Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
1
Examenul de bacalaureat naional 2014
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului Model
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. n-Butanul i 2-metilpropanul sunt ... ... ... . (izomeri/ omologi)
2. Reaciile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reaciile de ... ... ... . (substituie/ adiie)
3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai ... ... ... dect al n-pentanului. (mic/ mare)
4. Hidrocarburile 2-metilpropena i 1-butena sunt izomeri de ... ... ... . (caten/ poziie)
5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obinerea ... ... ... . (adezivilor/ cauciucului)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Produsul principal de reacie obinut la nitrarea total a toluenului se utilizeaz ca:
a. detergent; c. solvent;
b. explozibil;

d. spun.
2. Grupa funcional din structura acizilor carboxilici este:
a. monovalent; c. trivalent;
b. divalent; d. tetravalent.
3. Numrul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este egal cu:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
4. Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de:
a. elasticitate; c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap; d. conductibilitate termic.
5. Celuloza este o polizaharid solubil n:
a. ap; c. reactiv Schweizer;
b. solveni organici; d. reactiv Tollens. 10 puncte

Subiectul C.

Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur plan a compusului
organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare clasei din care face parte
acesta. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.

A B
1. CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
a. fenol

2. CH
3
CH
2
OH

b. acid carboxilic
3. CH
3
Cl

c. hidrocarbur
4. CH
3
NH
2
d. compus halogenat
5. CH
3
COOH e. alcool
f. amin




10 puncte



Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
2
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

1. Notai denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A). 2 puncte
2. Scriei formula molecular a omologului inferior al compusului (A). 2 puncte
3. a. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4 puncte
b. Notai starea de agregare a compusului (A) n condiii normale de temperatur i de presiune.
2 puncte
4. Determinai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de ardere a compusului (A). 2 puncte

Subiectul E.
1. Acidul benzoic a fost extras dintr-o rin numit smirn. Scriei ecuaiile reaciilor acidului
benzoic cu:
a. CH
3
OH(n mediu acid); 2 puncte
b. KOH(aq). 2 puncte
2. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu de concentraie procentual 11,2%, exprimat n
grame, care reacioneaz cu 0,3 moli de acid benzoic. 3 puncte
3. Spunul (S) are formula de structur:
(S) CH
3
(CH
2
)
14
COO
-
Na
+
.
Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 556 g de spun (S). 3 puncte
4. Precizai dou particulariti de structur ale spunului (S) care confer acestuia capacitatea de
splare. 2 puncte
5. a. Scriei formula molecular a glicerinei. 2 puncte
b. Notai o utilizare a glicerinei. 1 punct

























Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39.
Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Model
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Glucoza este cea mai cunoscut monozaharid. Scriei formula de structur plan a glucozei.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie alcoolic a glucozei. 2 puncte
3. Amidonul este o polizaharid rspndit n regnul vegetal.
a. Precizai rolul amidonului pentru plante. 1 punct
b. Notai dou surse naturale pentru amidon. 2 puncte
4. Precizai dou utilizri ale amidonului. 2 puncte
5. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl (P),
care conine n molecul 17 atomi.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A). 2 puncte
c. Notai denumirea I.U.P.A.C. a aminoacidului (A). 1 punct


Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Naftalina este un intermediar important n sinteza coloranilor. Notai formula de structur a
naftalinei. 2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin i acid azotic. 2 puncte
3. Se obin 86,5 g de 1-nitronaftalin prin nitrarea naftalinei cu amestec nitrant. Calculai masa de
acid azotic necesar obinerii 1-nitronaftalinei, exprimat n grame. 3 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale naftalinei. 2 puncte
5. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon.
a. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a acetilenei pentru a obine produsul tetrabromurat.
2 puncte
b. Un volum de 8,96 L de acetilen, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
reacioneaz cu bromul dizolvat ntr-o soluie de concentraie 0,2 M.
Determinai volumul soluiei de brom, exprimat n litri, necesar pentru obinerea produsului
tetrabromurat. 4 puncte


Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere din eten a:
a. polietenei; b. 1,2-dicloroetanului. 4 puncte
2. Calculai masa de 1,2-dicloroetan, exprimat n grame, obinut n urma reaciei de adiie a
clorului la 5 moli de eten, tiind c reacia decurge cu un randament de 80%. 4 puncte
3. a. Notai formula de structur a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
b. Determinai masa de carbon, exprimat n grame, coninut n 360 g de acid acetilsalicilic.
2 puncte
4. Precizai o utilizare a acidului acetilsalicilic. 1 punct
5. Notai denumirile I.U.P.A.C. ale alchenelor obinute la dehidrogenarea n-butanului. 2 puncte










Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.