High Quality
Open the downloaded document, and select print from the file menu (PDF reader required).
Chapitre 5 : Phénol
Présentation :
Nomenclature :
2 sens au mot « phénol » := hydroxygène
OH
(découvert vers 1650, 1
ère
synthèse vers 1889 (BASF))
Famille de composés « les phénols »
= composés aromatiques possédant 1 ou pls groupe
–
OH sur le cycle.
Si OH prioritaire Si OH non prioritaire
Exp :
OHBr
3 - bromophénol
prioritaire
Exp :
OH
COHO
acide 2 - hydroxybenzoïque
prioritaire
Propriétés physiques :
Aspect
: solide translucide incolore (normalement).
Tf basse
(41°C)Très
hygroscopique
(capte l’eau aux alentours) et bruni à l’humidité. Odeur caractéristique
douceâtre.
Assez soluble
dans l’eau (36 g/L)
Très soluble dans solvants organiques
(éthanol, éther…)
Toxique
par contact et par inhalation. Provoque des
brûlures
.
Structure :
Les
doublets non liants
de l’oxygène sont délocalisés sur le cycle.
↗
de la réactivité du cycle (SEAr)
le cycle modifie les propriétés du groupe
–OH (ce n’est
pas un alcool
)
Autres phénols :
Crésol Naphtol Autres
OHCH
3
o - crésol
OHCH
3
m - crésol
OHCH
3
p - crésol
OHOH- naphtol ou1 - naphtol- naphtol ou2 - naphtol
OHOH
résorcinol
antioxydant
OHOH
hydroquinone
Phénols naturels très courants
OHOCH
3
CHOvanillineOHOHCHCHOHOH
resvératrolpolyphénol présent dans le vin rouge
Importance industrielle :
Production mondiale annuelle (2005)
: ≈
9 millions de tonne
Nombreux domaines d’utilisation
:Matières plastiques/ textiles
Colorants (phénolphtaléine, fluorescéine, eosine…)
Pharmacie (aspirine, paracétamol,…)
Parfums/ arômesDétergents
Divers (photo, vernis…)
Préparation du phénol :
A partir du Benzène
Procédé au Cumène
= procédé Hock (85% de la production industrielle)
Intérêts
: - Rdt > 90 %- sous produit : acétone
+
CH
2
CHCH
3
H
2
SO
4
CHCH
3
CH
3
cumène
CHCH
3
CH
3
+
O
2(g)
cata
CCH
3
CH
3
OOHhydroperoxyde de cumyleCCH
3
CH
3
OOH
H
2
O, H
+
OH
+
CH
3
CCH
3
O
acétonephénol
Fusion alcaline
= ancien procédé
SO
3
H
2
SO
4
SO
3
HSO
3
H
NaOH fondue
400°C
O
-
Na
+
O
-
Na
+
HCl
OH
phénolate de sodiumsulfonation du benzène
Add a Comment