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23 maggio 2005 - rev. 3 settembre 2005 (sintesi del 27 ottobre 2009)
SULLA CHIMICA FARMACOLOGICA DELLESULLA CHIMICA FARMACOLOGICA DELLESOSTANZE NATURALI OZONIZZATESOSTANZE NATURALI OZONIZZATE
- prime osservazioni -
Gualtiero A.N. Valeri
Valeri Consulenza Industriale – Via Besso, 59 – 6906 Luganoe-mail: valeri@valericonsulenza.eu
L’
OZONO
L’ozono è una forma allotropica dell’ossigeno, formata da molecole triatomiche anziché biatomiche come l’ossigeno ordinario, ottenuto per la prima volta da Schöembein nel 1839,identificato chimicamente da Soret nel 1863, e che da circa un secolo ha iniziato a trovareapplicazione industriale con il trattamento delle acque potabili (Nizza 1906).É un gas instabile (gassoso, a 20°C ha un tempo di dimezzamento di tre giorni, in soluzioneacquosa di 20 minuti), ed allo stato liquido è esplosivo. Non può dunque essere conservato, e deveessere prodotto al momento dell’uso.Ha odore caratteristico, pungente (il suo nome deriva dal greco
όζω, aver odore
), è moltoirritante per le mucose.La sua importanza pratica è collegata al suo altissimo potenziale ossidante (secondo solo aquello del fluoro, al quarto posto se consideriamo anche il radicale ossidrile e l’ossigeno nascente),e, correlatamente, ad essere un forte vettore d'energia chimica.La produzione d'ozono si attua prevalentemente tramite scariche silenziose in celle chericalcano il brevetto di Werner Von Siemens del 1857 ed i generatori d’ozono progettati daWelsbach nel 1950.
L
E
 
REAZIONI
 
CHIMICHE
 
PRODOTTE
 
DALL
'
OZONO
Come già detto, l'ozono è caratterizzato per avere un altissimo potenziale ossidante, sì che siaallo stato di miscele gassose, sia in soluzione acquosa.Le molecole organiche possono essere completamente degradate dall'ozono: per questo, alivello industriale, l'ozono è utilizzato per eliminare inquinanti difficili da acque reflue.A concentrazioni controllate esso può produrre l'ossidazione di vari gruppi funzionali, alla parid'altri ossidanti forti.Reazione particolarmente importante è quella d'addizione ai doppi legami, con formazione digruppi ciclici - molozonuri ed ozonuri - che poi possono aprirsi per frammentare la catena originariagenerando nuovi gruppi aldeidici e carbossilici.
Gualtiero A.N. Valeri "Sulla chimica farmacologica delle sostanze naturali ozonizzate - prime osservazioni" – 23/5/2005 - rev. 3/9/2005 (sintesi del 27/10/2009)
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In letteratura si fa cenno anche alla formazione di gruppi idroperossido.Si osserva che se l'interesse farmacologico si dimostri particolarmente collegato ai gruppiidroperossido - e ad acidi perossicarbossilici -, essi potrebbero derivare non solo da sostanze in cuisiano presenti doppi legami, ma anche da sostanze contenenti gruppi ossidrilici, aldeidici ecarbossilici.Allo stato attuale, sebbene l'ossidazione d'oli insaturi prodotta dall'ozono sia un processoapplicato da più di un secolo allo scopo, però, di ottenere un'ossidazione spinta per la produzioned'oli ossidati per l'industria delle vernici, l'ossidazione d'oli insaturi a scopo farmacologico si puòfar risalire al 1960
÷
1970, principalmente per opera di medici cubani, più o menocontemporaneamente agli inizi dell'uso d'ossigeno ozonizzato in terapia.L'ozonizzazione è generalmente condotta, nei paesi dell'America Centrale e Meridionale incondizioni blande, con una corrente d'aria sottoposta all'azione di raggi ultravioletti.In tali condizioni si può ipotizzare che prevalga la formazione di molozonuri ed ozonuri, perossidi e sembrerebbe anche idroperossidi.Lo studio dei prodotti d'ozonizzazione degli oli insaturi deve essere, tuttavia, ad avviso delloscrivente, ancora molto approfondito.
 N
OTA
 
