UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERIA


ESCUELA ACDEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA


CURSO : SINTESIS ORGNICA


PRCTICA DE LABORATORIO N 7


NOMBRE DE LA PRCTICA : SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE

PROFESOR : MGR. RAUL PAREDES MEDINA


ALUMNO : FRANK ALEXANDER JOSEPH , MARCA LOPEZ


CODIGO : 09 34-119


FECHA DE REALIZACION : 12-07-20


FECHA DE ENTREGA :





















SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE
I. OBJETIVO:

Sintetizar el Nitronaftaleno
Sintetizar el amarillo de Martius
II. PRINCIPIOS TEORICOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por
absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son
usados comnmente en textiles, papel y piel.
Muchos compuestos coloreados son tambin colorantes, es decir, se pueden emplear
para teir fibras textiles, naturales o sintticas, otros se utilizan en diversas
industrias o como indicadores para reacciones en el laboratorio. La clasificacin
que se hace de los colorantes se basa en su aplicacin principal, la tincin de fibras
textiles.
Para un estudio inicial es preferible clasificarlos segn su constitucin qumica.
Los colorantes pueden clasificarse en :
1. Colorantes azoicos, estos se preparan por diazotacion y copulacin. A este
grupo de colorantes azoicos pertenecen el anaranjado de metilo, utilizado como
indicador, otros ejemplos son el amarillo de metilo, el rojo de metilo, el Sudn I
y el Rojo Para.
2. Colorantes nitrados, entre estos estn el amarillo de Martius, empleado para el
teido de lana. De ste se deriva el amarillo naftol S, otros ejemplos son el
anaranjado de -naftol, nitrobenceno, nitronaftaleno y el dinitrorresorcinol
(colorante llamado verde solido o verde fijo).
3. Colorantes del trifenilmetano, estos colorantes pueden referirse a dos tipos:
a) Colorantes de la fuchona, ejemplos: el tetrayodofenolftalena, y la fluorescena,
b) Colorantes de la fuchonimina, se preparan la tincin con mordiente como: verde de
malaquita con violeta de metilo.
4. Colorantes diversos, ejemplos: ndigo o ail, azul de metileno, antocianinas y el
colorante artificial en el vino.
De los mencionados vamos a ocuparnos de los colorantes nitrados. La nitracin de
los compuestos aromticos, ocurre en una reaccin de sustitucin electroflica, en la
que uno o ms tomos de hidrgeno del ncleo aromtico es sustituido por uno o
ms grupos nitro (-NO
2
), que se encarga de la nitracin, el cual se forma de la
reaccin del cido ntrico con el cido sulfrico, ambos cidos concentrados.
Los compuestos aromticos mononitrados son en su mayora slidos, rara vez son
lquidos, incoloros o ligeramente coloreados, voltiles de olor fuerte. Los
polinitrados son todos slidos, explosivos cuando se los calienta .
Los mononitrados se reconocen por sus constantes fsicas , como el punto de fusin
o de ebullicin . Un reconocimiento general, puede ser por la propiedad que tienen
de reducirse a sus correspondientes aminas.
Los compuestos aromticos nitrados tienen puntos de ebullicin elevados debido al
carcter polar del grupo nitro, son insolubles en agua, solubles en solventes
orgnicos como el alcohol y los teres. El grupo nitro es un cromforo dbil (grupo
que potencialmente posee la cualidad color) en vista de que por la presencia de
otros grupos puede desviar su banda de absorcin hacia mayores longitudes de
onda.
La mayor aplicacin de los compuestos aromticos nitrados es en la industria de
explosivos y en la industria de los colorantes.




III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 Reactivos


Acido ntrico (c)
Acido sulfrico (c)
Naftaleno
Agua fra
Hielo
Solucin diluida de carbonato de sodio
Alfa-naftol


3.2 Materiales y equipos


Probeta de 10 ml
Cocina elctrica
Vaso de precipitado
Hielo
Papel filtro
Bomba de vaco
Malla asbestada
Embudo de buchner
Tubos de ensayo pequeos
Goteros
Pisceta con agua destilada
Varilla de vidrio
Esptula
Balanza electrnica
Matraz de kitasato
Luna de reloj
Termmetro
Equipo de bao Mara
Mortero
Pinza para tubos de ensayo













