ESTEREOQUMICA

FICHA TCNICA

NOMBRE IUPAC: METANO
NOMBRE COMERCIAL: GAS NATURAL
ORIGEN: ORGNICO (PETRLEO EN ESTADO GASEOSO)
LONGITUD DE LOS ENLACES: 1,10* 10
-10
METROS
ENERGA DE LOS ENLACES: 104 Kcal/mol
ESTRUCTURA: TETRAEDRO REGULAR
NGULOS DE ENLACE: 109,5
FUENTE: DIFRACTOR DE RAYOS X

EL ALCANCE DE LOS AVANCES CIENTFICOS HA LOGRADO MARAVILLAR CON DATOS TAN
RELEVANTES COMO LAS DISTANCIAS ENTRE LOS TOMOSINCLUSIVE EL NGULO QUE STOS
FORMAN
2
INTRODUCCIN

La disposicin espacial que adoptan las molculas no es antojadiza. Ciertamente, la estabilidad de
un sistema molecular y macromolecular est dada, en gran parte por la forma en la cual se
establecen los enlaces y las interacciones moleculares.

La estereoqumica trata del estudio conformacional de las molculas y establece entre otras cosas,
la geometra espacial y los ngulos de enlace de la gran mayora de los sistemas que hoy
conocemos.

En el captulo anterior, se estudiaron, los diferentes tipos de interacciones atmicas. Se analizaron
tambin las fuerzas de estas interacciones en funcin a una propiedad peridica en particular
(electronegatividad). Sin embargo, no sabemos a ciencia cierta, de qu forma ocurren estos
enlaces, cmo logran interaccionar los electrones para finalmente enlazar. Tampoco tenemos claro
cul es el nuevo movimiento (orbital) que siguen los electrones una vez que lograron
interaccionar.

La teora de la hibridacin y de los orbitales moleculares, sugiere una idea lgica para comprender
las interacciones atmicas, y del mismo modo; permite establecer con certeza las disposiciones
espaciales de los tomos en un sistema molecular.


La Hibridacin de los tomos,
Teora de la disposicin espacial

Esta teora explica la formacin de nuevos orbitales a partir de los originales. Segn sta, los
orbitales atmicos (s, p, d, f) se combinan, generando orbitales atmicos hibridados. Cuando un
electrn absorbe energa suficiente, es promovido a niveles de energa superiores, permitiendo
que los orbitales que contienen a los electrones de valencia se superpongan unos con otros,
generando la nueva clase de orbitales.

El siguiente diagrama explica en trminos sencillos la disposicin de los electrones en los tomos
del grupo IV A del sistema peridico. As por ejemplo en el carbono se tiene que:



Se concluye que este tomo tiene la propiedad de generar 3 tipos de hibridaciones diferentes;
estas son sp
3
, sp
2
y sp. Con los orbitales hbridos se generan los enlaces conocidos como sigma
(), mientras que con los orbitales atmicos normales se generan los enlaces pi ().






3
GEOMETRA MOLECULAR

Hibridacin sp
3


Los orbitales hbridos sp
3
se forman por combinacin de un orbital s y tres orbitales p, generando
4 orbitales hbridos. Cada uno de ellos puede contener un mximo de dos electrones, por lo que
existe repulsin entre stos. Como consecuencia de lo anterior los orbitales se ordenan adoptando
la geometra de un tetraedro regular (mnima repulsin). El tomo con hibridacin sp
3
genera 4
enlaces y los ngulos de enlace en estas molculas son de 109, 5. Si embargo, un tomo con
hibridacin sp
3
puede generar tres geometras moleculares, al utilizar sus cuatro orbitales, slo
tres de ellos, o bien dos; as las geometras respectivas sern: un tetraedro, una pirmide de
base trigonal o una molcula angular.



Hibridacin sp
2


Los orbitales hbridos sp
2
se forman por combinacin de un orbital s y dos orbitales p, generando
3 orbitales hbridos. Estos orbitales se ordenan en el espacio en forma de tringulo (forma plana
trigonal) para evitar repulsin. El tomo con hibridacin sp
2
forma 3 enlaces y 1 enlace . Los
ngulos de enlace son de 120. Un tomo con hibridacin sp
2
puede usar los tres orbitales o slo
dos de stos para generar enlaces, con lo que sus molculas pueden ser triangulares o
angulares.



Hibridacin sp

Los orbitales hbridos sp se forman por combinacin de un orbital s y un orbital p, generando 2
orbitales hbridos. Estos orbitales se ordenan en el espacio adoptando geometra lineal para
experimentar la mnima repulsin. Los tomos con hibridacin sp utilizan siempre su par de
orbitales hbridos para formar enlaces, con lo cual se generan siempre molculas lineales,





4
Para entender mejor la relacin que existe entre las distintas hibridaciones y la geometra
molecular utilizaremos modelos en donde se muestran trazos con un par de puntos cada uno, que
representan los orbitales con sus pares de electrones. Utilizaremos la siguiente notacin para
describir la geometra molecular:

A: tomo central.
X: tomo unido al tomo central.
E: pares de electrones libres del tomo central.


















5
SIMETRA Y POLARIDAD DE MOLCULAS

Los ejemplos anteriores explican la arquitectura de ciertas molculas. Podemos comprobar la
hibridacin de un sistema molecular entendiendo la superposicin de los orbitales atmicos y
junto con esto averiguamos, el ngulo de enlace. Sin embargo, poco sabemos del comportamiento
qumico de las molculas. La geometra y los tipos de enlace nos entregan informacin valiosa
sobre la reactividad y algunos parmetros fsicos relevantes, como el momento dipolar y la
polaridad de las sustancias.

En el caso de la molcula de metano (CH
4
), vemos que el tomo central (carbono), se encuentra
rodeado de 4 tomos idnticos (hidrgeno), mediante enlaces covalente de tipo polar. En este
caso, es correcto decir que la molcula tiene una disposicin de sus tomos que la hace
absolutamente simtrica (se dice que la molcula posee simetra geomtrica). Esto implica que
desde el punto de vista fsico, los momentos de fuerza (representados por la electronegatividad de
los tomos involucrados en el enlace) se anulan y por lo tanto la molcula presenta un momento
total de fuerza igual a cero. Cuando esto ocurre se dice que la molcula es APOLAR. Lo contrario
ocurrir si en la molcula el tomo central se encuentra unido a diferentes tomos. Por tanto, una
molcula ASIMTRICA es siempre POLAR, y una SIMTRICA es siempre APOLAR.


El agua es una molcula polar. Esto implica que geomtricamente tiene estructura asimtrica.
Esto puede parecer contradictorio, ya que el tomo central (oxgeno) se encuentra enlazado a dos
tomos idnticos. La razn se explica en que los momentos de fuerza; originados por la diferencia
en las electronegatividades de los tomos que componen el enlace, no se anulan. Por el contrario,
la molcula de agua tiene una geometra angular, razn por la cual, el momento dipolar, es
distinto de cero. Lo interesante es que a consecuencia de esta polaridad, el agua como solvente
slo ser reactiva con aquellas sustancias similares a ella. Es decir, slo disolver sustancias
POLARES.

Debemos decir entonces, que aquellas sustancias polares, son HIDROFLICAS, ya que reaccionan
o tienen afinidad con el agua. Concluimos que el metano (CH
4
), es una molcula simtrica, apolar
e hidrofbica. Ms an, TODAS aquellas sustancias APOLARES son HIDROFBICAS.

Ahora bien, supongamos que intercambiamos uno de los tomos de hidrgeno del metano, por
uno de cloro o flor. Podemos decir con propiedad que la molcula cambi su polaridad. Se
transform en una molcula con una distribucin asimtrica y por lo tanto, es ahora una molcula
POLAR; y por ende es HIDROFLICA.

Finalmente, podemos decir, que si una molcula presenta al menos 1 enlace inico; an cuando
todos los dems sean covalentes; siempre ser soluble en agua; incluso si a simple vista parezca
simtrica.












6
TEST DE EVALUACIN MDULO 08

1. Las molculas con notacin general AX
2
E
2
poseen geometra

A) lineal.
B) trigonal plana.
C) angular.
D) tetradrica.
E) piramidal.


2. El compuesto sulfuro de carbono, CS
2
es

A) lineal.
B) tetradrico.
C) piramidal.
D) angular.
E) trigonal.


3. De las siguientes molculas, slo una de ellas presenta forma piramidal. Indique cul

A) NH
3

B) SO
3

C) H
2
S
D) CH
4

E) H
2
O


4. Cul de las siguientes molculas NO presenta geometra lineal?

A) HCN
B) CO
2

C) C
2
H
2

D) H
2
S
E) CS
2



5. La molcula CH
4
es

I) tetradrica.
II) piramidal.
III) angular.

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) I y III
E) II y III






7
6. La siguiente estructura de Lewis, corresponde a la urea, en ella se verifica que
O C
NH
2
NH
2


A) el carbono presenta hibridacin sp
3

B) la molcula es tetradrica.
C) el nitrgeno presenta hibridacin sp
2

D) la molcula es angular.
E) el carbono presenta hibridacin sp
2



7. La molcula SO
3
tiene forma

A) lineal.
B) angular.
C) piramidal.
D) tetradrica.
E) trigonal.


8. Si en un determinado compuesto slo existen hibridaciones sp
3
para sus tomos se dice que
este compuesto es saturado, A continuacin se presentan varios hidrocarburos (compuestos
formados slo por C e H). Indique el que es saturado
I) C
2
H
4

II) C
2
H
6

III) C
2
H
2

A) Slo I
B) Slo II
C) Slo III
D) I y II
E) II y III


9. Es una molcula hidrofbica

A) NaCl
B) C
6
H
6

C) H
3
PO
4

D) KOH
E) Mg(OH)
2












8
10. Cul de las siguientes estructuras, es(son) polar(es)?
I) LiOH
II) CF
4

III) CH
3
OH
A) Slo I
B) Slo II
C) I y II
D) I y III
E) II, III