SULLA
 
BIBLIOGRAFIA
 
DISPONIBILE
 
CIRCA
 
LE
 
SOSTANZE
 
 NATURALI
 
OZONIZZATE
La letteratura sino ad oggi acquisita è prevalentemente quella disponibile in siti Web,soprattutto d'organizzazioni scientifiche cubane.Le pubblicazioni sull'argomento sono perlopiù comparse su "
 Revista CENIC CiencìasQuìmicas
" e "
 Revista CENIC Ciencìas Biologicas
", irreperibili in Italia; materiale meno specifico ècomparso anche su altre pubblicazioni, al momento presente in fase di reperimento.In fase di reperimento sono anche dei brevetti in qualche modo correlati all'argomento.
Gualtiero A.N. Valeri "Sulla chimica farmacologica delle sostanze naturali ozonizzate - prime osservazioni" – 23/5/2005 - rev. 3/9/2005 (sintesi del 27/10/2009)
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Tuttavia, le seppur apparentemente non precise ed approfondite informazioni acquisite, hannofornito una base sufficiente a formulare delle ipotesi sul chimismo dell'ozonizzazione d'oli insaturi.Su questa si è impostato il lavoro sperimentale, preferendo un riesame sistematico del fenomenoall'operare sulla base d'informazioni incerte e non sempre attendibili sul piano chimico.
S
TATO
 
DELLE
 
CONOSCENZE
 
CIRCA
 
LA
 
CHIMICA
 
FARMACOLOGICA
 
DEI
 
COMPOSTI
 
OZONIZZATI
Le ricerche (in particolare a Cuba) si sono sinora concentrate in particolare sull'olio di girasoleozonizzato ("
Oleozòn
®
") poiché l'olio di girasole è un prodotto facilmente disponibile nell'AmericaCentrale e particolarmente ricco d'acidi grassi insaturi. Si rammenta come l'olio di girasole siacomposto per il 97÷98% di trigliceridi degli acidi oleico, stearico, palmitico, linoleico, laurico,miristico e linolenico.Secondariamente in letteratura si cita l'olio d'oliva, assai raramente altri oli (olio di ricino, burrodi cacao) o composti (acido sorbico ozonizzato come germicida).Appare curioso il riferimento trovato in un sito italiano ad "
Olio extravergine d'oliva biologico
"ed "
Olio extravergine d'oliva
", cui segue la citazione dell'olio di jojoba, dell'olio di germe di grano,dell'olio d'iperico, dell'olio di mais. Affiora una scarsa chiarezza sul fatto che l'ozonizzazione nonapporta "ulteriori" proprietà farmacologiche agli oli di per se con note proprietà dermocosmetiche,ma ne modifica in modo importante la struttura chimica con la formazione di composti con un tipod'attività farmacologica affatto diversa.L'ozono è particolarmente solubile nei grassi, quindi anche il burro di karitè (
Shea Butter 
) o lostearato di glicerile potrebbero trattenere disciolte delle piccole quantità d'ozono
libero
, ma questonon sarebbe stabilizzato che in minima misura dalla formazione di ozonoderivati organici.È da osservare che tale concetto è perfettamente chiaro ai ricercatori dell'America Latina, chemirano particolarmente all'impiego d'oli con un alto grado d'insaturazione, più suscettibili diformare elevati quantitativi d'ozonuri. Il concetto, a quanto si è potuto dedurre, è stato recepito benedalle farmacopee statunitense e britannica, che comprendono questi composti, arrivando a sceglierealcuni degli stessi parametri da noi impiegati per una caratterizzazione macroscopica dell'attivitàdegli oli ozonizzati (gli studi, ripetiamo, sono, tuttavia, in stragrande maggioranza d'autoridell'America Latina, mentre il mondo medico occidentale è finora stato pressoché esclusivamente esporadicamente fruitore di tali ricerche, senza aggiungervi alcun contributo originale, diversamentedal caso dell'ozonoterapia).A questo punto, è bene ritornare sul fatto che gli ozonuri si spezzano formando un gruppoaldeidico ed un gruppo carbossilico, come noto dalla chimica analitica organica, se sottopostiall'azione dell'acqua e di un riducente. È pure intuibile come la cinetica di decomposizione deiderivati ozonizzati sia accelerata dalla presenza d'acqua. Da ciò deriva che preparati contenentiozonizzati, debbono sempre escludere l'acqua e composti riducenti, chimicamente incompatibili congli ozonizzati.È pure bene rammentare che molti composti farmacologicamente attivi presenti nelle sostanzedi partenza possano essere distrutti dalla violenta azione ossidante dell'ozono, che, come visto, puòdistruggere anche fenoli e composti aromatici.Questi dati ci orientano in maniera sufficiente sulle sostanze che possono produrre compostifarmacologicamente interessanti per ozonizzazione e quali invece no.Si riassumono, desumendole dalla letteratura, le patologie contro cui gli oli ozonizzati sonoutilizzati o, perlomeno, sono stati sperimentati (non si entra, per ora, nel merito di dove vi sia stato,
Gualtiero A.N. Valeri "Sulla chimica farmacologica delle sostanze naturali ozonizzate - prime osservazioni" – 23/5/2005 - rev. 3/9/2005 (sintesi del 27/10/2009)
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