiva.
. Ensayos de instauracin activa.
0. Ensayo con hidrxido de sodio.
Se hizo la prueba en blanco y daba una tonalidad naranja oscuro. Y en la prueba con la muestra se
observ el mismo color, tampoco se observ ninguna decoloracin en la solucin. Para
mayor seguridad la prueba se realiz dos veces.
0. Ensayo con Bromo en CCl4.
Se realiz la prueba en blanco y se observa un color violeta. Cuando se realiza la misma prueba con la
muestra se observa un color carmelita. Se considera la prueba positiva.
Segn los resultados obtenidos del Broma y el permanganato de potasio se compar con la tabla No.
Una de la gua del laboratorio y dan el siguiente tipo de estructura:
Ar2-C=C-Ar2
. Ensayos de aromaticidad.
0. Ensayo con permanganato de potasio.
No se present ningn tipo de reaccin. Ensayo negativo.
Puesto que la reaccin del formaldehdo con el ncleo aromtico y la posterior polimerizacin son
inhibidas por grupos sustituyentes que atraen electrones, slo se obtiene reaccin positiva cuando el
ncleo no est desactivado por sustituyentes tales como: -Cl, -SO3H,-NO2, -COOH,
-CH2N+.
8- Anlisis funcional.
. cidos carboxlicos.
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0. Ensayo del formaldehdo-cido sulfrico
Como esta prueba fue realizada anteriormente, se observ un resultado positivo, ya que la
efervescencia se pudo observar.
0. Ensayo con bicarbonato de sodio.
Una sustancia cida se reconoce en los ensayos preliminares con el uso de los indicadores. Se realiz la
prueba y el resultado del pH fue de 3.
0. Ensayo con indicadores.
Se tritur unos miligramos del cido con unos miligramos de KI y KIO3 secos. Se obtuvo una
coloracin carmelita debida al yodo libre.
. Anhdridos.
Los anhdridos pueden ser fcilmente confundidos con los cidos porque, al hacer los ensayos para
cidos, en anhdrido se hidroliza dando positivos dichos ensayos.
0. Ensayo del yodato yoduro.
La prueba dio negativa ya que se observ un color amarillo, el mismo color del cloruro ferrico. El
color rojo-azuloso del hidroxamato frrico es prueba positiva para anhdridos.
Muchos anhdridos pueden dar cidos hidroxmicos, sin que tengan que convertirse primero en
steres, los cual no sucede con los cidos.
. Esteres.
0. Prueba del hidroxamato frrico.
Se observ un color amarillo, no se detect ninguna reaccin. La prueba dio negativa.
Los esteres, los anhdridos y los haluros de cido, forman cidos hidroxmicos, que pueden ser
fcilmente reconocibles al ser tratados con cloruro frrico, por formar hidroxamatps frricos de
coloracin rojo-azulosa.
. Alcoholes.
0. Prueba de hidroxamato.
Como el compuesto no es soluble en agua se aadi directamente al cido nitrocrmico y se agit
fuertemente, pero no se observ ninguna reaccin, por lo tanto la prueba fue negativa.
. Eteres.
0. Ensayo con cido nitrocrmico.
0. Ensayo del yodo en bisulfuro.
Los teres cambian la coloracin del yodo en CS2; algunos otros compuestos tambin lo hacen, pero
los hidrocarburos no. La prueba dio negativa, no se observ ningn cambio en la coloracin, ni ningn tipo
de reaccin.
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. Aldehdos y cetonas.
La prueba dio negativa, no se observ ningn tipo de reaccin. No se observ ningn precipitado amarillo
naranja o amarillo rojizo, lo cual es prueba positiva para aldehdos y cetonas.
9- Discusin de resultados.
Segn los resultados obtenidos anteriormente, las pruebas negativas para los grupos funcionales de los
alcoholes, teres, steres, anhdridos y positivas para los cidos carboxlicos se opt por realizar el
equivalente de neutralizacin para averiguar as el peso molecular de la muestra.
El peso molecular de un cido est relacionado con el equivalente de neutralizacin, por el nmero de grupos
cidos presentes en la molcula.
Calculando el equivalente de neutralizacin con los resultados obtenidos se tiene:
P(peso de la muestra en gramos): 0.0959
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 8 ml
N(normalidad del NaOH):0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.0959*1000)/ (8*0.101)=118.68eq-gr
Por mayor seguridad se repiti el equivalente de neutralizacin y se tuvo mayor precaucin y los resultados
fueron los siguientes:
P(peso de la muestra en gramos): 0.1223
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 9.8ml
N(normalidad del NaOH): 0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.1223*1000)/(9.8*0.101)=123.56eq-gr
Conclusin:
Habindose comprobado que el grupo funcional es un grupo carboxilo entonces segn la Handbook, se
buscaron cidos carboxlicos segn el punto de fusin obtenido, segn la insolubilidad en el agua, la
solubilidad en alcohol y la solubilidad en ter para ser caractersticos los siguientes compuestos:
cido dietil malnico, con un punto de fusin de 125C
Estructura molecular:

Con un peso molecular de: 160.17 gramos, por lo tanto su equivalente es: 80.08
Insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
cido succnico, con un punto de fusin de 129.
Estructura molecular:
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Con un peso molecular de 146 gramo, por lo tanto su equivalente es : 73
Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
cido benzoico, con un punto de fusin de 121.2.
Estructura molecular:
Con un peso molecular de 122 gramos y por lo tanto un equivalente de 122.
Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
El cido dietilmalnico y succnico los escog por sus caractersticas de solubilidad y de punto de fusin y
argumentando que la prueba de aromaticidad fue negativa; sin embargo, el equivalente de stos dos
compuestos no coincide con el obtenido.
El cido benzoico lo escog por su punto de fusin, sus caractersticas de solubilidad y por su equivalente que
se encuentra en un rango muy prximo al obtenido, pero como la prueba de aromaticidad que realic dio
negativa y argumentando que hubiese cometido algn error, ste tambin podra ser otra opcin.
10- Qumica Orgnica - Introduccin
La qumica orgnica de define actualmente como la qumica de los compuestos del carbono.
An cuando los compuestos orgnicos no necesitan de una fuerza vital, se siguen diferenciando los
inorgnicos. La caracterstica principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen uno o ms
tomos de carbono. A diferencia de la mayor parte de los dems elementos, el carbono forma enlaces fuertes
con otros tomos de carbono, y con gran variedad de otros elementos. Se pueden construir cadenas y anillos
de tomos de carbono para formar una infinita variedad de molculas.
Como los compuestos orgnicos se han convertido en una gran rama de la qumica, es importante
profundizar y conocer cada vez ms los comportamientos, paso a paso, en ste informe se estudiarn los
cidos carboxlicos que hacen parte de los compuestos orgnicos.
11- Objetivos
0. Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
0. Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
0. Buscar una explicacin, a los comportamientos observados en los laboratorios realizados a
sta clase de compuestos.
12- Bibliografa
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H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Revert, S.A. Barcelona, Espaa.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compaa editorial continental, S.A. Mxico. D.F.1970.
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. Mxico.
HANDBOOK.

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