ISÓMEROS

Son compuestos que presentan la misma fórmula

molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
De cadena
Constitucional De posición
es De función
Isómero
s
Conformacionales
Estereoisómer
Cis-trans o
os
geométricos
Ópticos
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o

estructurales son los compuestos que a
pesar de tener la misma fórmula molecular
difieren en el orden en que están conectados
los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente
(distinta fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos

de carbonos de la molécula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula
general C5H12.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas

funciones químicas, pero sobre átomos de
carbono con números localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O
* CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los

isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que
surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano

2 60°
Vista a lo largo
de los carbonos
1y2
1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Vista a lo largo
2
de los carbonos
1y2
1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
 Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales

Enlaces
ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas
cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que
contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos
sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos
isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del
plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el
isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, isómero trans Del mismo lado, isómero cis

Hacia abajo Hacia arriba Hacia arriba Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la

libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de
posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge
así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los
alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los
carbonos del doble enlace son distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto,
en este compuesto
no hay isomería
geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo
lado del doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados

opuestos del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la

propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato

llamado polarímetro y se denomina
actividad óptica. Si el estereoisómero hace
girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
Esquema de un polarímetro
 ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos,
un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico)
cuando está unido a 4 sustituyentes
distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o
centro de simetría).
LasLa
moléculas quirales presentan actividad
quilaridad es una propiedad importante en la
óptica.
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
 ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco,
CH3 *CH CH2 CH3 es quiral porque tiene 4 sustituyentes
distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay
2-butanol dos estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes

especulares no superponibles reciben el nombre
de enantiómeros.
 Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones
en el plano

COOH COOH COOH

C H C OH H OH
H3C OH CH3
H CH3

Ácido D-láctico

CHO CHO CHO CHO

C = H C OH C = HO C H
HOH2C OH HO CH2OH CH2OH
H CH2OH H

D-gliceraldehído L-gliceraldehído
 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede
existir un par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un
número máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos

quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

OH
CH3 *CH *CH CH3
Br
 DIASTEREOISÓMEROS

H H
HO CH3 H3C OH
C C

C C
Br CH3 H3C Br
H H Los
estereoisómeros
que no son
imágenes
H H
HO CH3 H3C OH especulares se
C C
denominan
C C diastereoisómero
H3C H
H
Br
CH3
Br s.

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
 COMPUESTOS MESO
H H
HO CH3 H3C OH Estas dos estructuras del 2,3-
C C butanodiol son imágenes
especulares y no pueden
C C superponerse, por lo tanto, estos
H CH3 H3C H dos compuestos son enantiómeros
HO OH

Estas dos estructuras del

H H 2,3-butanodiol son
HO CH3 H3C OH
C C
imágenes especulares,
pero pueden
PLANO DE C C superponerse, por lo
SIMETRÍA HO CH3 H3C OH tanto, NO son
H H enantiómeros, sino que
se trata del mismo
compuesto. Es el
compuesto meso.
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a
pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no
tienen actividad óptica) porque poseen un plano de
simetría.
 MEZCLA RACÉMICA

Se denomina mezcla racémica o

racemato, a aquélla que contiene un
par de enantiómeros en una proporción
del 50% de cada uno. Esta mezcla no
produce desviación de la luz polarizada,
es decir, no tiene actividad óptica.