Introduccin Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, - OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Marco teorico Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (punto de ebullicin el pentaerititrol funde a 260C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el1, 2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C y un punto de ebullicin de 197C.
Los principales alcoholes
Metanol: es un lquido muy toxico se ingiere en muy pequeas cantidades, produce la ceguera o la muerte. Se obtiene de la destilacin seca de la madera y en la industria petroqumica muy usada como solvente de sustancias orgnicas. Es adems un combustible de alto rendimiento por lo que se emplea en los autos de carrera.
Etanol o alcohol etlico: es un lquido muy voltil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores perfumes cosmticos y jarabes. Tambin se usa como combustible y desinfectante.
Propanotriol: se llama comnmente glicerina. Es un lquido dulce y espeso que se obtiene como subproducto de la fabricacin del jabn. Es usa como disolvente y edulcorante en la fabricacin de dinamita para lubricar cuero. Propiedades Fsicas Solubilidad en el agua: Gracias al grupo OH caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrogeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en agua, mientras que a mayor cantidad de hidrogeno, dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significativa y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influencias por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrogeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son ms difciles de romper. Punto de fusin:Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos. Densidad: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las ramificaciones de las molculas.
Propiedades Quimicas 1. Oxidacion: es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxilicos, cetonas o aldehdos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehdo:
la reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un cido carboxilo:
la reaccin de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:
2. Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.
3. Halogenacion: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo mas agua: R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
4. Deshidratacion: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos: 2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------) R=R + H2O
Reaccion con el cloruro de tionillo: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.
Desarrollo de la practica Materiales y Equipo: Equipo especial: frasco de boca ancha, balanza grantaria, 4 gases de tela, cuchillo, licuadora, y estufa o mechero. Materiales: fosforos, levadura de cerveza, agua filtrada, 100g de pulpa de cualquiera de las siguientes frutas o granos: manzana, durazno, uva, pia, platano, mora, pia y maz.
Procedimiento experimental 1. Prepare en una licuadora una solucin con taza y media de agua filtrada y media taza de pulpa de fruta, muele hasta que quede una solucin homognea. 2. Coloca la solucin en un recipiente y caliente hasta que hierva por 15 minutos. 3. Adiciona ala solucin anterior un poco de agua filtrada recin hervida hasta completar aproximadamente 2 tazas de solucin, esperar ala que la solucin se enfrie a una temperatura en la que puedes tocar el recipiente y no te quemes (35C) 4. Para la solucin a un frasco de boca ancha el cual debe estar limpio y enjuagado con agua hirviente(de preferencia estirilizado como los biberones, si aguanta el material) 5. Disuelve 2g de levadura en un poco de agua tibia y agregala al frasco que contiene la solucin, agita un poco y djela en reposo. Tapa con 2 o 3 gases la boca del frasco, para evitar contaminaciones con el polvo. Djelo en lugar fresco y seco. 6. Observar el frasco diariamente, y cuando notes un leve burbujeo ser la seal de que la fermentacin ha iniciado, la produccin de etanol termina cuando se suspende la emisin de burbujas. Lleva el frasco con lo obtenido para la siguiente sesin de laboratorio.
Cuestionario
1. Cul es el nombre cientfico de la levadura? R: La levadura de cerveza se llama saccharomyces. 2. Escribe la ecuacin de la reaccin bioqumica ocurrida para la obtencin de etanol? R: Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso cataltico a partir de monxido de carbono e hidrgeno. Esta reaccin emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 -------> CH3OH
La reaccin se produce a una temperatura de 300-400 C y a una presin de 200-300 atm. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
El gas de sntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos productivos se diferencian entre s precisamente por este hecho. Actualmente el proceso ms ampliamente usado para la obtencin del gas de sntesis es a partir de la combustin parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.
Gas Natural + Vapor de Agua -----> CO + CO2 + H2 3. Investiga y anota las propiedades fsicas del etanol? R: Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3) Masa molecular 46,07 uma Punto de fusin 158,9 K (-114,1 C) Punto de ebullicin 351,6 K (78,6 C) Temperatura crtica 514 K (241 C) Presin crtica 63 atm
4. Escriba el nombre y la reaccin de otro mtodo para obtener etanol. R: La sntesis de etanol se realiza principalmente por dos mtodos: a partir de la hidratacin de etileno en presencia de una acido fuerte como el H2SO4; tambin se puede obtener etanol mediante la fermentacin anaerbica de azcares y almidn en presencia de levadura. El etanol es muy utilizado en la industria, y como fuente alternativa de energa (biocombustible).
SNTESIS DE ETANOL MEDIANTE LA HIDRATACIN DE ETILENO: Los alquenos reacciona con agua en presencia de un acido fuerte como catalizador para formar un alcohol, este caso el etileno reacciona con el agua en presencia de un cido fuerte para formar el etanol.
Mecanismo: Primero se protona el doble enlace para formar un carbocatin:
Como vemos, en este paso el etileno acta como nuclefilo y ataca a la molcula de H3O + que en este caso sera el electrfilo. En el segundo paso hay un ataque nuclefilo del agua:
En este paso el agua acta como nuclefilo y ataca el carbocatin que se ha formado al romper el doble enlace del etileno, el agua se pega al carbono pero el Oxigeno queda inestable debido a que queda con carga positiva por lo tanto el tender a ceder un hidrgeno. En el tercer paso hay una desprotonacin en donde el agua ataca y se lleva el hidrogeno que est unido al oxigeno que est con carga positiva para dar lugar al etanol:
SNTESIS DE ETANOL A TRAVS DE LA FERMENTACIN:
La fermentacin alcohlica (denominada tambin como fermentacin del etanol o incluso fermentacin etlica) es un proceso biolgico de fermentacin en plena ausencia de aire (oxgeno - O2), originado por la actividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos de carbono (por regla general azcares: como pueden ser por ejemplo la glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidn, etc.) para obtener como productos finales: un alcohol en forma de etanol (cuya frmula qumica es: CH3-CH2-OH), dixido de carbono (CO2) en forma de gas y unas molculas de ATP que consumen los propios microorganismos en su metabolismo celular energtico anaerbico. El etanol resultante se emplea en la elaboracin de algunas bebidas alcohlicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el cava, etc. Aunque en la actualidad se empieza a sintetizar tambin etanol mediante la fermentacin a nivel industrial a gran escala para ser empleado como biocombustible.
La fermentacin alcohlica tiene como finalidad biolgica proporcionar energa anaerbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxgeno para ello disocian las molculas de glucosa y obtienen la energa necesaria para sobrevivir, produciendo el alcohol y CO2 como desechos consecuencia de la fermentacin. Las levaduras y bacterias causantes de este fenmeno son microorganismos muy habituales en las frutas y cereales contribuyen en gran medida al sabor de los productos fermentados Una de las principales caractersticas de estos microorganismos es que viven en ambientes completamente carentes de oxgeno (O2), mxime durante la reaccin qumica, por esta razn se dice que la fermentacin alcohlica es un proceso anaerbico.
5. Investiga y anota la clasificacin de los alcoholes asi como sus formulas generales.
R: Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Partiendo de lo explicado, una de las clasificaciones ms sencillas es, segn el tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Alcohol primario: Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. Un alcohol primario est unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 OH Alcohol secundario: Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo en reaccionar, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los primarios. El alcohol es secundario cuando el grupo - OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Alcohol terciario: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes son terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2- Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH 6. Usos del etanol? R: El etanol es un compuesto qumico que puede utilizarse como combustible, bien solo, o bien mezclado en cantidades variadas con gasolina, y su uso se ha extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados del petrleo. El combustible resultante de la mezcla de etanol y gasolina se conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes son E10 y E85, con contenidos de etanol del 10% y 85%, respectivamente. El etanol tambin se utiliza cada vez ms como aadido para oxigenar la gasolina estndar, reemplazando al ter metil tert-butlico (MTBE). Este ltimo es responsable de una considerable contaminacin del suelo y del agua subterrnea. Tambin puede utilizarse como combustible en las celdas de combustible. Para la produccin de etanol en el mundo se utiliza mayormente como fuente biomasa. Este etanol es denominado, por su origen, bioetanol.
7. Investiga que mtodos se utilizan para producir etanol a escala industrial. R: 1) La hidratacin cataltica del etileno 2) La fermentacin alcohilica de jarabes de azcar y de fibra celulsicas
8. Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico al 96% y alcohol desnaturalizado. R:
Alcohol Absoluto:es etanol, no tiene agua y su pureza est cercana al 100%, es incoloro, transparente, voltil e inflamable y se utiliza para uso qumico o medicinal para la preparacin de medicamentos.
Alcohol Etlico:es de consumo humano, es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohlicas.
Alcohol Desnaturalizado: es alcohol etlico, que se le aade algn tipo de aditivo para darle olor y sabor desagradable para que no pueda ser ingerido por las personas, se utiliza como antisptico y desinfectante.
Alcohol Iso proplico:es el ms utilizado en el hogar, es incoloro, inflamable, con un olor muy intenso y muy mezclable con el agua. Tiene infinidades de uso, como para la limpieza de lentes, telfonos, controles remotos, contactos de aparatos electrnicos, y principalmente medicinal como antisptico y desinfectante