MESTRADO INTEGRADO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICA

FARMACOGNOSIA E FITOQUÍMICA II

AULA PRÁTICA

TRABALHO 5ºA

ALCALÓIDES COM NÚCELO TROPÂNICO

FUNDAMENTO

Pertencem ao grupo tropânico os alcalóides das plantas Trombeteira,

Meimendro, Estramónio e Fôna de Porca existentes nos Açores, como
planta ornamental, a Trombeteira e como plantas daninhas o Estramónio, o
Meimendro e Fôna de Porca
Todas estas plantas pertencem à família das Solanaceae, dentro da
qual a planta mais conhecida é a batata.

Flores de Trombeteira

Trombeteira (Brugmansia suaveolens)

 Todas estas plantas possuem alcalóides que podem provocar
vômitos, náuseas, secura das mucosas, febre, taquicardia, alucinações,
dilatação das pupilas e morte. O seu conteúdo varia de planta para planta
mas oscila em torno de 0,8% expresso em Hiosciamina.
O núcleo fundamental deste grupo é o tropano, um biciclo
heterocíclico

CH3
N

Tropano

Os alcalóides mais representativos deste grupo são a Escolopamina

ou Hioscina e a Hiosciamina, resultantes do metabolismo dos aminoácidos
fenilalanina, leucina, isoleucina e ornitina

CH3
N

O
H OH
H
O C
O

Escopolamina
CH3
N

H OH
H
O C
O

Hiosciamina
 A Figueira do Inferno ou Estramónio (Datura stramonium) é uma
Solanaceae existente em terrenos baldios nos Açores que possui os
mesmos alcalóides da Tombeteira.

Figueira do Inferno ou Estramónio(Datura stramonium)

Meimendro (Hiosciamus niger)

 Fôna de Porca (Solanum mauritianum)

REACÇÃO ESPECÍFICA DE IDENTIFICAÇÃO

REAGENTES

Ácido sulfúrico N

Amónia 6N

Éter etílico

Ácido nítrico concentrado

Solução alcoólica de hidróxido de potássio 2N

Acetona

TÉCNICA

1-Agitar durante 2 min, 0,5 g de pó de folhas secas de trombeteira com 5

ml de ácido sulfúrico 1N, num matrás de 25 ml de rolha esmerilhada
2-Filtrar e adicionar ao filtrado 5 ml de amónia 6N
3-Agitar com 5 ml de éter e decantar a fase etérea para um vidro de relógio
4-Adicionar ao resíduo, 6 a 8 gotas de ácido nítrico concentrado, com um
movimento circular que permita humedecê-lo
5-Evaporar à secura em banho-maria fervente
6-Juntar ao resíduo 6 a 8 gotas de solução alcoólica de hidróxido de
potássio 2N, movimentando circularmente o vidro de relógio

Forma-se uma coloração violeta

7-Adicionar 2 ml de acetona

A coloração violeta acentua-se

IDENTIFICAÇÃO MICROSCÓPICA DO PÓ

1-Secar na estufa a 40ºC as folhas das diferentes espécies seleccionadas

2-Reduzir a pó cada uma das amostras e examinar o pó ao microscópio em
hidrato de cloral
3-Descrever os elementos de cada amostra

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

REAGENTES

SOLUÇÃO DE IODOBISMUTATO DE POTÁSSIO

SOLUÇÃO MÃE

1-Preparar uma suspensão de 1,7 g de subnitrato de bismuto e 20 g

de ácido tartárico em 40 ml de água desionizada
2-Juntar 40 ml de uma solução de iodeto de potássio a 40% e agitar
durante 1 h, num agitador mecânico
3-Filtrar para um fraco castanho.
Conserva-se alguns dias

SOLUÇÃO PARA PULVERIZAR

Misturar imediatamente antes de utilizar 5 ml da solução mãe de

iodobismutato com 15 ml de água desionizada

SOLUÇÃO DE NITRITO DE SÓDIO A 10%

SOLUÇÕES DAS AMOSTRAS

 1-Tratar 1,0 g de cada uma das amostras seleccionadas pulverizadas
(180) e juntar 10 ml de solução de ácido sulfúrico 0,05 M, em
matrases de 50 ml com rolha
2-Agitar durante 15 minutos em agitador mecânico
3-Filtrar para ampolas de decantação de 50 ml e lavar com solução
de ácido sulfúrico 0,05 M os resíduos e os matrases.
4-Adicionar a cada um dos filtrados 1 ml de amónia concentrada
5-Tratar duas vezes cada um dos filtrados com 10 ml de éter isento
de peróxidos, de modo a não criar emulsão
6-Recolher as fases etéreas em matrases contendo 5 g de sulfato de
sódio anidro seco durante 2 h a 250ºC
7-Deixar em contacto durante 10 min
8-Filtrar para vidros de relógio e evaporar até à secura num banho-
maria a 30ºC, numa câmara de fumos
9-Dissolver os resíduos em 0,5 ml de metanol

SOLUÇÃO PADRÃO

1-Dissolver 50 mg de sulfato de hiosciamina num balão aferido de

10 ml em metanol, completando o volume com o mesmo solvente
2-Dissolver 15 mg de bromidato de escopolamina num balão aferido
de 10 ml em metanol, completando o volume com o mesmo solvente.
3-Retirar 3,8 ml de solução de sulfato de hiosciamina e 4,2 ml de
bromidato de escopolamina para um balão aferido 10 ml e completar
o volume com metanol

FASE ESTACIONÁRIA

Placa de sílica gel para cromatografia em camada delgada

FASE MÓVEL

Misturar amónia concentrada, água desionizada e acetona na proporção de

3:7:90

TÉCNICA

1-Usar uma placa de cromatografia de 200 mm para cada solução de

amostra
2-Aplicar separadamente a uma distância de 2 cm da parte inferior da
placa, traços de 20 mm x 3 mm da solução da amostra e da solução padrão.
3-Secar cada porção antes de aplicar cada uma das outrasporções
necessárias para criar a faixa.
3-Colocar as placas num tanque de eluição contendo o eluente
4-Deixar eluir uma distância de 10 cm
5-Secar as placas numa estufa a 100ºC-105ºC
6-Deixar arrefecer

REVELAÇÃO DAS MANCHAS

1-Pulverizar as placas com 10 ml solução de iodobismutato de potássio até

aparecimento de bandas alaranjadas ou acastanhadas em fundo amarelo
2-Pulverizar seguidamente com solução de nitrito de sódio até fundo
transparente
3-Examinar as placas após 15 min
As bandas devem ter o aspecto indicado na Tabela 1

Parte superior da placa

Escopolamina: banda alaranjada ou banda alaranjada ou acastanhada
acastanhada
Hiosciamina: banda alaranjada ou banda alaranjada ou castanha
castanha
Solução padrão Solução da amostra
Tabela 1

BIBLIOGRAFIA

Farmacognosia III volume, Fundação Calouste Gulbenkian, pág.813 a 820

Farmacopeia Portuguesa, 8º edição, 2005, pag. 1305-1306
Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes Médicinales, Jean Bruneton
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