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SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO

SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO

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Quimica Organica
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 SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO A PARTIR DEL ÁCIDO FTÁLICO
L. Bermúdez, J. Quevedo, Y. Vargas, D. GonzálesFacultad de Ciencias BásicasPrograma de Química
Fecha de entrega: Noviembre 24 de 2009
 ________________________________________________________________________________________ 1. RESUMEN
En esta práctica se realizó la obtención del anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético,donde el ácido acético tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante en esta reacción, este es un proceso en el cual se requiere el sometimiento a reflujo para un mejor rendimiento.Este método es utilizado industrialmente partiendo desde ácidos dicarboxílicos, hasta llegar a la formaciónde anhídridos cíclicos, como lo es en esta ocasión sintetizar el anhídrido de nuestro interés.
 ________________________________________________________________________________________ 2. INTRODUCCIÓN
El anhídrido ftálico, también conocido comoftalandiona, se presenta en estado físico comocristales incoloros (agujas rómbicas) atemperatura de 25 ºC la densidad es de 1,527g/ml. Punto de fusión: 130,8 ºC. Punto deebullición: 284,5 ºC; dicho compuesto es solubleen agua, alcohol y éter.Es un intermediario muy importante en laobtención de indicadores (colorantes). .Haciendo reaccionar el anhídrido ftálico con el benceno, en presencia de cloruro de aluminio,resulta la antraquinona; reacción empleada en lantesis de la alizarina y des colorantesderivados de ella: 
OOO
+
Anhidrido FtalicoBencenoAlCl
3
OOAntraquinona
Calentando el anhidro ftálico con fenol, en presencia del cloruro de zinc, resulta lafenolftaleina, tan usada como reactivo indicador de las bases y como purgante suave.Fundiendo una molécula de anhídrido ftálico condos de resorcina, o para-fenodiol, y manteniendo
i
 
durante doce horas una temperatura de 200 ºC seforma la fluorescna; un polvo cristalinoanaranjado-rojizo, la cual presenta intensacoloración verde fluorescente en solución básica.El derivado tetrabromado de la fluoresceína es laeosina, y su derivado tetrayodado es la eritrosina,colorantes muy apreciados en la industria. Laeosina se emplea mucho en la fabricación de tintaroja.
3. PROCEDIMIENTO
En un balón de 5 ml se agregaron 200 mg de ácidoftálico y 0.4 ml de anhídrido acético, junto conuna barra magnética de agitación y uncondensador de reflujo.La solución que se formó se sometió a uncalentamiento durante aproximadamente 30minutos.Se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente,se lleva a un baño de hielo por un periodo de 10minutos, donde el sólido se colectó por filtraciónal vacio.Luego al residuo obtenido se le añadecuidadosamente por medio de un goteo entre 0.5-1.0 ml de hexano frio y se deja secar al ambiente.Después colocando los cristales en el papel filtrose obtiene el secado final.Por último se pesó el producto, a el cual se va acalcular el porcentaje de rendimiento obtenidodurante esta práctica y además su determinado punto de fusión, con el fin de comparar estosresultados con la parte teórica.
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Como se explica en el mecánismo de la reacción,el anhidrido acético aca como agentedeshidratane, lo cual se efectúa a alta temperatura para mayor efectividad.El anhidrido acético aca como nucleofilo,atacando al carbono carbonilo, desprendiendogrupos OH
-
que sigue actuando como nucleofiloque ataca al grupo carbonilo del ácido ftálico (ác.Dicarboxilico), produciendose la ciclación debidoa que los carbonos carbonilos se unen al oxigeno ygenerando el anhidrido ftálico, además de ácidoacético.La manera en que se comprola pureza deanhidrido ftálico fue determinando el punto defusión de la muestra, que fue aproximadamente de126ºC , muy cercano al reportado en la literaturaque es de 130.8 ºC.El porcentaje de rendimiento fue de 110%, esdecir 0.2015 g, en teoria se debian obtener 0.1835g de este (anhídrido ftálico). El exceso en el porcentaje puede haberse producido por exceso demoles de agua en la muestra, que pudo no habersesecado en su totalidad al momento de pesar lamuestra.Se realizaron los siguientes cálculos:
ii
 
ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO.
 
5. PREGUNTAS5.1-
Proponga un mecanismo para la reacciónefectuada en la práctica.
5.2-
Cual es la aplicación practica del anhídridoftálico. Rpta: Se usa como plastificante, también enresinas de poliéster insaturado (URP), resinas
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