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ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS

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UNIDAD 2 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.
37
UNIDAD 2ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos y cetonas son los compuestos carbonílicos más simples, las cetonas en suestructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos compuestos sonsimilares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin embargo tienen algunasdiferencias en su reactividad. En la mayoría de los casos, los aldehídos son másreactivos que las cetonas, esto se verá en el transcurso de esta unidad.
2.1 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
2.1.1 Aldehídos
Según la UIQPA se toma la cadena más larga que contiene el C del grupo –CHO yse sustituye la terminación –o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el númerouno. Para los compuestos con dos grupos –CH=O, al nombre del alcano se le añadeel sufijo –dial. Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura,el grupo –CHO se denomina formilo.
 
Los nombres comunes sustituyen el sufijo –ico (oico u oxílico) y la palabra ácido delos ácidos carboxílicos correspondientes por -aldehído. La posición de lossustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas; como se ejemplifica acontinuación:
α  β γ δ ε 
CCCCCCO
 
El carbono terminal de una cadena larga se denomina por 
ω
(omega). Enseguida semuestran algunos nombres comunes de aldehídos.CHHO
formaldehído
 CH
3
CHO
acetaldehído
 CHOCH
2
H
3
C
propionaldehído
 
 
UNIDAD 2 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.
38
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
butiraldehído
 CHO
benzaldehído
 El compuesto se nombra como aldehído (o carbaldehído) cuando el –CHO estáunido a un anillo aromático. Ejemplos:
OOOOHbutanal(butiraldehído)2-metilbutanal(alfa-metilbutiraldehído)3hidrohi-3metil pentanal(beta-hidroxi,beta-metil valérico)
 OHCCH
2
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)CHOCHO
2-metil-1-6-hexanodial3-ciclohexenocarbaldehído
 
2.1.2 Cetonas
Para nombrar las cetonas, según el sistema UIQPA, también se consideranderivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminación –o del alcanopor la terminación –ona; así, del propano se origina la propanona. Se debe fijar laposición del carbono donde está la función carbonílica por lo que se debe dar elmenor número en la numeración de la cadena principal.Para nombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de losgrupos alifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabracetona. Ejemplos:
OOCH
3
Br CH
3
O
3-metilciclopentanona1-fenil-1-propanona(etilfenilcetona)1-bromo-2-metil-3-pentanonaetil(1-bromo)isopropilcetona
 
 
UNIDAD 2 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.
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OOHCCH
3
OCO
4-hidroxi-4-metil-2-hexanona(2-hidroxi-2-metil) butil-metilcetonaacetofenona(fenilmetilcetona)benzofenona(difenilcetona)
 
2.2 CARACTERÍSTICAS DEL GRUPO CARBONILO
Estructura del grupo carbonilo
El grupo funcionalCO
 
se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe ungran número de compuestos orgánicos importantes que contienen en su estructuraesta función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos, los derivados de ácidocomo ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos.En los aldehídos y las cetonas, esta función reacciona como tal, es decir, presentauna serie de reacciones específicas, mientras que en los demás compuestos noreacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferido por otros grupos y noreacciona por sí sola, sino que forman otras funciones. En esta unidad se hacereferencia al estudio de las dos estructuras, aldehído y cetona. La primera de éstasmuestra un hidrógeno unido al carbono carbonilo y su fórmula estructural serepresenta como RCHO (no R-COH), mientras que las cetonas en lugar delhidrógeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su fórmula general se designacomo RCOR
´
, en donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. En los aldehídos, lafunción es terminal sobre un carbono primario y en las cetonas se presenta en uncarbono secundario.COHR
aldehído
 COR
cetona
 El grupo carbonilo es planar; esto significa que los átomos de oxígeno, carbonocarbonilo, y los dos átomos unidos a él (el hidrógeno y el carbono en el caso del

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