Isomera

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Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales
proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por
ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son
compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes
propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es
C
2
H
6
O.
Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.
Aunque este fenmeno es muy
frecuente en Qumica orgnica, no es
exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos
inorgnicos, como los compuestos de
los metales de transicin.
Isomera en Qumica
Orgnica
Hay dos tipos bsicos de isomera:
plana y espacial.
[1]
Isomera constitucional o
estructural
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces
entre sus tomos, es lo opuesto a los estereoismeros.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el
neopentano
Isomera de posicin.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la molcula del pentanol, donde e 3-pentanol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular
(C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de
isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.
Isomera
2
Isomera de cadena u ordenacin
Butano
n-butano
Metilpropano
iso-butano ter-butano
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede
ser lineal o tener distintas ramificaciones.
As, el C
4
H
10
corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ter-butano):
Para la frmula C
5
H
12
, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y
dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos
de carbono.
Isomera de posicin
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el
sustituyente ocupa diferente posicin.
El C
4
H
10
O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH:
Isomera de funcin
CH
3
-CH
2
-CH0 CH
3
-CO-CH
3
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C
3
H
6
O puede corresponder a:
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los acidos y
steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Tautomera
Tautomera ceto-enlica.
Es un tipo especial de isomera en la que existe
transposicin de un tomo entre las dos estructuras,
generalmente hidrgeno,existiendo adems un fcil
equilibrio entre ambas formas tautmeras
[2]
Un ejemplo
de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe
equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno
de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un
compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico
de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
Isomera
3
Isomera espacial o estereoisomera
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la
misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la
misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta.
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan
convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.
Isomera conformacional
Distintas conformaciones del etano segn la
rotacin en torno al eje que forman los dos
tomos de carbono. Se observan formas
eclipsadas o formas escalonadas.
Proyecciones de Newmann para la molcula de
etano. Formas eclipsada y alternada
En este tipo de ismeros conformacionales
[3]
o confrmeros, la
conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al
eje de los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la
derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los
grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser
tan fcil la interconversin entre rotmeros.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de
Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben
nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans),
sinperiplanar y antiperiplanar.
[3]
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con
ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la
conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.
Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y
aunque la disposicin espacial es la misma,los ismeros no son
interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e
isomera ptica.
Isomera geomtrica o cis-trans
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace
C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que
tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o
con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o
sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms
voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms
voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la
rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Isomera
4
Ismeros del But-2-eno cido maleico (Cis) y
cido fumrico (trans)
Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.
La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los
que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans)
cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y trans
del difluorodiazeno
Isomera ptica o Enantiomera
Dos enantimeros de un aminocido genrico
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de
Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden
formarse dos variedades distintas llamadas
estereoismeros pticos, enantimeros, formas
enantiomrficas o formas quirales, aunque todos
los tomos estn en la misma posicin y enlazados
de igual manera. Esto se conoce como regla de
Level y Van't Hoff.
[1]
Los ismeros pticos no se pueden superponer y
uno es como la imagen especular del otro, como
ocurre con las manos derecha e izquierda.
Presentan las mismas propiedades fsicas y
qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin: uno hacia la derecha
(en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)(ismero dextrgiro o
forma dextro) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra
(L) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).
[4]
Formas R y S del
bromoclorofluorometano.
Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2
n
ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los
carbonos quirales.
As pues,hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: segn la direccin
de desviacin del plano de la luz polarizada (Formas + y -); segn la
configuracin (Formas D y L) y segn la configuracin absoluta (formas R y
S).
Diasteroismeros
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen
especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos
invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos
asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como
(2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
Isomera
5
diastereoismero de los dos anteriores.
Mezcla racmica y formas meso
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es pticamente
inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla
racmica, pticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano
de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del
cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso.
Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una
disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo
para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.
[5]
Isomera en Qumica Inorgnica
Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de coordinacin,
[6]
pero
este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:
Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S
2
F
2
, de los que existe
una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial es la tautomera, en la
que un tomo de H cambia de posicin.
Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en compuestos con
enlace sencillo como P
2
H
4
o el in ditionito, S
2
O
4
2-
, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal
(gauche).
Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO
2
, o en complejos de
coordinacin plano-cuadrados como [PtCl
2
(NH3)
2
].
Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S
6
(NH)
2
se mantiene el anillo
octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posicin
1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con sustituyentes
diferentes.
Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno delos aniones que loneutralizan,como
ocurre entre [CrSO
4
(NH
3
)
5
]Cl y [CrCl(NH
3
)
5
]SO
4
Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos
ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH
3
)
6
][Cr(CN)
6
] [Cr(NH
3
)
6
][Co(CN)
6
].
Isomera de enlace en un complejo de Cobalto
Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo
diferente al in central,como ocurre en [CoCl(NO
2
)(NH
3
)
4
]
+
[CoCl(ONO)(NH
3
)
4
]
+[7]
Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO
2
y N
2
O
4
, dos xidos
de nitrgeno gaseosos.
Isomera
6
Referencias
[1] Qumica: Teora y problemas. (http:/ / books.google.es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA253& dq="isomera+ plana"& as_brr=0&
cd=1#v=onepage& q="isomera plana"& f=false) Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559
.Pg. 253 y ss.
[2] Qumica orgnica. (http:/ / books. google.es/ books?id=N0kLiQ-fnjgC& pg=PA420& dq=tautomera& as_brr=0& cd=1#v=onepage&
q=tautomera& f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5 ed., Editorial Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404.
Pg. 421
[3] Ttulo Fundamentos de qumica orgnica. (http:/ / books. google. es/ books?id=fgUboUID62oC& pg=PA67& dq="isomera+
conformacional"& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q="isomera conformacional"& f=false) Carl David Gutsche. Editorial Revert, 1979.
ISBN: 8429174753. Pg.67
[4] Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
[5] Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yfera. Editorial Revert, 1996. ISBN:
8429179534, Pg. 52 y ss.
[6] http:/ / books. google. es/ books?id=8QMxhRyAOGYC& pg=PA48& dq=isomer%C3%ADa+ en+ qu%C3%ADmica+ inorg%C3%A1nica&
as_brr=0& cd=2#v=onepage& q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica& f=false Qumica inorgnica
estructural.] A.F. Wells. Editorial Revert, 1978. ISBN: 8429175245. Pg. 48 y ss.
[7] http:/ / www. textoscientificos.com/ quimica/ inorganica/ metales-transicion/ isomeria Isomera en TextosCientficos.com
Enlaces externos
Isomera (http:/ / www. juntadeandalucia. es/ averroes/ recursos_informaticos/ concurso1998/ accesit8/ ci. htm)
Pgina en Averroes
Isomera:tipos. (http:/ / www. uhu. es/ quimiorg/ isomeria. html) Universidad de Huelva
Fuentes y contribuyentes del artculo
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Isomera Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=43078365 Contribuyentes: Afertber, Andres Rojas, Armando-Martin, Banfield, Barteik, Biasoli, BlackBeast, BudiBudi, Camilo,
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