IV. PARTE EXPERIMENTAL
Sntesis del Nitronaftaleno


a) En un frasco de Erlenmeyer de 150 ml, puesto en un bao de hielo, mezclamos 4
ml de cido ntrico con 4 ml de cido sulfrico , ambos concentrados. Esta mezcla
es exotrmica por eso se utilizo bao de hielo.
b) Preparamos el equipo de bao Mara a temperatura entre 45 a 50 C en
introducimos en el bao el frasco que contiene la mezcla de cidos , luego aadimos
al frasco 5 g de polvo fino de naftaleno en pequeas cantidades y de tiempo en
tiempo con agitacin vigorosa, cogiendo el frasco con la mano y manteniendo
siempre dentro del bao. Se observo que la mezcla tomo un color naranja
c) Preparamos otro equipo de bao Mara a temperatura entre 55 a 60 C, trasladamos
el frasco a este bao y lo mantenimos por espacio de 30 minutos , agitamos de vez
en cuando, hasta que el olor del naftaleno desapareci.
d) En un vaso de 200 ml pusimos agua fra (extrada del refrigerador) en un volumen
de 60 ml , luego vertimos a este vaso el contenido del frasco Erlenmeyer, el
nitronaftaleno se precipit en el fondo.
e) Separamos el lquido de los cristales con sumo cuidado por simple decantacin .
Luego aadimos al frasco 40 ml de agua destilada,, agitamos y hervimos por unos
20 minutos.
f) Una vez pasado el tiempo procedimos a verterlo en un vaso de 400 ml que contena
50 ml de agua fra, agitamos con sumo cuidado y observamos que los cristales de
nuevo precipitan.
g) Por ltimo filtramos el nitronaftaleno en un embudo de Buchner adaptado a una
bomba de vaco.
h) Dejamos secar los cristales a la intemperie y luego determinamos su punto de
fusin.

Sntesis del Amarillo de Martius



a) Pesamos 1,019 g de alfa-naftol en un trozo de papel .

b) Pusimos el alfa-naftol en un tubo de ensayo mediano de boca ancha, aadimos 3 ml
de cido sulfrico (c).
c) En otro tubo de ensayo mediano de boca ancha pusimos 3 ml de cido ntrico (c) y
vertimos a este tubo el contenido del primer tubo. Agitamos con sumo cuidado.
Observamos que se desprendieron vapores de color amarillo.
d) Aadimos 8 ml de agua destilada , agitamos y observamos que precipita el 2;4-
dinitro-1-naftol.
e) Filtraos y lavamos con agua el precipitado , luego lo disolvemos con una solucion
diluida de carbonato de sodio , con lo que se formo el derivado sdico (Amarillo de
Martius).


V. CUESTIONARIO

1. Describa las caractersticas del nitronaftaleno obtenido , sealando el estado
fsico , color , olor solubilidad y punto de fusin obtenido, compare con el valor
terico


COLORANTE COLOR OLOR ESTADO FSICO SOLUBILIDAD
Nitronaftaleno Anaranjado naftaleno Slido soluble









2. Escriba el mecanismo de la nitracin del naftaleno. En qu posicin de la
estructura del naftaleno se realiza la nitracin? Cul de los cidos es el agente
nitrante? Porqu?



3. El nitronaftaleno obtenido, no es puro, pues es una mezcla de alfa-nitronaftaleno
en la mayor parte y un poco de 1;5-dinitronaftaleno y naftaleno. Con esta
informacin, escriba la reaccin completa y diga Cmo se podra obtener el
derivado alfa al estado puro?

4. Escriba la reaccin de preparacin del Amarillo de Martius. Qumicamente
cmo se llama?En qu posiciones han ingresado los grupos nitro en el alfa-
naftol?





5. Mencione los usos del nitronaftaleno y del amarillo de Martius.






En la figura 11.8 se representa los espectros de RMN e IR de la acetanilida. El N-H da
lugar a una seal ancha en el espectro de RMN; esto es frecuente en amidas. El grupo
metilo del radical acetilo da lugar a un singulete agudo a 2,1 ppm. En el IR, observese que
la vibracin de tensin del enlace N-H se distingue con claridad hacia 3310 cm
-1
y que la
regin del grupo C=O y C=C (benceno) se hallan parcialmente enmascarada por las
absorciones debido al Nujol.




















































En la figura 11.6 se representa los espectros de RMN e IR del acido acetilsalicilico . El
grupo metilo del acetilo da lugar en el espectro de RMN a un singulete caracterstico ,
aunque a campos un poco mas bajos que los de la correspondiente seal en la 11.5. El
espectro IR es parcialmente informativo , pues muestra dos absorciones correspondientes
a los grupos carbonilo y una , hacia 2600 cm
-1
asignable al grupo hidroxilo.

VI. CONCLUSION
Se logr sintetizar acetanilida que fue un slido cristalino blanquecino
(ortorrmbico), que tuvo un punto de fusin de 114 C
La sntesis de la acetanilida corresponde a la reaccin de sustitucin
nucleoflica bimolecular , el nombre de la acetanilida es N-fenilacetamida.
La acetanilida es el frmaco madre de los derivados para aminofenol
(fenacetina, acetaminofeno).
Se logr sintetizar aspirina que es slido color blanco claro, que tuvo un
punto de fusin de 138 C.
La funcin del cido sulfrico en la sntesis de la aspirina es la de protonar
el oxigeno del anhdrido actico , de esta manera lo hizo nucleoflico listo
para el ataque del cido orgnico.
Se aadi agua en la reaccin principal de la sntesis de la aspirina para
hidrolizar todo el anhdrido actico que pudiera haber quedado sin
reaccionar.
La sntesis de la aspirina corresponde a la reaccin de sustitucin
nucleoflica bimolecular, el nombre de la aspirina es cido O-
acetilsalicilico.
Ambos frmacos obtenidos, a temperatura ambiente son slidos de color
blanco.


VII. BIBLIOGRAFA

o Gua de practica de laboratorio Sntesis de Frmacos proporcionada por el
Mgr.Raul Paredes Medina.
o Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel
Paginas web visitadas
o http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
o http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
o http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina