MESTRADO INTEGRADO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICA

FARMACOGNOSIA E FITOQUÍMICA II

AULA PRÁTICA

TRABALHO 5ºB

ALCALÓIDES COM NÚCELO TROPÂNICO

FUNDAMENTO

Pertencem ao grupo tropânico os alcalóides das plantas Trombeteira,

Meimendro, Estramónio e Fôna de Porca existentes nos Açores, como
planta ornamental, a Trombeteira e como plantas daninhas o Estramónio, o
Meimendro e Fôna de Porca
Todas estas plantas pertencem à família das Solanaceae, dentro da
qual a planta mais conhecida é a batata.

Flores de Trombeteira

Trombeteira (Brugmansia suaveolens)

Todas estas plantas possuem alcalóides que podem provocar vômitos,
náuseas, secura das mucosas, febre, taquicardia, alucinações, dilatação das
pupilas e morte. O seu conteúdo varia de planta para planta mas oscila em
torno de 0,8% expresso em Hiosciamina.
O núcleo fundamental deste grupo é o tropano, um biciclo
heterocíclico

CH3
N

Tropano

Os alcalóides mais representativos deste grupo são a Escolopamina

ou Hioscina e a Hiosciamina, resultantes do metabolismo dos aminoácidos
fenilalanina, leucina, isoleucina e ornitina

CH3
N

O
H OH
H
O C
O

Escopolamina
CH3
N

H OH
H
O C
O

Hiosciamina
 A Figueira do Inferno ou Estramónio (Datura stramonium) é uma
Solanaceae existente em terrenos baldios nos Açores que possui os
mesmos alcalóides da Tombeteira.

Figueira do Inferno ou Estramónio(Datura stramonium)

Meimendro (Hiosciamus niger)

 Fôna de Porca (Solanum mauritianum)

IDENTIFICAÇÃO MACROSCÓPICA DAS FOLHAS

TÉCNICA

1-Descrever as folhas das diferentes espécies de Solanaceae seleccionadas

DOSEAMENTO DOS ALCALÓIDES TROPÂNICOS

REAGENTES

Amónia concentrada

Álcool a 96%

Éter isento de peróxidos

Clorofórmio

MISTURA SOLVENTE

Misturar amónia concentrada, álcool a 96% e +éter etílico isento de

peróxidos na proporção de 5:10:30
MISTURA DE EXTRACÇÃO

Misturar Clorofórmio com éter etílico isento de peróxidos na proporção de

1:3

INDICADOR MISTO DE VERMELHO DE METILO

Vermelho de metilo 100 mg

Azul de metilene 50 mg
Álcool a 96% q.b.p. 100 ml

Zona de viragem pH=5,2 (vermelho-violáceo) a pH=5,6 (verde)

EQUIPAMENTO

Extractor de Sohxlet

Figura 1-Aparelho de Soxhlet

TÉCNICA

1- Deitar num cartucho de Soxhlet 10,0 g de folhas de trombeteira

pulverizada (355).
2-Colocar o cartucho no aparelho de Soxhlet
3- Humedecer com 45 ml da mistura solvente
4-Adicionar, caso necessário, maior volume de mistura solvente até tapar
completamente o cartucho
5-Deixar em contacto durante 4 h a macerar
6-Após este tempo, colocar o aparelho de Soxhlet num banho-maria a 40ºC
e extrair com mistura de extracção durante 3 h
7-Passar o extractante e as lavagens do balão do aparelho de Soxhlet com a
mesma solução extractante, para um balão de um evaporador rotativo e
reduzir o volume para 50 ml, aproximadamente
8-Introduzir numa ampola de decantação de 500 ml lavando o balão de
evaporação com pequenas porções de éter etílico isento de peróxidos
9-Adicionar 150 ml de éter etílico de modo a obter uma solução com
densidade inferior à da água
10-Tratar três vezes com 20 ml de solução de ácido sulfúrico 0,25 M, de
modo a não criar emulsões. Rejeitar a fase etérea.
11-Verter as fases ácidas numa outra ampola de decantação e alcalinizar
com amónia concentrada
12-Tratar três vezes com 30 ml de clorofórmio e reunir as fases
clorofórmicas num matrás com rolha contendo 5 g de sulfato de sódio
anidro
13-Deixar em contacto durante 30 min., agitando de vez em quando
14-Filtrar o clorofórmio para um balão de evaporação, lavando três vezes o
matrás com 10 ml de clorofórmio
15-Levar à secura num evaporador rotativo
16-Secar o resíduo na estufa a 100ºC-105ºC durante 15 min
17-Dissolver o resíduo com um volume mínimo de clorofórmio para uma
cápsula de vidro e adicionar 20,0 ml de solução aferida de ácido sulfúrico
0,01 M
18-Eliminar o clorofórmio por evaporação em banho de água
19-Titular o excesso de ácido sulfúrico 0,01M com solução aferida de
hidróxido de sódio 0,02 M em presença de 0,5 ml de indicador misto de
vermelho de metilo até coloração verde
20-Calcular o teor em alcalóides totais, expressos em hiosciamina usando a
expressão:

57,88 (20-n)
n= Volume de solução aferida de Hidróxido de sódio 0,02M
% Hiosciamina=
(100-d) m
d-Perda por secagem, expresso em percentagem
m=massa das folhas de trombeteira expresso em gramas
BIBLIOGRAFIA

Farmacognosia III volume, Fundação Calouste Gulbenkian, pág.813 a 820

Farmacopeia Portuguesa, 8º edição, 2005, pag. 1305-1306
Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes Médicinales, Jean Bruneton
http://images.google.pt/imgres?
imgurl=http://www.jardineiro.net/images/banco/brugmansia_suaveol
ens.jpg&imgrefurl=http://www.jardineiro.net/br/banco/brugmansia_s
uaveolens.php&h=249&w=267&sz=24&hl=pt-
PT&start=4&um=1&tbnid=TACcVHbXROLjYM:&tbnh=105&tbn
w=113&prev=/images%3Fq%3DBrugmansia%2Bsuaveolens%26um
%3D1%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN